JP2020126143A - レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)下記式(1)で表されるスルホニウム塩からなる光酸発生剤、(B)酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するベースポリマー、及び(C)有機溶剤を含むレジスト組成物。
2.Lがエーテル結合であり、R1が2−メトキシエチル基である1のレジスト組成物。
3.Aが、トリフルオロメチル基である1又は2のレジスト組成物。
4.(B)ベースポリマーが、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を含むポリマーである1〜3のいずれかのレジスト組成物。
5.ZAが単結合であり、XAが下記式(xa)又は(xb)で表される基である4のレジスト組成物。
6.YAが、単環のラクトン環である4又は5のレジスト組成物。
7.(B)ベースポリマーが、式(a)で表される繰り返し単位を少なくとも2種含むポリマーである4〜6のいずれかのレジスト組成物。
8.(B)ベースポリマーが、式(b)で表される繰り返し単位を少なくとも2種含むポリマーである4〜7のいずれかのレジスト組成物。
9.更に、(D)式(1)で表されるスルホニウム塩以外の光酸発生剤を含む1〜8のいずれかのレジスト組成物。
10.(D)光酸発生剤が下記式(2)又は(3)で表される化合物である9のレジスト組成物。
11.更に、アミン化合物を含む1〜10のいずれかのレジスト組成物。
12.水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を含む1〜11のいずれかのレジスト組成物。
13.1〜12のいずれかのレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る13のパターン形成方法。
15.現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る13のパターン形成方法。
16.前記現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である15のパターン形成方法。
17.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である13〜16のいずれかのパターン形成方法。
18.前記レジスト膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う17のパターン形成方法。
本発明のレジスト組成物は、(A)所定のスルホニウム塩からなる光酸発生剤、(B)酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するベースポリマー、及び(C)有機溶剤を含む。
(B)成分のベースポリマーは、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するものである。このようなポリマーとしては、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を含むものが好ましい。
(I)式(a)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは20〜70モル%、更に好ましくは30〜60モル%、
(II)式(b)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは20〜90モル%、より好ましくは30〜80モル%、更に好ましくは40〜70モル%、
(III)式(c1)〜(c4)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、更に好ましくは0〜15モル%、及び
(IV)その他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%。
(C)成分の有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能な有機溶剤であれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、更に式(1)で表されるスルホニウム塩以外の光酸発生剤を含んでいてもよい。使用される光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいずれでも構わない。好適な光酸発生剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシジカルボキシイミド、O−アリ−ルスルホニルオキシム、O−アルキルスルホニルオキシム等の光酸発生剤等が挙げられ、これらを単独あるいは2種以上を混合して用いることができる。具体的には、例えば、特開2007−145797号公報の段落[0102]〜[0113]に記載の化合物、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載の化合物、特開2014−1259号公報の段落[0081]〜[0092]に記載の化合物、特開2012−41320号公報に記載の化合物、特開2012−153644号公報に記載の化合物、特開2012−106986号公報に記載の化合物、特開2016−18007号公報に記載の化合物等が挙げられる。上記公報に記載の部分フッ素化スルホン酸発生型の光酸発生剤は、特にArFリソグラフィーにおいて、発生酸の強度や拡散長が適度であり好ましく使用され得る。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じてクエンチャーを配合してもよい。なお、本発明においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味し、酸拡散制御剤ともいう。
本発明のレジスト組成物は、更に(F)成分として、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤を含んでいてもよい。
−C(=O)−O−Rs7
(式中、Rs7は、炭素数1〜20のフッ素化炭化水素基である。)
で表される基である。Rs6は、炭素数1〜15の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基であり、炭素−炭素結合間に、エーテル結合(−O−)又はカルボニル基(−C(=O)−)が介在していてもよい。
本発明のレジスト組成物は、更に(G)その他の成分として、酸により分解して酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、架橋剤、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)、アセチレンアルコール類等を含んでもよい。具体的には、前記酸増殖化合物に関しては、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しく、その含有量は(B)成分のベースポリマー80質量部に対し、0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。配合量が多すぎると、拡散制御が難しく、解像性の劣化やパターン形状の劣化を招く可能性がある。その他の添加剤に関しては、特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0182]、特開2009−269953号公報、特開2010−215608号公報に詳しい。
本発明のパターン形成方法は、前述したレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含む。
テトラヒドロ−2H−チオピラン(東京化成工業(株)製)100g及び酢酸700gの混合溶液中に、35質量%過酸化水素水98gを内温が30℃を保つように冷却しながら滴下した。終夜撹拌し、ガスクロマトグラフィーで原料消失を確認した後、チオ硫酸ナトリウム・5水和物12.2g及び純水50gを加えて1時間撹拌した。過酸化水素水の消失を確認した後、反応液を濾過して析出した固体を除去し、60℃で減圧濃縮することで酢酸を除去した。濃縮液を濾過した後、塩化メチレン300g及び純水300gを加えて撹拌し、有機層を分取した。更に、水層を塩化メチレン300gで2回抽出した後、有機層を全て合わせて純水100gで洗浄した。得られた有機層を60℃で減圧濃縮することで、チアン−1−オキシド(Int−1)の酢酸溶液131.5gを得た(純度69.9%、収率81%)。
1−(2−メトキシエトキシ)−ナフタレン(特開2012−41320号公報参照)51.2g及びイートン試薬(東京化成工業(株)製)153.5gの混合溶液中に、氷冷下上記で合成したInt−1の酢酸溶液44.1gを滴下した。室温にて終夜撹拌した後、氷冷下純水250g及び29質量%アンモニア水92.1gを加えてクエンチした。得られた反応液にジイソプロピルエーテル300gを加えて撹拌した後、水層を分取した。更に得られた水層をジイソプロピルエーテル300gで2回洗浄することで、1−[4−(2−メトキシエトキシ)ナフチル]チアン−1−イウム メタンスルホネート(Int−2)の水溶液610.4gを粗体として得た。これ以上の精製は実施せず、粗体の水溶液として次工程に使用することとした。
ベンジルトリメチルアンモニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパンスルホネート(Int−3)54g、前記Int−2の水溶液342g、メチルイソブチルケトン452g及び純水150gを混合した後、30分撹拌し、有機層を分取した。得られた有機層を、Int−2の水溶液25gを純水100gで希釈した水溶液で5回、純水100gで1回、1質量%塩酸100gで1回、純水100gで8回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテル556gを加えて撹拌した。析出した固体を濾別し、ジイソプロピルエーテルで1回洗浄した後、50℃で減圧乾燥することで、目的の1−[4−(2−メトキシエトキシ)ナフチル]チアン−1−イウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパンスルホネート(PAG−1)を67g得た(収率96%)。1H-NMR、19F-NMR及びMALDI TOF-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.60-1.78(7H, m), 1.79-1.89(7H, m), 1.93-2.06(5H, m), 2.28-2.38(2H, m), 3.38(3H, s), 3.78-3.86(6H, m), 4.46(2H, m), 5.93(1H, m), 7.36(1H, d), 7.74(1H, m), 7.85(1H, m), 8.34(1H, d), 8.37(1H, d), 8.50(1H, d) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.6(1F, m), -113.7(1F, m), -72.6(3F, m) ppm
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+303(C18H23O2S+相当)
NEGATIVE M-391(C14H16F5O5S-相当)
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 0.75(3H, m), 0.99(3H, s), 1.18-1.30(4H, m), 1.32(3H, s), 1.48(1H, dt), 1.63-2.05(13H, m), 2.07-2.52(9H, m), 2.82(1H, t), 2.97(1H, dd), 3.04(1H, dt), 3.38(3H, s), 3.76-3.87(6H, m), 4.46(2H, m), 5.93(1H, m), 7.36(1H, d), 7.74(1H, m), 7.85(1H, m), 8.34(1H, d), 8.37(1H, d), 8.50(1H, d) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -119.8(1F, m), -113.8(1F, m), -72.3(3F, m) ppm
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+303(C18H23O2S+相当)
NEGATIVE M-613(C27H34F5O8S-相当)
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.16(9H, s), 1.71(1H, m), 1.85(1H, m), 1.99(2H, m), 2.33(2H, m), 3.38(3H, s), 3.77-3.87(6H, m), 4.46(2H, m), 5.94(1H, m), 7.36(1H, d), 7.74(1H, m), 7.85(1H, m), 8.34(1H, d), 8.37(1H, d), 8.50(1H, d) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6):δ=-119.4(1F, m), -113.2(1F, m), -72.2(3F, m)ppm
IR(D-ATR): ν= 2985, 2940, 2824, 1770, 1590, 1574, 1510, 1451, 1431, 1392, 1378, 1325, 1263, 1244, 1214, 1186, 1168, 1127, 1093, 1071, 1026, 992, 969, 917, 852, 837, 777, 769, 642, 592 cm-1
MALDI TOF-MS: POSITIVE M+303(C18H23O2S+相当)
NEGATIVE M-313(C8H10F5O5S-相当)
[合成例2−1]ポリマーP−1の合成
窒素雰囲気下、メタクリル酸1−tert−ブチルシクロペンチル22g、メタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g、及びメチルエチルケトン50gをフラスコにとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合溶液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合溶液を、激しく撹拌したメタノール640g中に滴下し、析出した固体を濾別した。得られた固体をメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、36gの白色粉末状のポリマーP−1を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、Mwは8,200、Mw/Mnは1.63であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の方法で、ポリマーP−2〜P−5を製造した。
[実施例1−1〜1−15、比較例1−1〜1−13]
(A)成分の光酸発生剤PAG−1〜PAG−3、ポリマーP−1〜P−5、クエンチャーQ−1〜Q−3、(A)成分以外の光酸発生剤PAG−X〜PAG−Z、及びアルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させ、得られた溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。また、比較例用に光酸発生剤PAG−A〜PAG−Fを用いて同様にレジスト組成物を調製した。各レジスト組成物の組成を下記表4及び表5に示す。
GBL(γ−ブチロラクトン)
CyHO(シクロヘキサノン)
Mw=7,700、Mw/Mn=1.82
Mw=1,500
[実施例2−1〜2−15、比較例2−1〜2−13]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−15)及び比較例用のレジスト組成物(R−16〜R−28)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-101を200nm、その上にケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ダイポール照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのX方向のラインが配列されたマスクを用いて1回目の露光を行い、続いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのY方向のラインが配列されたマスクを用いて2回目の露光を行った。なお、液浸液としては水を用いた。露光後60秒間の熱処理(PEB)を施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行い、ホールパターンを形成した。得られたホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製CD-SEM(CG5000)で観察し、感度、マスクエラーファクター(MEF)、寸法均一性(CDU)及び焦点深度(DOF)を、下記方法に従い評価した。結果を表6に示す。
80nmピッチにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)として求め、これを感度とした。この値が小さいほど感度が高い。
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターンを形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
Eopで照射して得たホールパターンのホール直径について、125箇所を測定した。その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、ホール寸法バラツキとした。このようにして求められる3σは、その値が小さいほど、複数のホールの寸法バラツキが小さいことを意味する。
Eopにおいて、フォーカスを段階的に変化させてホールパターンを形成し、得られたホール寸法が40nm±5%(38〜42nm)の幅にあるフォーカス範囲をDOFマージンとして求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
[実施例3−1〜3−15、比較例3−1〜3−13]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−15)及び比較例用のレジスト組成物(R−16〜R−28)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-101を200nm、その上にケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ100nm、ライン幅50nmのラインが配列された6%ハーフトーン位相シフトマスクを用いてパターン露光を行った。なお、液浸液としては水を用いた。露光後60秒間の熱処理(PEB)を施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行い、マスクで遮光された未露光部分が現像液に溶解してイメージ反転されたスペース幅50nm、ピッチ100nmのラインアンドスペースパターン(以下、LSパターン)を得た。得られたLSパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製CD-SEM(CG5000)で観察し、感度、MEF、LWR及びDOFを、下記方法に従い評価した。結果を表7に示す。
スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)として求め、これを感度とした。この値が小さいほど感度が高い。
マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターンを形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
Eopで照射して得たLSパターンについて、スペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
Eopにおいて、フォーカスを段階的に変化させてLSパターンを形成し、得られたLSパターンの線幅が50nm±5%(47.5〜52.5nm)の幅にあるフォーカス範囲をDOFマージンとして求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
[実施例4−1〜4−15、比較例4−1〜4−13]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−15)及び比較例用のレジスト組成物(R−16〜R−28)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-101を200nm、その上にケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ100nm、スペース幅50nmの6%ハーフトーン位相シフトマスクを用いてパターン露光を行った。なお、液浸液としては水を用いた。露光後60秒間の熱処理(PEB)を施した後、現像ノズルから2.38質量%TMAH水溶液を3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。その結果、露光部分が現像液に溶解しスペース幅50nm、ピッチ100nmのラインアンドスペースパターン(以下、LSパターン)を得た。得られたLSパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製CD-SEM(CG5000)で観察し、感度、MEF、LWR及びDOFを、下記方法に従い評価した。結果を表8に示す。
スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる露光量を最適露光量Eop(mJ/cm2)として求め、これを感度とした。この値が小さいほど感度が高い。
マスクのピッチは固定したまま、マスクのスペース幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターンを形成した。マスクのスペース幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのスペース幅)−b
b:定数
Eopで照射して得たLSパターンについて、スペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
Eopにおいて、フォーカスを段階的に変化させてLSパターンを形成し、得られたLSパターンの線幅が50nm±5%(47.5〜52.5nm)の幅にあるフォーカス範囲をDOFマージンとして求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
Claims (18)
- Lがエーテル結合であり、R1が2−メトキシエチル基である請求項1記載のレジスト組成物。
- Aが、トリフルオロメチル基である請求項1又は2記載のレジスト組成物。
- (B)ベースポリマーが、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を含むポリマーである請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- YAが、単環のラクトン環である請求項4又は5記載のレジスト組成物。
- (B)ベースポリマーが、式(a)で表される繰り返し単位を少なくとも2種含むポリマーである請求項4〜6のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- (B)ベースポリマーが、式(b)で表される繰り返し単位を少なくとも2種含むポリマーである請求項4〜7のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、(D)式(1)で表されるスルホニウム塩以外の光酸発生剤を含む請求項1〜8のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- (D)光酸発生剤が下記式(2)又は(3)で表される化合物である請求項9記載のレジスト組成物。
- 更に、アミン化合物を含む請求項1〜10のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を含む請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水溶液を用いて、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項13記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項13記載のパターン形成方法。
- 前記現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる少なくとも1種である請求項15記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項13〜16のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項17記載のパターン形成方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023228841A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
KR20240045350A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법 및 감광성 조성물의 제조 방법 |
KR20240047410A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법, 감광성 조성물의 제조 방법 |
KR20240047431A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법 및 감광성 조성물의 제조 방법 |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6950357B2 (ja) * | 2017-08-24 | 2021-10-13 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
CN115873165A (zh) * | 2021-09-28 | 2023-03-31 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 一种树脂及含其的193nm干法光刻胶的制备方法 |
CN116003672A (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-25 | 上海芯刻微材料技术有限责任公司 | 一种树脂及含其的ArF湿法光刻胶 |
CN116003673A (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-25 | 上海芯刻微材料技术有限责任公司 | 一种树脂及含其的ArF湿法光刻胶的应用 |
CN116003674A (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-25 | 上海芯刻微材料技术有限责任公司 | 一种树脂及含其的ArF湿法光刻胶的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014048500A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス、並びに化合物 |
JP2014199389A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4621806Y1 (ja) | 1967-10-02 | 1971-07-28 | ||
JP4621806B2 (ja) | 2010-04-22 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101811881B1 (ko) | 2010-07-29 | 2017-12-22 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 염 및 포토레지스트 조성물 |
US9029065B2 (en) | 2012-10-26 | 2015-05-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generating compound and photoresist composition comprising same, coated article comprising the photoresist and method of making an article |
JP5815576B2 (ja) * | 2013-01-11 | 2015-11-17 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP6014507B2 (ja) | 2013-02-05 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP2014215549A (ja) | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、パターン形成方法 |
JP6651965B2 (ja) * | 2016-04-14 | 2020-02-19 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6714533B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-06-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
-
2019
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-
2020
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014199389A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2014048500A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス、並びに化合物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7491173B2 (ja) | 2020-10-01 | 2024-05-28 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
KR20240045350A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법 및 감광성 조성물의 제조 방법 |
KR20240047410A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법, 감광성 조성물의 제조 방법 |
KR20240047431A (ko) | 2021-09-30 | 2024-04-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물의 검정 방법 및 감광성 조성물의 제조 방법 |
WO2023228841A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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