JP2020066686A - ウレタン樹脂組成物、接着剤組成物、及び物品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のウレタン樹脂組成物において、一般式(1)で表される化合物(A)(以下化合物(A)、又は単に(A)とも言う。)が分子中の異なる炭素上に水酸基を有し、炭素数50〜400のポリオールポリオレフィンであることが好ましい。
以下の方法でウレタン樹脂組成物の製造、試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを150.0g、ジフェニルメタン―4,4’―ジイソシアネート(以下、MDIと言う。商品名:ミリオネートMT、イソシアネート基含量31.3%、東ソー社製)を17.1g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.105g、シクロヘキサノンを1505g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら2時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、以下の方法で数平均分子量および粘度を測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。条件は以下の通りである。装置として高速GPC装置(東ソー社製HLC−8220)、カラムとしてG3000H−XL、G2500H−XL、G2000H−XLおよびG1000H−XL(いずれも東ソー社製)を記載の順に1本ずつ直列に接続したものを用い、移動相としてテトラヒドロフランを使用し、移動相速度を1.00mL/分とした。カラム温度は40℃とし、検出器は示差屈折率計で実施し、ポリスチレン換算分子量として分子量を求めた。サンプル溶液は濃度0.5%のTHF溶液を調製して用いた。
JIS7117−2に準拠して、B型粘度計(芝浦システム社製ビスメトロンVS−A1)を用いて測定した。
まず、上記で得られたウレタン樹脂組成物をポリプロプレン基材(日立化成社製コウベポリシートPP)にバーコーターを用いて塗布し、室温条件下で5分間静置した後、熱風乾燥器を用いて80℃で5分間乾燥させ、乾燥膜厚10μmの接着剤層を有するポリプロピレン試験片を得た。次に、本発明のウレタン樹脂組成物とは異なるポリウレタン系樹脂(東ソー社製ニッポラン−5288、商品名)をポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡製東洋紡エステルフィルムE5100)にバーコーターを用いて塗布し、室温条件下で5分間静置した後、熱風乾燥器を用いて80℃で5分間乾燥させ、乾燥膜厚10μmのポリウレタン系樹脂層を有するポリエチレンテレフタレートフィルム試験片を得た。そして、得られたそれぞれの試験片を接着剤層とポリウレタン系樹脂層が接する様に張り合わせた後、指定の温度で10分間加熱処理することで試験片を得た。ここで、加熱処理は80℃又は185℃でおこない、それぞれの場合について試験片を作成した。
張り合わせて得た試験片について、JISK6854−2に準拠して180度剥離試験をおこない、接着強度を評価した。試験はオートコム型試験機(ティー・エス・イー社製UTPS−Acs(S))を用いて測定した。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを150.0g、MDIを17.3g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.105g、シクロヘキサノンを1507g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら2時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および接着剤物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを150.0g、MDIを17.6g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.105g、シクロヘキサノンを1509g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら2時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および接着剤物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを150.0g、カプリル酸モノグリセライドを11.2g、MDIを29.8g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.105g、シクロヘキサノンを1720g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら2時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および接着剤物性評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1に示す試験片の作成において、本発明のウレタン樹脂組成物を用いない他は、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
・カプリル酸モノグリセライド:商品名 リケマールM−100、理研ビタミン社製
・ジラウリン酸ジオクチルスズ:キシダ化学社製
・シクロヘキサノン:ゴードー社製。
Claims (14)
- 下記一般式(1):
で表される化合物(A)及び
ポリイソシアネート化合物(B)の反応生成物であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。 - 前記一般式(1)で表される化合物(A)が分子中の異なる炭素上に水酸基を有し、炭素数50〜400のポリオールポリオレフィンである請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 数平均分子量が3,000〜250,000であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のウレタン樹脂組成物。
- 化合物(A)の含有量が質量比で30%〜99.9%であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物を含む接着剤組成物。
- 請求項5に記載の接着剤組成物から得られる接着剤層。
- 請求項6に記載の接着剤層を有する物品。
- 接着剤層と基材とを加熱して得られる請求項7に記載の物品。
- 基材がプラスティックである請求項7又は8に記載の物品。
- 基材がポリオレフィンである請求項7又は8に記載の物品。
- 請求項7乃至10のいずれかに記載の物品と他の基材とから得られる物品。
- 請求項7乃至10のいずれかに記載の物品と樹脂が塗布された基材とから得られる物品。
- 加熱処理することにより得られることを特徴とする、請求項7乃至12のいずれかに記載の物品の製造方法。
- 70℃以上で加熱処理することを特徴とする請求項13に記載の物品の製造方法。
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