JP2020176266A5 - - Google Patents
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Description
(メタ)アクリル酸と炭素数1〜25のアルコールとのエステルとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャリーブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、(シクロ)ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、(イソ)オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、(イソ)デシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、(イソ)ステアリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単官能単量体は、1種のみ使用してもよく、2種以上併用してもよい。
エポキシ基又はオキセタン基を有するラジカル反応性単量体とシリル基を有するラジカル反応性単量体に由来する成分の含有量は、反応性単量体に由来する成分全体の10質量%以上であることが好ましい。10質量%未満であると、中空粒子とならないことがある。エポキシ基又はオキセタン基を有するラジカル反応性単量体とシリル基を有するラジカル反応性単量体に由来する成分の含有量は、より好ましくは30質量%以上であり、更に好ましくは50質量%以上である。
単官能単量体は、1種のみ使用してもよく、2種以上併用してもよい。
エポキシ基又はオキセタン基を有するラジカル反応性単量体とシリル基を有するラジカル反応性単量体に由来する成分の含有量は、反応性単量体に由来する成分全体の10質量%以上であることが好ましい。10質量%未満であると、中空粒子とならないことがある。エポキシ基又はオキセタン基を有するラジカル反応性単量体とシリル基を有するラジカル反応性単量体に由来する成分の含有量は、より好ましくは30質量%以上であり、更に好ましくは50質量%以上である。
また、オキソ酸としては、酸基を有する重合体も使用することができる。例えば、ディスパービック103、ディスパービック110、ディスパービック118、ディスパービック111、ディスパービック190、ディスパービック194N、ディスパービック2015(以上ビックケミー社製)、ソルスパース3000、ソルスパース21000、ソルスパース26000、ソルスパース36000、ソルスパース36600、ソルスパース41000、ソルスパース41090、ソルスパース43000、ソルスパース44000、ソルスパース46000、ソルスパース47000、ソルスパース53095、ソルスパース55000(以上ルーブリゾール社製)、EFKA4401、EFKA4550(エフカ アディティブズ社製)、フローレンG−600、フローレンG−700、フローレンG−900、フローレンGW−1500、フローレンGW−1640(以上共栄社化学社製)、ディスパロン1210、ディスパロン1220、ディスパロン2100、ディスパロン2150、ディスパロン2200、ディスパロンDA−325、ディスパロンDA−375(楠本化成製)、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB824、アジスパーPB881、アジスパーPN411(味の素ファインテクノ社製)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記チタネート系カップリング剤としては、味の素ファインテクノ社製のプレンアクトTTS、プレンアクト46B、プレンアクト55、プレンアクト41B、プレンアクト38S、プレンアクト138S、プレンアクト238S、プレンアクト338X、プレンアクト44、プレンアクト9SA、プレンアクトETが挙げられるが、本発明に用いられるチタネート系カップリング剤はこれらに限定されるものではない。
前記アルミネート系カップリング剤としては、味の素ファインテクノ社製のプレンアクトAL−Mが挙げられるが、本発明に用いられるアルミネート系カップリング剤はこれらに限定されるものではない。
前記ジルコネート系カップリング剤としては、マツモトファインケミカル社製のオルガチックスZA−45、オルガチックスZA−65、オルガチックスZC−150、オルガチックスZC−540、オルガチックスZC−700、オルガチックスZC−580、オルガチックスZC−200、オルガチックスZC−320、オルガチックスZC−126、オルガチックスZC−300が挙げられるが、本発明に用いられるジルコネート系カップリング剤はこれらに限定されるものではない。
前記イソシアネート系化合物としては、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、tert―ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、フェニルイソシアネート、4−ブチルフェニルイソシアネート、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリラート、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートが挙げられるが、本発明に用いられるイソシアネート系化合物はこれらに限定されるものではない。
前記表面処理剤は、1種のみ使用してもよく、2種以上併用してもよい。
前記アルミネート系カップリング剤としては、味の素ファインテクノ社製のプレンアクトAL−Mが挙げられるが、本発明に用いられるアルミネート系カップリング剤はこれらに限定されるものではない。
前記ジルコネート系カップリング剤としては、マツモトファインケミカル社製のオルガチックスZA−45、オルガチックスZA−65、オルガチックスZC−150、オルガチックスZC−540、オルガチックスZC−700、オルガチックスZC−580、オルガチックスZC−200、オルガチックスZC−320、オルガチックスZC−126、オルガチックスZC−300が挙げられるが、本発明に用いられるジルコネート系カップリング剤はこれらに限定されるものではない。
前記イソシアネート系化合物としては、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、tert―ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、フェニルイソシアネート、4−ブチルフェニルイソシアネート、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリラート、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートが挙げられるが、本発明に用いられるイソシアネート系化合物はこれらに限定されるものではない。
前記表面処理剤は、1種のみ使用してもよく、2種以上併用してもよい。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリエステルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールジ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、アダマンチルジ(メタ)アクリレート、イソボルニルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等の多官能性反応性単量体
が挙げられる。
が挙げられる。
(N/C)及び(Si/C)
以下のようにN含有樹脂、Si&N含有樹脂の(N/C)及び(Si/C)を測定する。
すなわち10wt%中空粒子メチルアルコール分散液を60℃の真空乾燥機で4時間乾燥し、乾燥粉体を得た後、IR用の錠剤成型器で圧縮成形し、試験片を作製する。試験片をX線光電子分光分析装置;XPS(島津製作所社製KRATOS AXIS−ULTRA DLD)を使用し、測定範囲:ワイドスペクトル(1350〜0eV)光電子取り込み角度:90度、パスエネルギー:ワイドスペクトル160eV又は80eVの測定条件で、N含有樹脂、Si&N含有樹脂の窒素原子の存在比N[atom%]と炭素原子の存在比C[atom%]、ケイ素原子の存在比Si[atom%]を測定する。測定されたN、SiをCで割ることで、(N/C)及び(Si/C)を算出する。
なお、N/Cの評価は、0.03〜0.2で有れば○とし、0.03未満及び0.2を超える場合は×とする。Si/Cの評価は、0.002〜0.1で有れば○とし、0.002未満及び0.1を超える場合は×とする。
以下のようにN含有樹脂、Si&N含有樹脂の(N/C)及び(Si/C)を測定する。
すなわち10wt%中空粒子メチルアルコール分散液を60℃の真空乾燥機で4時間乾燥し、乾燥粉体を得た後、IR用の錠剤成型器で圧縮成形し、試験片を作製する。試験片をX線光電子分光分析装置;XPS(島津製作所社製KRATOS AXIS−ULTRA DLD)を使用し、測定範囲:ワイドスペクトル(1350〜0eV)光電子取り込み角度:90度、パスエネルギー:ワイドスペクトル160eV又は80eVの測定条件で、N含有樹脂、Si&N含有樹脂の窒素原子の存在比N[atom%]と炭素原子の存在比C[atom%]、ケイ素原子の存在比Si[atom%]を測定する。測定されたN、SiをCで割ることで、(N/C)及び(Si/C)を算出する。
なお、N/Cの評価は、0.03〜0.2で有れば○とし、0.03未満及び0.2を超える場合は×とする。Si/Cの評価は、0.002〜0.1で有れば○とし、0.002未満及び0.1を超える場合は×とする。
実施例1
攪拌機、温度計を備えた1Lの反応器に、グリシジルメタクリレート35質量部と3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン5質量部、n−オクチルメルカプタン0.8質量部、トルエン40質量部を入れて混合した。次に、p−スチレンスルホン酸ナトリウム0.8質量部、過硫酸カリウム0.4質量部をイオン交換水720質量部溶解した水相を添加した。混合溶液を撹拌しつつ70℃で10時間加熱することでエポキシ基が残存した重合体粒子を得た。乳化重合にトルエンを添加していたため、エポキシ基が残存した重合体粒子はトルエンで膨潤されていた。
次に、残存しているエポキシ基を重合させるために、エチレンジアミン20質量部を添加し、24時間70℃で重合を行った。重合体粒子中のエポキシ基が反応することで、重合体とトルエンが相分離し、マイクロカプセル粒子分散体を得た。得られた分散体をイオン交換水で3回洗浄し、過剰なエチレンジアミンを除去した後に、固形分が10質量%となるようにイオン交換水を添加し、10質量%中空粒子水分散液を得た。得られた10質量%中空粒子水分散液400質量部に4.7質量部の20wt%塩酸水溶液を添加し、室温で1時間撹拌することで、表面処理された中空粒子を得た。次にメチルアルコールで3回洗浄し、内部のトルエンの除去及び不要分の洗浄を行った後に、固形分が10質量%となるようにメチルアルコールを適宜添加し、10質量%中空粒子メチルアルコール分散液を得た。
得られた中空粒子の平均粒子径は65nm、CV値は17%であり、単分散性の高い中空粒子であった。また、中空率は34%と高く、シェルの屈折率は1.54と低かった。N/Cは0.06、Si/Cは0.007であった。
更に、得られた中空粒子を用いてフィルムを作製し、反射率を測定したところ、反射率は7.2%であり、低反射性に優れていた。
攪拌機、温度計を備えた1Lの反応器に、グリシジルメタクリレート35質量部と3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン5質量部、n−オクチルメルカプタン0.8質量部、トルエン40質量部を入れて混合した。次に、p−スチレンスルホン酸ナトリウム0.8質量部、過硫酸カリウム0.4質量部をイオン交換水720質量部溶解した水相を添加した。混合溶液を撹拌しつつ70℃で10時間加熱することでエポキシ基が残存した重合体粒子を得た。乳化重合にトルエンを添加していたため、エポキシ基が残存した重合体粒子はトルエンで膨潤されていた。
次に、残存しているエポキシ基を重合させるために、エチレンジアミン20質量部を添加し、24時間70℃で重合を行った。重合体粒子中のエポキシ基が反応することで、重合体とトルエンが相分離し、マイクロカプセル粒子分散体を得た。得られた分散体をイオン交換水で3回洗浄し、過剰なエチレンジアミンを除去した後に、固形分が10質量%となるようにイオン交換水を添加し、10質量%中空粒子水分散液を得た。得られた10質量%中空粒子水分散液400質量部に4.7質量部の20wt%塩酸水溶液を添加し、室温で1時間撹拌することで、表面処理された中空粒子を得た。次にメチルアルコールで3回洗浄し、内部のトルエンの除去及び不要分の洗浄を行った後に、固形分が10質量%となるようにメチルアルコールを適宜添加し、10質量%中空粒子メチルアルコール分散液を得た。
得られた中空粒子の平均粒子径は65nm、CV値は17%であり、単分散性の高い中空粒子であった。また、中空率は34%と高く、シェルの屈折率は1.54と低かった。N/Cは0.06、Si/Cは0.007であった。
更に、得られた中空粒子を用いてフィルムを作製し、反射率を測定したところ、反射率は7.2%であり、低反射性に優れていた。
比較例2
グリシジルメタクリレート及び3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに代えてjER828(三菱化学社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量184〜194)を40質量使用し、エチレンジアミンに代えてN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランを使用し、過硫酸カリウムを使用せず、トルエンに代えてトルエン30質量部とシクロヘキサン10質量部とを使用し、p−トルエンスルホン酸ナトリウムに代えてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを0.4質量部使用し、表面処理しないこと以外は実施例1と同様にして、中空粒子を得た。
得られた中空粒子の平均粒子径は103nm、CV値は39%であり、単分散性の低い中空粒子であった。また、中空率は32%と高く、シェルの屈折率は1.59と高かった。N/Cは0.02、Si/Cは0.005であった。得られた中空粒子を用いてフィルムを作製し、反射率を測定したところ、反射率は8.1%であり、低反射性に劣っていた。
以下の表1及び表2に、中空粒子の製造に使用した原料及び物性をまとめて示す。
グリシジルメタクリレート及び3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに代えてjER828(三菱化学社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量184〜194)を40質量使用し、エチレンジアミンに代えてN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランを使用し、過硫酸カリウムを使用せず、トルエンに代えてトルエン30質量部とシクロヘキサン10質量部とを使用し、p−トルエンスルホン酸ナトリウムに代えてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを0.4質量部使用し、表面処理しないこと以外は実施例1と同様にして、中空粒子を得た。
得られた中空粒子の平均粒子径は103nm、CV値は39%であり、単分散性の低い中空粒子であった。また、中空率は32%と高く、シェルの屈折率は1.59と高かった。N/Cは0.02、Si/Cは0.005であった。得られた中空粒子を用いてフィルムを作製し、反射率を測定したところ、反射率は8.1%であり、低反射性に劣っていた。
以下の表1及び表2に、中空粒子の製造に使用した原料及び物性をまとめて示す。
Claims (12)
- 少なくとも一つ以上の層からなるシェルを有する中空粒子であり、
前記少なくとも一つ以上の層が、屈折率が1.57以下の窒素原子を含有する樹脂を含有し、
前記窒素原子を含有する樹脂が、XPSでの測定において、0.03≦N/C≦0.2の関係を満たす窒素原子の存在比Nと炭素原子の存在比Cとを有する中空粒子。 - 前記窒素原子を含有する樹脂が、架橋されている請求項1に記載の中空粒子。
- 前記窒素原子を含有する樹脂が、ケイ素成分を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂である請求項1又は2に記載の中空粒子。
- 前記ケイ素成分を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂が、XPSでの測定において、0.001≦Si/C≦0.1の関係を満たすケイ素原子の存在比Siと炭素原子の存在比Cとを有する請求項3に記載の中空粒子。
- 前記中空粒子が、10〜150nmの平均粒子径を有する請求項1〜4のいずれかに記載の中空粒子。
- 少なくとも一つ以上のアニオン性基を有する化合物で処理された表面を有する請求項1〜5のいずれかに記載の中空粒子。
- 前記アニオン性基を有する化合物が、塩酸、オキソ酸から選択される請求項6に記載の中空粒子。
- 前記オキソ酸が、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、リン酸エステル化合物から選択される請求項7に記載の中空粒子。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の中空粒子を含有した分散体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の中空粒子を含有したコーティング剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の中空粒子を含有した断熱フィルム。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の中空粒子と、基材樹脂とを含有したマスターペレット。
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