JP2020019832A - 重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(B)重合体組成物全体に対して0.1質量ppm以上2質量ppm以下のアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属、を含む、
重合体組成物が提供される。
本発明の実施形態において、重合体組成物は、
(A)環構造単位と環構造単位以外の単量体単位との合計に対して0.01mol%以上10mol%以下の環構造単位を有する重合体、及び、
(B)重合体組成物全体に対して0.1質量ppm以上2質量ppm以下のアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属、を含む。
以下、本実施形態に係る重合体組成物の各要素及び特性等について詳細に説明する。
(環構造単位(a))
重合体の環構造単位(a)は、2つの単量体が重合する際に又は重合した後に閉環して形成され得る環構造単位、又は、環を有している1つの単量体が重合することにより主鎖に環が組み入れられた環構造単位のいずれであっても構わない。
以下の式(1)に、無水グルタル酸構造単位を示す。
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(2)に、無水マレイン酸構造単位を示す。
アルキル基又はアリール基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(3)に、マレイミド構造単位を示す。
R8は、水素原子、又は、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(3)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
R8は、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(4)に、グルタルイミド構造単位を示す。
R12は、水素原子、又は、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(4)中、R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
R12は、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(5)に、ラクトン構造単位を示す。
R16は、水素原子、又は、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(5)中、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
R16は、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
(A)の重合体の原料である単量体(b)は、重合可能なビニル系単量体であれば限定されない。但し、単量体(b)の一部において、単量体(b)同士で閉環して前述の環構造単位(a)を形成し得るもの又は単量体(b)の時点で環構造を有しておりそのまま前述の環構造単位(a)となって重合し得るものを含む。このような環構造単位(a)となり得る単量体(b)は、最終的に形成される重合体の環構造単位(a)を前述した所定の範囲内で含有するように、原料の単量体(b)に含まれる。環構造単位(a)とならない単量体(b)は、そのまま重合体中において環構造単位以外の単量体単位として存在する。
R18は、炭素数が1以上20以下の置換又は非置換のアルキル基、好ましくは炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、より好ましくは炭素数が1以上8以下の置換又は非置換のアルキル基、更に好ましくは炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
R20は、炭素数が1以上20以下の置換又は非置換のアルキル基、好ましくは炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、より好ましくは炭素数が1以上8以下の置換又は非置換のアルキル基、更に好ましくは炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
nは、0以上5以下の整数を表し、
R22は、水素原子、又は、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上18以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
R22は全て同じ基であっても、異なる基であってもよく、
R22同士で環構造を形成してもよく、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(8)中、R21は、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基を表し、
nは、0以上5以下の整数を表し、
R22は、水素原子、又は、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換又は非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリール基及び炭素数が6以上12以下の置換又は非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
R22は全て同じ基であっても、異なる基であってもよく、
R22同士で環構造を形成してもよく、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
重合体組成物に含まれ得るアルカリ金属は、周期表の1族に属する元素のうち水素を除いたものであり、具体的には、Li、Na、K、Rb、Cs及びFrである。本実施形態の重合体組成物に含まれるアルカリ土類金属は、周期表の2族に属する元素であり、具体的には、Be、Mg、Ca、Sr、Ba及びRaである。これらのうち、Na、K及びCaからなる群から選択される1種又は2種以上の元素、特にNaとすることができる。上記重合体組成物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のみを含んでいてもよく、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の両方を含んでいてもよい。
単量体(b)の重合方法については、特に制限はなく、例えば、懸濁重合、溶液重合、塊状重合等の公知の重合法を採用することができる。特に、懸濁重合を採用することができる。懸濁重合は、例えば、水、重合開始剤、連鎖移動剤、懸濁安定剤及び必要に応じて他の添加剤等をオートクレーブに仕込み、通常、攪拌下に単量体(b)の成分を供給して加熱することにより実施される。水の使用量は、容量比で、単量体(b)の成分に対して、1〜5倍量、特に1〜3倍量程度とする。
本実施形態の成形体は、前述の実施形態の重合体組成物を含み、所望の用途に応じた形状を適宜とり得る。成形体の製造方法は、例えば、前述の重合体組成物を、所望の形状の金型のキャビティ内に充填して、冷却等の工程を得た後、金型から取り出すことにより製造することができる。
(実施例1)
攪拌機の備わった5Lオートクレーブ内において、メタクリル酸(以下MAAと記す、(株)日本触媒製)とメタクリル酸メチル(以下MMAと記す)とを下記表1に示す組成で混合して単量体成分を得た。この単量体成分に、単量体成分の総和100質量部に対し、重合開始剤としてラウリルパーオキサイド(化薬アクゾ(株)製「ラウロックスK」)を0.4質量部及び連鎖移動剤として1−ドデシルメルカプタン)を0.5質量部添加し、これらを溶解させた。更に、単量体成分の総和100質量部に対し、懸濁安定剤としてヒドロキシエチルセルロース(以下HECと記す、三昌(株)製「SANHEC H」)0.060質量部をイオン交換水に溶解させて懸濁重合水相としたうえで、前述の単量体成分の総和100質量部に対し水相150質量部を添加し、懸濁重合を行った。得られたスラリー状の反応液を脱水機((株)コクサン製「遠心機 H−122」)を使用して、脱水及び40Lのイオン交換水を用いて2回洗浄した後、乾燥させ、ビーズ状のメタクリル系重合体組成物を得た。このビーズ状のメタクリル系重合体組成物を、20mmベント付き押出機(東洋精機社製のME型ラボプラストミル)を用いて、スクリュー回転数80rpm、重合体組成物温度220℃で処理量1.5kg/Hr造粒を行い、ペレット形状のメタクリル系重合体組成物を得た。
懸濁重合水相を調製する際に、単量体成分の総和100質量部に対し、更にリン酸二水素ナトリウム(米山化学(株)製)を各々0.015質量部又は0.075質量部、懸濁重合水相に溶解させた以外は、実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
下記表1に示すように、MAAとMMAとの組成比が各々異なる以外は、実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
懸濁重合水相を調製する際に、単量体成分の総和100質量部に対し、更にリン酸二水素ナトリウム(米山化学(株)製)を0.015質量部、懸濁重合水相に溶解させ、造粒を行いペレット形状とした後に、ホットプレート(アズワン(株)製「HPD−3000BZN」)を用いて290℃で2時間加熱した以外は、実施例6と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
懸濁重合水相を調製する際に、単量体成分の総和100質量部に対し、更にリン酸二水素ナトリウム(米山化学(株)製)を0.18質量部、懸濁重合水相に溶解させた以外は、実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
懸濁重合水相を調製する際に、単量体成分の総和100質量部に対し、更に懸濁安定剤としてポリアクリル酸ナトリウム(以下PMAと記す)を0.015質量部、懸濁重合水相に溶解させた以外は、実施例2と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
調製途中において得られるスラリー状の反応液を、脱水後洗浄しないこと以外は、実施例3と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
造粒を行いペレット形状とした後に、ホットプレート(アズワン(株)製「HPD−3000BZN)を用いて290℃で6時間加熱した以外は、実施例6と同様にして、メタクリル系重合体組成物を得た。
<共重合体組成の分析>
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物の共重合組成を分析した。共重合組成は、核磁気共鳴装置(Bruker社製「Avance600」(10mmクライオプローブ))で13C−NMRを測定することによって求めた。測定溶媒は重クロロホルムを用い、測定温度は27℃とし、インバースゲートプロトンデカップリング法によって測定した。パルス繰り返し時間は20秒とし、積算回数は4000回とし、化学シフト値基準はクロロホルムとした。MMAの値は、173.0〜180.4ppmのピークの積分値より求めた。MAAの値は、180.4〜188.0ppmのピークの積分値より求めた。MMAとMAAとが環化縮合することによって形成される無水グルタル酸構造の値は、170.0〜173.0ppmのピークの積分値より求めた。
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物中のナトリウム含有量を分析した。各々のメタクリル系重合体組成物を灰化後、酸溶解し、ICP−MS装置(パーキンエルマー社製「ELAN DRCII」)を用いてナトリウム含有量を測定した。測定条件は、RFパワーを1.5kWとし、プラズマガス流量を17L/分とし、補助ガス流量を1.4L/分とし、試料導入量を100μL/分とした。
<黄色度の測定>
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物の成形片について、黄色度を測定した。得られた各々のメタクリル系重合体組成物を、90℃で12時間乾燥した後、プレス成形機((株)神藤金属工業所製のシンドー式ASF型油圧プレス)を用いて220℃のプレス温度でプレス成形を行い、厚み3mm(50mm×50mm×3mm)の試験成形片を得た。次いで、得られた各々の試験成形片を、色彩情報測定器((株)村上色彩技術研究所製「HR−100」)を用い、3mmtでの黄色度をJIS K7361−1に準拠して測定した。
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物の成形片における耐湿熱白化性を評価するために、湿熱試験前後での湿熱白化度を測定した。黄色度測定と同様に、各々のメタクリル系重合体組成物においてプレス成形を実施し、50mm×50mm×3mmの試験成形片を得た。次いで、得られた各々の試験成形片を、温度80℃、湿度95%に設定した環境試験機(ESPEC社製のライトスペック恒温恒湿器「LHU−113」)中に200時間静置した。試験前と試験後の試験成形片のヘイズ値を、色彩情報測定器((株)日本電色工業製「SD−7000」)を用い、JIS K7136に準拠して測定した。試験前後でのヘイズ値の差を湿熱白化度(%)として求めた。
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物がランプカバーの原材料として好適に利用され得るかどうかを確認するために、ガラス転移温度を評価した。JIS−K7121に準拠して、各々のメタクリル系重合体組成物の試料についてガラス転移温度(Tmg)(℃)を測定した。測定機器には示差走査熱量計((株)日立ハイテクサイエンス製「DSC7020」)を窒素ガス流量50mL/分の条件下で用いた。まず、20℃/分で室温(23℃)から150℃まで昇温(1次昇温)し、150℃で5分間保持して試料を完全に融解させた後、10℃/分で150℃から−35℃まで降温して−35℃で1分間保持し、更に、210℃まで10℃/分で再び昇温(2次昇温)した。この間に描かれるDSC曲線のうち、2次昇温時の階段状変化部分曲線と各ベースライン延長線から縦軸方向に等距離にある直線との交点(中間点ガラス転移温度)をガラス転移温度(Tmg)(℃)として測定した。1試料当たり2点の測定を行い、2点の算術平均(小数点以下四捨五入)を測定値とした。
実施例1〜7及び比較例1〜4において得られたメタクリル系重合体組成物が光学部材の原材料として好適に利用され得るかどうかを確認するために、吸水率を評価した。白化度測定と同様に、各々のメタクリル系重合体組成物においてプレス成形を実施し、50mm×50mm×3mmの試験成形片を得た。得られた各々の試験成形片を、80℃で24時間乾燥機内において乾燥し、各々の試験成形片の乾燥状態での質量を精秤した。その後、80℃の温水に各々の試験成形片を120時間浸漬させ、浸漬後の質量を精秤した。吸水率を下記式により算出した。
吸水率(%)={([浸漬後の質量]−[乾燥時の質量])/[乾燥時の質量]}×100
Claims (11)
- (A)環構造単位と前記環構造単位以外の単量体単位との合計に対して0.01mol%以上10mol%以下の前記環構造単位を有する重合体、及び、
(B)重合体組成物全体に対して0.1質量ppm以上2質量ppm以下のアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属、を含む、
重合体組成物。 - 前記環構造単位は、無水グルタル酸構造単位、無水マレイン酸構造単位、マレイミド構造単位、グルタルイミド構造単位及びラクトン構造単位からなる群から選択される1以上である、請求項1に記載の重合体組成物。
- 前記環構造単位は、無水グルタル酸構造単位である、請求項2に記載の重合体組成物。
- 前記重合体において、前記環構造単位以外の単量体単位は、メタクリル酸に由来する単量体単位、メタクリル酸エステルに由来する単量体単位、アクリル酸に由来する単量体単位及びアクリル酸エステルに由来する単量体単位の少なくとも1つを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体は、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリル酸、アクリル酸エステル、芳香族ビニル、置換又は非置換の無水マレイン酸、及び、置換又は非置換のマレイミドからなる群より選択される2つ以上の単量体を重合させてなる重合体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体は、メタクリル酸を重合させてなる重合体、又は、メタクリル酸及びメタクリル酸エステルを重合させてなる重合体である、請求項5に記載の重合体組成物。
- 前記環構造単位以外の単量体単位は、前記環構造単位と前記環構造単位以外の単量体単位との合計に対して、メタクリル酸に由来する単量体単位を1mol%以上26mol%以下含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体は、前記環構造単位と前記環構造単位以外の単量体単位との合計に対して、0.02mol%以上5mol%以下の前記環構造単位を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体組成物は、230℃、3.8kg荷重でのMFR値が、1以上7以下の範囲である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合体組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の重合体組成物を含む、成形体。
- 請求項10に記載の成形体を含む、光学部材。
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