JP2009298971A - 高分子ゲルおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】物理架橋ゲル中に第一のモノマーを導入し、第一のモノマーを重合し架橋することによって第一の網目構造を形成した後、第二のモノマーを導入し、第二のモノマーを重合し架橋することによって第二の網目構造を形成することを特徴とする高分子ゲルの製造方法。
【選択図】なし
Description
ハイドロゲルは、柔軟性や保水性等に優れるという特性を有することから注目を集めている有用な素材であり、医療・医薬、食品、土木、バイオエンジニアリング、スポーツ関連などの多岐にわたる分野に対する利用が期待されている。この様なハイドロゲルの利用を可能にするための課題として、ハイドロゲルの機械物性の向上が挙げられる。
本発明は前記事情に鑑みてなされたもので、(セミ)相互侵入網目構造を有し、中間段階での強度が良好であり、成形形状の自由度が高く、連続生産も可能である高分子ゲルおよびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明の第2の実施態様は、物理架橋ゲル中に第一のモノマーを導入し、該第一のモノマーを重合し架橋することによって第一の網目構造を形成した後、第二のモノマーを導入し、該第二のモノマーを重合することによって第二の高分子鎖を形成することを特徴とする高分子ゲルの製造方法である。
本発明の第4の実施態様は、物理架橋により形成された物理架橋網目構造と、第一のモノマーを重合し架橋することにより形成された第一の網目構造と、第二のモノマーを重合することにより形成された第二の高分子鎖とからなるセミ相互侵入網目構造を有することを特徴とする高分子ゲルである。
[物理架橋ゲル]
本発明における物理架橋ゲルは、高分子鎖同士が物理架橋して形成された網目構造(物理架橋網目構造という)を有するゲルである。物理架橋は環境の変化に可逆的である点で、化学架橋と大きく異なる。物理架橋は、水素結合による架橋、結晶化による架橋、イオン結合による架橋のいずれでもよい。
物理架橋ゲルは、成形したときの強度が良好で、その後の第一の網目構造を形成する工程、および第二の網目構造または第二の高分子鎖を形成する工程において安定であればよい。
物理架橋ゲルをなすポリマー材料としては、ポリビニルアルコール、ビニルアルコール系共重合体、ポリアクリル酸、アクリル酸系共重合体、フッ化ビニリデン系重合体、アクリロニトリル系重合体などが挙げられる。特に、含水率に対する強度が高い点でポリビニルアルコールが好ましい。
ポリマー材料の、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定される数平均分子量(Mn)は2万〜20万程度が好ましく、6万〜10万がより好ましい。上記範囲より小さいと、物理架橋ゲルの強度が不足して、高分子ゲルの中間体として物理架橋ゲルを用いる効果が充分に得られない。上記範囲より大きいと粘度の増大により成型に困難を伴う。
ポリマー材料を物理架橋させて、所望の形状に成形された物理架橋ゲルを得る。
具体的には、(1)ポリマー材料を溶媒に溶かしたポリマー溶液を用い、所定の形状の鋳型に入れた状態で物理架橋をさせる方法、(2)該ポリマー溶液を用い、ポリマー材料を物理架橋させながら、糸状あるいはフィルム状の形状に連続的に賦形する方法、(3)該ポリマー溶液を用い、ポリマー材料を物理架橋させた後、糸状あるいはフィルム状の形状に連続的に賦形する方法等を用いることができる。
物理架橋させる方法は、用いるポリマー材料に応じて公知の手法を適宜用いることができる。例えばポリビニルアルコールは凍結解凍法により物理架橋させることができる。
該ポリマー溶液におけるポリマー材料の固形分濃度は8〜30質量%が好ましく、10〜15質量%がより好ましい。ポリマー材料の濃度が8質量%より低いと物理架橋ゲルの強度が不足して、高分子ゲルの中間体として物理架橋ゲルを用いる効果が充分に得られない。一方、ポリマー材料の濃度が30質量%より高いと物理架橋ゲルの特性が最終的に得られる高分子ゲルに大きく反映され、第一のモノマーおよび第二のモノマーに由来する(セミ)相互侵入網目構造による好ましい機械的物性(例えば引き裂き強度、伸長性)が損なわれるおそれがある。
第一の網目構造(第一のポリマー)および第二の網目構造(第二のポリマー)は、第一および第二のモノマーをそれぞれ重合開始剤および架橋剤の存在下に重合させる方法で形成することが好ましい。重合方法は、熱開始剤によるラジカル重合(熱重合)や、光開始剤による光重合が挙げられる。光重合が好ましい。
第一の網目構造(第一のポリマー)は、上記(A)における第一の網目構造と同様である。第二の高分子鎖(第二のポリマー)は、架橋剤を使用せず、第二のモノマーを重合開始剤の存在下に重合させて調製することが好ましい。重合方法は熱重合でもよく、光重合でもよい。光重合が好ましい。
第一のポリマーを構成する第一のモノマー、および第二のポリマーを構成する第二のモノマーとしては、以下の化合物が例示される。
アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−メチロールアクリルアミド、アクリロイルモルホリンなどのアクリルアミド誘導体;メタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリンなどのメタクリルアミド誘導体;アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアクリル酸誘導体;メタクリル酸メチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどのメタクリル酸誘導体;アクリロニトリル;2−ビニルピリジン;4−ビニルピリジン;N−ビニルピロリドン;スチレン;スチレンスルホン酸;酢酸ビニル;2,2,2−トリフルオロエチルメチルアクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、3−(ペルフルオロブチル)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、1H,1H,9H−ヘキサデカフルオロノニメタクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレンまたはフッ化ビニリデン等のフッ素含有モノマー;等が挙げられる。
また第一のポリマーが1種のポリマーからなっていてもよく、2種以上のポリマーの混合物であってもよい。同様に第二のポリマーが1種のポリマーからなっていてもよく、2種以上のポリマーの混合物であってもよい。
電気的に中性である不飽和モノマーとしては、例えば、ジメチルシロキサン、スチレン(St)、アクリルアミド(AAm)、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチル−アクリルアミド、ビニルピリジン、スチレン、メチルメククリレート(MMA)、フッ素含有不飽和モノマー(例えば、トリフルオロエチルアクリレート(TFE))、ヒドロキシエチルアクリレート又は酢酸ビニルを挙げることができる。
物理架橋ゲル中に、第一のモノマーを「導入し」とは、物理架橋ゲル中に含まれる溶媒に、第一のモノマーを均一に拡散させることを指す。
導入方法としては、第一のモノマーを溶解した第一の溶液中に物理架橋ゲルを浸漬し、物理架橋ゲルが吸水し、膨潤していく過程で第一のモノマーを内部に取り込ませる方法が簡便である。
重合開始剤は特に限定されず、モノマーの種類および重合方法に応じて公知のものを適宜用いることができる。例えば、AMPS、AAmまたはAAを光重合する場合は、α−ケトグルタル酸を好適に用いることができる。
架橋剤も特に限定されず、モノマーの種類に応じて公知のものを適宜用いることができる。例えばモノマーとしてAMPS、AAmまたはAAを用いる場合には、N,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)を好適に用いることができる。
第一の溶液における架橋剤の含有量は、第一のモノマーの量に対して多すぎると最終的に得られる高分子ゲルが変形に対して脆く、少なすぎると荷重に対して弱くなってしまう。したがって第一の溶液中の第一のモノマーの含有量に対して1〜20mol%が好ましく、2〜10mol%がより好ましい。本明細書において、モノマーの仕込みモル濃度に対する架橋剤のモル濃度の比をパーセントで表した値を「架橋密度」ということもある。
第一の溶液における開始剤の含有量は、第一のモノマーの量に対して多すぎると分子量が小さいためゲルが弱くなり、少なすぎるとゲル化しなくなってしまう。したがって第一の溶液中の第一のモノマーの含有量に対して0.001〜5mol%が好ましく、0.01〜1mol%がより好ましい。
物理架橋ゲル中に第一のモノマーを導入して重合、架橋させると、物理架橋ゲルの網目架橋構造(物理架橋網目構造)と、第一のポリマーからなる第一の網目構造とが互いに絡み合った第一の相互侵入網目構造が形成される。
第二のモノマーは、この第一の相互侵入網目構造を有するゲル中に含まれる溶媒に均一に拡散するように導入する。
導入方法としては、第二のモノマーを溶解した第二の溶液中に前記第一の相互侵入網目構造を有するゲルを浸漬し、物理架橋網目構造および第一の網目構造が吸水し、膨潤していく過程で第二のモノマーを第一の相互侵入網目構造内に取り込ませる方法が簡便である。
第二の溶液における開始剤の含有量は、第二のモノマーの量に対して多すぎると最終的に得られる高分子ゲルが強度を欠き、少なすぎるとゲル化しないおそれがある。したがって第二の溶液中の第二のモノマーの含有量に対して0.005〜0.5mol%が好ましく、0.01〜0.1mol%がより好ましい。
第二のポリマーが架橋網目構造を有する場合(上記(A)の場合)、第二の溶液における架橋剤の含有量は、第二のモノマーの量に対して多すぎると強度を著しく欠き、少なすぎると第一のポリマーからなる粒子をつなぎとめることができない。したがって第二の溶液中の第二のモノマーの含有量に対して0.001〜5mol%が好ましく、0.001〜1mol%がより好ましく、0.005〜0.3mol%がさらに好ましく、0.01〜0.03mol%が特に好ましい。
上記(A)または(B)の方法により高分子ゲルが得られる。
(A)の場合、前記第一の相互侵入網目構造と、第二のモノマーを重合し架橋することにより形成された第二の網目構造とが絡み合った相互侵入網目構造が形成される。したがって物理架橋網目構造と、第一の網目構造と、第二の網目構造とが互いに絡み合った相互侵入網目構造を有する三重網目構造の高分子ゲルが得られる。
(B)の場合は、前記第一の相互侵入網目構造と、第二のモノマーを重合することにより形成された第二の高分子鎖(架橋点を持たず直鎖状)とが絡み合ったセミ相互侵入網目構造が形成される。したがって物理架橋網目構造と、第一の網目構造と、第二の高分子鎖とが互いに絡み合ったセミ相互侵入網目構造を有する高分子ゲルが得られる。
なお、本発明の高分子ゲルには、必要に応じて、公知の着色剤、可塑剤、安定剤、強化剤、無機フィラー、耐衝撃性改質剤、難燃剤、等の添加剤を含有させることができる。
これらの添加剤を高分子ゲルに含有させる方法としては、例えば、高分子量の添加剤であれば重合時の溶液に添加することが好ましく、低分子量の添加剤であれば最終的に得られた高分子ゲルに自由拡散で含有させることが好ましい。
本発明によれば、(セミ)相互侵入網目構造を有し、中間段階での強度が良好であり、成形形状の自由度が高く、連続生産も可能である高分子ゲルが得られる。
<引き裂き試験による破壊エネルギーの測定>
引き裂き試験は、Y.Tanaka et al,Eur.J.Phys.E3,395〜401頁(2000年)に記載されている手法により、破壊エネルギーを測定する方法で行った。破壊エネルギーとは、試験片の引裂き試験において定常的な引裂き破壊が進むとき(すなわち破断速度一定で破壊が進むとき)の単位破断面を形成するのに必要な仕事量であって、試験片の破壊力学的な丈夫さを示す指標である。具体的には試験片に切り込みを入れて引裂き試験を行い、その際に必要となる力と、試験片の厚みから算出される値(単位:J/m2)である。
すなわち、図1に示すように、X方向の長さが50mm、Y方向の幅が7.5mm、Z方向の厚さが2〜3mmの試験片1を用意し、その一端部にX−Y平面に平行な切込みを入れて2つの引張端部2,2を形成した。該引張端部2,2を試験装置(装置名:TENSILON型式 RTC−1150A、製造元:ORIENTIC社)の、対向する一対のクロスヘッドでそれぞれ挟持し、該クロスヘッドを互いに遠ざかる方向へ一定の速度で引張った。具体的には一方のクロスヘッドを固定し、他方のクロスヘッドを遠ざかる方向へ一定の速度(2V)で移動させることにより、試験片1を一定の破断速度(V)で引き裂いた。このときの他方のクロスヘッドの荷重(単位:N)を測定する。図2は他方のクロスヘッドの移動距離(単位:m)と他方のクロスヘッドの荷重(単位:N)との関係を示すグラフの例である。クロスヘッドの移動距離がd1〜d2の間で、応力が一定の値(F)を示すとき、試験片1のY方向の幅をw(単位:m)とすると、単位破断面積を得るのに必要な仕事量を表わす破壊エネルギー(G、単位:J/m2)は下記式(1)で求められる。
クロスヘッドの移動距離がd1〜d2の間において、クロスヘッドが2d(m)だけ移動するときに、試験片1の破断が進む距離はd(m)で、形成される破断面積△Sはd×w(m2)である。またクロスヘッドが2d(m)だけ移動したときの仕事量(△W)は、F×2d(J)である。
G=△W/△S=(F×d)/(d×w) …(1)
(円柱状のゲル)
ポリビニルアルコール(PVA,重合度2000)を、−30℃に冷やしたDMSO:水=3:1の溶液に11質量%となるように混合し、90℃まで徐々に昇温させながら攪拌することによって溶解させた。得られたポリマー溶液を減圧して内部の気体を除いた後、内径1cm長さ10cmのガラス管に流し込み、−40℃で一晩冷却することによって円柱状のPVAゲル(物理架橋ゲル)を形成した。このPVAゲルをガラス管から取り出し、純水に4日以上浸漬し、内部の溶媒を水に置換した。
得られたゲルは、手で取り出して取り扱うのに充分な強度を有していた。
本例において、形状だけを変更して破壊エネルギーを測定するための試験片を形成した。
すなわち、物理架橋ゲルを成形するための容器を、間隔を2mmとした2枚のガラス板で作製された型に変更した以外は、同様にして薄板状の高分子ゲルを形成した。
得られた高分子ゲルを水に数日間浸漬して膨潤させてハイドロゲルの試験片とし、これを用いて上記引き裂き試験により破壊エネルギーを測定した。
本例の高分子ゲルにおける主な処方および破壊エネルギーの測定結果を表1に示す。
実施例1において、AMPS水溶液中のMBAA含有量を0.08mol/l(AMPSに対し8mol%)に変更した以外は、実施例1と同様にして円柱状の高分子ゲルを得た。
また実施例1と同様にして試験片を形成し破壊エネルギーを測定した。本例の高分子ゲルにおける主な処方および破壊エネルギーの測定結果を表1に示す。
実施例1において物理架橋ゲル(PVA)を用いずに、高分子ゲルの製造を試みた。
(円柱状のゲル)
まず、実施例1と同様に調製したAMPS水溶液を、内径1cm長さ10cmのガラス管に導入し、超低酸素濃度下にてUV(波長365nm)を8時間以上当ててAMPSを重合させ、架橋密度4mol%のポリAMPSゲル(PAMPSゲル)を得た。
このゲルは強度が非常に弱く、容器から取り出す際に形状が崩れてしまった。
間隔を2mmとした2枚のガラス板で作製された型に、実施例1と同様に調製したAMPS水溶液を導入し、超低酸素濃度下にてUV(波長365nm)を8時間以上当ててAMPSを重合させ、架橋密度4mol%のポリAMPSゲル(PAMPSゲル)を得た。得られたゲルは、薄板状であり、手で取り出して取り扱うことができた。
この後の工程は実施例1と同様に行って、PAMPSゲルの第一の網目構造中に、AAmの重合鎖(第二の高分子鎖)が形成されたセミ相互侵入網目構造(ダブルネットワークゲル)を有する薄板状の高分子ゲルを得た。
得られた高分子ゲルを用い、実施例1と同様にして破壊エネルギーを測定した。
本例の高分子ゲルにおける主な処方および破壊エネルギーの測定結果を表1に示す。
実施例1において、ポリマー溶液におけるPVA(重合度2000)の濃度を12質量%に変更した他は同様にしてポリマー溶液を調製した。このポリマー溶液を魚型の鋳型に流し込み、−40℃で一晩冷却することによってPVAゲル(物理架橋ゲル)を形成した。得られたPVAゲルを鋳型から取り出して、純水に4日以上浸漬し、内部の溶媒を水に置換した。用いた鋳型は全長約6cmの魚型で、鋳型の内面には魚の眼、口、鱗、ひれ等の模様を表わす深さ1〜2mm程度の凹凸が設けられている。
次に、実施例1においてAMPS水溶液中のMBAA含有量を0.06mol/l(AMPSに対し6mol%)に変更した他は実施例1と同様にしてPVA−PAMPSゲルを得た。
得られたゲルは、手で取り出して取り扱うのに充分な強度を有していた。
次に、実施例1において、AAm水溶液にさらに0.01mol/l(AAmに対し0.5mol%)のMBAAを含有させた他は実施例1と同様にしてAAmを重合させた。こうして、PVA−PAMPSゲルの第一の相互侵入網目構造中に、AAmの重合体からなる第二の網目構造が形成された相互侵入網目構造を有する高分子ゲルを得た。
得られた高分子ゲルの写真を図3に示す。鋳型内面の細かな凹凸が、高分子ゲルの表面に良好に転写されており、精密成形が可能であることが確認できた。
得られた高分子ゲルにおける主な処方を表1に示す。
Claims (4)
- 物理架橋ゲル中に第一のモノマーを導入し、該第一のモノマーを重合し架橋することによって第一の網目構造を形成した後、第二のモノマーを導入し、該第二のモノマーを重合し架橋することによって第二の網目構造を形成することを特徴とする高分子ゲルの製造方法。
- 物理架橋ゲル中に第一のモノマーを導入し、該第一のモノマーを重合し架橋することによって第一の網目構造を形成した後、第二のモノマーを導入し、該第二のモノマーを重合することによって第二の高分子鎖を形成することを特徴とする高分子ゲルの製造方法。
- 物理架橋により形成された物理架橋網目構造と、
第一のモノマーを重合し架橋することにより形成された第一の網目構造と、
第二のモノマーを重合し架橋することにより形成された第二の網目構造とからなる相互侵入網目構造を有することを特徴とする高分子ゲル。 - 物理架橋により形成された物理架橋網目構造と、
第一のモノマーを重合し架橋することにより形成された第一の網目構造と、
第二のモノマーを重合することにより形成された第二の高分子鎖とからなるセミ相互侵入網目構造を有することを特徴とする高分子ゲル。
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