JP2020026410A - 含フッ素重合性単量体の蒸留精製法 - Google Patents
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Abstract
Description
を合成する工程において、ヒドロキノン、メトキノン、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、2,5−ビステトラメチルブチルヒドロキノン、ロイコキニザリン、ノンフレックスF、ノンフレックスH、ノンフレックスDCD、ノンフレックスMBP、オゾノン35、フェノチアジン、テトラエチルチウラム ジスルフィド、1,1−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル、1,1−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジン、Q−1300(和光純薬工業製)、Q−1301(和光純薬工業製)から選択される化合物を重合禁止剤として用いる態様を開示している。
式(3)で表される「フェノール系化合物B」と、
を併用して蒸留を実施すると、式(1)の化合物が量産規模(仕込む式(1)の化合物の量が500gを超える規模)であっても、ポリマー化やオリゴマー化が格段に抑制され、より円滑に蒸留精製が行えるという事実を見出した。
次の第1工程を含む、下記一般式(1)で表される含フッ素重合性単量体の精製方法。
前記フェノール系化合物AのR4とR5がそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、n−プロピル基、n−プロピルオキシ基、i−プロピル基、i−プロピルオキシ基、n−ブチル基、n−ブチルオキシ基、i−ブチル基、i−ブチルオキシ基、t−ブチル基、t−ブチルオキシ基及び水酸基からなる群から選ばれ、かつ、R4とR5の少なくとも1つは水素原子でなく、
前記フェノール系化合物BのR6、R7、R8およびR9がそれぞれ独立に 水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、n−プロピル基、n−プロピルオキシ基、i−プロピル基、i−プロピルオキシ基、n−ブチル基、n−ブチルオキシ基、i−ブチル基、i−ブチルオキシ基、t−ブチル基、t−ブチルオキシ基及び水酸基からなる群から選ばれ、かつ、R6、R7、R8およびR9の少なくとも1つは水素原子でない、
発明1に記載の精製方法。
フェノール系化合物Aが、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールおよびメトキノンからなる群より選ばれる少なくとも1つであり、フェノール系化合物Bが、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)および2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)からなる群より選ばれる少なくとも1つである、発明1に記載の精製方法。
フェノール系化合物Aが、6−tert−ブチル−2,4−キシレノール、フェノール系化合物Bが、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)である発明1に記載の精製方法。
フェノール系化合物Aとフェノール系化合物Bの質量比が1:0.1〜1:10の範囲である、発明1〜4の何れかに記載の精製方法。
式(1)で表される含フッ素重合性単量体が、次の式(1a)、式(1b)又は式(1c)で表される含フッ素重合性単量体である、発明1乃至発明5の何れかに記載の精製方法。
前記第1工程に使用する、式(1)で表される含フッ素重合性単量体が、次の式(5)で表される化合物と式(6)で表される化合物を縮合反応させて合成されるものであり、
該縮合反応が、前記、フェノール系化合物Aと、フェノール系化合物Bのうち、少なくとも1種類の化合物の存在下行われる、発明1乃至発明6の何れかに記載の精製方法。
発明1乃至発明7の何れかに記載の第1工程を行った後に、次の第2工程を行うことを特徴とする、下記一般式(4)
の繰り返し単位を有する含フッ素重合体を製造する方法。
本発明の対象とする含フッ素重合性単量体は、次の式(1)で表されるものである。
式(1a)のR2a基としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、トリフルオロメチル基が好ましいものとして挙げられ、水素原子がとりわけ好ましい。
本発明の蒸留精製工程(第1工程)において重合禁止剤として「フェノール系化合物A」及び「フェノール系化合物B」はそれぞれ、次の構造式で表される。
式(1)の含フッ素重合性単量体は、以下に示すスキーム2のように、式(6)で表されるアルコールと、式(5)で表される重合性二重結合含有のカルボン酸、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル、或いはカルボン酸無水物との縮合反応から合成することができる。
上記「合成工程」の終了後、反応混合物を「後処理工程」に付すことができる。「後処理工程」としては、水洗、濾過、濃縮(エバポレーション、フラッシュ蒸留)などの操作のことで、これらのうち、任意のものを選択できるが、これらのうち、水洗と濃縮は特に有用である。
このような「後処理工程」を経た該含フッ素重合性単量体を「蒸留精製工程(第1工程)」の原料として用いることができる。濾過に用いるフィルターや、濾過の操作方法については、特別な制限はない。
続いて、蒸留精製工程(第1工程とも呼ぶ)について説明する。「蒸留精製工程(第1工程)」は、式(1)で表される含フッ素重合性単量体を、前記フェノール系化合物Aとフェノール系化合物Bの存在下、蒸留する工程である。
この手法を採れば、含フッ素重合性単量体中に既にフェノール系化合物A、Bのうち一方のみが含まれていたとしても、或いは、フェノール系化合物A、Bの含有量が、所望の値よりも少なくなっていたとしても、蒸留直前に、両方のフェノール系化合物を、所望の量比(例えば1:1)に調製することができる。
具体的に、蒸留温度(ボトムの液温)は概ね、50〜250℃であり、80〜180℃であることが好ましく、含フッ素重合性単量体の蒸留がこの範囲の温度で行えるように、減圧条件を設定して蒸留を行うのが好ましい。
「重合工程(第2工程)」は、前記第1工程で得た、純度の高められた該含フッ素重合性単量体を重合させて、前記一般式(4)の繰り返し単位を有する含フッ素重合体を合成する工程のことである。
第2工程(重合反応)を行う場合、各重合性単量体は一括仕込みをしてもよいが、反応器の大きさ、用いる単量体の種類によっては、単量体の一部または全部を逐次添加、或いは連続添加することが好ましいことがある。当業者の知識で、反応熱の状況を観測しながら、仕込みの様式は適宜調節することができる。
装置:島津製作所社製、GC2010
カラム:キャピラリーカラム(アジレントJ&W社製、DB−1:膜厚0.25μm、内径0.25mm、長さ30m)
温度プログラム:100℃(3分保持)から10℃/分で250℃まで昇温(10分保持)
気化室、検出器温度:気化室250℃、検出器250℃
検出器:水素炎イオン化検出器(FID)
キャリアガス:ヘリウム
[GPC条件]
装置:東ソー社製、HLC−8320GPC
重合性単量体分析用カラム:東ソー社製、TSKgelシリーズ(G2500HXL、G2000HXL、G1000HXL、G1000HXLの順に直列に接続)
重合体分析用カラム:東ソー社製、TSKgelシリーズ(G2500HXL、G2000HXL、G1000HXL、G1000HXLの順に直列に接続)
温度プログラム:40℃(保持)
流速:1mL/分
検出器:示差屈折検出器(RI)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
また、以下実施例では重合性単量体の純度を便宜上GC面積%として表している。一方、重合禁止剤についてはそれぞれの化合物について、当該分析条件でのGC面積%と質量%の相関取りを事前に実施し、質量%でその含量を表記している。
実施例1の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して0.95倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して300質量部)に2,6−ルチジン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(アルコール100質量部に対して0.18質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、90.1面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールは、0.10質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体a)を20L蒸留装置(理論段数4段)に10kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Aとして6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(粗体100質量部に対して0.40質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Aの含有量は0.50質量部となった。)。
実施例1の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して0.95倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して300質量部)に2,6−ルチジン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(アルコール100質量部に対して0.20質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、90.2面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)は、0.13質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体a)を20L蒸留装置(理論段数4段)に10kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Bとして2,2−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(粗体100質量部に対して0.37質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Bの含有量は0.50質量部となった。)。
実施例1の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して0.95倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して300質量部)に2,6−ルチジン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤としてフェノチアジン(アルコール100質量部に対して0.20質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、90.0面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)は、0.15質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体a)を20L蒸留装置(理論段数4段)に10kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Bとして2,2−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(粗体100質量部に対して0.35質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対するフェノチアジンの含有量は0.50質量部となった。)。
実施例2の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して1倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して300質量部)に2,6−ルチジン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(アルコール100質量部に対して0.2質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、96.3面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールは、0.10質量%であった。 このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体b)を30L蒸留装置(不規則充填物、理論段数8段)に15kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Aとして6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(粗体100質量部に対して0.3質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Aの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例2の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して1倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して300質量部)に2,6−ルチジン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(アルコール100質量部に対して0.20質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、96.4面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)は、0.15質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製モノマーb)を30L蒸留装置(不規則充填物、理論段数8段)に15kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Bとして2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(粗体100質量部に対して0.25質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Bの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例3の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して1倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して400質量部)にトリエチルアミン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(アルコール100質量部に対して0.2質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに2回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、96.9面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールは、0.12質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体c)を30L蒸留装置(不規則充填物、理論段数8段)に12kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Aとして6−tert−ブチル−2,4−キシレノール(粗体100質量部に対して0.28質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Aの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例3の反応式に示されるメタクリル酸無水物(重合禁止剤未含有)(アルコールに対して1倍モル量)とアルコール(40kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して400質量部)にトリエチルアミン(アルコールに対して2倍モル量)を加え、重合禁止剤として2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(アルコール100質量部に対して0.20質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに2回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、97.1面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)は、0.16質量%であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体c)を30L蒸留装置(不規則充填物、理論段数8段)に12kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Bとして2,2−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(粗体100質量部に対して0.24質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Bの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例4の反応式に示されるアクリル酸クロリド(アルコールに対して1.05倍モル量)とアルコール(30kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して400質量部)にトリエチルアミン(アルコールに対して2.1倍モル量)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(アルコール100質量部に対して0.05質量部)を加え、重合禁止剤としてメトキノン(アルコール100質量部に対して0.2質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、95.8面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、メトキノンは、0.08質量%であった。であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体d)を20L蒸留装置(理論段数4段)に10kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Aとしてメトキノン(粗体100質量部に対して0.32質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Aの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例4の反応式に示されるアクリル酸クロリド(アルコールに対して1.05倍モル量)とアルコール(30kg)のテトラヒドロフラン溶液(アルコール100質量部に対して400質量部)にトリエチルアミン(アルコールに対して2.1倍モル量)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(アルコール100質量部に対して0.05質量部)を加え、重合禁止剤として2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(アルコール100質量部に対して0.2質量部)を添加した。この溶液を窒素雰囲気下、40℃で5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水(反応溶液の0.5質量倍量)を添加し、室温下で30分間攪拌した。その後、30分間静定し二層分離し、下層の水層を抜き出した。得られた有機層(上層)に対して同様の水洗をさらに3回繰り返した後、フラッシュ蒸留にてテトラヒドロフランを留去した。この時の粗体のGC純度(残存溶媒であるテトラヒドロフランを除く)は、95.8面積%であった。また重合禁止剤の量も算出したところ、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)は、0.1質量%であった。であった。このようにして得られた粗体(未精製重合性単量体d)を20L蒸留装置(理論段数4段)に10kg仕込んだ。ここに重合禁止剤Bとして2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(粗体100質量部に対して0.3質量部)を添加した。(この結果、粗体100質量部に対する重合禁止剤Bの含有量は0.40質量部となった。)。
実施例1で製造した重合性単量体aを用いて繰り返し単位(5a)を含む含フッ素重合体を製造した。
実施例2で製造した重合性単量体bを用いて繰り返し単位(5b)を含む含フッ素重合体を製造した。
実施例1で製造した重合性単量体aを用いて繰り返し単位(6a)を含む含フッ素共重合体を製造した。
実施例2で製造した重合性単量体bを用いて繰り返し単位(6b)を含む含フッ素共重合体を製造した。
実施例3で製造した重合性単量体cを用いて繰り返し単位(6c)を含む含フッ素共重合体を製造した。
実施例4で製造した重合性単量体dを用いて繰り返し単位(6d)を含む含フッ素共重合体を製造した。
Claims (8)
- 次の第1工程を含む、下記一般式(1)で表される含フッ素重合性単量体の精製方法。
第1工程:前記含フッ素重合性単量体を、式(2)で表される「フェノール系化合物A」及び式(3)で表される「フェノール系化合物B」を共存させて蒸留し、該含フッ素重合性単量体を留分として得る、蒸留精製工程。
- 前記フェノール系化合物AのR4とR5がそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、n−プロピル基、n−プロピルオキシ基、i−プロピル基、i−プロピルオキシ基、n−ブチル基、n−ブチルオキシ基、i−ブチル基、i−ブチルオキシ基、t−ブチル基、t−ブチルオキシ基及び水酸基からなる群から選ばれ、かつ、R4とR5の少なくとも1つは水素原子でなく、
前記フェノール系化合物BのR6、R7、R8およびR9がそれぞれ独立に 水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、n−プロピル基、n−プロピルオキシ基、i−プロピル基、i−プロピルオキシ基、n−ブチル基、n−ブチルオキシ基、i−ブチル基、i−ブチルオキシ基、t−ブチル基、t−ブチルオキシ基及び水酸基からなる群から選ばれ、かつ、R6、R7、R8およびR9の少なくとも1つは水素原子でない、
請求項1に記載の精製方法。 - フェノール系化合物Aが、6−tert−ブチル−2,4−キシレノールおよびメトキノンからなる群より選ばれる少なくとも1つであり、フェノール系化合物Bが、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)および2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)からなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項1に記載の精製方法。
- フェノール系化合物Aが、6−tert−ブチル−2,4−キシレノール、フェノール系化合物Bが、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)である請求項1に記載の精製方法。
- フェノール系化合物Aとフェノール系化合物Bの質量比が1:0.1〜1:10の範囲である、請求項1〜4の何れかに記載の精製方法。
- 式(1)で表される含フッ素重合性単量体が、次の式(1a)、式(1b)又は式(1c)で表される含フッ素重合性単量体である、請求項1乃至請求項5の何れかに記載の精製方法。
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