JP7071675B1 - 含フッ素重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
当該重合性単量体は重合性にも優れ、当該重合性単量体を重合して得た含フッ素重合体は、フッ素原子によってもたらされる透明性と、極性基によってもたらされる密着性、加工性を併せ持ち、反射防止膜材料、光デバイス材料、レジスト材料等として優れた物性を有することが知られている。
当該成膜用溶液を、基材上やレジスト膜などの薄膜に塗布してベークすることにより膜を形成し、その後、当該膜を現像液に浸漬すると、基材上に残渣が生じることがあった。
式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む含フッ素重合体において、式(2)で表される繰り返し単位の割合が多い場合、当該含フッ素重合体を含む成膜用溶液を、基材上やレジスト膜などの薄膜に塗布し、ベークすることにより膜を形成し、その後、当該膜を現像液に浸漬すると、残渣が残りやすくなる。
しかし、本開示の含フッ素重合体では、式(2)で表される繰り返し単位の割合が充分に少ない。そのため、本開示の含フッ素重合体を含む成膜用溶液を用いて膜を形成した場合、当該膜を現像液に浸漬すると、速やかに当該膜が溶解し、残渣が生じにくくなる。
含フッ素単量体合成工程では、下記式(3)で表されるジオールに不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸のエステル、不飽和カルボン酸の酸ハライド及び不飽和カルボン酸の無水物からなる群から選択される少なくとも1種(以下、「不飽和カルボン酸等」とも記載する)を反応させる。
これにより、主反応物である下記式(4)で表される含フッ素単量体と、副反応物である下記式(5)で表される含フッ素単量体とを含む組成物を得ることができる。
含フッ素アルコール部位が電子吸引性であることと、その立体効果によりアルコール部位の非共有電子対の求核性が抑制され、不飽和カルボン酸等の付加反応は起こりにくいと推察され、式(4)で表される含フッ素単量体が主反応物として合成される。
その結果、含フッ素単量体合成工程で得られる組成物には、主反応物である式(4)で表される含フッ素単量体と、副反応物である式(5)で表される含フッ素単量体とが含まれる。
含フッ素単量体合成工程で得られる組成物には、式(7)で表される含フッ素単量体が含まれていてもよい。
そのため、含フッ素単量体合成工程で得られる組成物には、式(3)で表されるジオールにおいてフッ素原子を含む含フッ素アルコール部位のみに不飽和カルボン酸等の付加反応が起こった化合物はほとんど検知されない。
このような式(3)で表されるジオールを用いた場合、製造される本開示の含フッ素重合体において、式(1)で表される繰り返し単位、及び、式(2)で表される繰り返し単位のR1はメチル基またはiso-プロピル基となり、R2~R4は水素原子となり、R5はトリフルオロメチル基となる。
不飽和カルボン酸等の使用量を少なくしすぎると、式(5)で表される含フッ素単量体の生成量を少なくすることができるが、未反応の式(3)で表されるジオールが多く残るので、式(4)で表される含フッ素単量体と式(3)で表されるジオールとの分離が必要になる。
また、不飽和カルボン酸等の使用量を多くしすぎると、式(5)で表される含フッ素単量体の生成量が多くなる。また、不飽和カルボン酸等のホモポリマーが生成することがある。
このような理由から、使用する式(3)で表されるジオールと不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸のエステル、不飽和カルボン酸の酸ハライド及び不飽和カルボン酸の無水物からなる群から選択される少なくとも1種とのモル量割合は、[使用する式(3)で表されるジオールのモル量]:[不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸のエステル、不飽和カルボン酸の酸ハライド及び不飽和カルボン酸の無水物からなる群から選択される少なくとも1種のモル量]=1:0.7~1:1.3であることが好ましい。
含フッ素単量体精製工程では、含フッ素単量体合成工程により得られた組成物から式(5)で表される含フッ素単量体を除去し、式(4)で表される含フッ素単量体を基準とする質量百万分率で表して、式(5)で表される含フッ素単量体の含有量を1500ppm以下とする。
また、式(5)で表される含フッ素単量体の含有量は、450ppm以下であることが好ましく、10~200ppmであることがより好ましい。
以下、各方法について詳述する。
一般的なカラム用筒状基材に、充填剤を詰め、移動相に有機溶剤を用いて、組成物を流すことで組成物中から式(5)で表される含フッ素単量体の除去を行う。
充填剤は、特に限定されず、シリカゲルやアルミナゲルが好ましく、アルミナゲルがより好ましい。充填剤は、1種を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
移動相は、特に限定されず、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、酢酸エチル等一般有機溶剤を使用することができる。また、移動相は、1種を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
カラムクロマトグラフを行う際の温度は0℃~40℃の範囲が好ましく、20℃~30℃の範囲であることがより好ましい。
充填剤の添加量(高さ)を増やすと多くの時間が必要になるが、充填剤の添加量(高さ)を増やすことで分離度は向上する。カラム用筒状基材として型番:ILC-B22-300、製造元:桐山製作所を用いる場合は、充填剤の高さは、5cm~15cmが望ましい。
精密蒸留を用いて組成物から式(5)で表される含フッ素単量体を除去する際に必要な蒸留塔の理論段数は、5段以上、40段以下である。
理論段数が5段未満では充分に式(5)で表される含フッ素単量体を除去することは困難である。蒸留塔の段数は高いほど、式(5)で表される含フッ素単量体を分離除去する能力が向上するが、40段を超えると、分離除去する能力が上限に近づき、費用対効果が向上しにくくなる。
また、蒸留塔に酸素を導入してもよい。
式(4)で表される含フッ素単量体100質量部に対して重合禁止剤が0.01質量部未満であると、式(4)で表される含フッ素単量体が重合することを防ぎにくくなる。
式(4)で表される含フッ素単量体100質量部に対して重合禁止剤が5質量部を超えると、式(4)で表される含フッ素単量体の重合を防ぐ効果が上限に近づき、費用対効果が向上しにくくなる。
なお、組成物中の式(4)で表される含フッ素単量体の含有量は、ガスクロマトグラフィーにより測定することができる。
晶析を用いて、組成物から式(5)で表される含フッ素単量体を除去することができる。
晶析は、組成物を、良溶媒に溶解し、貧溶媒を添加したり、温度を下げることで、式(4)で表される含フッ素単量体を析出させ、結晶を成長させる操作である。
ニトリル類としてはアセトニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられる。
ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-iso-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、メチル-iso-ブチルケトン等が挙げられる。
アミド類としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルイミダゾリジノン等が挙げられる。
スルホキシド類としてはジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エーテル類としてはジエチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
ハイドロフルオロカーボン類としては、トリフルオロメタン、ジフルオロメタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,1-テトラフルオロエタン、1,1-ジフルオロエタン、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3-ヘプタフルオロプロパン、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロペンタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテル類としては、メチル1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルエーテル、メチルトリフルオロメチルエーテル、メチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン、(2,2,3,3-テトラフロオプロピル)(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)エーテル、(メチル)(ノナフルオロブチル)エーテル、(メチル)(ノナフルオロイソブチル)エーテル、(エチル)(ノナフルオロブチル)エーテル、(エチル)(ノナフルオロイソブチル)エーテル、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロ-3-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ペンタン、2-トリフルオロメチルー3-エトキシ-ドデカフルオロヘキサン、1,1,1,2,3-ヘキサフルオロ-4-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)ペンタン等が挙げられる。
炭化水素類としてはブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等が挙げられる。
芳香族系炭化水素類としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、パーフルオロベンゼン等が挙げられる。
これら溶媒より選ばれた少なくとも1種の化合物を良溶媒または貧溶媒として用いることが好ましい。
式(4)で表される含フッ素単量体100質量部に対して、溶媒の量が50質量部未満では晶析にて析出した式(4)で表される含フッ素単量体のスラリーの攪拌混合が難しい。
式(4)で表される含フッ素単量体100質量部に対して、溶媒を2000質量部を超えて加え溶解させたとしても、不純物を除去する効率は上限に近づき、費用対効果が向上しにくくなる。
なお、組成物中の式(4)で表される含フッ素単量体の含有量は、ガスクロマトグラフィーにより測定することができる。
重合工程では、含フッ素単量体精製工程後の組成物を用いて式(4)で表される含フッ素単量体を重合することにより、式(1)で表される繰り返し単位を含む含フッ素重合体とする。
なお、含フッ素単量体精製工程後の組成物には、除去しきれない式(5)で表される含フッ素単量体が含まれるので、この式(5)で表される含フッ素単量体も重合する。そのため、得られる本開示の含フッ素重合体は、式(2)で表される繰り返し単位を含むことになる。
そのため、得られる本開示の含フッ素重合体は、下記式(8)で表される繰り返し単位を含んでいてもよい。
そのため、本開示の含フッ素重合体は、このような繰り返し単位を含んでいてもよい。
この場合、得られる本開示の含フッ素重合体は、別の単量体に由来する繰り返し単位を含むことになる。つまり、本開示の含フッ素重合体は、式(1)で表される繰り返し単位及び式(2)で表される繰り返し単位以外のその他の繰り返し単位を含んでいてもよい。
すなわち、ヘキサフルオロイソプロパノール基(-C(CF3)2OH)を有する単量体、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、含フッ素アクリル酸エステル類、含フッ素メタクリル酸エステル類、スチレン類、含フッ素スチレン類、ビニルエーテル類、含フッ素ビニルエーテル類、アリルエーテル類、含フッ素アリルエーテル類、不飽和アミド類、オレフィン類、含フッ素オレフィン類、ノルボルネン化合物、含フッ素ノルボルネン化合物、ビニルシラン類、ビニルスルホン酸またはビニルスルホン酸エステルアクリル酸、メタクリル酸マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二酸化硫黄等である。
酸分解性基を含む単量体を用いて含フッ素重合体を製造することで、含フッ素重合体をレジストとして用いた際に、基材に成膜したレジスト膜に波長300nm以下の電磁波または電子線等の高エネルギー線の露光により酸分解性基が分解しレジスト膜中で酸が発生する。
この酸により、現像における露光部のレジスト膜のアルカリ現像液への溶解性を向上させることができる。
ラクトン構造を有する単量体を用いて含フッ素共重合体を製造することで、含フッ素重合体をレジストとして用いた際に、含フッ素共重合体を含むレジスト膜と基材との密着性を向上させることができる。また当該含フッ素共重合体を用い、レジストパターン上の上層膜を形成した場合、下層のレジストパターンとの密着性を向上させるばかりでなく、現像する際に現像液との親和性を高めたり、高精細なレジストパターンを得ることが可能となる。
また、これらの化合物は、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、芳香環、もしくはその環状構造内に水素やカルボニル結合を有した環状型ビニル類またはアリルエーテル類を構造中に含有してもよく、これらを有する水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
含フッ素オレフィン類としては、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフルオロイソブテン等を例示することができる。
このような単量体としては、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンと不飽和化合物とのDiels-Alder付加反応で合成されるノルボルネン化合物が挙げられる。
1,1,2,2-テトラヒドロヘプタデカフルオロ-n-デシルアクリレートを加えて得られる本開示の含フッ素重合体を上層膜の成分とした場合、上層膜の下層のレジスト膜への密着性が向上するとともに上層膜表面の撥水性が向上するため、水を露光媒体とする液浸露光にて露光時間の短縮が可能になる。また表面張力を低減でき、上層膜表面の平滑化、膜厚の均一化が図れる。
別の単量体由来の繰り返し単位の割合が、1mol%未満であると、得られる含フッ素重合体をレジストとした際に期待される有機溶剤への溶解性が向上する効果、基材にレジスト膜を形成した際のレジスト膜と基材との密着性、レジストパターンの耐エッチング性が向上する効果が得られにくくなる。
別の単量体由来の繰り返し単位の割合が、80mol%を超えると、式(1)で表される繰り返し単位の割合が少なくなり、レジスト膜の透明性を向上させる効果、溶剤溶解性を向上させる効果が得られにくくなる。
これらの中では、ラジカル重合反応であることが好ましい。
過酸化物系化合物としては、t-ブチルパーオキシピバレート、ジ-t-ブチルパーオキシド、i-ブチリルパーオキシド、ラウロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキシド、ジシンナミルパーオキシド、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、過酸化ベンゾイル、過酸化水素または過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
レドックス系化合物としては、酸化剤と還元剤の組み合わせで用い、酸化剤側として、過酸化水素、過硫酸塩、クメンヒドロペルオキシド等が挙げられ、還元剤側として、鉄(II)イオン塩、銅(I)イオン塩、アンモニア、トリエチルアミン等が挙げられる。
重合溶剤としては、ラジカル重合反応を阻害しないものであれば特に限定されず、有機溶剤であってもよく、水であってもよい。
有機溶剤としては、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、環状エーテル系溶剤、フロン系溶剤、芳香族系溶剤等を上げることができる。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルイソブチルケトン等を例示することができる。
炭化水素系溶剤としては、トルエン、シクロヘキサン等を例示することができる。
アルコール系溶剤としては、メタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルを例示することができる。
ラジカル重合反応における反応温度は、ラジカル重合開始剤あるいはラジカル重合開始剤の種類により適宜変更されるが、20℃以上、200℃以下であることが好ましく、30℃以上、140℃以下であることがより好ましい。
具体的には再沈殿、ろ過、減圧下での加熱留出等の方法を例示することができる。
装置:東ソー社製、HLC-8320GPC
重合性単量体分析用カラム:東ソー社製、TSKgelシリーズ(G2500HXL、G2000HXL、G1000HXL、G1000HXLの順に直列に接続)
重合体分析用カラム:東ソー社製、TSKgelシリーズ(G2500HXL、G2000HXL、G1000HXL、G1000HXLの順に直列に接続)
温度プログラム:40℃(保持)
流速:1mL/分
検出器:示差屈折検出器(RI)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
基準物質:ポリスチレン標準液
本開示の含フッ素重合体は、レジスト膜の成分として用いることができる。
また、本開示の含フッ素重合体はレジスト膜及び/又はレジストパターンを保護する上層膜の成分として使用することができる。
本開示の含フッ素重合体を、レジスト膜を形成するために用いる場合に、重量平均分子量が高いと、現像液への溶解速度が遅くなりやすい。重量平均分子量が低い場合、現像液への溶解速度が速くなる傾向がある。
本開示の含フッ素重合体を、上層膜を形成するために用いる場合の溶剤は、上層膜が形成されるレジスト膜及び/又はレジストパターンを浸食しにくく、これらに含まれる添加剤が溶出しにくい溶剤であることが好ましい。
溶剤の沸点が70℃未満であると、蒸発が早すぎて均一な膜を形成しにくい。
溶剤の沸点が170℃を超えると塗膜の乾燥に時間がかかりスループットが低下しやすくなる。
2種以上を併用する場合、炭化水素系溶剤とアルコール系溶剤の組成は質量比で表わして、炭化水素系溶剤:アルコール系溶剤=50~99.9:0.1~50である溶剤が好ましい。
これらは、1種単独を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記範囲であると、厚さに斑がなく、速やかにレジスト膜又は上層膜を形成することができる。
本開示の含フッ素重合体を、上層膜を形成するために用いる場合、成膜用溶液は、含フッ素重合体、溶剤以外にも他非フッ素重合体等を含んでいてもよい。
現像液は特に限定されず、例えば、濃度0.1質量%以上、10質量%以下のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いることができる。
本開示の含フッ素重合体では、式(1)で表される繰り返し単位を基準とする質量百万分率で表して、式(2)で表される繰り返し単位の含有量が1500ppm以下である。
そのため、形成されたレジスト膜を現像液に浸漬すると、速やかに溶解し、残渣が生じにくくなる。
成膜用溶液を塗布する際は、成膜用溶液を基材の上に直接塗布して、レジスト膜を形成してもよく、基材に、別の層を設けてから、その層の上に成膜用溶液を塗布し、レジスト膜を形成してもよい。
別の層としては、例えば、反射防止膜、SiO2膜、Si3N4膜等が挙げられる。
反射防止膜は、例えば、反射防止用コーティング剤(例えば、日産化学(株)製のARC類等)を用いて形成することができる。
基材としてシリコンウェハを用いる場合、酸化炉において、900℃、高温スチーム処理を行うことで、シリコンウェハの表面にSiO2膜を形成することができる。また、シリコンウェハの表面に形成されたSiO2膜にSiH2及びNH3を化学蒸着(CVD)処理することにより、Si3N4膜を形成することができる。
また、本開示の含フッ素重合体を、上層膜を形成するために用いる場合、本成膜用溶液をレジスト膜及び/又はレジストパターン上に塗布し、上層膜を形成してもよい。その後、上層膜に露光又は液浸露光を行ってもよい。
電磁波照射器としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)やArFエキシマレーザ(波長193nm)を用いることができる。これらの中では、ArFエキシマレーザが好ましい。
また、極端紫外線(EUV Extremeultraviolet、波長13.5nm)、X線、他に電子線(EB electron beam)も使用することができる。
露光装置のレンズと基材との間を液浸用液体で満たすと、露光装置のレンズと基材との間が空気で満たされている場合よりも、レンズを通って基材に入射する露光光の入射角を小さくすることができる。そのため、レンズの開口数(numerical aperture)を大きくすることができ、解像度を向上させることができる。
また、従来の開口数を有するレンズを用いた露光においても、深度焦点を拡大することが可能であり、安定した歩留が確保できる。
液浸露光を行う場合、このようなパターン形成不良等を防ぐための上層膜を、レジスト膜の上に形成することが行われている。
本開示の含フッ素重合体は、このようなレジスト膜の上に形成する上層膜の材料として有用である。
そのため、形成された上層膜を現像液に浸漬すると、上層膜が速やかに溶解し、残渣が生じにくくなる。その結果、得られるレジストパターンのエッジ部分がシャープに形成される。
<含フッ素単量体合成工程>
温度計、還流冷却器および攪拌器を備えた1Lの三口フラスコに、1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-1,3-ジオール(下記式(3-1)で表される化合物)100g(0.44mol)、メタクリル酸無水物74.6g(0.48mol)、メタンスルホン酸4.2g(0.044mol)、トルエン400gおよびフェノチアジン0.5gを入れた。その後、三口フラスコの底部を50℃に調温したオイルバスに浸し、攪拌しつつ、4時間反応させ組成物を得た。
組成物をガスクロマトグラフィーにより測定したところ、副反応物であるメタクリル酸を除き、反応液中には、メタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で示される化合物)が94.5質量%、1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-1,3-ジオールが1.6質量%、メタクリル酸無水物が2.0質量%、その他の化合物が1.9質量%含まれていることが判明した。
得られた組成物を分液ロートに入れ、重曹水400gを加え2回洗浄した後、有機層を採取し、硫酸マグネシウム30gを加え乾燥した後、硫酸マグネシウムを濾過により除去した。濾液に重合禁止剤としてフェノチアジンを0.7g添加し、溶剤留去をした後、減圧蒸留(8Torr=1.1kPa)を行い、80℃~82℃の留分を集め、留分112gを得た。収率は87%であった。
得られた留分をオールダーショウ式蒸留塔にて精密蒸留し、圧力0.5kPaにて沸点80℃の留分2.76kgを得た。
得られた留分をGC-MSで測定したところ、メタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)の純度は99.8%であった。
精密蒸留前にGC-MSで測定したメタクリル酸1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-2,4-ジイル(式(5-1)で表される含フッ素単量体)の濃度は2,600ppmであったが、精密蒸留後は10ppmに減少していた。このようにして精密蒸留で純度を高めたメタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)を含む組成物を得た。この組成物をメタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)の標準試料とした。
温度計、還流冷却器および攪拌器を備えた1Lの三口フラスコに、メタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)の標準試料100gを入れ、さらにトリエチルアミン60g、N,N-ジメチルアミノピリジン4gおよびフェノチアジン1gを加えた。フラスコ底部を氷浴に浸け、攪拌しつつ無水メタクリル酸79gを滴下した後、室温に戻して一時間攪拌し反応液を得た。反応液を分液ロートに移し、トルエン300gで希釈後、希塩酸200mLを加え反応を終了させ、有機層を分取した。分取した有機層を水200gで2回洗浄した後にロータリーエバポレーターで溶剤を留去した。次いで、ビグリュー管を備えた蒸留装置にて蒸留を行った。減圧度0.5kPaで86℃~88℃の留分を採取し16gの油分を得た。GC-MSで測定した油分には、メタクリル酸1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-2,4-ジイル(式(5-1)で表される含フッ素単量体)が96質量%、未反応のメタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)が2.5質量%含まれていた。当該油分を、メタクリル酸1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-2,4-ジイル(式(5-1)で表される含フッ素単量体)の標準試料とした。
作製したメタクリル酸5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルペンタン-2-イル(式(4-1)で表される含フッ素単量体)の標準試料及びメタクリル酸1,1,1-トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン-2,4-ジイル(式(5-1)で表される含フッ素単量体)の標準試料を用い、表1に示す割合となるように、原料組成物A~Fを調製した。
<重合工程>
室温(約20℃)にて、原料組成物A、100gを500mLの容器に仕込み、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬工業株式会社製、製品名V-601)6.26gを溶解させた2-ブタノン200gを加え、原料組成物Aの溶液とした後、滴下ロートへ移した。次いで、別途、2-ブタノン100gを仕込んだ500mLの反応器に本滴下ロートを取り付け、2-ブタノンを78℃まで昇温した。
実施例1に係る含フッ素重合体の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したところ、重量平均分子量は9575であった(N=1)。
原料組成物Aに換えて原料組成物B~原料組成物Eを使用した以外は、実施例1と同様にして、それぞれ、実施例2~実施例5に係る含フッ素重合体を製造した。そして、実施例2~実施例5に係る含フッ素重合体の重量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
室温(約20℃)にて、原料組成物A80g、3,5-ビス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシイソプロピル)シクロヘキシルメタクリレート(式(11)で表される単量体)20gを500mLの容器に仕込み、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬工業株式会社製、製品名V-601)6.26gを溶解させた2-ブタノン200gを加え、原料組成物Aとの混合溶液とした後、滴下ロートへ移した。次いで、別途、2-ブタノン100gを仕込んだ500mLの反応器に本滴下ロートを取り付け、2-ブタノンを78℃まで昇温した。
次に、反応液より、2-ブタノンを除去し、実施例6に係る含フッ素重合体の分子量をGPCで測定したところ、9669であった(N=1)。
原料組成物Aに換えて原料組成物Cを使用した以外は、実施例6と同様にして、実施例7に係る含フッ素重合体を製造した。そして、実施例7に係る含フッ素重合体の重量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
室温(約20℃)にて、原料組成物A95g、1,1,2,2-テトラヒドロヘプタデカフルオロ-n-デシルアクリレート(式(12)で表される単量体)5gを500mLの容器に仕込み、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)6.26gを溶解させた2-ブタノン200gを加え、原料組成物Aとの混合溶液とした後、滴下ロートへ移した。次いで、別途、2-ブタノン100gを仕込んだ500mLの反応器に本滴下ロートを取り付け、2-ブタノンを78℃まで昇温した。
反応液より、2-ブタノンを除去し得られた実施例8に係る含フッ素共重合体の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したところ、重量平均分子量は9532であった(N=1)。
原料組成物Aに換えて原料組成物Cを使用した以外は、実施例8と同様にして、実施例9に係る含フッ素重合体を製造した。そして、実施例9に係る含フッ素重合体の重量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
原料組成物Aに換えて原料組成物Fを使用した以外は、実施例1と同様にして、比較例1に係る含フッ素重合体を製造した。そして、比較例1に係る含フッ素重合体の重量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
原料組成物Aに換えて原料組成物Fを使用した以外は、実施例8と同様にして、比較例2に係る含フッ素重合体を製造した。そして、比較例2に係る含フッ素重合体の重量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
各実施例及び各比較例に係る含フッ素重合体について、式(1-1)で表される繰り返し単位及び式(2-1)で表される繰り返し単位の含有量を測定し、式(1-1)で表される繰り返し単位を基準とする質量百万分率で式(2-1)で表される繰り返し単位の含有量を算出した。結果を表2に示す。
なお、重合体における各繰り返し単位の式(2-1)で表される繰り返し単位の含有量は、以下のように測定した。
まず、各実施例及び各比較例における反応後の溶液をHPLCにより測定し、反応後の溶液中に原料となる単量体が残存していないことをHPLCで確認した。
それを踏まえ、各実施例及び各比較例に係る重合体の1H-NMR、19F-NMR又は13C-NMRの測定値から各実施例及び各比較例に係る重合体に含まれる式(2-1)で表される繰り返し単位の含有量を定量した。
各実施例及び各比較例に係る含フッ素重合体を、n-ヘプタン95質量%、n-ヘキシルアルコール5質量%の混合溶剤に溶解させ、それぞれ固形分濃度2.5質量%の成膜用溶液を得た。
これらのレジスト膜を、現像液としての濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に浸漬し溶解させ、溶解性を評価した。
レーザー顕微鏡にて基材上の残渣の有無を評価した。レーザー顕微鏡はキーエンス社VX-1100を用いて行った。
結果を表3に示す。
評価基準は以下の通りである。
◎:現像液に浸漬させたところ、現像液に速やかに溶解し、膜が消失した。
〇:現像液に浸漬させたところ、60秒以内に溶解し、膜が消失した。
×:現像液に浸漬させ60秒後にとりだしたところ、膜は溶解しているものの膜のあった部位に点状の残渣が認められた。
評価方法は以下の通りである。
レーザー顕微鏡にて上記浸漬有無の基材上を観察し評価した。レーザー顕微鏡はキーエンス社VX-1100を用いて行った。
結果を表3に示す。
評価基準は以下の通りである。
〇:膜の膨潤及び溶解が生じていなかった。
×:膜の膨潤及び溶解が生じていた。
一方、式(2-1)で表される繰り返し単位の含有割合が高い比較例1及び2に係る含フッ素重合体を用いて作製したレジスト膜は現像液への溶解性が悪かった。
Claims (6)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを含む含フッ素重合体であって、
前記式(1)で表される繰り返し単位を基準とする質量百万分率で表して、前記式(2)で表される繰り返し単位の含有量が495ppm以下であることを特徴とする含フッ素重合体。
- R5がトリフルオロメチル基である、請求項1に記載の含フッ素重合体。
- R3及びR4が水素原子である、請求項1または2に記載の含フッ素重合体。
- R1がメチル基またはiso-プロピル基であり、R2が水素原子である、請求項1~3のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- 前記式(1)で表される繰り返し単位及び前記式(2)で表される繰り返し単位以外のその他の繰り返し単位を含む請求項1~4のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- 成膜用溶液に用いられる請求項1~5のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
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