JP2020084129A - (ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルを含有する(ポリ)アルキレングリコール系アルコールと、
を反応させることを含む(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法であって、
前記(ポリ)アルキレングリコール系アルコール中の(ポリ)アルキレングリコールの含有量が0.08質量%以下である、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法。
<(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法>
本発明の実施形態である(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法は、(メタ)アクリル酸及びアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種を含む(メタ)アクリル系化合物と、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルを含有する(ポリ)アルキレングリコール系アルコールとを反応させることを含む。前記(ポリ)アルキレングリコール系アルコール中の(ポリ)アルキレングリコールの含有量は0.08質量%以下である。本明細書において、「(ポリ)アルキレングリコール系アルコール」は、(ポリ)オキシアルキレン構造を有するアルコールを意味し、「(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレート」は、(ポリ)オキシアルキレン構造を有する(メタ)アクリレートを意味する。
エステル交換法では、アルキル(メタ)アクリレートと(ポリ)アルキレングリコール系アルコールとをエステル交換反応させ、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートを得る。
脱水エステル化法では、(メタ)アクリル酸と(ポリ)アルキレングリコール系アルコールとを脱水エステル化反応させ、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートを得る。
本発明の実施形態である(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートは、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルモノ(メタ)アクリレートを含有する。(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレート中の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量は0.10質量%以下であり、好ましくは0.06質量%以下であり、より好ましくは0.04質量%以下であり、更に好ましくは0.02質量%以下である。0.10質量%以下である場合、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートを用いて得た重合体の粘度を低く抑えることができる。(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートは、(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートを含まないことが好ましく、例えば、(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量の下限は0.00質量%であることが好ましい。微量の不純物として(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートが含まれ得ることを考慮すると、(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量の下限は0.00質量%超であってもよい。(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量は、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの質量を基準とする含有量である。
撹拌機、温度計、空気導入管及び精留塔(7段)を取り付けた1リットルのフラスコに、メトキシポリエチレングリコールと、0.05質量%のポリエチレングリコールとを含有するポリエチレングリコール系アルコール250g(0.59モル、日本乳化剤株式会社製)、メタクリル酸メチル400g(4.0モル、株式会社クラレ製)、及びヒドロキノンモノメチルエーテル0.03gを仕込み、常圧下、乾燥空気を100ml/minの速度で吹き込みながら加熱還流し、系内の水分を除去した。次に、チタン酸テトライソプロピル2.0g(富士フィルム和光純薬株式会社製)を加え、エステル交換反応を行なった。加熱還流を開始後、精留塔の塔頂温度はメタクリル酸メチルの沸点である100℃付近であったが、反応の進行と共に、メタノールとメタクリル酸メチルの共沸混合物の沸点に近づいた。その後、塔頂温度が80〜90℃の範囲になるように還流比を調節し、メタノールをメタクリル酸メチルとの共沸物として留去しながら反応を行った。
撹拌機、温度計、空気導入管及び精留塔(7段)を取り付けた1リットルのフラスコに、アルコールとして、メトキシポリエチレングリコールと、0.10質量%のポリエチレングリコールとを含有するポリエチレングリコール系アルコール250g(0.59モル、日本乳化剤株式会社製)、メタクリル酸メチル400g(4.0モル、株式会社クラレ製)、及びヒドロキノンモノメチルエーテル0.03gを仕込み、常圧下、乾燥空気を100ml/minの速度で吹き込みながら加熱還流し、系内の水分を除去した。次に、チタン酸テトライソプロピル2.0g(富士フィルム和光純薬株式会社製)を加え、エステル交換反応を行なった。加熱還流を開始後、精留塔の塔頂温度はメタクリル酸メチルの沸点である100℃付近であったが、反応の進行と共に、メタノールとメタクリル酸メチルの共沸混合物の沸点に近づいた。その後、塔頂温度が80〜90℃の範囲になるように還流比を調節し、メタノールをメタクリル酸メチルとの共沸物として留去しながら反応を行った。
イオン化法:ESI法、正イオンモード
LC装置:Waters Corporation製「ACQUITY UPLC I-class/eλPDA」
MS装置:Waters Corporation製「Xevo G2 QTof MS」
カラム:Waters Corporation製「ACQUITY UPLC HSS T3」(2.1 mmφ×100 mm)
カラム温度:40℃
グラジエント条件:
Solvent A:メタノール
Solvent B:酢酸アンモニウムaq(2mM)
分析装置:Bruker株式会社製「Bruker AVANCE NEO 400MHz+CryoProbe TM」
対象各種:1H
測定周波数:400MHz
重溶媒:重ジメチルスルホキシド
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
試料濃度:15mg/0.6ml
積算回数:16回
試料温度:23℃
イオン化法:ESI法、正イオンモード
LC装置:Waters Corporation製「ACQUITY UPLC I-class/eλPDA」
MS装置:Waters Corporation製「Xevo G2 QTof MS」
カラム:Waters Corporation製「ACQUITY UPLC BEH C18」(2.1 mmφ×100 mm)
カラム温度:40℃
グラジエント条件:
Solvent A:アセトニトリル
Solvent B:酢酸アンモニウムaq(2mM)
分析装置:Bruker株式会社製「Bruker AVANCE NEO 400MHz+CryoProbe TM」
対象各種:1H
測定周波数:400MHz
重溶媒:重ジメチルスルホキシド
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
試料濃度:15mg/0.6ml
積算回数:16回
試料温度:23℃
Claims (7)
- (メタ)アクリル酸及びアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種を含む(メタ)アクリル系化合物と、
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルを含有する(ポリ)アルキレングリコール系アルコールと、
を反応させることを含む(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法であって、
前記(ポリ)アルキレングリコール系アルコール中の(ポリ)アルキレングリコールの含有量が0.08質量%以下である、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法。 - 前記アルキル(メタ)アクリレートと前記(ポリ)アルキレングリコール系アルコールとを反応させることを含む、請求項1に記載の(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法。
- 有機チタン系触媒の存在下で反応させる、請求項1又は2に記載の(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法。
- 反応により、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルモノ(メタ)アクリレートを含有する(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートであって、(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量が0.10質量%以下である(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートを得る、請求項1〜5のいずれかに記載の(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートの製造方法。
- (ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルモノ(メタ)アクリレートを含有する(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレートであって、(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量が0.10質量%以下である、(ポリ)アルキレングリコール系(メタ)アクリレート。
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