JP2020193282A - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
従来から、船舶;漁網類(養殖網、定置網等)、漁網付属具等の漁業具;突堤、テトラポット、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、発電所の導水管、海底基地、海底油田掘削設備等の水中構造物等の水中で使用または存在する物に上記水棲汚損生物が付着するという問題がある。具体的に、船舶等が長期間にわたって水中に浸っていると、水との接触部分に上記水棲汚損生物が付着し生育して、船速の低下、水流量の低下等を引き起こし、経済的および資源的に大きな損失をもたらすことが知られている。そこで、従来から水棲汚損生物の付着を防止するため、防汚塗料を塗布することにより上記問題の解消を図る検討がされてきた。
本発明の防汚塗料組成物は、架橋反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン(A)と、硬化触媒(B)と、ブリードオイル(C)を含有する。
オルガノポリシロキサン(A)は、架橋反応性官能基を有するオルガノポリシロキサンである。架橋反応性官能基は、分子鎖中のケイ素原子上に有することが好ましい。また、架橋反応性官能基以外の有機基を有することが好ましい。
硬化触媒(B)は、窒素原子を含有する硬化触媒であり、成分(B1)〜(B3)の少なくとも1種を含有する。硬化触媒(B)を含有させることにより、オルガノポリシロキサン(A)からオルガノポリシロキサンゴムを好適に形成でき、長期間、防汚効果を好適に発揮できる防汚性能に優れた塗膜を形成できる。また、本発明の組成物は、硬化触媒としてジアルキルスズ化合物を使用しないものであり、環境安全性に優れる。本発明の組成物は、一液型の防汚塗料としても使用でき、作業性に優れる。
成分(B1)は、窒素含有化合物(B1a)と有機酸(B1b)の塩である。窒素含有化合物(B1a)に対する有機酸(B1b)の質量比は、0.01〜100が好ましく、0.05〜20がさらに好ましく、0.1〜10がさらに好ましい。この質量比は、具体的には例えば、0.01、0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、50、100であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
窒素含有化合物(B1a)は、窒素原子を含有する化合物であり、アミン化合物、アミノシラン等が挙げられる。具体的には、以下に示すものが例示される。窒素含有化合物(B1a)は、一種又は二種以上の化合物で構成可能である。
エタンアミン、プロパン−1−アミン、N,N−ジメチルプロパルギルアミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、tert−ブチルアミン、2−メチルアリルアミン、ペンタン−1−アミン、3−ペンチルアミン、2,2−ジメチルプロピルアミン(C5)、2−メチルブチルアミン、イソアミルアミン、ヘキサン−1−アミン、ヘプタン−1−アミン、2−ヘプチルアミン、4−ヘプチルアミン、デカン−1−アミン、2−エチルヘキシルアミン、n−オクタン−1−アミン、tert−オクチルアミン、ノナン−1−アミン、ウンデカン−1−アミン、トリデカン−1−アミン、ドデカン−1−アミン、テトラデカン−1−アミン、ペンタデカン−1−アミン、ヘプタデカン−1−アミン、ヘキサデカン−1−アミン、オクタデカン−1−アミン、ノナデカン−1−アミン、2−ヘプチルアミン、2−ブチル−1−n−オクチルアミン、1−メチルヘプチルアミン、1−ヘキシルヘプチルアミン、1−ペンチルヘキシルアミン、N−メチル−n−オクチルアミン、
エチレンジアミン、N−メチルエチレンジアミン、N,N,N'−トリエチルエチレンジアミン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,2,2−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N',N'−テトラエチルエチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジエチル−N'−メチルエチレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、1,4−ブタンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、ビス(6−アミノヘキシル)アミン、N,N'−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、N,N,N',N'−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミン、ジプロプレンジアミン、メンセンジアミン、イソフオロンジアミン、4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタン、キシレンジアミン、キシリレンジアミン、フェニレンジアミン、N,N−ジメチルピペラジン、4−アミノ−1−メチルピペリジン、
ジエチレントリアミン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘプタメチレンイミン、N,N,N',N'',N''',N'''−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、トリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン、N,N−ビス(2−アミノエチル)メチルアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、
ピリジン、N−メチルピリジン、N−ベンジル−3−アミノピリジン、N−メチル−3−ピロリジノール、N−ベンジル−3−ピロリドン、ピロール、イミダゾール、2−メチルピリミジン、N−メチルピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、N−エチルピペラジン、N−アリルピペラジン、N−イソブチルピペラジン、1,4−ビス(アミノプロピル)ピペラジン、1−(t−ブトキシカルボニル)ピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−シクロペンチルピペラジン、1−(2−ピリミジル)ピペラジン、2−メチルピペラジン、cis−2,6−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、N−メチルホモピペラジン、N−アセチルホモピペラジン、N−ブチルホモピペラジン、N−アミノエチルピベラジン、3−フェニル−1,1−ジメチルウレア、
ラウリルアミノプロピルアミン、式 H2N(C2H4NH)nH(n≧5)で表わされる化合物(商品名:ポリエイト、東ソー株式会社製)、分子末端に第1級アミノ基を有するポリオキシプロピレン(商品名:ジェファーミンシリーズ、サンテクノジャパン株式会社製)、ポリエチレンイミン(商品名:エポミンシリーズ、日本触媒株式会社製)、アミノエチル化アクリルポリマー(商品名:ポリメントシリーズ、日本触媒株式会社製)等が挙げられる。
N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−シクロヘキシル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−シクロヘキシル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3‐(ブチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、ジエチルアミノメチルトリエトキシシラン、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジアミノシラン含有シランオリゴマー(商品名「Dynasylan 1146」エボニック・インダストリーズ社製)、アミノシラン含有シランオリゴマー(商品名「Dynasylan VPS SIVO 260」、「Dynasylan VPS SIVO 280」エボニック・インダストリーズ社製)
3−メチルジメトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、3−トリメトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、
N,N,N',N'−テトラメチル−N''−[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]グアニジン、N,N,N',N'−テトラメチル−N''−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン、N,N,N',N'−テトラメチル−N''−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]グアニジン、
グアニジンシランの製造方法としては、例えば、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランと1,3−ジフェニルグアニジンを反応させて調製できる。
(ビニル)トリス[[(1−メチルプロピリデン)アミノ]オキシ]シラン、メチルトリス[[(1−メチルプロピリデン)アミノ]オキシ]シラン
Dynasylan AMMO、Dynasylan AMEO、Dynasylan 1505、Dynasylan 1189、Dynasylan DAMO、Dynasylan DAMO−T、Dynasylan 1122、Dynasylan 1124、Dynasylan 1189、Dynasylan 1146、Dynasylan 1411、Dynasylan VPS SIVO 260、Dynasylan VPS SIVO 280 (以上、エボニック・インダストリーズ社製)、
SiSiB PC9963(パワー・ケミカル社製)、SID3395.4(Gelest社製)、VTO(VOS)、MTO(MOS)(以上、東レ社製)、A−1170、A−link15(以上、日本ユニカ―社製)等が挙げられる。これらの化合物は、それぞれ一種又は二種以上で使用できる。
KF−865、KF−393
有機酸(B1b)は、有機化合物の酸であり、カルボキシル基、又はスルホ基を有することが好ましく、例えば、以下に示すものが例示される。有機酸(B1b)は、一種又は二種以上の化合物で構成可能である。有機酸(B1b)としては、その分子中に炭素元素が4以上含まれる化合物が塗膜表面の平滑性および防汚性の観点から好ましい。
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、リノレン酸、ピノレン酸、エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、
5−オキソヘキサン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、
コハク酸、2−メチルグルタル酸、アジピン酸(1,4−ブタンジカルボン酸)、3−メチルアジピン酸、ピメリン酸(1,5−ヘプタンジカルボン酸)、スベリン酸(1,6−ヘキサンジカルボン酸)、アゼライン酸(1,7−ヘプタンジカルボン酸)、セバシン酸(1,8−オクタンジカルボン酸)、1,9−ノナンジカルボン酸、1,10−デカンジカルボン酸、ブラッシル酸、1,12−ドデカンジカルボン酸、1,15−ペンタデカンジカルボン酸、1,16−ヘキサデカンジカルボン酸、1,3−ビス(カルボキシメチル)アダマンタン、2,4−ジエチルグルタル酸(2,4−ジエチルペンタン二酸)、重合ロジン
トリメリット酸、
無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリストリメリテート、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体、クロレンド酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30(混合物、リカシッド MH−700、新日本理化社製)
成分(B2)は、ケチミン基含有化合物(分子内にケチミン基を有する化合物)である。ケチミン基含有化合物(B2)は、一種又は二種以上の化合物で構成可能である。
成分(B3)は、第三級アミノ基含有化合物(B3a)とβ−ジケトン(B3b)の組み合わせである。化合物(B3a)に対するβ−ジケトン(B3b)の質量比は、0.01〜100が好ましく、0.05〜20がさらに好ましく、0.1〜10がさらに好ましい。この質量比は、具体的には例えば、0.01、0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、50、100であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
化合物(B3a)は、第三級アミノ基を含有する化合物である。化合物(B3a)としては、具体的には、以下に示すものが例示される。化合物(B3a)は、一種又は二種以上の化合物で構成可能である。
N,N−ジメチルエチルアミン、N−ブチルジメチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−n−オクチルアミン、N,N−ジメチル−2−エチルヘキサン−1−アミン、トリ−n−オクチルアミン、N,N−ジメチルデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルヘキサデシルアミン、N,N−ジメチルテトラデシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチル−2−ナフチルアミン、1−アザビシクロ[2.2.2]オクタン、3−フェニル−1,1−ジメチルウレア、
1−メチルピペリジン、1,3−ジメチルピペリジン、1−エチルピペリジン、4−ヒドロキシ−1−メチルピペリジン、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、
N,N,2,2−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N′−トリメチルエチレンジアミン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N',N'−テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N',N'−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミン、
N,N−ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、4−アミノ−1−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン、
2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ジエチレントリアミン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘプタメチレンイミン、N,N,N',N'',N''',N'''−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、トリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン、N,N−ビス(2−アミノエチル)メチルアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン等があげられる。
ラウリルアミノプロピルアミン、式 H2N(C2H4NH)nH(n≧5)で表わされる化合物(商品名:ポリエイト、東ソー株式会社製)、分子末端に第1級アミノ基を有するポリオキシプロピレン(商品名:ジェファーミンシリーズ、サンテクノジャパン株式会社製)、ポリエチレンイミン(商品名:エポミンシリーズ、日本触媒株式会社製)、アミノエチル化アクリルポリマー(商品名:ポリメントシリーズ、日本触媒株式会社製)等が挙げられる。
β−ジケトン(B3b)としては、具体的には、以下に示すものが例示される。化合物(B3a)は、一種又は二種以上の化合物で構成可能である。
トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)コバルト(II)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)コバルト(III)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)クロム(III)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)ベリリウム(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)パラジウム(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)白金(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)銅(II)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)鉄(III)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)マグネシウム(II)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)マンガン(III)、テトラキス(2,4−ペンタンジオナト)チタニウム(IV)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)ビス(2−プロパノラト)チタニウム(IV)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)亜鉛(II)、テトラキス(2,4−ペンタンジオナト)ジルコニウム(IV)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)カルシウム(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)すず(IV)ジクロリド等があげられる。
ブリードオイル(C)は、本発明の組成物により形成した塗膜表面に浮き出して防汚性能を付与するための成分である。本発明の組成物中における上記ブリードオイル(C)の含有量は限定的ではないが、上記オルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して10〜200質量部が好ましく、50〜150質量部がより好ましい。該ブリードオイル(C)の含有量が10質量部未満の場合、長期間、防汚効果を発揮できないおそれがある。該ブリードオイル(C)の含有量が200質量部を越える場合、得られる塗膜の強度が低下し、防汚性を持続できないおそれがある。
本発明の組成物には、必要に応じて、架橋剤を含有させてもよい。上記架橋剤は、上記オルガノポリシロキサン(A)を三次元的に架橋させてシリコーンゴムを生成させる。本発明の組成物中における上記架橋剤の含有量は、特に制限されず、その種類等に応じて適宜設定することができるが、上記オルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して通常1〜100質量部、好ましくは3〜80質量部である。この含有量は、具体的には例えば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、トリメトキシイソプロポキシシラン、メトキシトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシシラン、
メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン、
これらの部分加水分解重縮合物等が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上混合して使用することができる。
本発明の組成物には、流動性、チクソトロピー性をコントロールする目的あるいは、塗膜の機械的強度を向上させる目的で、さらに無機質充填剤及び/又は有機質充填剤を含有させてもよい。
本発明の組成物には、更に、防汚薬剤を含んでいてもよい。防汚薬剤としては、例えば無機薬剤及び有機薬剤が挙げられる。
これらの防汚薬剤は1種又は2種以上併用して使用できる。
本発明の組成物は、通常、有機溶剤に溶解及至分散させておく。これにより、塗料として好適に用いることができる。有機溶剤としては、例えば、キシレン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、酢酸ブチル、酢酸2−エトキシエチル、プロパノール、イソアミルアルコール、n−ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、3−メトキシ−3メチル−1−ブタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、芳香族炭化水素、脂肪族系炭化水素、ホワイトスピリット、脂環式炭化水素系溶剤、ナフテン系炭化水素、ミネラルスピリット、脂肪族ソルベントナフサ、イソパラフィン、ノルマルパラフィン、グリコール系エステル等が挙げられる。
ホワイトスピリットとしては、例えば、LAWS、HAWS(いずれもシェルケミカルズ社製)等が挙げられる。
これら有機溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明の組成物には、上記硬化触媒(B)以外にも、必要に応じて、シリコーン硬化触媒として使用される金属硬化触媒を含有させてもよい。
金属硬化触媒としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート等の有機チタン酸エステル;ジイソプロポキシキシビス(アセチルアセトナート)チタン、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン等の有機チタンキレート化合物
;アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)等の有機アルミニウム化合物
ジルコニウムテトラ(アセチルアセトナート)、ジルコニウムテトラブチレート等の有機ジルコニウム化合物
等が挙げられる。これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の防汚塗料組成物には、必要に応じて、オルガノポリシロキサン(A)以外の塗膜形成成分、可塑剤、溶出調整剤、着色顔料、体質顔料、防錆顔料等の顔料類、脱水剤、タレ止め剤、シランカップリング剤等を含有させていてもよい。
前記ロジン誘導体としては、水添ロジン、不均化ロジン、マレイン化ロジン、ホルミル化ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル等を例示できる。
前記脂環式炭化水素樹脂としては、市販品として、例えば、クイントン1500、1525L、1700(商品名、日本ゼオン社製)等が挙げられる。
前記クマロン樹脂としては、ニットレジン クマロン G−90、L−5、L−20(商品名、日塗化学社製)等が挙げられる。
この中でもロジン、ロジン誘導体、ナフテン酸、バーサチック酸、トリメチルイソブテニルシクロヘキセンカルボン酸、又はこれらの金属塩が好ましい
本発明の防汚塗料組成物は、上記オルガノポリシロキサン(A)、硬化触媒(B)、ブリードオイル(C)、必要に応じて架橋剤、無機質充填剤、防汚薬剤、有機溶媒、可塑剤、脱水剤等をペイントシェイカー、ミキサー、ディゾルバーなどの高速分散機、超音波ホモジナイザ、ボールミル、遊星ボールミル、パールミル、湿式ジェットミル、グラインダーなどを用いて混合分散することにより調製できる。
本発明の防汚処理方法は、上記防汚塗料組成物を用いて被塗膜形成物の表面に防汚塗膜を形成することを特徴とする。本発明の防汚処理方法によれば、前記防汚塗膜が表面から徐々に溶解し塗膜表面が常に更新されることにより、長期間にわたって水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。また、塗膜を溶解させた後、上記組成物を上塗りすることにより、継続的に防汚効果を発揮することができる。
本発明の塗料組成物は空気中の水分を吸収して徐々に硬化が進行するので使用直前に調製し、調製後、なるべく早く塗装することが好ましい。
被塗膜形成物としては、船舶;漁網類(養殖網、定置網等)、漁網付属具等の漁業具;突堤、テトラポット、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、発電所の導水管、海底基地、海底油田掘削設備等の水中構造物等が挙げられる。
本発明の防汚塗膜は、上記防汚塗料組成物を被塗膜形成物の表面(全体または一部)に塗布することにより形成できる。
該防汚塗料組成物の塗装は、それ自体既知の手段により、1回の塗布によりまたは複数回塗り重ねて行うことができる。
塗布方法としては、例えば、ハケ塗り法、スプレー法、ディッピング法、フローコート法、スピンコート法等が挙げられる。これらは、1種または2種以上を併用して行ってもよい。
塗布後、水分(例えば空気中の水分)を吸収して硬化が進行し、本発明の防汚塗膜が形成される。硬化は、常温(25℃)でも進行するが、例えば約80℃程度までの温度に加熱することにより硬化を促進させることができる。
本発明の防汚塗膜は、上記本発明の組成物を用いて形成できる。
本発明の防汚塗膜の厚みは、被塗膜形成物の種類等に応じて適宜設定すればよい。通常1回の塗装当たり30〜400μm、好ましくは30〜200μmを複数回塗装した後、硬化後の膜厚が100〜1000μmとなるのが適当である。
本発明の塗装物は、前記防汚塗膜を表面に有する。本発明の塗装物は、前記防汚塗膜を表面の全体に有していてもよく、一部に有していてもよい。
本発明の塗装物は、継続的に防汚効果を発揮できるため、上記船舶(特に船底)、漁業具、水中構造物等として好適に使用できる。
例えば、船舶の船底表面に上記防汚塗膜を形成した場合、前記防汚塗膜が表面から徐々に溶解し塗膜表面が常に更新されることにより、水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。
しかも、前記防汚塗膜は、海水中における加水分解速度が好適に抑制されている。そのため、該船舶は、防汚性能を長期間維持でき、例えば、停泊中、艤装期間中等の静止状態においても、水棲汚損生物の付着・蓄積がほとんどなく、長期間、防汚効果を発揮できる。
また、長時間経過後においても、表面の防汚塗膜には、基本的にクラックやハガレが生じない。そのため、塗膜を完全に除去した後あらためて塗膜を形成する等の作業を行う必要がない。よって、上記防汚塗膜組成物を直接上塗りすることにより好適に防汚塗膜を形成できる。これにより、簡便にかつ低コストでの継続的な防汚性能の維持が可能になる。
各製造例、実施例及び比較例中の%は質量%を示す。
<製造例1(オルガノポリシロキサン(A1)の製造>
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、ビニル両末端ポリジメチルシロキサン(商品名:DMS−V33、Gelest社製)200g(ビニル官能基量0.012モル)、メルカプトメチルトリメトキシシラン(LS−535、信越化学工業社製)2.0g(メルカプト官能基量0.012モル)および2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.1gを仕込み、90℃で3時間攪拌した。IRにて原料のビニル基及びメルカプト基由来の吸収ピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、両末端トリメトキシシリルメチルチオエチルを有するポリジメチルシロキサンであるオルガノポリシロキサン(A1)を製造した。オルガノポリシロキサン(A1)の粘度は3,400mPa・sであった。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、ビニル両末端ポリジメチルシロキサン(商品名:DMS−V33、Gelest社製)200g(ビニル官能基量0.012モル)、メルカプトプロピルトリメトキシシラン(KBM−803、信越化学工業社製)2.4g(メルカプト官能基量0.012モル)および2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.1gを仕込み、90℃で3時間攪拌した。IRにて原料のビニル基及びメルカプト基由来の吸収ピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、両末端トリメトキシシリルプロピルチオエチルを有するポリジメチルシロキサンであるオルガノポリシロキサン(A2)を製造した。オルガノポリシロキサン(A2)の粘度は3,300mPa・sであった。
<製造例3(窒素含有化合物(1級アミン)と有機酸の塩(B11)の製造>
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、1−アミノ−2−エチルヘキサン51.0g(0.39モル)を仕込み、冷却、攪拌しながら、ネオデカン酸70.6g(0.41モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、1−アミノ−2−エチルヘキサンとネオデカン酸の塩(B11)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、ペンタメチレンイミン55.3g(0.65モル)を仕込み、冷却、攪拌しながら、2−エチルヘキサン酸110.6g(0.77モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、ペンタメチレンイミンと2−エチルヘキサン酸の塩(B12)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、N,N−ジメチル−n−オクチルアミン150g(0.95モル)を仕込み、冷却、攪拌しながら、ネオデカン酸172g(1.00モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、N,N−ジメチル−n−オクチルアミンとネオデカン酸の塩(B13)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、3−(トリエトキシシリル)プロピルアミン(商品名「KBE−903」、信越化学社製)75.3g(0.34モル)及びキシレン29.9gを仕込み、冷却、攪拌しながら、ネオデカン酸62.0g(0.36モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、キシレン80%溶液の3−(トリエトキシシリル)プロピルアミンとネオデカン酸の塩(B14)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン59g(0.27モル)仕込み、冷却、攪拌しながら、ネオデカン酸95g(0.55モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランとネオデカン酸の塩(B15)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン150g(0.56モル)仕込み、冷却、攪拌しながら、ネオデカン酸98.5g(0.57モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミンとネオデカン酸の塩(B16)を得た。
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)75.0g(0.49モル)を仕込み、冷却、攪拌しながら、2−エチルヘキサン酸75.0g(0.52モル)を20分間で滴下した。IRにて生成物のアミン塩由来のピークの確認し、原料のアミン及びカルボニル基由来のピークの消失を確認し、反応を終了した。以上の工程によって、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンと2−エチルヘキサン酸の塩(B17)を得た。
表15〜表17に示す実施例1〜40及び比較例1〜5の防汚塗料組成物は、a成分を有するa液と、b成分を有するb液の二液構成とした。a液及びb液は、表1〜表14に示す配合に従って調製した。
実施例・比較例の防汚塗料組成物について、試験例1〜3の試験を行った。二液構成の防汚塗料組成物については、試験の直前にa液とb液を攪拌混合機で均一に混合したものを試験用のサンプルとした。一液構成の防汚塗料組成物については、そのまま試験用サンプルとした。試験例1〜3の結果は、表15〜表17に示す。
試験用サンプルをガラス板上に乾燥膜厚が200μmになるになるように塗布した後、JIS K 6249に規定された方法に準じてタックフリータイムを測定した。試験条件は、20〜25℃、50〜60RH%と、20〜25℃、20〜30RH%とした。
エポキシ系プライマーHEMPADUR QUATTRO XO 17870(HEMPEL社製)を硬質塩ビ板(110×60×2mm)上に乾燥膜厚で約100μm塗布した。その上に、試験用サンプルを、乾燥塗膜としての厚みが約200μmとなるよう塗布し、室温で48時間硬化させて試験板を作製した。カッターを用いて防食塗料まで達する切り込みをX状に入れた後、切り込みに垂直方向に指で強く擦り塗膜の接着性を評価した。
○:塗膜が剥がれない
△:切り込み周辺が一部剥がれた
×:簡単に塗膜が剥がれた
エポキシ系プライマーHEMPADUR QUATTRO XO 17870(HEMPEL社製)を硬質塩ビ板(110×60×2mm)上に乾燥膜厚で約100μm塗布した後、さらにシリコン系タイコートHEMPASIL NEXUS X−TEND 27500(HEMPEL社製)を乾燥膜厚で約100μm塗布した。この上に、試験用サンプルを乾燥膜厚で約200μm塗布した。この試験板を室温で7日間かけて硬化させた後、尾鷲湾の海面下2.0mに12ヶ月間浸漬して3ヶ月後、6ヶ月後および12ヶ月後に付着生物による試験板の汚損を観察した。
評価は、塗膜表面の状態を目視観察することにより、以下の基準で判断した。
◎:貝類、藻類などの汚損生物の付着がなく、スライムの付着もないレベル。
〇:貝類、藻類などの汚損生物の付着がなく、スライムが付着したレベル。
△:貝類、藻類などの汚損生物が部分的に付着したレベル
×:貝類、藻類などの汚損生物が全面に付着したレベル。
すべての実施例は、タックフリータイムが180分以下であり、接着性が良好であり、長期防汚性も良好であった。試験例2で示すようにエポキシ系塗膜への接着性が良好であった。
成分(B1)〜(B3)の何れも含有していない比較例は、タックフリータイムが長すぎるか、接着性と長期防汚性のどちらかが良好でなかった。
アミン化合物を含有しない比較例2では、サンプルが硬化しなかった。
アミン化合物(B1a,B3a)を含有するが、有機酸(B1b)とβ−ジケトン(B3b)の何れも含有しない比較例3〜5では、アミン化合物が防汚薬剤と反応して分解し、防汚効果が著しく低下した。
DMS−S42:商品名「DMS−S42」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 77000
DMS−S35:商品名「DMS−S35」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 49000
DMS−S33:商品名「DMS−S33」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 43500
DMS−S32:商品名「DMS−S32」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 36000
DMS−S31:商品名「DMS−S31」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 26000
DMS−S27:商品名「DMS−S27」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 18000
DMS−S21:商品名「DMS−S21」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 4200
DMS−S12:商品名「DMS−S12」、Gelest社製、両末端シラノール基を有するポリジメチルシロキサン、Mw 400−700,16−32cSt
YR3204:商品名「YR3204」、モメンティブ社製、両末端シラノール基を有するポリメチルフェニルシロキサン(90%溶液)
ポリグリコシド・アルキル変性シリコーンオイル:商品名「BELSIL WO 5000」側鎖型アルキル基及びポリグルコシド基(ショ糖)変性ポリシロキサンのポリジメチルシロキサン希釈品(ワッカー・ケミー社製)
ポリグリセリン変性シリコーンオイル:商品名「KF−6106」
グラフト共重合体:商品名「KP−578」(信越化学社製)、アクリルポリマーとジメチルポリシロキサンからなるグラフト共重合体
メチルフェニルシリコーンオイル:商品名「KF−50」(信越化学社製)
ポリエーテル変性シリコーンオイル:商品名「KF−6020」側鎖型ポリエチレンオキサイド及びポリプロピレンオキサイド変性ポリシロキサン(信越化学社製)
両末端ポリエーテル変性シリコーンオイル:商品名「KF−6123」両末端型ポリエチレンオキサイド及びポリプロピレンオキサイド変性ポリシロキサン(信越化学社製)
ポリエーテル・長鎖アルキル・アラルキル変性シリコーンオイル:商品名「X−22−2516」側鎖型ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、長鎖アルキル、アラルキル変性ポリシロキサン(信越化学社製)
ポリオキシエチレン(30)ラノリン:商品名「NIKKOL TW−30」(日光ケミカルズ社製)
パーフルオロポリエーテルオイル:商品名「フルオロリンク E10−H」(ソルベイ社製)
ポリオキシエチレン(10)ヒマシ油:富士フイルム和光純薬社製
パーフルオロポリエーテルオイル:商品名「フルオロリンク E10−H」(ソルベイ社製)
ポリエステル変性シリコーン:商品名「XR32−A1612」(モメンティブ社製)、60%溶液
シリコーン変性アクリル樹脂:商品名「TSR171」(モメンティブ社製)、50%溶液
シリコーン変性エポキシ樹脂:商品名「TSR194」(モメンティブ社製)、50%溶液
ビスフェノールA型エポキシ樹脂:商品名「エピコート828」(三菱ケミカル)
ポリエステルポリオール:商品名「ニッポラン 141」(東ソー社製)
塩素化ポリオレフィン:商品名「814HS」(日本製紙社製)、塩素含有率41%(60% トルエン溶液)
塩素化エチレン酢酸ビニル共重合体: 商品名「スーパークロンBX」(日本製紙社製)、塩素含有率18%(20% トルエン溶液)
クマロン樹脂:商品名「L−5」(日塗化学社製)
ポリプロピレングリコール:商品名「ポリプロピレングリコール, ジオール型, 2,000」 (富士フイルム和光純薬社製)
シリカ:商品名「AEROSIL 200」(エボニック社製)
フュームドシリカ1:商品名「AEROSIL R972」(エボニック社製)
フュームドシリカ2:「VP4200」(エボニック社製)
コロイド炭酸カルシウム::商品名「白艶華 CCR−B」(白石工業社製)
焼成カオリン1:商品名「Translink 445」(BASF社製)、アミノシラン表面処理品
赤色酸化鉄:ベンガラ:商品名「弁柄錦玉A印」(森下弁柄工業株式会社製)
酸化チタン:商品名「FR−41」(古河機械金属株式会社製)
焼成カオリン2:商品名「カオリン90」(東洋化成社製)
ポリアマイドワックス:商品名「ディスパロンA603−20X」(楠本化成株式会社製)、アマイド系チクソトロピック剤
銅ピリチオン:商品名「カッパーオマジン」(LONZA社製)
亜鉛ピリチオン:商品名「ジンクオマジン」(LONZA社製)
亜酸化銅:商品名「NC−301」(日進ケムコ株式会社製)
銅粉:商品名「STANDART Lac E 900 Copper Powder」(ECKART社製)
トラロピリル:商品名「エコニア」2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチルピロール(ヤンセン社製)
DCOIT:商品名「SEA−NINE 211N」4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロン(ダウ・ケミカル社製)、30%溶液
メデトミジン:「selektope」「(+)−4−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール(I−tech社製)
チオシアン酸銅:商品名「チオシアン酸銅(I)」(富士フイルム和光純薬工業社製)
トリルフルアニド:商品名「Preventol A 5−S」N−{[ジクロロ(フルオロ)メチル]スルファニル}−N',N'−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(Lanxess社製)
ジネブ:商品名「ジネブ」(SIGMA−ALDRICH製)
ネオデカン酸銅:商品名「ネオデカン酸銅(Cu5%)」(日本化学産業社)
イルガロール1051:商品名「Irgarol 1051」2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(BASF社製)
ジウロン:商品名「ジウロン」(東京化成工業社製)
ピリジントリフェニルボラン:商品名「PK」(北興化学工業社製)
プロパン−1−アミン:(東京化成工業社製)
1−アミノ−2−エチルヘキサン:商品名「1−アミノ−2−エチルヘキサン」(ハイケム社)
ペンタメチレンイミン:(東京化成工業社製)
N,N−ジメチル−n−オクチルアミン:商品名「ファーミン DM0898」(花王社製)
N,N,N',N'−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン:商品名「B3150」(広栄化学工業社製)
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン:(富士フイルム和光純薬社製)
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン:(東京化成工業社製)
3−(トリメトキシシリル)プロピルアミン:商品名「KBM−903」(信越化学社製)
3−(トリエトキシシリル)プロピルアミン:商品名「KBE−903」(信越化学社製)
アミノシラン含有シランオリゴマー:商品名「Dynasylan VPS SIVO 260」(エボニック社製)
N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン:商品名「KBM−602」(信越化学社製)
N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン:商品名「GENIOSIL GF9」(ワッカー・ケミー社製)
N−2−(アミノエチル)−8−アミノオクチルトリメトキシシラン:KBM−5803(信越化学社製)
N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン:商品名「KBM−573」(信越化学社製)
N,N,N−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)トリイソシアヌレート:KBM−9659(信越化学社製)
ジエチルアミノメチルトリエトキシシラン:商品名「SID3395.4」(Gelest社製)
N,N,N',N'−テトラメチル−N''−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン:(コンストゥルーケミカル社)
2−エチルヘキサン酸:商品名「2−エチルヘキサン酸」(KHネオケム社製)
ネオデカン酸:(丸紅ケミックス社製)
ナフテン酸:(富士フイルム和光純薬社製)
オレイン酸:(東京化成工業社製)
ロジン酸:(中国産ガムロジンWW)
4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸:商品名「リカシッド MH−700」(新日本理化社製)、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30
3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン:商品名「KBE−9103P」(信越化学社製)
N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン:(試薬、東京化成工業社製)
N,N,N',N'−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン:商品名「B3150」(広栄化学工業社製)
アセチルアセトン:(試薬、東京化成工業社製)
ジルコニウム(ネオデカネート)3(アセチルアセトネート):日東化成製
ジ−n−ブチルスズジラウレート:商品名「ネオスタンU−100」(日東化成製)
<架橋剤>
テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物:商品名「TES40 WN」(ワッカー・ケミー社製)
トリス(イソプロペニルオキシ)ビニルシラン:商品名「LS−3975」(信越化学社製)
トリアセトキシエチルシラン(富士フイルム和光純薬社製)
メチルトリス[[(1−メチルプロピリデン)アミノ]オキシ]シラン:商品名「MTO(MOS)」(東レ社製)
テトラ−n−プロピルシリケート:商品名「Dynasylan P」(エボニック社製)
3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン:商品名「GENIOSIL GF 82」(ワッカー・ケミー社製)
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン:商品名「KBM−503」(信越化学社製)
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン:商品名「KBM−803」(信越化学社製)
ビニルトリメトキシシラン:(東京化成工業社製)
オルトぎ酸トリエチル:(東京化成工業社製)
ゼオライト:モレキュラーシーブ4A(ユニオン昭和社製)
無水石膏:商品名「「D−1N」(ノリタケカンパニーリミテド社製)
キシレン:(試薬、東京化成工業社製)、エチルベンゼン含有
低沸点芳香族ナフサ:商品名「シェルゾールA100」(シェル・ケミカル社製)
ホワイトスピリッツ:商品名「ティーソル3040」(JXTGエネルギー社製)
ナフテン系炭化水素:エクソール DSP145/160(エクソンモービル社製)
パラフィン系炭化水素:シェルゾールS(シェル・ケミカル社製)
デカメチルシクロペンタシロキサン:(東京化成工業社製)
ジプロピレングリコール:(試薬、東京化成工業社製)
ジエチレングリコールモノブチルエーテル(試薬、東京化成工業社製)
n−ブタノール(試薬、東京化成工業社製)
Claims (2)
- 架橋反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン(A)と、硬化触媒(B)と、ブリードオイル(C)を含有する防汚塗料組成物であって、
前記硬化触媒(B)は、成分(B1)〜(B3)の少なくとも1種を含有し、
前記成分(B1)は、窒素含有化合物(B1a)と有機酸(B1b)の塩であり、
前記成分(B2)は、ケチミン基含有化合物であり、
前記成分(B3)は、第三級アミノ基含有化合物(B3a)とβ−ジケトン(B3b)の組み合わせである、防汚塗料組成物。 - 請求項1に記載の防汚塗料組成物であって、
防汚薬剤をさらに含有する、防汚塗料組成物。
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