JP6490388B2 - アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
この特許文献2では、高分子ハイドロゲル複合膜に、CO2キャリアーとしてイオン性液体を含浸させているが、大気圧(1atm)以上で使用した場合、アミノ酸イオン性液体が高分子ハイドロゲル複合膜から漏出する虞がある。
アミノ酸イオン性液体ゲルは、圧力場におけるアミノ酸イオン性液体の漏出を解決する手段として適切であると考えられるが、圧力場で使用するためにはゲルの耐圧性、すなわち優れた機械的強度を有している必要がある。このため、既知のアミノ酸イオン性液体から作製されるCO2分離膜は、例えば大気圧以上の圧力場で使用することができないという問題があった。
一方で、高強度ゲル構造体(IPNゲル、ダブルネットワーク(DN)ゲル)として、水を溶媒とするハイドロゲルが汎用されている(非特許文献1、2)。この高強度ハイドロゲルは、いずれも溶媒として揮発性の水を使用しているため、大気環境下で揮発してしまい、長期間保存することができなかった。また、揮発性が極めて小さいイオン性液体を溶媒として使用するスライドリングゲルも開示されているが(非特許文献3)、作製方法が煩雑で、特殊な化合物を使用する必要があり、汎用性が十分ではなかった。
[1] (A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造、
(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造、及び
(C)アミノ酸イオン性液体を含み、
前記(A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造が、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造が、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含むことを特徴とするアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[2] 前記アミノ酸イオン性液体の含有量が、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中30〜90質量%である[1]に記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[3] 前記(A)の第一網目構造を形成するために使用される、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーが、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される1種以上である[1]または[2]に記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[4] 前記(B)の第二網目構造を形成するために使用される、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーが、メチルアクリルアミド及び/又はジメチルアクリルアミドである[1]〜[3]のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[5] 水を含まない[1]〜[4]のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[6] 前記アミノ酸イオン性液体が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群より選択されるアニオンを含む化合物である[1]〜[5]のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[7] (1)温度100℃、全圧100kPa及びCO2分圧2.5kPaでのCO2/N2選択性が100〜2000であり、(2)温度100℃、全圧100kPa〜600kPa及びCO2分圧2.5kPa〜15kPaでのCO2/N2選択性が30〜2000であり、(3)温度100℃、全圧400kPa〜700kPaでのCO2/N2選択性が30〜1000であり、(4)最大引張強度が0.7MPa以上、最大押込強度が10MPa以上である[1]〜[6]のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法であって、
水の存在下で、少なくとも1つの第一網目構造をラジカル重合により形成する工程、
次いで少なくとも1つの第二網目構造をラジカル重合により形成し、相互侵入網目構造体を形成する工程、
得られた相互侵入網目構造体をアミノ酸イオン性液体含有溶媒に浸漬する工程、ならびに
水を蒸発させる工程
を含むことを特徴とするアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法。
[9] 前記アミノ酸イオン性液体の使用量が、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中30〜90質量%である[8]に記載の製造方法。
[10] 前記(A)の第一網目構造をラジカル重合により形成する工程において、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合により重合する[8]または[9]に記載の製造方法。
[11] 前記(A)の第一網目構造を形成するために使用される、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーが、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される1種以上である[10]に記載の製造方法。
[12] 前記(B)の第二網目構造をラジカル重合により形成する工程において、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸を有さないモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合により重合する[8]〜[11]のいずれかに記載の製造方法。
[13] 前記(B)の第二網目構造を形成するために使用される、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーが、メチルアクリルアミド及び/又はジメチルアクリルアミドである[12]に記載の製造方法。
[14] 前記アミノ酸イオン性液体が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群より選択されるアニオンを含む化合物である[8]〜[13]のいずれかに記載の製造方法。
[15] 前記第一網目構造及び第二網目構造のラジカル重合がいずれも光照射により行われる[8]〜[14]のいずれかに記載の製造方法。
本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体は、(A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造、(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造、及び(C)アミノ酸イオン性液体を含み、前記(A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造が、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、前記(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造が、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含むことを特徴とする。なお、本願明細書において、少なくとも1つの第一網目構造とは、第一網目構造形成用成分を1段階又は2段階以上重合して得られる構造を意味する。
第一網目構造は、ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造であり、相互侵入網目構造の主体となる構造を形成する観点から、第二網目構造より高い架橋密度を有することが好適である。
前記(A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造は、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含んでなる。
具体的には、前記(A)の第一網目構造を形成するために使用される、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーは、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPS))、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される1種以上であることが好ましい。かかるモノマーであると、水との相溶性が良好となることから、水存在下で第一網目構造を形成することができる。
本発明において、「それらの塩」とは、例えばアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸が、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属またはカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属を含んだものを意味する。
第二網目構造は、ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造であり、相互侵入網目構造の主体となる第一網目構造間の空隙に形成されるが、強度の観点から第一網目構造より低い架橋密度を有することが好適である。前記(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造は、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含んでなる。
膨潤抑制剤としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等が挙げられる。中でも塩化ナトリウムが好適である。
膨潤抑制剤の使用量は、第二網目構造形成用モノマー1モルに対して0.001〜0.5モルであることが好ましく、より好ましくは0.01〜0.2モルである。
置換エタン系開始剤としては、フェニル置換エタン等が例示される。
(6−2)ハロメチルオキサジアゾール系光重合開始剤としては、例えば、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(シアノスチリル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(ナフト−1−イル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(4−スチリル)スチリル−1,3,4−オキソジアゾール等を好適に挙げることができる。
(6−3)クマリン類系光重合開始剤としては、例えば、3−メチル−5−アミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−クロロ−5−ジエチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−ブチル−5−ジメチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体に使用されるアミノ酸イオン性液体は、熱安定性、低蒸気圧を有し、大気環境下でも揮発することなく安定して保存することができる。アミノ酸イオン性液体は、第一網目構造及び第二網目構造の間に保持されると共に、相互侵入網目構造体から水が蒸発した後はこれらの網目構造内に包含され、CO2選択性に寄与することとなる。
無機カチオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属等が挙げられる。
有機カチオンとしては、置換基で置換されてもよいホスホニウム、ピリジニウム、アンモニウム、グアジニウム、イミダゾリウム、イミダゾリジニウム、スルホニウム等が挙げられる。中でも、カチオンは、網目構造を形成するモノマー溶液との良好な相溶性の観点から、置換基で置換されたホスホニウムやアンモニウムであることが好ましい。
アニオンとしては、上述したアミノ酸のアニオンが挙げられる。
置換基を有するホスホニウムまたはアンモニウム及びアミノ酸を有する化合物としては、具体的には、テトラプロピルホスホニウムプロリン、テトラプロピルホスホニウムグリシン、テトラブチルホスホニウムプロリン、テトラブチルホスホニウムグリシン、トリエチルペンチルホスホニウムプロリン、トリエチルペンチルホスホニウムグリシン、アミノトリメチルアンモニウムプロリン、アミノトリメチルアンモニウムグリシン等が挙げられる。
中でも、テトラブチルホスホニウムプロリン([P4444][Pro])、トリエチルペンチルホスホニウムプロリン([P2225][Pro])、トリエチルペンチルホスホニウムグリシン([P2225][Gly])、アミノトリメチルアンモニウムグリシン([aN111][Gly])が特に好ましい。
本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体において、温度100℃、全圧100kPa〜600kPa及びCO2分圧2.5kPa〜15kPaでのCO2/N2選択性は、例えば30〜2000であり、好ましくは30〜1500であり、より好ましくは40〜1000である。
本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体において、温度100℃、全圧400kPa〜700kPaのCO2/N2選択性は、例えば30〜1000であり、好ましくは40〜900、より好ましくは40〜800である。
本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体において、最大引張強度は、例えば0.7MPa以上であり、好ましくは1MPa以上であり、例えば10MPa以下であり、好ましくは15MPa以下である。最大押込強度は、例えば10MPa以上であり、好ましくは20MPa以上であり、例えば50MPa以下であり、好ましくは40MPa以下である。
本発明における前記アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法は、水の存在下で、少なくとも1つの第一網目構造をラジカル重合により形成する工程、次いで少なくとも1つの第二網目構造をラジカル重合により形成し、相互侵入網目構造体を形成する工程、得られた相互侵入網目構造体をアミノ酸イオン性液体含有溶媒に浸漬する工程、ならびに水を蒸発させる工程を含むことを特徴とする。
上記の通り、2つの独立した重合方法を採用することにより、2つの異なる高分子網目構造が互いに絡み合い、しかもアミノ酸イオン性液体がこれらの高分子網目構造に包含された、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を簡便に作製することができる。更に、ハイドロゲルに由来するにも関わらず、アミノ酸イオン性液体を含浸させた後、水を蒸発させるだけで、CO2選択性、強度、耐圧性及び長期安定性を両立させることができる。
第一に、水、第一網目構造形成用モノマー、架橋剤、重合開始剤を含む混合物を調製し、これを基板等に塗布して、光照射(紫外線照射)により第一網目構造を形成する。
第二に、第二網目構造形成用モノマー、重合開始剤、水、及び必要に応じて膨潤抑制剤を含む混合物を調製し、第一網目構造に含浸させ、光照射(紫外線照射)により、第二網目構造を形成する。
第三に、得られた第一網目構造及び第二網目構造を含む相互侵入網目構造体を、アミノ酸イオン性液体を含有する溶媒に含浸させ、前記構造体内にアミノ酸イオン性液体を保持させた後、相互侵入網目構造体に含まれる水を乾燥により蒸発させる。
以上により、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を形成することができる。
第二網目構造を形成する場合のラジカル重合は、ラジカルを中心として互いのモノマーが連鎖的に重合して、第一網目構造よりも低架橋密度を有するように行われることが好ましく、架橋剤を使用しないことがより好ましい。当該工程を行う際、第一網目構造を含むハイドロゲルを、第二網目構造形成用モノマー溶液に浸漬させて、得られたハイドロゲルをラジカル重合反応に供すればよい。
第二網目構造を二段以上の工程で形成する場合、(1)一段目の第二網目構造形成用モノマー溶液に第一網目構造を含むハイドロゲルを浸漬させた後、得られたハイドロゲルを取り出してラジカル重合反応に供し、第一網目構造及びプレ第二網目構造を含むハイドロゲルを調製してもよい(プレ相互侵入網目構造体を含むハイドロゲルともいう)。
(2)次に二段目の第二網目構造形成用モノマー溶液にプレ相互侵入網目構造体を含むハイドロゲルを浸漬させた後、得られたハイドロゲルを取り出してラジカル重合反応に供し、第一網目構造及び第二網目構造を含むハイドロゲルを調製してもよい。
当該工程により、第一網目構造及び第二網目構造を含むハイドロゲルが調製される。
第一網目構造及び第二網目構造を形成する場合、ラジカル重合の反応時間は、熱重合を採用する場合、例えば1〜100時間、好ましくは20〜80時間、より好ましくは30〜70時間、さらに好ましくは40〜60時間であり、光重合を採用する場合、例えば0.1〜100時間、好ましくは1〜70時間、より好ましくは5〜40時間、さらに好ましくは10〜30時間である。
浸漬時間は、例えば10〜100時間であり、好ましくは20〜70時間である。
浸漬温度は、例えば10〜50℃であり、好ましくは20〜40℃である。
第一網目構造形成用モノマーとして2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPS)、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)及び光重合開始剤として2−オキソグルタル酸(OA)をそれぞれ1mol/L、0.04mol/L及び0.001mol/LとなるようMilli−Q水に溶解することでAMPS水溶液(第一網目構造形成用モノマー溶液)を調製した。また別に、一段目の第二網目構造形成用モノマーとしてジメチルアクリルアミド(DMAAm)、OA及びNaClがそれぞれ4mol/L、0.008mol/L及び0.08mol/LとなるようNaCl含有DMAAm水溶液(一段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)を調製した。加えて、二段目の第二網目構造形成用モノマーとしてDMAAm及びOAがそれぞれ2mol/L及び0.001mol/LとなるようDMAAm水溶液(二段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)を調製した。
次に、調製したPAMPSハイドロゲルを前記NaCl含有DMAAm水溶液(一段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)に24時間以上浸漬することでPAMPSハイドロゲルを膨潤させ、内部にDMAAmとNaClを浸入させた。膨潤したPAMPSハイドロゲルを取り出し、表面に付着した余分な前記NaCl含有DMAAm水溶液をキムワイプでふき取った後に、石英板(150mm×150mm×2mm)で挟み、クリップで固定し、ハンディーUVランプを用いて波長365nmのUVを、上方約7cmの高さから5時間照射することにより、PAMPSハイドロゲル内でDMAAmを重合させた。このようにして得られたハイドロゲルをプレ相互侵入網目構造体(プレDNハイドロゲル)と以下称する。調製したプレDNハイドロゲルを過剰量のMilli−Q水に24時間以上浸漬し、内部に残っているNaClを取り除くことによりプレDNハイドロゲルを完全に膨潤させた。膨潤したプレDNハイドロゲルを前記DMAAm水溶液(二段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)に一昼夜以上浸漬し、内部にDMAAmを浸入させた。完全に膨潤した状態でDMAAmを浸漬させたプレDNハイドロゲルにハンディーUVランプを用いて波長365nmのUVを、上方約7cmの高さから8時間照射することでプレDNハイドロゲル内部に含浸されたDMAAmの重合を行い、第一網目構造と第二網目構造が重合された相互侵入網目構造体(DNハイドロゲル(フィルム))を得た。得られた相互侵入網目構造体(DNハイドロゲル(フィルム))を図1に示す。
アミノ酸イオン性液体([P4444][Pro])含有相互侵入網目構造体の安定性評価
アミノ酸イオン性液体として[P4444][Pro]を使用し、[P4444][Pro]の濃度を81質量%とする事以外は、実施例1と同様にしてアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体([P4444][Pro]含浸DNゲルフィルム)を作製した。
得られた[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルムについて、安定性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、原料ガス供給側及び透過側の全圧を大気圧(101kPa)とし、CO2分圧を2.5kPaとし、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(N2透過係数(図4中、○で示す)、CO2透過係数(図5中、○で示す)、CO2/N2選択性(図6中、○で示す))を算出した。
アミノ酸イオン性液体([P2225][Pro])含有相互侵入網目構造体の安定性評価
アミノ酸イオン性液体として[P2225][Pro]を用い、[P2225][Pro]の濃度を85質量%とする事以外は、実施例1と同様にしてアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体([P2225][Pro]含浸DNゲルフィルム)を作製した。
得られた[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルムについて、安定性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、原料ガス供給側及び透過側の全圧を大気圧とし、CO2分圧を2.5kPaとし、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(N2透過係数(図4中、□で示す)、CO2透過係数(図5中、□で示す)、CO2/N2選択性(図6中、□で示す))を算出した。
アミノ酸イオン性液体([P2225][Gly])含有相互侵入網目構造体の安定性評価
アミノ酸イオン性液体として[P2225][Gly]を用い、[P2225][Gly]の濃度を84質量%とする事以外は、実施例1と同様にしてアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体([P2225][Gly]含浸DNゲルフィルム)を作製した。
得られた[P2225][Gly]含浸DNゲルフィルムについて、安定性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P2225][Gly]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、原料ガス供給側及び透過側の全圧を大気圧とし、CO2分圧を2.5kPaとし、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(N2透過係数(図4中、◇で示す)、CO2透過係数(図5中、◇で示す)、CO2/N2選択性(図6中、◇で示す))を算出した。
この事から、本発明のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体は、高いCO2選択性、長期安定性を有する事が示された。
アミノ酸イオン性液体([P4444][Pro])含有相互侵入網目構造体の耐圧性(CO2分圧依存性)評価1
実施例4で作製したアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体(81質量%[P4444][Pro]水溶液を用いて調製した[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルム)について、耐圧性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。そして、透過側全圧を大気圧とし、原料ガス側全圧を100kPa〜600kPaに変化させると共に、CO2分圧を2.5kPa〜15kPaとし、膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(CO2透過係数(図7中の●)、N2透過係数(図7中の○)、CO2/N2選択性(図8中の●))を算出した。
また、CO2分圧が高くなると、CO2透過係数、CO2/N2選択性が低下する傾向が見られたが、これはCO2分圧が高くなると、全圧とCO2分圧との圧力差が小さくなり、アミノ酸イオン性液体によるCO2吸収・透過特性が低下する為であると考えられた。
アミノ酸イオン性液体([P2225][Pro])含有相互侵入網目構造体の耐圧性(CO2分圧依存性)評価1
実施例5で作製したアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体(85質量%の[P2225][Pro]水溶液を用いて調製した[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルム)について、耐圧性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。そして、透過側全圧を大気圧とし、原料ガス側全圧を100kPa〜600kPaに変化させると共に、CO2分圧を2.5kPa〜15kPaとし、膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(CO2透過係数(図7中の▲)、N2透過係数(図7中の△)、CO2/N2選択性(図8中の▲))を算出した。
また、CO2分圧が高くなると、CO2透過係数、CO2/N2選択性が低下する傾向が見られたが、これはCO2分圧が高くなると、アミノ酸イオン性液体へのCO2の吸収が、飽和に近づき、膜内に吸収されるCO2の膜間濃度勾配が一定値に近づくため、CO2透過流束が一定になる結果であると考えられた。
アミノ酸イオン性液体([P4444][Pro])含有相互侵入網目構造体の耐圧性(全圧700kPa)評価2
実施例4で作製したアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体(81質量%[P4444][Pro]水溶液を用いて調製した[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルム)について、耐圧性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P4444][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。そして、原料ガス側全圧を700kPa、透過側全圧を大気圧、CO2分圧を17.5kPaとし、膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(CO2透過係数(図9中の□)、N2透過係数(図9中の◇)、CO2/N2選択性(図10中の▲))を算出した。
アミノ酸イオン性液体([P2225][Pro])含有相互侵入網目構造体の耐圧性(全圧400kPa)評価2
実施例5で作製したアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体(85質量%の[P2225][Pro]水溶液を用いて調製した[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルム)について、耐圧性を評価する為のガス透過試験を以下の手順に従い実施した。まず、[P2225][Pro]含浸DNゲルフィルムを組み込んだガス透過セルを温度100℃、湿度0%に保った恒温槽中に取り付けた。ガス透過セルのフィード側にCO2とN2の混合ガスを供給し(CO2分率:2.5mol%、N2分率:97.5mol%)、透過側にはスイープガスとしてHeを供給した。そして、原料ガス側全圧を400kPa、透過側全圧を大気圧、CO2分圧を10kPaとし、膜を透過したガスを含むスイープガスを、ガスクロマトグラフで分析し、その組成から透過性能(CO2透過係数(図9中の○)、N2透過係数(図9中の△)、CO2/N2選択性(図10中の●))を算出した。
アミノ酸イオン性液体([P4444][Pro])含有相互侵入網目構造体の引張強度試験
実施例4で作製したアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体([P4444][Pro]含浸DNゲルフィルム)をダンベル型に切り抜き、オートグラフ(AGS−J、株式会社島津製作所)を用いて引張強度試験を行った。その結果を図11に示す。
また、引張強度試験の対照として実施例1に記載の方法で作製したDNハイドロゲルフィルムをダンベル型に切り抜いたものを用いた。引張強度試験の結果を図11に示す。
アミノ酸イオン性液体([P4444][Pro])含有相互侵入網目構造体の押込強度試験
実施例1と同様にして調製したAMPS水溶液(第一網目構造形成用モノマー溶液)、NaCl含有DMAAm水溶液(一段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)、およびDMAAm水溶液(二段目の第二網目構造形成用モノマー溶液)を用いてアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体([P4444][Pro]含浸DNゲル)を以下の通りにして作製した。
アミノ酸イオン性液体としてテトラブチルホスホニウムセリン49.75質量部、ビニル重合性モノマーとしてジメチルアクリルアミド41.46質量部、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート8.29質量部、重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン0.5質量部を混合して、アミノ酸イオン性液体含有高分子ゲル用溶液を調製した。この溶液を内径5mmφ、長さ50mmのプラスチック製容器内に仕込み、両端をクリップで止めることにより、SNゲル構造体を重合する反応系とした。この溶液に対して、365nmの波長を有する紫外線を上方約7cmの高さから3時間照射することで[P4444][Pro]を含む網目構造体([P4444][Pro]含浸SNゲル:アミノ酸イオン性液体濃度:70質量%)を作製した。得られた[P4444][Pro]含浸SNゲルを長さ5mmにカットし、押込強度試験に用いた。押込強度試験の結果を図12、13に示す。
Claims (10)
- (A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造、
(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造、及び
(C)アミノ酸イオン性液体を含み、
前記(A)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第一網目構造が、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(B)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの第二網目構造が、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーとしてメチルアクリルアミド及び/又はジメチルアクリルアミドを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(C)アミノ酸イオン性液体が、前記第一網目構造及び前記第二網目構造から形成される相互侵入網目構造体に含有され、
アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体が、水を含まないことを特徴とするアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。 - 前記アミノ酸イオン性液体の含有量が、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中30〜90質量%である請求項1に記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 前記(A)の第一網目構造を形成するために使用される、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーが、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される1種以上である請求項1または2に記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 前記アミノ酸イオン性液体が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群より選択されるアニオンを含む化合物である請求項1〜3のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- (1)温度100℃、全圧100kPa及びCO2分圧2.5kPaでのCO2/N2選択性が100〜2000であり、(2)温度100℃、全圧100kPa〜600kPa及びCO2分圧2.5kPa〜15kPaでのCO2/N2選択性が30〜2000であり、(3)温度100℃、全圧400kPa〜700kPaでのCO2/N2選択性が30〜1000であり、(4)最大引張強度が0.7MPa以上、最大押込強度が10MPa以上である請求項1〜4のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法であって、
水の存在下で、少なくとも1つの第一網目構造をラジカル重合により形成する工程、
次いで少なくとも1つの第二網目構造をラジカル重合により形成し、相互侵入網目構造体を形成する工程、
得られた相互侵入網目構造体をアミノ酸イオン性液体含有溶媒に浸漬する工程、ならびに
水を蒸発させる工程
を含み、
前記第一網目構造は、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合することにより形成され、
前記第二網目構造は、ビニル基及びアミド基を有し、スルホン酸基を有さないモノマーとしてメチルアクリルアミド及び/又はジメチルアクリルアミドを含むモノマー成分をラジカル重合することにより形成され、
前記アミノ酸イオン性液体が、前記第一網目構造及び前記第二網目構造から形成される相互侵入網目構造体に含有され、
アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体が、水を含まないことを特徴とするアミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法。 - 前記アミノ酸イオン性液体の使用量が、アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中30〜90質量%である請求項6に記載の製造方法。
- 前記(A)の第一網目構造を形成するために使用される、ビニル基、アミド基及びスルホン酸基を有するモノマーが、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、及びそれらの塩からなる群より選択される1種以上である請求項6又は7に記載の製造方法。
- 前記アミノ酸イオン性液体が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群より選択されるアニオンを含む化合物である請求項6〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 前記第一網目構造及び第二網目構造のラジカル重合がいずれも光照射により行われる請求項6〜9のいずれかに記載の製造方法。
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