JP7470892B2 - 撥液性ウレタン樹脂組成物及び樹脂塗膜 - Google Patents
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Description
本発明のウレタン樹脂組成物において、前記一般式(1)で表されるポリオール化合物(A)が、分子中の異なる二つの炭素上にそれぞれ一つの水酸基を有する、炭素数40~500のポリオールポリオレフィンであることが好ましい。
前記一般式(1)で表されるポリオール化合物(A)が、分子中の異なる二つの炭素上にそれぞれ一つの水酸基を有する、炭素数40~500のポリオールポリオレフィンであることが好ましい。
以下の方法でウレタン樹脂組成物の製造、試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを150.0g、ジフェニルメタン―4,4’―ジイソシアネート(以下、MDIと言う。商品名:ミリオネートMT、イソシアネート基含量31.3%、東ソー社製)を16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.10g、シクロヘキサノンを1499g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、以下の方法で数平均分子量および粘度を測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。条件は以下の通りである。装置として高速GPC装置(東ソー社製HLC-8220)、カラムとしてG3000H-XL、G2500H-XL、G2000H-XLおよびG1000H-XL(いずれも東ソー社製)を記載の順に1本ずつ直列に接続したものを用い、移動相としてテトラヒドロフランを使用し、移動相速度を1.00mL/分とした。カラム温度は40℃とし、検出器は示差屈折率計で実施し、ポリスチレン換算分子量として分子量を求めた。サンプル溶液は濃度0.50%のTHF溶液を調製して用いた。
JIS7117-2に準拠して、B型粘度計(芝浦システム社製ビスメトロンVS-A1)を用いて測定した。
以下に示す計算式を用いて試料中のウレタン基含有量を計算した。
(ウレタン基含有量mol/kg)
=(イソシアネート基量mol)/(ウレタン樹脂組成物量kg)
(ウレタン樹脂組成物量kg)
=(ポリオール化合物量kg+ポリイソシアネート化合物量kg+ジオール化合物量kg)。
以下に示す評価基準を用いて評価した。
×:試料中にフッ素またはケイ素を含む
<試験片の作成>
得られたウレタン樹脂組成物をポリプロピレン基材(日立化成社製コウベポリシートPP)にアプリケーターを用いて塗布し、室温条件下で5分間静置した後、真空乾燥器を用いて-0.10MPa以下の減圧条件下、80℃で4時間乾燥させ、乾燥膜厚20μmの塗膜を有する試験片を作成した。
得られた試験片を用いて以下の方法により評価を行った。
試験片について、各種プローブ液体の接触角を静滴法でJIS R3257に準拠して測定した。プローブ液体は2.0μL滴下し、接触角測定器(協和界面化学社製自動接触角計DMo―601)を用いて接触角を測定した。プローブ液体は純水(72.8mN/m、富士フィルム和光純薬社製)、ジヨードメタン(50.8mN/m、富士フィルム和光純薬社製)およびヘキサデカン(27.6mN/m、東京化成工業社製)の3種類をそれぞれ用いた。接触角はプローブ液体毎に10回ずつ測定し、その平均値を測定値とした。
得られた純水およびジヨードメタンの接触角の値を用いて、公知の計算方法であるOwens理論を用いて表面自由エネルギーを計算した。具体的な計算方法は下記文献を参照した。
<Owens,D.K. J.Appl.Polym.Sci.1969,13,174-1747>。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端ポリイソプレンを150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.094g、シクロヘキサノンを1498g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリブタジエン1を150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.14g、シクロヘキサノンを1499g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリブタジエン2を150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.094g、シクロヘキサノンを1498g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端ポリブタジエンを150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.094g、シクロヘキサノンを1498g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリファルネセンを150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.076g、シクロヘキサノンを1498g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端ポリファルネセンを150.0g、MDIを16.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.083g、シクロヘキサノンを1498g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを130.0g、MDIを29.2g、3-メチル1,5-ペンタンジオールを7.4g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.18g、シクロヘキサノンを1500g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水酸基末端水添ポリイソプレンを85.0g、MDIを59.2g、3-メチル1,5-ペンタンジオールを24.8g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.37g、シクロヘキサノンを1522g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら6時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、1,6-ヘキサンジオール型ポリカーボネートジオールを170.0g、MDIを10.5g、ジラウリン酸ジオクチルスズを0.13g、酢酸ブチルを1626g、それぞれ室温下で仕込んだ後、窒素ガスを吹き込むことでフラスコ内を窒素置換した。これらを80℃条件下で均一に撹拌しながら2時間反応させることでウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、実施例1と同様の方法で数平均分子量および粘度を測定した。得られたウレタン樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で試験片の作成および塗膜物性評価を行った。結果を表2に示す。
ウレタン樹脂組成物の代わりにポリテトラフルオロエチレン板の場合について、実施例1と同様の方法で表面自由エネルギーを計算した。接触角の値は下記文献に記載されている公知の値を用いた。結果を表2に示す。
<Owens,D.K. J.Appl.Polym.Sci.1969,13,174-1747>。
ウレタン樹脂組成物の代わりにポリエチレン板の場合について、実施例1と同様の方法で試験片の物性評価を行った。結果を表2に示す。
ウレタン樹脂組成物の代わりにポリエチレン板の場合について、実施例1と同様の方法で試験片の物性評価を行った。結果を表2に示す。
ウレタン樹脂組成物の代わりにポリジメチルシロキサン単分子層の場合について、実施例1と同様の方法で表面自由エネルギーを計算した。接触角の値は下記文献に記載されている公知の値を用いた。結果を表2に示す。
<Owens,D.K. J.Appl.Polym.Sci.1969,13,174-1747>
・水酸基末端ポリイソプレン:商品名 Poly ip、数平均分子量2,500、水酸基含量0.84mol/kg、出光興産社製
・水酸基末端水添ポリブタジエン1:商品名 GI―1000、数平均分子量1,500、水酸基含量1.22mol/kg、日本曹達社製
・水酸基末端水添ポリブタジエン2:商品名 GI―2000、数平均分子量2,000、水酸基含量0.84mol/kg、日本曹達社製
・水酸基末端ポリブタジエン:商品名 Poly bd R-45HT、数平均分子量2,800、水酸基含量0.84mol/kg、出光興産社製
・水酸基末端水添ポリファルネセン:商品名 Krasol F3000、数平均分子量3,000、水酸基含量0.68mol/kg、TOTAL社製
・水酸基末端水添ポリファルネセン:商品名 Krasol F3100、数平均分子量3,000、水酸基含量0.75mol/kg、TOTAL社製
・1,6-ヘキサンジオール型ポリカーボネートジオール:商品名 ニッポラン980R、数平均分子量2,000、水酸基含量0.99mol/kg、東ソー社製
・3-メチル1,5-ペンタンジオール:東京化成工業社製
・ジラウリン酸オクチルスズ:キシダ化学社製
・シクロヘキサノン:富士フィルム和光純薬社製。
Claims (9)
- 下記一般式(1):
で表されるポリオール化合物(A)、及び
ポリイソシアネート化合物(B)、
を必須成分とし、
前記ポリオール化合物(A)が、水酸基を分子末端に有し、かつ、炭素数1~15の分岐鎖を1つ以上有することを特徴とするウレタン樹脂組成物。 - ポリイソシアネート化合物(B)が、一分子中に2つのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- ウレタン樹脂組成物中のウレタン基含有量が0.750~3.00mol/kgであることを特徴とする請求項1又は2に記載のウレタン樹脂組成物。
- 表面自由エネルギーが40.0mN/m未満であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるポリオール化合物(A)、及びポリイソシアネート化合物(B)の反応生成物であるウレタン樹脂組成物の数平均分子量が3,000~500,000であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物を含む塗料組成物。
- 請求項6に記載の塗料組成物から形成された塗膜。
- JIS R3257に準拠し、静滴法で測定した場合において、水の接触角が90度以上であり、かつ油の接触角が15度以上となる請求項7に記載の塗膜。
- 請求項7又は8に記載の塗膜を有する物品。
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