JP2020070302A - シリルアミン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
潜在性硬化剤としては、ビスアルカノールアミン等のアミン化合物をイソブチルアルデヒド等のアルデヒド化合物で保護したオキサゾリジン系潜在性硬化剤が知られている(特許文献1)。
[1]下記式(1)で表されるシリルアミン化合物。
式(1)中、R1〜R12はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基である。炭素数1〜6のアルキル基は直鎖状であっても分岐鎖状のものであってもよい。炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、より好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメチル基である。
X−SiR4R5R6 (3b)
X−SiR7R8R9 (3c)
X−SiR10R11R12 (3d)
式(3a)〜(3d)中、R1〜R12は式(1)で示すR1〜R12と同じである。また、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニルオキシ基、パーフルオロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、パーフルオロアリールスルホニルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基、シリル硫酸基、ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド基からなる群より選択される基である。
工程1は、下記式(4)で表されるジオール化合物(以下、「ジオール化合物(4)」という。)と下記式(5)で表されるシアン化オレフィン化合物(以下、「シアン化オレフィン化合物(5)」という。)を反応させ、下記式(6)で表されるニトリル化合物(以下、「ニトリル化合物(6)」という。)を得る工程である。
工程2は、ニトリル化合物(6)に金属水素化物(以下、金属水素化物(7)という。)を反応させて、アミン化合物(2a)を得る工程である。
(イ)有機イソシアネート化合物と、高分子の活性水素含有化合物(数平均分子量1,000以上)と、分子内に活性水素と光反応性不飽和結合とを有する低分子の活性水素含有化合物(数平均分子量1,000未満)とを、活性水素の合計量に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法;
(ロ)有機イソシアネート化合物と、分子内に活性水素と光反応性不飽和結合とを有する高分子(数平均分子量1,000以上)の活性水素含有化合物(例えば、ポリオキシアルキレントリオールのモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のアルキレンオキシド付加物、ポリブタジエンポリオール)とを活性水素の合計量に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法;および
(ハ)有機イソシアネート化合物と、分子内に光反応性不飽和結合とイソシアネート基とを有する低分子(数平均分子量1,000未満)の活性水素含有化合物(例えば、(メタ)アクリロイルイソシアネート)と、高分子(数平均分子量1,000以上)の活性水素含有化合物とを活性水素の合計量に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得る方法;
これらの方法のうち、前記(イ)の方法が原料の入手しやすさと反応のしやすさの点で好ましい。
窒素置換した3L四つ口フラスコに4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン160.0g(783mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン477.2g(3135mmol)、アセトニトリル810mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン343.1g(3158mmol)を滴下後、得られた反応混合物を25℃で24時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン150mLによる抽出操作を3回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、窒素下にて濾過し、上記式で表されるシリルアミン化合物Aを339.1g得た(収率87.9%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mL四つ口フラスコに3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジアミン20.3g(137mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン83.6g(549mmol)、アセトニトリル155mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン58.9g(548mmol)を滴下後、反応混合物を25℃で21時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン50mLによる抽出操作を4回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、窒素下にて濾過し、上記式で表されるシリルアミン化合物Bを52.8g得た(収率88.3%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した400mL四つ口フラスコに4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミン15.3g(87mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン52.4g(344mmol)、アセトニトリル155mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン37.4g(344mmol)を滴下後、反応混合物を25℃で14時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン50mLによる抽出操作を4回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、窒素下にて濾過し、上記式で表されるシリルアミン化合物Cを36.4g得た(収率90.1%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mL四つ口フラスコに4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン15.0g(68mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン41.5g(273mmol)、アセトニトリル190mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン30.0g(276mmol)を滴下後、反応混合物を25℃で23時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン50mLによる抽出操作を5回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、窒素下にて濾過し、上記式で表されるシリルアミン化合物Dを29.5g得た(収率85.2%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
(i)PEG300−EtCNの合成
窒素置換した200mL3つ口フラスコに20.1g(67mmol)のポリエチレングリコール300(富士フイルム和光純薬株式会社製)、水5.0mL、48%水酸化ナトリウム水溶液0.1g(1mmol)を仕込み、反応液の温度を25〜30℃に保ちながらアクリロニトリル10.6g(200mmol)を滴下した。得られた反応混合物を25℃で2時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸0.5g(2mmol)を加えて反応を停止した。混合物を減圧下濃縮し、上記式で表されるPEG300−EtCNを27.5g得た(収率99.7%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mL四つ口フラスコにPEG300−EtCN20.0g(49mmol)、メタノール368mL、二炭酸ジ−tert−ブチル43.1g(198mmol)、塩化ニッケル六水和物2.3g(10mmol)を仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、窒素気流下にて水素化ホウ素ナトリウム25.1g(318mmol)を2時間かけて加えた。得られた反応混合物を25℃で5時間撹拌後、飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLを加え、酢酸エチル100mLによる抽出操作を3度行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、減圧下濃縮した。濃縮物に対して水100mL、濃塩酸20mLを加え、25℃で13時間撹拌後、さらに濃塩酸20mLを加え60℃で2時間攪拌した。反応混合物に48%水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、得られた混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン200mLを加え、濾過をした。
濾液を減圧下濃縮し、残渣20.0gに対してクロロトリメチルシラン42.1g(389mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン61.1g(401mmol)、トルエン101mLを加えた。得られた反応混合物を25℃で72時間撹拌し、ジエチルアミン14.6g(153mmol)を滴下した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Eを23.6g得た(収率69.5%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。また、1H−NMR分析結果より、シリルアミン化合物Eの重合度nは11.0、分子中酸素原子数は12.0であった。
(i)PEG400−EtCNの合成
窒素置換した200mL3つ口フラスコに20.0g(50mmol)のポリエチレングリコール400(富士フイルム和光純薬株式会社製)、水5.3mL、48%水酸化ナトリウム水溶液0.1g(1mmol)を仕込み、反応液の温度を25〜30℃に保ちながらアクリロニトリル8.0g(150mmol)を滴下した。得られた反応混合物を25℃で6時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸0.5g(2mmol)を加えて反応を停止した。混合物を減圧下濃縮し、上記式で表されるPEG400−EtCNを25.6g得た(収率99.2%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mL四つ口フラスコにPEG400−EtCN20.0g(34mmol)、メタノール293mL、二炭酸ジ−tert−ブチル35.2g(161mmol)、塩化ニッケル六水和物1.9g(8mmol)を仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、窒素気流下にて水素化ホウ素ナトリウム27.0g(343mmol)を2時間かけて加えた。得られた反応混合物を25℃で5時間撹拌後、飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLを加え、酢酸エチル55mLによる抽出操作を3度行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、減圧下濃縮した。濃縮物に対してメタノール63mL、濃塩酸10mLを加え、25℃で13時間撹拌後、さらに濃塩酸20mLを加え50℃で3時間攪拌した。反応混合物に48%水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、得られた混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣にテトラヒドロフラン200mLを加え、濾過をした。
濾液を減圧下濃縮し、残渣18.4gに対してクロロトリメチルシラン33.1g(305mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン44.1g(290mmol)、トルエン94mLを加えた。得られた反応混合物を25℃で72時間撹拌し、ジエチルアミン11.2g(153mmol)を滴下した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Fを7.73g得た(収率28.4%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。また、1H−NMR分析結果より、上記式中、重合度nは13.9、分子中酸素原子数は14.9であった。
(i)PEG600−EtCNの合成
窒素置換した200mL3つ口フラスコに20.3g(33mmol)のポリエチレングリコール600(キシダ化学株式会社製)、水5mL、48%水酸化ナトリウム水溶液0.1g(1mmol)を仕込み、反応液の温度を25〜30℃に保ちながらアクリロニトリル5.3g(100mmol)を滴下した。得られた反応混合物を25℃で22時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸0.5g(2mmol)を加えて反応を停止した。混合物を減圧下濃縮し、上記式で表されるPEG600−EtCNを31.7g得た(収率98.3%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mL四つ口フラスコにPEG600−EtCN10.0g(8mmol)、メタノール106mL、二炭酸ジ−tert−ブチル12.4g(57mmol)、塩化ニッケル六水和物0.7g(3mmol)を仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、窒素気流下にて水素化ホウ素ナトリウム9.71gを30分かけて加えた。得られた反応混合物を25℃で4.5時間撹拌し、飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLを加え反応を停止した。反応混合物に対して、酢酸エチル50gによる抽出操作を3度行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、減圧下濃縮した。濃縮物に対してメタノール63mL、濃塩酸3mLを加え、25℃で5日間撹拌後、水酸化ナトリウムを加えpH11以上とした。混合物を減圧下濃縮後、テトラヒドロフラン150mLを加え、濾過をした。濾液を減圧下濃縮し、上記式で表されるPEGPA−600を7.66g得た(収率91.4%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した500mLナス型フラスコにPEGPA−600を6.9g(8mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン4.9g(32mmol)、トルエン35mLを仕込み、得られた反応混合物に対してクロロトリメチルシラン3.5g(32mmol)を滴下後、25℃で25時間撹拌した。反応混合物に対してクロロトリメチルシラン10.0g(92mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン3.0g(20mmol)をさらに加え25℃で20時間撹拌し、反応混合物に対してジエチルアミン30.5g(417mmol)を滴下した。反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Gを8.41g得た(収率77.1%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。1H−NMR分析結果より、上記式中、重合度nは16.5、分子中酸素原子数は17.5であった。
(i)PEGPA−1000の合成
窒素置換した3Lナス型フラスコに1477.6g(1478mmol)のポリエチレングリコール1,000(富士フイルム和光純薬株式会社製)、水367mLを仕込み、得られた混合物を加熱した。混合物の温度が47℃になった時点で、48%水酸化ナトリウム水溶液1.2g、水1.8gを混合物に加えた。混合物の温度を47℃に保ち、1時間攪拌した後、25℃へ冷却した。アクリロニトリル235.2g(4433mmol)を2時間かけて混合物へ滴下し、25℃で3時間攪拌した。攪拌後、リン酸1.5g、水1mLを加えて反応を停止し、反応液2078.1gを得た。得られた反応液に水126mLを加え、吸引濾過し、濾液2195.2gを得た。得られた濾液のうち2176.6gを5L四つ口フラスコへ移し、減圧下濃縮し、無色透明溶液2050.2gを得た。得られた無色透明溶液をトルエン292mLに加え減圧下にて濃縮し、更にトルエン116mLを加え減圧下共沸脱水を行い、固体を1671.5g得た。得られた固体を372.1g採取し、残存した固体1299.4gにトルエン1268.2mLを加え、反応混合物2397.9gを得た。得られた反応混合物の全量を5Lオートクレーブに仕込み、NDT−65(川研ファインケミカル株式会社製)316.4g、トルエン231mLをさらに加え、5Lオートクレーブ内を窒素置換した。窒素置換後、室温下アンモニアガスを導入し5Lオートクレーブ内の圧力を0.5MPaとし、さらに水素を導入して圧力を3.0MPaとした。続いて昇温し、反応液温度80℃、反応器内部圧力4.4MPaの条件で3時間反応を行った。反応後、反応液を室温まで冷却し、反応器内部圧力を常圧まで低下させた。得られた反応液にトルエン141mLと水を加え、反応液を抜き出した。抜き出した反応液に更にトルエン649mL、パーライト35.0gを加え濾過をし、得られた濾液を減圧下濃縮し、無色透明液体1218.7gを得た。無色透明液体に水600mLを加えて得られた混合物を減圧下濃縮し、上記式で表されるPEGPA−1000を1201.3g得た。
窒素置換した400mL四つ口フラスコに31.7g(29mmol)のPEGPA−1000、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン17.1g(112mmol)、トルエン140mLを仕込み、得られた反応混合物に対してクロロトリメチルシラン12.1g(112mmol)を滴下後、25℃で48時間撹拌した。反応混合物に対してテトラヒドロフラン25ml、塩化メチレン28mlを加え、24時間攪拌した。得られた反応混合物にクロロトリメチルシラン12.7g(117mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン17.2g(113mmol)をさらに加え25℃で24時間撹拌し、反応混合物に対してプロピルアミン16.7g(282mmol)を滴下し反応を停止した。反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Hを31.6g得た(収率78.6%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。1H−NMR分析結果より、上記式中、重合度nは22.1、分子中酸素原子数は23.1であった。
(i)PEGPA−1500の合成
窒素置換した2L四つ口フラスコに480.2g(320mmol)のポリエチレングリコール1500(シグマアルドリッチ社製)、水241mLを仕込み、得られた混合物を加熱した。混合物の温度が50℃になった時点で、48%水酸化ナトリウム水溶液0.5g、水4.5g混合物に加えた。混合物の温度を50℃に保ち、1時間攪拌した後、27℃へ冷却した。アクリロニトリル51.2g(965mmol)を2時間かけて混合物へ滴下し、25℃で16時間攪拌した。攪拌後、リン酸を0.7g、水5mLを加えて反応を停止し、25℃で1.5時間攪拌した。得られた反応混合物に水78mLを加え、減圧下濃縮した。得られた混合物にトルエン101mLを加え、減圧下共沸脱水し、さらにトルエン102mLを加え、再び減圧下共沸脱水した。得られた混合物にさらにトルエン101mLを加え、減圧下共沸脱水し得られた混合物532.8gにトルエン541mLを加え、濃縮液Aを1001.6g得た。
濃縮液Aを470.2g、NDT−65(川研ファインケミカル株式会社製)を50.5g、トルエン35mLを1Lオートクレーブに加え、1Lオートクレーブ内を窒素置換した。窒素置換後、室温下アンモニアガスを導入し1Lオートクレーブ内の圧力を0.5MPaとした後、水素を導入して圧力を3.0MPaとした。その後、反応器を加熱し、反応液温度80℃、1Lオートクレーブ内の圧力4.4MPaの条件で3時間反応を行った。反応後、反応液を室温まで冷却し、1Lオートクレーブ内の圧力を常圧まで低下させた。反応液にトルエン58mLを加え、反応液Aを599.2g得た。同様の方法で、470.2gの濃縮液Aから、反応液Bを607.0g得た。
599.2gの反応液A、607.0gの反応液Bをトルエン476mLに加え、得られた混合物を加圧濾過し、1647.8gの濾液を得た。得られた濾液に水230mLを加え、減圧下濃縮し、上記式で表されるPEGPA−1500を478.7g得た(収率92.6%)。
窒素置換した500mL四つ口フラスコに30.2g(19mmol)のPEGPA−1500、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン17.5g(112mmol)、テトラヒドロフラン134mLを仕込み、得られた反応混合物に対してクロロトリメチルシラン13.0g(120mmol)を滴下後、25℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン4.2g(28mmol)、クロロトリメチルシラン3.1g(29mmol)を加え25℃で6時間攪拌後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン8.8g(58mmol)、クロロトリメチルシラン6.0g(55mmol)を加え、25℃で16時間攪拌した。得られた反応混合物に対してプロピルアミン4.1g(70mmol)を滴下し反応を停止した。反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Iを33.1g得た(収率93.2%)。1H−NMR分析結果より、上記式中、重合度nは30.7、分子中酸素原子数は31.7であった。
得られた1302.5gのPEG2000−EtCN、トルエン1500mL、NDT−65(川研ファインケミカル株式会社製)260.0gを5Lオートクレーブに加え、5Lオートクレーブ内を窒素置換した。窒素置換後、室温下アンモニアガスを導入し5Lオートクレーブ内圧力を0.5MPaとしたのち、さらに水素を導入して圧力を3.0MPaとした。続いて昇温し、反応液温度80℃、反応器内部圧力4.5MPaの条件で3時間反応を行った。反応後、反応液を室温まで冷却し、反応器内部圧力を常圧まで低下させた。得られた反応混合物にトルエン878mLを加えて得られる反応混合物を加圧濾過し、濾液3177.5gを得た。得られた濾液に水599mLを加え減圧下濃縮し、上記式で表されるPEGPA−2000を1219.6g得た(収率99.0%)。
窒素置換した500mL四つ口フラスコにPEGPA−2000を30.0g(14mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン14.0g(92mmol)、トルエン139mLを仕込み、得られた反応混合物に対してクロロトリメチルシラン10.0g(92mmol)を滴下後、25℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物に塩化メチレン21mLを加え、25℃で24時間撹拌し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン7.1g(47mmol)、クロロトリメチルシラン4.9g(46mmol)を加え、さらに25℃で96時間攪拌した。得られた反応混合物に対してプロピルアミン10.0g(169mmol)を滴下し反応を停止した。反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮することで、上記式で表されるシリルアミン化合物Jを27.1g得た(収率79.6%)。1H−NMR分析結果より、上記式中、重合度nは42.5、分子中酸素原子数は43.5であった。
窒素置換した500mL四つ口フラスコに4−オキサ−1,7−ヘプタンジアミン9.8g(74mmol)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン47.0g(309mmol)、アセトニトリル127mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン33.g(309mmol)を滴下後、反応混合物を25℃で23時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン50mLによる抽出操作を4回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、窒素下にて濾過し、上記式で表されるシリルアミン化合物Kを22.4g得た(収率71.0%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
窒素置換した400mL四つ口フラスコにヘキサメチレンジアミン10.0g(86mmol)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン42.7g、アセトニトリル39mLを仕込み、得られた混合物を10℃以下に冷却し、クロロトリメチルシラン37.2g(342mmol)を滴下後、反応混合物を25℃で17時間撹拌した。反応混合物に対してヘプタン50mLによる抽出操作を3回行った。ヘプタン層を減圧下濃縮後、上記式で表されるシリルアミン化合物Lを28.6g得た(収率82.1%)。1H−NMR分析結果を以下に示す。
攪拌機、温度計、窒素シール管、エステル管および加熱・冷却装置のついた反応容器に、窒素ガスを流しながら、ジエタノールアミン(分子量105)を420g、トルエンを177gおよびイソブチルアルデヒド(分子量72.1)を317g仕込み、攪拌しながら加温し、副生する水(71.9g)を系外に除去しながら、110〜150℃で還流脱水反応を行った。水の留出が認められなくなった後、さらに減圧下(50〜70hPa)で加熱し、トルエンと未反応のイソブチルアルデヒドを除去し、中間の反応生成物であるN−ヒドロキシエチル−2−イソプロピルオキサゾリジンを得た。次いで、得られたN−ヒドロキシエチル−2−イソプロピルオキサゾリジン636gに、ヘキサメチレンジイソシアネート(分子量168)を336g加え、80℃で8時間加熱し、滴定による実測NCO含有量が0.0質量%になった時点で反応終了とし、1分子中にオキサゾリジン環を2個有するオキサゾリジン系潜在性硬化剤を得た。この得られたオキサゾリジン系潜在性硬化剤は、常温で液体であった。
撹拌機、温度計、窒素シール管、加熱・冷却装置付き反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(商品名:サンニックスPP−4000、三洋化成工業株式会社製、数平均分子量5,570、分散度Mw/Mn1.02)を421.5g、ポリオキシプロピレントリオール(商品名:エクセノール5030F、AGC株式会社製、数平均分子量5,140、分散度Mw/Mn1.02)を421.5g、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名:JP−508、城北化学工業株式会社製)を0.05g仕込んだ。さらに、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(分子量222.3、エボニックジャパン社製)を156.7g、2−エチルへキサン酸ジルコニル(商品名:ニッカオクチックスジルコニウム12%、日本化学産業株式会社製)を0.3g添加し、加温して80〜85℃で2時間反応させた。イソシアネート基含有量が理論値(4.0質量%)以下になった時点で反応を終了させ、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成した。
窒素雰囲気下にて潜在性硬化剤としてシリルアミン化合物Aまたはシリルアミン化合物L、並びにイソホロンジイソシアネートおよびトリフルオロ酢酸を表1に示す組成で試験管に入れ、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を調製した。
窒素雰囲気下、25℃で硬化性組成物を密閉保存し、保存開始から0日、1日、4日、6日、12日経過時点で、硬化性組成物が入った試験管を転倒させ、サンプルの流動性を目視で観察することで以下に示す評価基準で評価した。結果を表1に示す。
A:試験管を転倒させて15秒以内に1cm流動した
B:試験管を転倒させて1分以内に1cm流動した
C:試験管を転倒させて1分を超えても流動しなかった
評価例1で潜在性硬化剤としてシリルアミン化合物Aを用いて調製した硬化性組成物を、窒素雰囲気下、25℃で1日間、硬化性組成物を密閉保存した。保存後の硬化性組成物を空気下に開放し、温度16℃、湿度40%RHにおいて指触乾燥時間(タックフリータイム)を測定した。その結果、指触乾燥時間は6時間であった。
試験管に製造例1で製造したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー、表2に示すシリルアミン化合物およびブトキシエチルアシッドホスフェート(商品名:JP−506H、城北化学工業株式会社製)を表2に示す組成で配合し、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を製造した。硬化性組成物を空気下で開放し、温度16℃、湿度40%RHにおいて指触乾燥時間(タックフリータイム)を測定した。結果を表2に示す。なお、比較評価例1のタックフリータイムが96.0以上となっているのは、96.0時間経過しても硬化しなかったことを示す。
保存安定性試験
試験管に製造例1で製造したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー、表3に示すシリルアミン化合物およびブトキシエチルアシッドホスフェート(商品名:JP−506H、城北化学工業株式会社製)を表3に示す組成で配合し、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を製造した。硬化性組成物を50℃の密閉系で5日間保存後、粘度を測定し、測定値より下記3段階の評価基準で保存安定性を評価した。粘度測定は京都電子工業株式会社製のEMS−1000を用いて25℃で実施した。結果を表3に示す。
A:保存後5日で粘度15000mPa・s未満
B:保存後5日で粘度35000mPa・s未満
C:保存後5日で粘度35000mPa・s以上
D:硬化性組成物に固体が存在するため粘度測定不可(シリルアミン化合物が溶解せず)。
臭気判定試験
保存安定性試験終了後、硬化性組成物の入っている試験管の上部を手で仰ぎ、実験者の嗅覚により臭気を確認し、下記3段階の評価基準で評価した。結果を表3に示す。
A:開放された試験管を持った際に、アルデヒド臭を感じない
B:開放された試験管を持った際に、アルデヒド臭を感じる
C:開放された試験管を持った際に、強くアルデヒド臭を感じる
試験管に製造例1で製造したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー5.000g、参考例3で製造したオキサゾリジン系潜在性硬化剤0.9641gおよびブトキシエチルアシッドホスフェート(商品名:JP−506H、城北化学工業株式会社製)0.013gを配合し、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を製造した。製造した硬化性組成物の臭気について、評価例11〜19における臭気判定試験と同様に評価した。その結果、硬化性組成物の判定試験の評価はCであった。
試験管に製造例1で製造したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを5.000g、シリルアミン化合物Lを0.952gおよびブトキシエチルアシッドホスフェート(商品名:JP−506H、城北化学工業株式会社製)を0.013g配合し、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を製造した。硬化性組成物を50℃の密閉系で5時間保存後、粘度を測定した。粘度測定は京都電子工業株式会社製のEMS−1000を用いて25℃で実施した。製造直後の硬化性組成物の粘度は31700mPa・s、5時間保存後の硬化性組成物の粘度は66300mPa・sであった。
試験管に製造例1で製造したイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを2.0g、表4に示すシリルアミン化合物を1.0g配合し、均一になるまで攪拌混合して硬化性組成物を製造した。得られた硬化性組成物を25℃で転倒混和(60回/分)し、経過時間ごとにおける相溶性を目視により以下の評価基準で評価した。
A:完全に混和
B:界面不明瞭だが、完全には相溶していない
C:はっきりと分液している
D:硬化性組成物に固体が存在する(シリルアミン化合物が溶解しない)。
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