JP2020037688A - イオン性液体含有構造体の製造方法及びイオン性液体含有構造体 - Google Patents
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Abstract
Description
この相互侵入網目構造を有する高強度ゲル構造体(IPNゲル、ダブルネットワーク(DN)ゲル)として、水を溶媒とするハイドロゲルが挙げられる。それ以外の構造を有する高強度ハイドロゲルとしては、スライドリングゲル、tetra−PEGゲル、ナノコンポジットゲルなどが提案されているが、いずれも溶媒が揮発性の水を使用しているため、大気環境下で揮発してしまい、長期間保存することができないという問題があった。
しかしながら、粘着剤組成物におけるイオン性液体の割合は低く、イオン性液体の性能を十分に生かすことができず、さらには成型性、自立性が十分ではなかった。
イオン性液体の存在下で、無機化合物による網目構造を形成させる無機網目構造形成工程、及び、
前記イオン性液体の存在下で、プレポリマーと、架橋剤とによるポリマー網目構造を形成させるポリマー網目構造形成工程を含む、
イオン性液体含有構造体の製造方法に関する。
イオン性液体、
無機網目構造、及び
ポリマー網目構造を含み、
前記ポリマー網目構造は、複数のポリマー鎖が架橋鎖で結合して構成され、
前記ポリマー鎖はモノマー構成単位が重合した構造を有し、
前記ポリマー鎖と架橋鎖とは、前記モノマー構成単位が重合している結合とは異なる方式で結合された、イオン性液体含有構造体に関する。
本発明の一実施形態に係るイオン性液体含有構造体の製造方法(以下、本実施形態の製造方法ともいう)は、イオン性液体の存在下で、無機化合物による網目構造を形成させる無機網目構造形成工程、及び、イオン性液体の存在下で、プレポリマーと、架橋剤とによるポリマー網目構造を形成させるポリマー網目構造形成工程を含むものである。
本実施形態の製造方法において使用されるイオン性液体は、熱安定性、低蒸気圧を有し、大気環境下でも揮発することなく安定して保存することができるものであり、従来公知のものを使用できる。イオン性液体は、無機網目構造を形成する無機化合物の分散溶媒として、また、ポリマー網目構造を形成するプレポリマー及び架橋剤の溶媒として機能すると共に、無機網目構造及びポリマー網目構造が形成された後はこれらの網目構造内に包含される。
まず、イオン性液体を構成しているカチオン分子とアニオン分子を等モルで混合した3次元周期境界条件の液体系分子モデルについて、1atm、298KのNPTアンサンブル条件の分子動力学計算を行い、エネルギー的に安定な凝集系モデルを作成する。次いで作成された凝集系モデルについて、単位面積あたりの分子内(intramolecular)エネルギー値から単位面積あたりの全エネルギーを差引くことによって凝集エネルギー密度が算出される。SP値はこの凝集エネルギー密度の平方根として規定される。ここで、分子動力学計算の力場にはCOMPASSを使用し、分子モデルは全て、B3LYP/6−31G(d)を基底関数とした密度汎関数法により構造最適化を実行したものを採用し、分子モデルの各元素の点電荷は静電ポテンシャルフィッティング法により決定すればよい。
まず、イオン性液体を構成しているカチオン分子とアニオン分子を等モルで混合した3次元周期境界条件の液体系分子モデルについて、1atm、298KのNPTアンサンブル条件の分子動力学計算を行い、エネルギー的に安定な凝集系モデルを作成する。次いで作成された凝集系モデルについて、分子量と密度を計算する。モル体積は分子量/密度として規定される。ここで、分子動力学計算の力場にはCOMPASSを使用し、分子モデルは全て、B3LYP/6−31G(d)を基底関数とした密度汎関数法により構造最適化を実行したものを採用し、分子モデルの各元素の点電荷は静電ポテンシャルフィッティング法により決定すればよい。
例えば、CO2選択透過膜といった用途を想定すると、イミダゾリウム、ピリジニウム、アンモニウム又はホスホニウムと、炭素数1以上の置換基とを有するイオン性液体、Gemini型イオン性液体等が挙げられる。
なかでも、ガス分離性能の観点から、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド([Bmim][Tf2N])、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド([Emim][FSI])、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアンアミド([Emim][DCA])、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリシアノメタニド([Emim][TCM])がより好ましく、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアンアミド([Emim][DCA])が更に好ましい。
イオン性液体としては上記のものを挙げることができ、好ましいものも同様である。
結合部位としては、例えば、炭素数1以上20以下のアルキレン基、二価のエーテル基を用いることができ、例えば、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基、n−ヘプチレン基、n−オクチレン基、n−ノニレン基、n−デシレン基、n−ウンデシレン基、n−ドデシレン基、n−トリデシレン基、n−テトラデシレン基、n−ペンタデシレン基、n−ヘキサデシレン基、n−ヘプタデシレン基、n−オクタデシレン基、n−ノナデシレン基、n−エイコサデシレン基等、及びこれらとエーテル結合(−O−)を組み合わせた二価の連結基が挙げられる。結合部位として、好ましくは、炭素数1以上20以下のアルキレン基である。
Gemini型イオン性液体として、好ましくは、下記一般式で表される化合物を例示できる。
なかでも、強度の観点から、Gemini型イオン性液体としては、[C9(mim)2][TF2N]、[C9(C2OHim)2][TF2N]が特に好ましい。
これらのGemini型イオン性液体はSN2反応で合成したBr塩からメタセシス法でTf2N塩を合成(参考文献Chem.Mater.2007,19,5848−5850)することができる。
炭素数1以上の置換基としては、上記に例示されるものと同様であってもよい。
ホスホニウム及び炭素数1以上の置換基を有するイオン性液体は、さらに、アルキル基等の置換基を有してもよく、対アニオンと塩を形成してもよい。対アニオンとしては、アルキルスルフェート、トシレート、メタンスルホネート、アセテート、ビス(フルオロスルホニル)イミド、ビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミド、チオシアネート、ジシアンアミド、トリシアノメタニド、テトラシアノボレートヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、ハライド、アミノ酸の誘導体、含窒素複素環化合物の誘導体等が挙げられる。
中でも、対アニオンとしては、アミノ酸の誘導体又は含窒素複素環化合物の誘導体が好ましく、メチルグリシン、ジメチルグリシン、トリメチルグリシン、インダゾール又はイミダゾールがより好ましい。
本実施形態の製造方法における無機網目構造形成工程では、イオン性液体の存在下に、無機網目構造を無機化合物のネットワーク形成により形成させる。
無機化合物としては、ネットワークを形成可能なものであればよく、特に限定されないが、無機粒子や無機モノマー等が挙げられる。
無機粒子のネットワーク形成は、無機粒子同士の凝集により短時間で進行することから、本実施形態の製造方法によれば、イオン性液体含有構造体を生産性よく製造することができる。
使用される無機粒子としては、凝集力によりネットワークを形成可能なものであればよく、特に限定されないが、シリカ、チタニア、ジルコニア、アルミナ、酸化銅、層状ケイ酸塩、ゼオライト等の無機酸化物の粒子等が挙げられ、中でも、凝集力の観点からは、シリカ粒子が好ましい。また、シリカ粒子としては、フュームドシリカ(例えばAerosil 200等)、コロイダルシリカ等が好ましい。なお、無機粒子としては、1種又は2種以上を組み合わせて使用できる。また、無機粒子には、ジメチルシリル処理、トリメチルシリル処理等の各種表面処理がされていてもよい。
ここで、無機粒子の比表面積は、BET法により測定される。
ここで、無機粒子の一次粒子径は、透過型電子顕微鏡観察により測定される。
また、無機粒子のネットワークを形成させるために要する時間は、例えば、好ましくは5分未満、より好ましくは1分未満である。
無機モノマーとしては、重合によって無機ポリマーのネットワーク形成が可能なものであればよく、特に限定されない。重合性の無機モノマーとしては、例えば、Si、Ti、Zr、Al、Sn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pb、Ag、In、Sb、Pt、Auなどの金属の鉱酸塩、有機酸塩、アルコキシド、及び錯体(キレート)等が挙げられ、これらの中でもケイ素含有化合物が好ましい。これらは加水分解又は熱分解等により、最終的に無機物(金属酸化物、水酸化物、炭化物、金属等)を経て重合するので、本発明では無機モノマーとして扱う。これらの無機モノマーは、その部分加水分解物の状態で使用することもできる。
ケイ素含有化合物によるネットワーク形成は、脱水縮重合により短時間で進行し、イオン性液体含有構造体を生産性よく製造することができる。ケイ素含有化合物間の結合は、例えば、水素結合又は分子間力結合である。
使用されるケイ素含有化合物としては、縮重合によりネットワークを形成可能なものであればよく、特に限定されないが、酸化ケイ素、又はシリケートであってもよい。
R1及びR2は、それぞれ、直鎖もしくは分枝アルキル基であり、
R1及びR2は、同一でも異なっていても良く、
R1は、Xが2の場合、互いに同一でも異なっていても良く、
R2は、互いに同一でも異なっていても良い。
また、ケイ素含有化合物のネットワークを形成させるために要する時間は、例えば、好ましくは5分未満、より好ましくは1分未満である。
本実施形態の製造方法におけるポリマー網目構造形成工程では、イオン性液体の存在下で、プレポリマーと、架橋剤とを反応させることにより、ポリマー網目構造を形成させる。
ポリマー網目構造形成工程に、モノマーを予め重合させたプレポリマーを用いることにより、形成されるポリマー網目構造が高度に三次元に架橋するため、靱性に優れたイオン性液体含有構造体が得られる。そして、溶媒で希釈して塗工・ゲル化させることが可能なため、薄膜の形成が可能となり、CO2の分離性能に優れたイオン性液体含有構造体が製造できる。
ポリマー網目構造の重量平均分子量(Mw)を40000以上とすることで、機械的強度に優れたゲルが得られる。
ポリマー網目構造の形成に用いられるプレポリマーとは、ポリマー網目構造の反応性前駆体であり、モノマーをゲル化しない程度に反応させたものであってもよい。
プレポリマーは、架橋剤と反応可能な架橋点を有するポリマーであることが好ましく、架橋点はプレポリマーの末端、主鎖、及び側鎖のいずれかに有していればよく、高度に三次元に架橋させるためには側鎖に有することが好ましい。また、プレポリマーは、ホモポリマー、共重合体、又はこれらの混合物であってもよく、モノマーと混合して用いても良い。
プレポリマーは、モノマー構成単位が重合したポリマー鎖を有し、ポリマー鎖は、モノマー構成単位がラジカル重合した構造を有していることが好ましい。複数のポリマー鎖は、架橋鎖で結合してポリマー網目構造を構成する。
ポリマー鎖と架橋鎖とは、ヒドラゾン結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、エーテル結合及びエステル結合からなる群から選択される少なくとも1種の結合により結合されることが好ましい。
プレポリマーにおける架橋点としては、極性基が挙げられる。プレポリマーは、極性基を含有することが好ましく、側鎖に極性基を有することがより好ましく、架橋鎖とヒドラゾン結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、エーテル結合及びエステル結合からなる群から選択される少なくとも1種の結合により結合し得る基を有することがより好ましい。プレポリマーが極性基を有することにより、高度に三次元に架橋したイオン性液体含有構造体が得られやすくなる。また、イオン性液体含有構造体が極性基を含有することにより、イオン性液体を、高含有量であっても安定して保持することができる。
このような極性基としては、例えば、アミノ基(アルキル基等で置換したアミノ基も含む)、アミド基、アクリルアミド基、アセトアミド基、モルホリノ基、ピロリドン骨格、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、又はエーテル基を含有する原子団が挙げられる。
アミド基を含有する原子団としては、例えば、アミド基、アクリルアミド基、アセトアミド基、ピロリドン骨格等を有する原子団が挙げられる。アクリルアミド基を有するモノマーとしては、嵩高さが低い方が長く生長できるため、メチルアクリルアミド又はジメチルアクリルアミドが好ましい。
エーテル基を含有する原子団としては、例えば、ポリエチレングリコール鎖やポリプロピレングリコール鎖等のポリアルキルエーテル鎖のようなポリエーテル鎖が挙げられる。
例えば、プレポリマーを形成するモノマーの1つとしてメチルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミドを用いた場合には、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド(DAAm)、N−アクリロイルオキシスクシンイミド(NSA)等を架橋点を有するモノマーとして共重合させることができる。
また、ポリマー網目構造形成工程には、プレポリマーに加えて、これらのモノマーを更に用いてもよい。
置換エタン系開始剤としては、フェニル置換エタン等が例示される。
(6−2)ハロメチルオキサジアゾール系光重合開始剤としては、例えば、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(シアノスチリル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(ナフト−1−イル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(4−スチリル)スチリル−1,3,4−オキソジアゾール等を好適に挙げることができる。
(6−3)クマリン類系光重合開始剤としては、例えば、3−メチル−5−アミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−クロロ−5−ジエチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−ブチル−5−ジメチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
溶媒として好ましくは有機溶媒が挙げられ、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系有機溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系有機溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドンなどの極性溶剤;メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール系有機溶剤;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系有機溶剤;n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系/脂環族炭化水素系有機溶剤;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ系有機溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系有機溶剤;n−ブチルカルビトール、iso−アミルカルビトールなどのカルビトール系有機溶剤;などが挙げられる。これら有機溶媒は、単独使用又は2種類以上併用することができる。
2−ブロモイソ酪酸 tert−ブチル(tert−Butyl α−bromoisobutyrate)、
2−ブロモイソ酪酸メチル(Methyl α−bromoisobutyrate)、
2−ブロモイソブチリルブロミド(α−Bromoisobutyryl bromide)、
2−ブロモイソ酪酸エチル(Ethyl α−bromoisobutyrate)、
2−ブロモイソ酪酸2−ヒドロキシエチル(2−Hydroxyethyl 2−bromoisobutyrate)、
エチレンビス(2−ブロモイソブチラート)(Ethylene bis(2−bromoisobutyrate))、
1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン(1,1,1−Tris(2−bromoisobutyryloxymethyl)ethane)、
ペンタエリスリトールテトラキス(2−ブロモイソブチラート)(Pentaerythritol tetrakis(2−bromoisobutyrate))等のハロゲン化アルキル
等が例示される。
2,2’−ビピリジル(2,2’−Bipyridyl)、
4,4’−ジメチル−2,2’−ジピリジル(4,4’−Dimethyl−2,2’−dipyridyl)、
4,4’−ジーtert−ブチル−2,2’−ジピリジル(4,4’−Di−tert−butyl−2,2’−dipyridyl)、
4,4’−ジノニル−2,2’−ジピリジル(4,4’−Dinonyl−2,2’−dipyridyl)、
N−ブチル−2−ピリジルメタンイミン(N−Butyl−2−pyridylmethanimine)、
N−オクチル−2−ピリジルメタンイミン(N−Octyl−2−pyridylmethanimine)、
N−ドデシル−N−(2−ピリジルメチレン)アミン(N−Dodecyl−N−(2−pyridylmethylene)amine)、
N−オクタデシル−N−(2−ピリジルメチレン)アミン((N−Octadecyl−N−(2−pyridylmethylene)amine)、
N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン(N,N,N’,N’’,N’’−Pentamethyldiethylenetriamine)
等が例示される。
塩化銅(I)(Copper(I) chloride)、
塩化銅(II)(Copper(II) chloride)、
臭化銅(I)(Copper(I) bromide)、
臭化銅(II)(Copper(II) bromide)、
塩化チタン(II)(Titanium(II) chloride)、
塩化チタン(III)(Titanium(III) chloride)、
塩化チタン(IV)(Titanium(IV) chloride)、
臭化チタン(IV)(Titanium(IV) bromide)、
塩化鉄(II)(Iron(II) chloride)
等が例示される。
シアノメチル−ドデシルトリチオ炭酸(Cyanomethyl dodecyl trithiocarbonate)、
2−(ドデシルチオカルボノチオイルチオ)−2−メチルプロピオン酸(2−(Dodecylthiocarbonothioylthio)−2−methylpropionic acid)、
2−シアノ−2−プロピルドデシルトリチオ炭酸(2−Cyano−2−propyl dodecyl trithiocarbonate
等が例示される。
プレポリマーの合成におけるラジカル重合の反応時間は、熱重合を採用する場合、例えば好ましくは1〜100時間、より好ましくは20〜80時間、更に好ましくは30〜70時間、よりさらに好ましくは40〜60時間であり、光重合を採用する場合、例えば好ましくは0.1〜100時間、より好ましくは1〜70時間、更に好ましくは5〜40時間、よりさらに好ましくは10〜30時間である。
架橋剤は、特に限定されず、架橋重合すべきプレポリマー及び更に用いてもよいモノマーに対応して種々のものが選択される。
さらにプレポリマーの合成におけるラジカル重合の際に共重合されなくともよい架橋剤としては、特に限定されないが、ヒドラジド系架橋剤、アミン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、メラミン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、金属塩系架橋剤、過酸化物系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、尿素系架橋剤、アミノ系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、カップリング剤系架橋剤(例えばシランカップリング剤)等を用いることができる。これらのうち1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
また、プレポリマーと、架橋剤とによりネットワークを形成させるために要する時間は、例えば、好ましくは5分未満、より好ましくは1分未満である。
混合工程により得られる混合液における固形分濃度は、塗工性の観点から5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、15質量%以上であることがさらに好ましい。また、薄膜化の観点から50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることがさらに好ましい。
上記混合工程により得られた混合液(ゲル前駆体)は、例えば、剥離処理したセパレーター上に、スピンコート、アプリケータ、ワイヤーバー、等により塗布し、無機網目構造形成工程とポリマー網目構造形成工程に供し、イオン性液体含有構造体を形成することができる。
また、セパレーター上に形成したイオン性液体含有構造体を、支持体に転写し、セパレーターを剥離することによりイオン性液体含有構造体複合膜を作製することができる。
支持体上に混合液を直接塗布し、無機網目構造形成工程とポリマー網目構造形成工程を進行させ、イオン性液体含有構造体を形成して、イオン性液体含有構造体複合膜とすることもできる。
支持体としては、例えば、限外ろ過膜、精密ろ過膜、ナノ濾過膜等が挙げられる。
支持体上にイオン性液体含有構造体を形成する際は、支持体の表面にあらかじめシリコーンゴム、シリコーン粘着剤、ポリトリメチルシリルプロピン(PTMSP)、PIM、等の高ガス透過性を有した中間層を形成してもよく、中間層に、コロナ処理、プラズマ処理などの各種易接着処理を施した後に、イオン性液体含有構造体を形成してもよい。
ポリマー鎖は、モノマー構成単位がラジカル重合した構造を有していることが好ましい。
また、ポリマー鎖と架橋鎖とは、ヒドラゾン結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、エーテル結合及びエステル結合からなる群から選択される少なくとも1種の結合により結合されることが好ましい。ポリマー鎖と架橋鎖との結合は、アミド結合が好ましく、アミド結合がより好ましい。
酢酸エチル、DMAAm、DAAm、AIBNを下記表に記載の配合量の通り秤量し、ナスフラスコにて攪拌、混合した。溶液が均一になったのを確認し、溶液を30分間窒素でバブリングを行った。窒素バブリング後、ナスフラスコを密栓し、60℃のオイルバス中にて4時間溶液を攪拌し重合を行った。重合後の溶液を過剰量のヘキサンに投入し、ポリマーを沈殿させ回収しプレポリマー1を得た。回収したプレポリマー1は30℃の真空乾燥機にて8時間乾燥させた。
poly(DMAAm−co−NSA)合成に使用した使用試薬及び試薬量を表3及び4に示す。三ツ口フラスコに還流管を取り付けた合成装置を組み立てた。三方コックに真空ポンプとN2ボンベをつないで真空引きを行いつつ、2分間に1回窒素を供給する動作を1セットとして、合計5セットの窒素置換を行った。窒素置換後、1,4−ジオキサンを三ツ口フラスコ内にガラスシリンジを用いて加えた。次にバイアル瓶にDMAAm、NSA、AIBNの順に量り取り、数分攪拌した後、三ツ口フラスコ内にシリンジを用いて加えた。スターラーで三ツ口フラスコ内の溶液を10分程攪拌し、還流管を冷却装置に接続した。最後に油浴槽を60℃に設定し、還流下で24時間重合を行った。
槽内に不凍水を入れ、投げ込みクーラーを用いて槽内温度を−10℃に設定した。800mlのヘキサンを2時間、−10℃の槽内にて予め冷却しておいた。
重合後の溶液を、ナスフラスコに移し、エバポレーターを用いて60℃で30分以上引き、1,4ジオキサンを除去した。ナスフラスコにTHF(80g)を加え、白色固体を溶解させた。この溶液を、−10℃の槽内で冷却したヘキサン800mlに対してスポイトを用いて一滴ずつ滴下しながら、攪拌を行い、poly(DMAAm−co−NSA)を沈殿させた。沈殿物を回収し、30℃の恒温槽で24時間真空引きを行い(プレポリマー2)を得た。
重合時のNSAの使用量を、下記の表のとおりDMAAmに対して1.25mol%に変更した以外はプレポリマー2の重合と同様に、poly(DMAAm−co−NSA)を合成し、プレポリマー3を得た。
重合時のNSAの使用量を、DMAAmに対して2.5mol%に変更した以外はプレポリマー2の重合と同様に、poly(DMAAm−co−NSA)を合成し、プレポリマー4を得た。
重合時のNSAの使用量を、DMAAmに対して5.0mol%に変更した以外はプレポリマー2の重合と同様に、poly(DMAAm−co−NSA)を合成し、プレポリマー5を得た。
(実施例1)
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてTEOSを0.075g、TEOSの縮合重合用酸触媒として、0.01mol/L HCl水溶液を0.12g、ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとしてプレポリマー1を0.225g、プレポリマー1の架橋剤としてアジピン酸ジヒドラジドを0.017g(5mol%)、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアナミド([Emim][DCA])1.2g(80wt%)、溶媒としてイソプロパノール70%水溶液2.25gを混合して室温で1時間攪拌し、ゲル前駆体溶液を得た。
得られたゲル前駆体溶液を厚さ100μmの離型処理PETフィルム(パナック株式会社製 SG2)上に、スピンコーターを用いて2000rpm、40秒の条件で塗布し、40℃の乾燥機で一晩塗膜を乾燥させ、無機網目構造及びポリマー網目構造を形成させ、イオン性液体含有構造体を得た。
得られたイオン性液体含有構造体の上にシリコーン粘着剤(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製YR3340)の4%ヘキサン溶液を、スピンコーターを用いて500rpm、40秒の条件で塗布し、90℃で15分乾燥させたのち、限外ろ過膜(日東電工株式会社製 NTU−3175M)と張り合わせ、実施例1のイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
イオン性液体の量を1.48g(85wt%)に変更した以外は,実施例1と同様の方法で複合膜を得た。
ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとして,プレポリマー2 1.16gをエタノール5.12gに溶解させA液を作製した。
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてオルガノシリカゾル(日産化学工業株式会社製)を1.28g、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアナミド([Emim][DCA])6.4g(80wt%)をエタノール2.944gに溶解しB液を作製した。
プレポリマー2の架橋剤として1,12−ドデカンジアミン(1,12−ジアミノドデカン)0.0541g(2.5mol%)をエタノール3.84gに溶解させC液を作製した。
A液を攪拌しながらA液にB液とC液を添加して混合し、得られたゲル前駆体溶液を厚さ100μmの離型処理PETフィルム(パナック株式会社製 SG2)上にスピンコーターを用いて2000rpm、40秒の条件で塗布し、40℃の乾燥機で一晩塗膜を乾燥させ、無機網目構造及びポリマー網目構造を形成させた。形成したイオン性液体含有構造体の上にシリコーン粘着剤(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製YR3340)の4%ヘキサン溶液を、スピンコーターを用いて500rpm、40秒の条件で塗布し、90℃で15分乾燥させたのち、限外ろ過膜(日東電工株式会社製 NTU−3175M)と張り合わせ、実施例3のイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてAerosil200を0.075g、ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとしてプレポリマー1を0.225g、プレポリマー1の架橋剤としてアジピン酸ジヒドラジドを0.0085g(2.5mol%)、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリシアノメタニド([Emim][TCM])1.2g(80wt%)、溶媒としてイソプロパノール70%水溶液2.25gを混合して室温で1時間攪拌し、ゲル前駆体溶液を得た。
得られたゲル前駆体溶液を用いて、実施例1と同様の方法により、実施例4のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとして,プレポリマー2 1.16gをエタノール5.12gに溶解させA液を作製した。
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてAerosil200を0.384g、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(1−Butyl−3−methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide)([Bmim][Tf2N])6.4g(80wt%)をエタノール3.84gに溶解しB液を作製した。
プレポリマー2の架橋剤として1,12−ドデカンジアミン0.0541g(2.5mol%)をエタノール3.84gに溶解させC液を作製した。
A液を攪拌しながらA液にB液とC液を添加して混合し、ゲル前駆体溶液を得た。
得られたゲル前駆体溶液を用いて、実施例1と同様の方法により、実施例5のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
実施例1におけるプレポリマー1の架橋剤(アジピン酸ジヒドラジド)の量を、0.0085g(2.5mol%)に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例6のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
実施例1におけるプレポリマー1の架橋剤(アジピン酸ジヒドラジド)の量を、0.0034g(1mol%)に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例7のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
無機網目構造を形成するためのシリカ粒子としてAEROSIL(登録商標)130(日本アエロジル株式会社製、比表面積:130m2/g)0.15g、ポリマー網目構造を形成するためのモノマーとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)0.43g、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアナミド([Emim][DCA])2.4g、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)0.0135g(DMAAmに対して2モル%)、重合開始剤としてイルガキュア907(BASF社製)0.0061g(DMAAmに対して0.5モル%)、シリカ粒子の分散媒としてエタノール0.24gを混合して室温で1時間攪拌し、ゲル前駆体溶液を得た。
得られたゲル前駆体溶液を、厚さ50μmのポリプロピレンフィルム上に、アプリケータを用いて任意の厚みにキャストし、離型処理をしたPETフィルムで空気が入らないように塗膜をカバーし、365nmの紫外線(照度20mW/cm2)を10分照射してポリマー網目構造を形成するためのモノマーを重合させ、カバーを剥離した後、最後に100℃で8時間真空乾燥を行い、比較例1のイオン性液体含有構造体を得た。なお、シリカ粒子によるネットワーク形成は、各成分を混合し、攪拌している間に進行し、無機網目構造が形成された。
実施例1〜7及び比較例1のイオン性液体含有構造体(以下、膜サンプルともいう)について、等圧法・差圧法によるガス透過測定装置(ジーエルサイエンス株式会社製)を用いて分離性能を測定・算出した。装置の供給側にCO2とHeの混合ガスを、大気圧もしくは全圧0.4MPaで通じて、透過側は大気圧のArガスを循環させた。透過側のヘリウムガスの一部を一定時間の間隔でガスクロマトグラフに導入して、CO2濃度とHe濃度の変化を求めた。時間経過に対するCO2濃度とHe濃度の増加量から、CO2とHeのそれぞれの透過速度を求めた。これらの結果を表6に示す。
ガス透過測定装置の設定条件、ガスクロマトグラフィー分析条件、ガス透過係数の算出方法は、以下の通りである。
供給ガス量:200cc/min
供給ガス組成:CO2/He(50/50)(容量比)
透過側スイープガス:Ar
透過側スイープガス量:10cc/min
透過面積:8.3cm2
測定温度:30℃
Arキャリアーガス量:約10cc/min
TCD温度:150℃
オーブン温度:120℃
TCD電流:70mA
TCD極性:[−] LOW
TCD LOOP:1ml シリコスチール管 1/16”×1.0×650mm
ガスクロマトグラフィーで求めた透過側流通ガス中のガス濃度からガスの透過量Nを計算して、下記式1及び式2よりパーミアンス(透過速度)Qを計算した。また、下記式3より分離係数αを算出した。
液体窒素中にて凍結破断を行った実施例1〜7及び比較例1の膜サンプルを、破断面を上にしてサンプル台にカーボンテープで固定した。Pt−Pdをスパッタにて蒸着し、走査型電子顕微鏡(日立ハイテク株式会社製のSU−1500)にて断面観察を行い、膜厚を確認した。この結果を表6に示す。
実施例1,4,6,7及び比較例1について、上記の作製方法に準じて膜厚1mmのイオン性液体含有構造体(膜サンプル)を作製し、JIS K6251 6号形 ダンベル状に切り抜いたものを、オートグラフ(AGS−X、株式会社島津製作所)を用いて引っ張り速度100mm/minにて試験を行い、その応力−歪曲線から最大応力、最大歪、及びヤング(Young)率を算出した。結果を表7に示す。
ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとして、プレポリマー2 1.16gをエタノール5.12gに溶解させA液を作製した。
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてAerosil200を0.384g、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド([Bmim][Tf2N])6.4gをエタノール3.84gに溶解しB液を作製した。
プレポリマー2の架橋剤として1,12−ドデカンジアミン0.0541gをエタノール3.84gに溶解させC液を作製した。
B液とC液を混合後、この混合溶液を150rpmで攪拌しているA液に滴下し、40秒間攪拌して、ゲル前駆体溶液を作製した。
疎水性フィルム(FEP粘着シートフィルムフロンケミカル株式会社製NR5008−002)を貼ったガラス板を二枚用意し、一枚のガラス板の上に、型抜きしたPTFEモールド(横8cm、縦8cm、厚み5mm)を乗せた容器に、得られたゲル前駆体溶液を展開した。その後、もう一枚のガラス板を展開したゲル前駆体溶液の上に置き、室温で1日静置してイオン性液体含有構造体を形成した。
構造体を容器から取り出し、60℃の恒温槽中に22時間静置した。最後に100℃で2時間真空引きを行い、実施例8のイオン性液体含有構造体を得た。実施例8のイオン性液体含有構造体は、オートグラフを用いて、室温、100mm/minの条件で引張試験を行った。
エタノールと[Bmim][Tf2N]との配合量が、エタノール/[Bmim][Tf2N][g/g]=2.5、3、3.5、4となるようにそれぞれ変更した以外は実施例8と同様にして、実施例9〜12のイオン性液体含有構造体を得て、引張試験を行った。
実施例8と同様にして、用意した容器にゲル前駆体溶液を展開した。その後、ガラス板を展開したゲル前駆体溶液の上に置かず、そのまま室温で1日静置してイオン性液体含有構造体を形成した。
得られた構造体を実施例8と同様に処理し、実施例13のイオン性液体含有構造体を得て、引張試験を行った。
なお、図1〜4中、実施例8〜12の結果をそれぞれ「2.0closed」、「2.5closed」、「3.0closed」、「3.5closed」、「4.0closed」として記載し、実施例13の結果を「2.0open」として記載した。
実施例8におけるプレポリマーをプレポリマー3(1.25mol%−poly(DMAAm−co−NSA))1.20gに変更した以外は、実施例8と同様にして、実施例14のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得て、イオン性液体含有構造体について引張試験を行った。
実施例8におけるプレポリマーをプレポリマー4(2.5mol%−poly(DMAAm−co−NSA))1.20gに変更した以外は、実施例8と同様にして、実施例15のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得て、イオン性液体含有構造体について引張試験を行った。
実施例8におけるプレポリマーをプレポリマー5(5.0mol%−poly(DMAAm−co−NSA))1.20gに変更した以外は、実施例8と同様にして、実施例16のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得て、イオン性液体含有構造体について引張試験を行った。
なお、図5〜9中、実施例14〜16の結果をそれぞれ「NSA/DMAAm=1.25mol%」、「NSA/DMAAm=2.5mol%」、「NSA/DMAAm=5.0mol%」として記載した。
(実施例17)
シリコーン溶液(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製YSR3022)10gを140gのノルマルデカン(三協化学社製)で希釈し、2質量%のシリコーン溶液を作製した。作製したシリコーン溶液に限外ろ過膜(日東電工製 NTU−3175M)を5秒浸漬し、40秒液切りを行い、120℃の乾燥機で2分乾燥させる工程を2度行い、限外ろ過膜上に厚さ2μmのシリコーン層を形成した。形成したシリコーン層表面をテーブル式コロナ処理装置(春日電機製)を用いて1J/cm2の強度で親水化処理を行った。
ポリマー網目構造を形成するためのプレポリマーとして、プレポリマー2 1.16gをエタノール5.12gに溶解させA液を作製した。
無機網目構造を形成するためのシリカ源としてメタノールシリカゾル(日産化学工業株式会社製)を1.28g、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアナミド([Emim][DCA])6.4g(80wt%)をエタノール2.944gに溶解し、B液を作製した。
プレポリマー2の架橋剤として1,12−ドデカンジアミン0.0541g(2.5mol%)をエタノール3.84gに溶解させC液を作製した。
A液を攪拌しながらA液にB液とC液を添加して混合し、得られたゲル前駆体溶液(スピンコート溶液)をコロナ処理後のシリコーン層形成限外ろ過膜上にスピンコーターを用いて2000rpm、40秒の条件で塗布し、40℃の乾燥機で一晩塗膜を乾燥させ、無機網目構造及びポリマー網目構造を形成させ、実施例17のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
実施例17におけるA液のエタノールの使用量を11.52gに変更した以外は、実施例17と同様の方法により、実施例18のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
実施例17におけるA液のエタノールの使用量を14.72gに変更した以外は、実施例17と同様の方法により、実施例19のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
実施例17におけるA液のエタノールの使用量を17.92gに変更した以外は、実施例17と同様の方法により、実施例20のイオン性液体含有構造体及びイオン性液体含有構造体複合膜を得た。
Claims (14)
- イオン性液体の存在下で、無機化合物による網目構造を形成させる無機網目構造形成工程、及び、
前記イオン性液体の存在下で、プレポリマーと、架橋剤とによるポリマー網目構造を形成させるポリマー網目構造形成工程を含む、
イオン性液体含有構造体の製造方法。 - 前記無機化合物が無機粒子を含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記無機粒子が無機酸化物粒子を含む請求項2に記載の製造方法。
- 前記無機酸化物粒子がシリカ粒子を含む請求項3に記載の製造方法。
- 前記無機粒子の比表面積は、20〜300m2/gである、請求項2〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記無機化合物がケイ素含有化合物を含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケイ素含有化合物がシリケートを含む請求項6に記載の製造方法。
- 前記プレポリマーは、極性基含有モノマーをモノマー単位として含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記極性基含有モノマーの極性基は、N原子又はO原子を含む原子団である請求項8に記載の製造方法。
- 前記イオン性液体の使用量が、前記イオン性液体含有構造体を構成する成分100質量%中5〜95質量%である請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記無機網目構造形成工程及び前記ポリマー網目構造形成工程の前に、前記イオン性液体と、前記無機化合物と、前記プレポリマーと、前記架橋剤とを混合する混合工程をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- イオン性液体、
無機網目構造、及び
ポリマー網目構造を含み、
前記ポリマー網目構造は、複数のポリマー鎖が架橋鎖で結合して構成され、
前記ポリマー鎖はモノマー構成単位が重合した構造を有し、
前記ポリマー鎖と前記架橋鎖とは、前記モノマー構成単位が重合している結合とは異なる方式で結合された、イオン性液体含有構造体。 - 前記ポリマー鎖は、前記モノマー構成単位がラジカル重合した構造を有している請求項12に記載のイオン性液体含有構造体。
- 前記ポリマー鎖と前記架橋鎖とは、ヒドラゾン結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、エーテル結合及びエステル結合からなる群から選択される少なくとも1種の結合により結合された、請求項12又は13に記載のイオン性液体含有構造体。
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