JP2020002121A

JP2020002121A - シリコン含有化合物、これを用いる液晶組成物および液晶ディスプレイ

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Publication number: JP2020002121A
Application number: JP2019087391A
Authority: JP
Inventors: 忠憲 ▲呉▼; zhong xian Wu; 清田李; Ching-Tien Lee; 致遠羅; Chih-Yuan Lo; 俊智王; Ching-Chun Wang
Original assignee: Daxin Materials Corp
Current assignee: Daxin Materials Corp
Priority date: 2018-05-07
Filing date: 2019-05-07
Publication date: 2020-01-09
Anticipated expiration: 2039-05-07
Also published as: CN110452709A; TWI679207B; TW201946927A; JP6926144B2; US20190338190A1; CN110452709B

Abstract

【課題】配向層を備えない液晶ディスプレイデバイスにおいて、液晶分子が垂直配向し、かつ、高電圧保持率を兼ね備える液晶組成物の提供。【解決手段】メソゲン構造、および、末端ＯＨ基を含有する、シリコン含有化合物、該シリコン含有化合物を用いた液晶組成物。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年５月７日に出願された台湾特許出願第１０７１１５４３４号の優先権を主張するもので、その全体が参照することにより本明細書に援用される。

本開示はシリコン含有化合物に関し、より詳細には、このシリコン含有化合物を用いる液晶組成物および液晶ディスプレイに関する。

液晶ディスプレイデバイスは、多数の利点を備えることから、パーソナルコンピューター、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡｓ）、モバイルフォン、テレビなどの各種用途に用いられるようになっている。これらの利点には、軽量、低消費電力、および放射線を発しないことが含まれる。

液晶ディスプレイデバイスにおいて、液晶分子の配向はポリイミドフィルムにより達成され得る。従来の液晶配向層は一般に、ポリイミドを基板上に塗布してフィルムを形成してから、それを機械的にラビングして所望の液晶配向溝をポリイミドフィルムの表面に形成することによって製造される。しかし、配向フィルムをラビングした後、不均一な配向が生じる可能性があるか、または深刻なブラシの跡がついてしまう可能性がある。結果として、液晶ディスプレイデバイスの製品収率が悪くなる。

また、配向層が無いと工程を簡略化することもできる。よって、製造メーカーは、配向層を備えない液晶ディスプレイデバイスを開発し始めている。かかる液晶ディスプレイデバイスの液晶組成物は極性化合物（polar compounds）を含み、極性化合物の機能によって液晶分子が垂直配向する。しかしながら、かかる極性化合物に垂直配向能および高電圧保持率を兼ね備えさせることは難しい。

したがって、この技術分野においては、優れた垂直配向能および高電圧保持率を有する液晶組成物が依然求められている。

本開示の一実施形態において、シリコン含有化合物が提供される。シリコン含有化合物は式（Ｉ）で表される。

式中、Ｋは、

または-ＯＨを表す。

Ｒ^１は、フッ素、塩素、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、またはＣ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＳｉＲ^ａ _２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＲ^ａはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲ^ａ基は、互いに同じであるか、または互いに異なる。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。

Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の各々は独立に、単結合、-ＣＨ_２-ＣＨ_２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-ＯＣＦ_２-、-ＣＨ_２Ｏ-、-ＯＣＨ_２-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＯＯＣ-、-ＣＦ_２-ＣＦ_２-、または-ＣＦ＝ＣＦ-を表す。

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８およびＬ^９の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９は非置換であるか、またはＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７の各々は独立に、水素、-ＯＨ、

または下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１は-ＯＨ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。

Ｙ^２およびＹ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、およびＲ^ｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つは、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１は、-ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子は、-ＯＨまたは下記のいずれか１つで置換されている。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの最大で２つが-ＯＨを表し、Ｒ^１がケイ素を含まないとき、Ｋは、

を表す。

ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３、およびｎ^４の各々は独立に０または１を表し、ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３、およびｎ^４のうちの少なくとも１つは０を表さない。

式（Ｉ）中、ケイ素原子と別のケイ素原子とは直接結合せず、かつケイ素原子と酸素原子とは直接結合しない。

本開示の別の実施形態では液晶組成物が提供される。液晶組成物は第１の成分および第２の成分を含む。第１の成分は、上述した少なくとも１つのシリコン含有化合物を含み、第２の成分は、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む。

式中、Ｒ^２およびＲ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。

Ｂ^１、Ｂ^２、およびＢ^３の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。

Ｚ^５およびＺ^６の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、またはＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を表し、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくはＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくはＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくはＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-は-Ｏ-または-Ｓ-とは直接結合せず、-Ｓ-と-Ｓ-とは直接結合しない。

ｎ^５は０、１、または２を表し、ｎ^５が２を表すとき、２つのＢ^１基は互いに同じであるかまたは互いに異なる。

本開示の別の実施形態では液晶ディスプレイデバイスが提供される。液晶ディスプレイデバイスは、第１の基板と、第１の基板に対向して配置された第２の基板とを含む。液晶ディスプレイデバイスはまた、第１の基板と第２の基板との間に配置された液晶層も含む。液晶層は上述したシリコン含有化合物を含む。

シリコン含有化合物、これを用いる液晶組成物および液晶ディスプレイが提供される。

本開示の前述の内容およびその他の目的、特徴、ならびに利点をさらに簡略かつ明確にするため、添付の図面を参照にしながら以下の実施形態において詳細な説明を行う。業界の標準的な慣例に基づき、多くの特徴は縮尺に合わせて描かれていないという点が強調されなければならない。つまり、各種構成要素の寸法は、記載の明確さのために任意に増大または縮小され得る。

本開示のいくつかの実施形態による液晶ディスプレイデバイスの断面図である。

本明細書において、用語“約”または“およそ”は、所定値または範囲の２０％、好ましくは１０％、より好ましくは５％の範囲内にあることを意味する。本明細書において、特に説明がなければ、所定値または範囲は、“約”または“およそ”の意味を含み得る近似値を意味する。

本開示はシリコン含有化合物を提供する。いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を有すると同時に、高電圧保持率も有する。本明細書において、用語“シリコン含有化合物の垂直配向能”とは、シリコン含有化合物が液晶組成物に添加されているときの液晶組成物中における液晶分子の垂直配向の程度を意味する。より具体的には、本開示のシリコン含有化合物を添加剤として液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜(例えばポリイミドフィルム)を用いることなく、ほとんどの液晶分子が良好に垂直配向できるようになる。さらに、本開示のシリコン含有化合物を用いる液晶ディスプレイデバイスは高い電圧保持率を備える。

いくつかの実施形態においてシリコン含有化合物が提供される。シリコン含有化合物は式（Ｉ）で表される。

式中、Ｋは、

または-ＯＨを表す。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８およびＬ^９の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９は非置換であるか、またはＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。

または下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１は-ＯＨ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。

Ｙ^２およびＹ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子はハロゲン原子で置換されている。

Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、およびＲ^ｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの最大で２つは-ＯＨを表す。Ｒ^１がケイ素を含まないとき、Ｋは、

を表す。

ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３，およびｎ^４の各々は独立に０または１を表し、ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３、およびｎ^４のうちの少なくとも１つは０を表さない。

式（Ｉ）で表される構造は実質的に棒状構造（rod-shaped structure）である。この棒状構造は第１の軸方向および第２の軸方向を有する。第１の軸方向は棒状構造の長軸方向である、つまり、官能基Ｒ１と官能基Ｋとがつながる方向である。第２の軸方向は棒状構造の短軸方向である、つまり第１の軸方向に垂直な方向である。式（Ｉ）中、官能基Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つは固定基(anchoring group）として用いられ、シリコン含有化合物を基板（例えば図１に示される第１の基板１１０または第２の基板１２０）に固定することができる。固定基は、より高い極性を有する官能基であり得る。固定基は基板（例えばガラスまたはＩＴＯ）と結合または水素結合を生じることができるため、シリコン含有化合物は基板に吸収（または固定）され得るようになる。例えば、固定基には-ＯＨまたは下記の官能基のうちのいずれか１つが含まれ得る。

液晶分子が良好に垂直配向する状態を実現するために、第１の軸方向が基板の上面に垂直となるような方式で、シリコン含有化合物を基板に固定することができる。いくつかの実施形態において、第１の軸が基板の上面と垂直となるよう、固定基は、式（Ｉ）の分子の右端に最も近いＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの１つである。

いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物のそれぞれは固定基を１つだけ有する。よって、各シリコン含有化合物は基板上で同じ配向方向を有する。換言すると、それぞれ異なるシリコン含有基板の第１の軸方向は互いに平行である。このようであると、液晶分子は均一な状態で配向できるようになり、欠陥（例えば暗状態において生じる局部の輝点)が生じにくくなる。他の実施形態では、シリコン含有化合物のそれぞれは２つの固定基を有する。よって、基板へのシリコン含有化合物の固定に役立ち、容易に脱離しない。このようであると、欠陥の発生が同じく低減され得る。かかる実施形態では、それぞれ異なるシリコン含有化合物の向きが過度に違ってしまう（例えばそれぞれ異なるシリコン含有化合物の第１の軸方向の角度が４５〜９０度）のを回避するため、２つの固定基間の距離を可能な限り短くすることができる。例えば、２つの固定基が、同じ炭素鎖の２つの炭素上に位置するようにすることができる。加えて、それぞれ異なるシリコン含有化合物の配列方向が違ってしまうことを回避すると共に、シリコン含有化合物の極性が過度に高く液晶組成物に溶解しなくなることを回避するため、１つのシリコン含有化合物中の固定基の数を２以下とする。

式（Ｉ）中、環状官能基（つまりＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^４）は脂肪族環または芳香族環であり得る。環状官能基は液晶分子の配向に貢献する。より具体的には、芳香族環状官能基はπ−πスタッキングを生じさせて、棒状液晶分子が特定の方向に配向するようにできる。脂肪族環状官能基は、立体障害により、特定の方向に棒状液晶分子を配列させることができる。いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物の第１の軸方向は基板の上面に垂直であり、かつ棒状液晶分子の長軸はシリコン含有化合物の第１の軸方向に平行である。故に、棒状液晶分子の長軸はシリコン含有化合物によって基板に平行となり得る。換言すると、液晶分子の垂直配向が達成され得る。

一部の陰イオン(例えば、フッ素イオン)は液晶組成物中に残り得る。ディスプレイの動作中にそれらイオンが残余電流を引き起こし、電圧保持率を低下させる可能性がある。より具体的には、陰イオンの濃度がより高いと、電圧保持率がより低くなってしまう。ケイ素原子は炭素原子よりも電子に欠けており（electron-poor）、よってケイ素原子は液晶組成物中の陰イオンを引き付ける（捉える）ことができる。その結果、液晶組成物中の陰イオンの濃度が低下し得ると共に、液晶ディスプレイデバイスの電圧保持率が高まり得る。換言すると、式（Ｉ）の分子において、ケイ素原子は電圧保持率を高める機能を有する。さらに、陰イオンを引き付けるために、式（Ｉ）の分子中のケイ素原子は酸素原子と直接結合しない。加えて、ケイ素原子は少なくとも２つのメチル基と結合し、液晶組成物中の式（Ｉ）の分子の溶解度も改善され得る。

式（Ｉ）中、官能基Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つは重合性基（polymerizable group）として用いられ得る。重合性基は、照射または加熱により別の重合性基と重合反応することができ、それら２つの重合性基は互いに結合し得る。複数のシリコン含有化合物が基板に固定されると、シリコン含有化合物の重合性基は、隣接するシリコン含有化合物の重合性基と重合反応する。よって、複数の垂直配向したシリコン含有化合物がネットワーク構造を形成し得る。このネットワーク構造は、シリコン含有化合物の傾きを回避することができる。結果として、液晶分子の垂直配向がより一層改善される。重合性基にはアクリル基、メタクリル基、またはその誘導体が含まれ得る。いくつかの実施形態において、官能基Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つは、

の構造を有する重合性基である。

いくつかの実施形態によれば、ケイ素原子は式（Ｉ）の分子の左端に位置していてよい。かかる実施形態では、式（Ｉ）中、Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基またはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基であり、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基またはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基の１つの-ＣＨ_２-は-ＳｉＲ^ａ _２-で置換されており、Ｒ^ａはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基であり、Ｋは、

または-ＯＨである。

いくつかの実施形態によれば、固定基に直接結合している連結基の鎖長は、他の２つの連結基の鎖長よりも長い。かかる実施形態では、他の２つの連結基に起因する立体障害が回避され、よって固定基が基板の表面に固定され得るようになる。例えば、Ｘ^３が固定基であるとき、固定基Ｘ^３に直接結合した連結基Ｌ^３の鎖長は他の２つの連結基Ｌ^１およびＬ^２の鎖長よりも長い。いくつかの実施形態において、Ｌ^３はＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基であり、Ｌ^１およびＬ^２の各々は独立に単結合、Ｃ_１−Ｃ_８アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニレン基、またはＣ_２−Ｃ_８アルキニレン基であり、Ｌ^１の鎖長はＬ^３の鎖長よりも短く、かつＬ^２の鎖長はＬ^３の鎖長よりも短い。

いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ’）で表される構造を有する。

式中、Ｒ^１がケイ素を含まないとき、Ｋ’は、

を表す。

Ｒ^１がケイ素を含むとき、Ｋ’は、

を表す。

Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｙ^１、Ｙ^２Ｙ^３、ｎ^１、ｎ^２、およびｎ^３の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＲ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、ｎ^２、およびｎ^３の定義と同じである。

Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１’は水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。

いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ’）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ｂ−１）、式（Ｉ−Ｃ−１）、式（Ｉ−Ｄ−１）または式（Ｉ−Ｄ−２）で表される構造を有する。

Ｒ^１、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＲ^１、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義と同じである。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。

Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義と同じである。

Ｘ^８およびＸ^９の各々は独立に、水素、

を表す。

Ｌ^１’は単結合、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

Ｌ^１０およびＬ^１１の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

ｎ^ａおよびｎ^ｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎ^ａとｎ^ｂの和は１０以下である。

いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ’）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ−Ａ−２）、式（Ｉ−Ｂ−２）、式（Ｉ−Ｃ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）、または式（Ｉ−Ｄ−４）で表される構造を有する。

式中、Ｒ^ａ、Ｌ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義は、先の段落で定義したＲ^ａ、Ｌ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義とそれぞれ同じである。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。

Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義は、先の段落で定義したＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義とそれぞれ同じである。

Ｘ^８およびＸ^９の各々は独立に、水素、

を表す。

Ｌ^１０およびＬ^１１の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

Ｌ^１２は単結合、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。

具体的な例のシリコン含有化合物が以下の表１〜６に示されている。式（Ｉ−Ａ−１）および式（Ｉ−Ａ−２）のシリコン含有化合物は表１〜３に示されている。式（Ｉ−Ｂ−１）および式（Ｉ−Ｂ−２）のシリコン含有化合物は表４に示されている。式（Ｉ−Ｃ−１）および式（Ｉ−Ｃ−２）のシリコン含有化合物は表５に示されている。式（Ｉ−Ｄ−１）、式（Ｉ−Ｄ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）および式（Ｉ−Ｄ−４）のシリコン含有化合物が表６に示されている。表１中のシリコン含有化合物はケイ素原子および固定基を含んでいるため、良好な垂直配向能が備わると共に、電圧保持率が高まる。ケイ素原子および固定基に加え、表２および表３中のシリコン含有化合物は、環状基に結合した少なくとも１つの重合性基をさらに含むため、液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善される。表４中のシリコン含有化合物は２つの固定基を含むため、欠陥の発生が低減され得る。表５および表６中のシリコン含有化合物は、連結基(非環状基（acyclic group）)に直接結合した固定基および重合性基を含むため、液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善され得る。

本開示の他の実施形態において、液晶組成物が提供される。液晶組成物は第１の成分および第２の成分を含む。第１の成分は、上述した少なくとも１つのシリコン含有化合物を含み、第２の成分は、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む。

式中、Ｒ^２およびＲ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-は直接結合しない。

いくつかの実施形態によれば、上述した第２の成分は、式（ＩＩ−１）または式（ＩＩ−２）で表される少なくとも１つの化合物を含む。

Ｒ^２、Ｒ^３、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｚ^６、およびｎ^５の定義は先の段落で定義したＲ^２、Ｒ^３、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｚ^６、およびｎ^５の定義とそれぞれ同じである。

式（ＩＩ−１）の化合物の環状基がフッ素原子を有さないため、液晶組成物の粘度が低下し得、電圧が印加されたときの液晶分子の応答速度が改善され得る。式（ＩＩ−２）の化合物は、少なくとも１つのフェニレン基を含み、かつこのフェニレン基の同じ側における２つの水素原子がフッ素原子で置換されている。式（ＩＩ−２）の化合物は、液晶組成物の誘電率異方性（△ε）を調整するのに用いることができる。

いくつかの実施形態によれば、上述の第２の成分は第３の成分をさらに含み、第３の成分は、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、または式（Ｖ）で表される化合物を含む。

式中、Ｋ^１、Ｋ^２、Ｋ^３、およびＫ^４の各々は独立に水素またはメチル基を表す。

Ｚ^７およびＺ^８の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。

Ｚ^９、Ｚ^１０、Ｚ^１１、およびＺ^１２の各々は独立に、単結合、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基を表し、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＳｉＲ^ｅ _２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲ^ｅ-、もしくは-ＮＲ^ｅ-ＣＯ-で置換されており、かつＳｉＲ^ｅ _２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲ^ｅ-、および-ＮＲ^ｅ-ＣＯ-は互いに直接結合せず、Ｒ^ｅは水素、Ｃ_１−Ｃ_４直鎖アルキル基、またはＣ_３−Ｃ_４分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲ^ｅ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。

Ｂ^４、Ｂ^５、Ｂ^６およびＢ^７の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換であるか、または少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基は、フッ素、塩素、ＣＮ基、Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、またはＣ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基から選択され、Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。

Ｍ^１は単結合、-ＣＨ_２Ｏ-、-ＯＣＨ_２-、-ＣＨ_２ＣＨ_２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ_２-、-Ｃ（ＣＨ_３）_２-、-Ｃ（ＣＦ_３）_２-、-ＳｉＨ_２-、-Ｓｉ（ＣＨ_３）_２-、または-Ｓｉ（ＣＦ_３）_２-を表す。

Ｒ^４およびＲ^５の各々は独立に、Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基を表し、Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくはＣ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基は非置換である、またはＣ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくはＣ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくはＣ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。

ｎ^６およびｎ^７の各々は独立に０から３の整数を表し，ｎ^６が２より大きいとき、Ｂ^４およびＭ^１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なり、かつｎ^７が２より大きいとき、Ｂ^６およびＺ^１１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なる。

第３の成分の化合物は少なくとも１つの重合性基を含み、重合性基はアクリル基、メタクリル基、またはその誘導体を含み得る。より具体的には、式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物の各々は、分子の一端に重合性基を有する。式（ＩＩＩ）の化合物の各々は、分子の両端に重合性基を有する。第３の成分の重合性基は、照射または加熱により、上述したシリコン含有化合物の別の重合性基と重合反応することができる。このようであると、上述したネットワークを形成する助けとなり、かつ液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善され得るようになる。

当業者には、液晶組成物が、上述した式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の分子以外に他の液晶化合物をさらに含み得ること、または他の添加剤を適した量でさらに含み得ることが理解されるはずである。いくつかの実施形態において、それらの他の添加剤には、例えばカイラルドーパント（chiral dopants）、ＵＶ安定剤、抗酸化剤、フリーラジカル消去剤、ナノ粒子などが含まれ得る。

第１の成分の含有量が低すぎると、液晶組成物の垂直配向の程度および電圧保持率が有効に改善され得なくなる。一方、第１の成分の含有量が高すぎると、液晶組成物中によく溶解できなくなり、沈殿する可能性がある。このような液晶組成物は使用することができない。また、第１の成分が特定の含有量をこえると、たとえ第１の成分をさらに増やしたとしても、液晶組成物の垂直配向の程度はより一層改善され得ないようになる。また、第１の成分は、比較的高い極性を有する基（例えば固定基）を備える。故に、第１の成分の含有量が高すぎると、液晶組成物の電圧保持率が低下し得る。上述したように、液晶組成物の垂直配向の程度と電圧保持率とのバランスを取るために、第１の成分の含有量を適した範囲内に制御することができる。

第１の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして０．０１〜４０ｗｔ％、より好ましくは０．０１〜２５ｗｔ％であってよい。第２の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして３０〜９９．９９ｗｔ％、より好ましくは５０〜９９．９９ｗｔ％であってよい。第３の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして０〜５０ｗｔ％、より好ましくは０〜２５ｗｔ％であってよい。いくつかの実施形態において、第１の成分の含有量は０．０１〜４０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は６０〜９９．９９ｗｔ％である。他の実施形態では、第１の成分の含有量は１〜２０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は８０〜９９ｗｔ％である。また他の実施形態では、第１の成分含有量は２〜１０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は９０〜９８ｗｔ％である。いくつかの実施形態において、液晶組成物は第３の成分をさらに含む。かかる実施形態では、第１の成分の含有量は０．０１〜４０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は３０〜９９．９９ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は０．０１〜５０ｗｔ％である。他の実施形態では、第１の成分の含有量は５〜３０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は５０〜９０ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は１〜４０ｗｔ％である。また他の実施形態では、第１の成分の含有量は１０〜１５ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は６０〜７０ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は１０〜３０ｗｔ％である。

本開示では、液晶組成物を用いた液晶ディスプレイデバイスも提供される。図１は、本開示のいくつかの実施形態による液晶ディスプレイデバイス１００を示す断面図である。

図１を参照すると、液晶ディスプレイデバイス１００は、第１の基板１１０と、第１の基板１１０に対向して配置された第２の基板１２０とを含む。液晶ディスプレイデバイス１００はまた、第１の基板１１０と第２の基板１２０との間に配置された液晶層１３０も含む。液晶層１３０は、上述したシリコン含有化合物を含む。第１の基板１１０および第２の基板１２０はそれぞれ従来の薄膜トランジスタ基板および従来のカラーフィルター基板である。記載を簡潔にするため、第１の基板１１０および第２の基板１２０の材料、構造および製造方法はここでは詳細に説明しない。

本開示の液晶ディスプレイデバイス１００の液晶層１３０は上述した液晶組成物を用い、液晶組成物は式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含む。上述したように、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を備える一方で、高い電圧保持率を有する。式（Ｉ）のシリコン含有化合物を液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜を用いることなく、液晶分子が良好に垂直配向することができる。また、本開示のシリコン含有化合物を用いた液晶ディスプレイデバイス１００は、高電圧保持率、節電、および改善された応答速度という長所を有する。本開示の液晶組成物は、すべてのタイプの液晶ディスプレイデバイスに適用可能である。

本開示の前述の内容およびその他の目的、特徴、ならびに利点をより簡潔かつ明らかとするため、いくつかの実施例を挙げて本開示のシリコン含有化合物および液晶組成物を説明する。実施例の液晶組成物に用いられる式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の化合物に対応する化学構造および含有量が以下の表７に示されている。実施例のシリコン含有化合物および参考例の分子が以下の表８に示されている。

表８のシリコン含有化合物および参考例で用いられた分子の合成方法を以下に記載する。

作製例１シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１の作製

化合物１（６．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、８．５ｍＬ、２１.３ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（２．４８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２を得た。

化合物２（２．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．２５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコの中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．７６ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１（白色の固体）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７１−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．６０（ｍ，１６Ｈ），１．８４−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．４７（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例２シリコン含有化合物Ｅｘｐ−２の作製

化合物２（２．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．２５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（１．１２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−２（無色の液体）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−２を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７１−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．６０（ｍ，２０Ｈ），１．８４−１．９１（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例３シリコン含有化合物Ｅｘｐ−３の作製

化合物３（６．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、６．８ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（１．８９ｇ、１９．９５ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物４を得た。

化合物４（２．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．２０ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．５９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−３（白色の固体）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−３を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７０−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．８５−１．９３（ｍ，３３Ｈ），２．３６−２．４８（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例４シリコン含有化合物Ｅｘｐ−４の作製

化合物５（６．０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（８．０ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および炭酸カリウム（１４．１ｇ、１０２．３ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７９ｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物６を得た。

化合物６（５．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、６．４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（１．７７ｇ、１８．６７ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物７を得た。

化合物７（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．１６ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコの中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．６５ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−４（白色の固体）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−４を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．３１（ｓ，６Ｈ），０．７６−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．６３（ｍ，１２Ｈ），１．８２−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．５７（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，４Ｈ）。

作製例５シリコン含有化合物Ｅｘｐ−５の作製

化合物１（９．８ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、化合物８（５．０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）および炭酸カリウム（１９．７ｇ、１４２．４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｇ、０．９４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物９を得た。続いて、化合物９（８．７７ｍｍｏｌ）３．０ｇを無水テトラヒドロフラン２０ｍＬ中に溶解して化合物９の溶液を得た。

カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。溶解が完了したら、その反応フラスコを−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、４．９ｍＬ，１２．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、０．５時間反応を進行させた。次いで、上記の化合物９の溶液を−７８℃で加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（２．５ｇ、２６．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で反応フラスコに入れ、その反応フラスコ中の混合物を２０℃から３０℃で２時間反応させた。反応が完了した後、その反応混合物を、酢酸エチルおよび水を用いて抽出し、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去し、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をカラムクロマトグラフィーで生成し、化合物１０を得た。

化合物１０（１．５ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．１１ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（０．６４ｇ、７．４９ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−５（白色の粘稠液）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−５を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．３４（ｓ，６Ｈ），０．８４−０．９２（ｍ，５Ｈ），１．０９−１．５９（ｍ，２０Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例６シリコン含有化合物Ｅｘｐ−６の作製

化合物１１（３．９ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（４．０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．８１ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９８ｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１２を得た。

化合物１２（６．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）を５００ｍＬの反応フラスコに入れた。次いで、−７８℃でその反応フラスコにｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、８．５ｍＬ、２１．２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、−７８℃でその反応フラスコにジメチルクロロシラン（２．５ｇ、２６．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１３を得た。

化合物１３（１．５ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．１５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（０．４８ｇ、５．６２ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−６（白色の固体）を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−６を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７６−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．５５（ｍ，９Ｈ），１．８１−１．８４（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例７シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−８の作製

化合物１３（３０ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ，５％ｏｎｃａｒｂｏｎ、０．３７ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルマロン酸ジエチル（２．８１ｇ、１４．０６ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１４を得た。

水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ、０．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、化合物１４（３．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を０℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、室温（２０〜３０℃）で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−７を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２９（ｓ，６Ｈ），０．７５−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．２０（ｂｒ，２Ｈ），３．６０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７（０．５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、メチルプロピオニルクロリド（methylpropionyl chloride）（０．１２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を０℃で反応フラスコにゆっくり加え、２時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−８を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−８を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった。：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７３−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．９３（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．０６−４．２７（ｍ，４Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），６．７７−６．８２（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例８シリコン含有化合物Ｅｘｐ−９の作製

作製例１の手順に従って化合物１５を合成した。次いで、化合物１５を出発物質として用い作製例７の手順に従ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−９を合成した。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−９を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：０．２４（ｓ，６Ｈ），０．７２−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．９０（ｍ，１９Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），２．４−２．５（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．２７（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例９シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０の作製

化合物１７（１５．０ｇ、８６．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブチルジメチルシリルクロリド（１５．０ｇ、９９．７ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を５００ｍＬの二口フラスコに入れた。その二口フラスコに窒素ガスを導入した。次いで、イミダゾール（１４．２ｇ、２０８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２０〜３０℃）で１２時間反応を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１８を得た。

化合物１８（１５．０ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を５００ｍＬ二口フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、２５．１ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ）を−７８℃でその二口フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、トリメチルシリルクロリド（９．１ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、７０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１９を得た。

化合物１９（２３．０ｇ、８２．１ｍｍｏｌ）およびメタノール（６０ｍＬ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れた。その二口フラスコに窒素ガスを導入した。次いで、水酸化カリウム溶液（水酸化カリウム１０ｇを水２０ｍＬと混合）を加え、４時間７０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、水および酢酸エチルを用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２０を得た。

化合物２０（１０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）、トリエチルアミン（２１．３ｇ、２１０．８ｍｍｏｌ）および塩化マグネシウム（８．６ｇ、９０．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れて攪拌した。パラホルムアルデヒド（１１．８ｇ、３９２ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３００ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２１を得た。

化合物２１（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。氷浴下、その反応フラスコに水素化ホウ素ナトリウム（０．９３ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２２を得た。

化合物２２（０．９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、その反応フラスコに０℃でメチルプロピオニルクロリド（０．５８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、２時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．２４（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ）），８．２２（ｂｒ，１Ｈ）。

作製例１０シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１の作製

化合物２０（２．０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、化合物２３（２．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６．３ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ、４．９ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）をその反応フラスコに加え、４時間反応を進行させた。反応が完了した後に水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１を得た。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．２５（ｓ，９Ｈ），０．９０−０．９７（ｍ，３Ｈ），１．３１−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．８４（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例１１シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２および参考化合物Ｒｅｆ−４の作製

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１*を作製例１の手順に従って合成した。次いで、水素化ナトリウム（ＮａＨ、０．１ｇ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１５ｍＬ）、およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１*（１．０ｇ）を加え３０分攪拌した。次に、化合物２４（０．９ｇ）を加えて９０℃に加熱した。１８時間後に反応の度合を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ、溶離液：５％ヘキサン／酢酸エチル（Ｈｅｘ／ＥＡ））で確認した。反応が完了した後、水（３０ｍＬ）を加えて反応を終了させた。次いで、酢酸エチルを用いて抽出を行い、有機相を収集し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。次に、その有機相を回転式濃縮装置で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：５％Ｈｅｘ／ＥＡ）で精製してシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を得た。参考化合物Ｒｅｆ−４は、参考化合物Ｒｅｆ−３および化合物３０を出発物質として用い、シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を作製した手順に従って合成することができる。

シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．２４（ｓ，６Ｈ），０．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０５−１．５７（ｍ，２１Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．８３−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。

作製例１２参考化合物Ｒｅｆ−１の作製

水素化リチウムアルミニウム（０．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、化合物２５（１．２７ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を０℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、室温（２０〜３０℃）で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、その反応フラスコに水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って参考化合物Ｒｅｆ−１を得た。

作製例１３参考化合物Ｒｅｆ−２および参考化合物Ｒｅｆ−３の作製

化合物２６（１０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。溶解が完了した後、その反応フラスコを−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、１２．３ｍＬ，３０．７ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応を０．５時間進行させた。次に、ほう酸トリイソプロピル（７．２ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、その反応フラスコ中の混合物を０℃で１時間反応させた。反応が完了した後、その反応フラスコに希塩酸（１Ｎ、４０ｍＬ）を加えて２０℃から３０℃で０．５時間攪拌した。その反応混合物を、酢酸エチルおよび水を用いて抽出し、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去し、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物２７（白色の固体）を得た。

化合物２７（１０ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。氷浴下、その反応フラスコに過酸化水素（３０〜３５％，１２０ｍＬ）をゆっくり加え、室温で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って参考化合物Ｒｅｆ−２を得た。

化合物２８は、参考化合物Ｒｅｆ−２を作製する手順に従って合成することができる。参考化合物Ｒｅｆ−３は、化合物２８を出発物質として用いて合成することができ、その合成ステップは上記のフロー図に示されるとおりである。

以下の実施例および参考例において、すべての液晶組成物を表７により式（ＩＩ）の分子からなる母液を形成することにより作製してから、表７に示された式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子を加えた。次いで、表８に示される分子を、必要に応じて上記液晶組成物にさらに加えた。例えば、表９において、実施例１の液晶組成物は、表７に示される式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％であり、式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子および１．５ｗｔ％のシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１をさらに加える。また、ブランク実験例（Blank Experimental Example）の液晶組成物を、式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子を表７に示される式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％に加えることにより得た。言い換えると、ブランク実験例の液晶組成物には、表８に挙げられたいずれの分子も加えなかった。

液晶ディスプレイデバイスの製造

式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％中に、表７に示される式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子および表８に示される参考化合物またはシリコン含有化合物を加え、その混合物を均一に混合し、透明点（clearing point）まで加熱した。次いで、それを室温まで冷却し、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶組成物を形成した。ブランク実験例、参考例または実施例の液晶組成物を、３．５μｍの間隔を有し、かつ配向層の無い２枚の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）基板の間に注入し、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイ素子をそれぞれ形成する。１２ＶのＤＣ電圧および紫外線照射（ピーク波長：３１３ｎｍ）を液晶ディスプレイ素子に印加して、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイデバイスを形成した。

液晶組成物の特性

[垂直配向]
液晶ディスプレイデバイスを、偏光素子およびアナライザが直交するように配置されている偏光顕微鏡中に配した。素子に下方から光を照射し、光漏れの有無を観察して垂直配向について判断した。
Ｏ：光が素子のどの部分も透過しない（一枚全体が均一で光の透過がない）。この結果は、デバイスが良好な垂直配向を有することを示す。
Δ：光が素子の一部を透過する。この結果は、デバイスは垂直配向を有するが、その垂直配向の程度が比較的低いことを示す。
Ｘ：光が素子の全ての部分を透過する（一枚全体に均一に光が透過する）。この結果は、デバイスが垂直配向を有さないことを示す。

［電圧保持率］
ＤＣ電圧（充電電圧１Ｖまたは５Ｖ、動作周波数６０Ｈｚ、パルス幅６０μｓｅｃ）を周囲温度６０℃でブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイに印加する。印加を解除して１６．６７ｍｓｅｃに至った後の電圧値Ｖ２を液晶物理パラメータ計測装置（製品番号：ALCT-IV1、INSTEC社製）で測定した。液晶ディスプレイデバイスの電圧保持率（ＶＨＲ）を計算する式は次のとおりである。

ＶＨＲ＝（Ｖ２／印加電圧値）×１００％

表９のブランク実験例を参照すると、式（ＩＩ−１）の分子、式（ＩＩ−２）の分子、および式（ＩＩＩ）の分子が上記したような固定基を備えないため、液晶分子は垂直配向し得ない。

表９の実施例１〜１４を参照すると、実施例１〜１４はすべて式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含み、かつそれら式（Ｉ）のシリコン含有化合物は少なくとも１つの固定基を含んでいる。結果より、実施例１〜１４の液晶分子はすべて垂直に配向し、特に、実施例１、３、４、６、９、１０、および１１の液晶分子は良好に配向したことが示されている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は液晶分子の垂直配向の程度を著しく改善させ得る、ということが理解されるべきである。

さらに、表９の実施例２、３、１０および１１を参照すると、これら実施例はいずれも、添加量が相違するシリコン含有化合物Ｅｘｐ−２を用いたものである。結果より、添加量が特定の値（例えば、実施例３の２．０ｗｔ％）を超えている限り、液晶分子は良好に垂直配向したことが示されている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は非常に少量が添加されるだけで、液晶分子の垂直配向の程度を改善する。

表９の参考例４および実施例１を参照すると、参考化合物Ｒｅｆ−４およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１が参考例４および実施例１にそれぞれ用いられた。参考化合物Ｒｅｆ−４の構造は、参考化合物Ｒｅｆ−４がケイ素原子を含まないことを除いて、シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１と同じ様である。結果より、実施例１の電圧保持率（印加電圧１Ｖまたは５Ｖ）は参考例４の電圧保持率よりも優れていることが示されている。同様に、表９の参考例４および実施例２を参照すると共に、表９の参考例２および実施例４を参照すると、実施例の電圧保持率は参考例の電圧保持率よりも優れている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は液晶組成物の電圧保持率を著しく改善させ得る、ということが理解されるべきである。

加えて、表９の実施例１〜６を参照すると、実施例１〜６はいずれも式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含み、かつ式（Ｉ）のシリコン含有化合物は少なくとも１つのケイ素原子を含んでいる。結果より、実施例１〜６の液晶組成物がいずれも優れた電圧保持率を備えていたことが示されている。

まとめると、本開示のシリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を備える一方で、高い電圧保持率を備えることができるものである。上述のシリコン含有化合物を添加材として液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜を用いることなく、液晶分子の大部分が良好に垂直に配向するという状態を実現することが可能となる。さらに、本開示のシリコン含有化合物を用いた液晶ディスプレイデバイスは、欠陥の発生を低減できると同時に、高い電圧保持率を備えることができる。加えて、シリコン含有化合物の含有量を調整して、液晶組成物の垂直配向の程度と電圧保持率とのバランスを取ることができる。

実施例の方式により、かつ好ましい実施形態の観点から本開示を説明したが、添付の特許請求の範囲に定義された本開示の精神および範囲から逸脱することなく、（当業者には明らかであろう）各種変更および類似の配置を本明細書に加え得るということが、理解されなければならない。

１００…液晶ディスプレイデバイス
１１０…第１の基板
１２０…第２の基板
１３０…液晶層

Claims

式（Ｉ）で表されるシリコン含有化合物。

（式中、Ｋは、

または-ＯＨを表す。
Ｒ^１は、フッ素、塩素、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、またはＣ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＳｉＲ^ａ _２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＲ^ａはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲ^ａ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の各々は独立に、単結合、-ＣＨ_２-ＣＨ_２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-ＯＣＦ_２-、-ＣＨ_２Ｏ-、-ＯＣＨ_２-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＯＯＣ-、-ＣＦ_２-ＣＦ_２-、または-ＣＦ＝ＣＦ-を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８およびＬ^９の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９は非置換であるか、またはＬ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７の各々は独立に、水素、-ＯＨ、

または下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１は-ＯＨ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。

Ｙ^２およびＹ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、およびＲ^ｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基、前記Ｃ_１−Ｃ_１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つは、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１は、-ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基または前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨまたは下記のいずれか１つで置換されている。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの最大で２つが-ＯＨを表す。
Ｒ^１がケイ素を含まないとき、Ｋは、

を表す。
ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３、およびｎ^４の各々は独立に０または１を表し、ｎ^１、ｎ^２、ｎ^３、およびｎ^４のうちの少なくとも１つは０を表さない。
前記式（Ｉ）中、ケイ素原子は別のケイ素原子とは直接結合せず、かつケイ素原子と酸素原子とは直接結合しない。）
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７のうちの少なくとも１つが、

を表す、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基またはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基もしくは前記Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ基の１つの-ＣＨ_２-が-ＳｉＲ^ａ _２-で置換されており、Ｒ^ａはＣ_１−Ｃ_１０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_１０分岐アルキル基を表し、Ｋが、

または-ＯＨを表す、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
Ｋが、

を表すとき、Ｌ^１の鎖長はＬ^３の鎖長より短く、かつＬ^２の鎖長はＬ^３の鎖長より短い、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
Ｌ^１およびＬ^２の各々が独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_８アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニレン基、またはＣ_２−Ｃ_８アルキニレン基を表す、請求項４に記載のシリコン含有化合物。
前記シリコン含有化合物が式（Ｉ’）で表される請求項１に記載のシリコン含有化合物。

（式中、Ｒ^１がケイ素を含まないとき、Ｋ’は、

を表す。
Ｒ^１がケイ素を含むとき、Ｋ’は、

を表す。
Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、ｎ^２、およびｎ^３の定義はそれぞれ、請求項１で定義したＲ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、ｎ^２、およびｎ^３の定義と同じである。
Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。

Ｙ^１’は水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
前記シリコン含有化合物が、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ｂ−１）、式（Ｉ−Ｃ−１）、式（Ｉ−Ｄ−１）または式（Ｉ−Ｄ−２）で表される請求項６に記載のシリコン含有化合物。

（式中、Ｒ^１、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義はそれぞれ、請求項１で定義したＲ^１、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義と同じである。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義はそれぞれ、請求項６で定義したＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義と同じである。
Ｘ^８およびＸ^９の各々は独立に、水素、

を表す。
Ｌ^１’は単結合、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ^１０およびＬ^１１の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
ｎ^ａおよびｎ^ｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎ^ａとｎ^ｂの和は１０以下である。
Ｙ^１’は水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
前記シリコン含有化合物が、式（Ｉ−Ａ−２）、式（Ｉ−Ｂ−２）、式（Ｉ−Ｃ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）、または式（Ｉ−Ｄ−４）で表される請求項６に記載のシリコン含有化合物。

（式中、Ｒ^ａ、Ｌ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義は、請求項１で定義したＲ^ａ、Ｌ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、ｎ^１、およびｎ^２の定義とそれぞれ同じである。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義は、請求項６で定義したＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の定義とそれぞれ同じである。
Ｘ^８およびＸ^９の各々は独立に、水素、

を表す。
Ｌ^１’は単結合、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ^１０およびＬ^１１の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ^１２は単結合、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ_２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレン基、前記Ｃ_１−Ｃ_１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
ｎ^ａおよびｎ^ｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎ^ａとｎ^ｂの和は１０以下である。
Ｙ^１’は水素、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
第１の成分および第２の成分を含む液晶組成物であって、前記第１の成分が、少なくとも１つの請求項１に記載のシリコン含有化合物を含み、前記第２の成分が、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む、液晶組成物。

（式中、Ｒ^２およびＲ^３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基、またはＣ_２−Ｃ_１５アルケニル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５アルキル基もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｂ^１、Ｂ^２、およびＢ^３の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
Ｚ^５およびＺ^６の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、またはＣ_２−Ｃ_４アルキニレン基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_４アルキニレン基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_４アルキニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_４アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_２−Ｃ_４アルキニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は-Ｏ-または-Ｓ-とは直接結合せず、-Ｓ-と-Ｓ-とは直接結合しない。
ｎ^５は０、１、または２を表し、ｎ^５が２を表すとき、２つのＢ^１基は互いに同じであるかまたは互いに異なる。）
前記第２の成分が、式（ＩＩ−１）または式（ＩＩ−２）で表される少なくとも１つの化合物を含む、請求項９に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｚ^６、およびｎ^５の定義は、請求項９で定義されたＲ^２、Ｒ^３、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｚ^６、およびｎ^５の定義とそれぞれ同じである。）
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第１の成分が０．０１〜４０ｗｔ％である、請求項９に記載の液晶組成物。
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第２の成分が３０〜９９．９９ｗｔ％である、請求項９に記載の液晶組成物。
第３の成分をさらに含み、前記第３の成分が、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、または式（Ｖ）で表される少なくとも１つの化合物を含む、請求項９に記載の液晶組成物。

（式中、Ｋ^１、Ｋ^２、Ｋ^３、およびＫ^４の各々は独立に水素またはメチル基を表す。
Ｚ^７およびＺ^８の各々は独立に、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基は非置換であるか、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
Ｚ^９、Ｚ^１０、Ｚ^１１、およびＺ^１２の各々は独立に、単結合、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、またはＣ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルキレン基、前記Ｃ_２−Ｃ_１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-ＳｉＲ^ｅ _２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲ^ｅ-、もしくは-ＮＲ^ｅ-ＣＯ-で置換されており、かつ前記ＳｉＲ^ｅ _２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲ^ｅ-、および-ＮＲ^ｅ-ＣＯ-は互いに直接結合せず、Ｒ^ｅは水素、Ｃ_１−Ｃ_４直鎖アルキル基、またはＣ_３−Ｃ_４分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲ^ｅ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
Ｂ^４、Ｂ^５、Ｂ^６およびＢ^７の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基は非置換であるか、または少なくとも１つの置換基で置換されており、前記少なくとも１つの置換基は、フッ素、塩素、ＣＮ基、Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、またはＣ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基から選択され、前記Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_１２直鎖アルキル基、前記Ｃ_３−Ｃ_１２分岐アルキル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルケニル基、前記Ｃ_２−Ｃ_１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ_４−Ｃ_１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
Ｍ^１は単結合、-ＣＨ_２Ｏ-、-ＯＣＨ_２-、-ＣＨ_２ＣＨ_２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ_２-、-Ｃ（ＣＨ_３）_２-、-Ｃ（ＣＦ_３）_２-、-ＳｉＨ_２-、-Ｓｉ（ＣＨ_３）_２-、または-Ｓｉ（ＣＦ_３）_２-を表す。
Ｒ^４およびＲ^５の各々は独立に、Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基またはＣ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基を表し、前記Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基は非置換である、または前記Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ_１−Ｃ_７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ_３−Ｃ_７０分岐アルキル基の少なくとも１つの-ＣＨ_２-が-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
ｎ^６およびｎ^７の各々は独立に０から３の整数を表し，ｎ^６が２より大きいとき、Ｂ^４およびＭ^１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なり、かつｎ^７が２より大きいとき、Ｂ^６およびＺ^１１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第３の成分が０．０１〜５０ｗｔ％である、請求項１３に記載の液晶組成物。
第１の基板と、
前記第１の基板に対向して配置された第２の基板と、
前記第１の基板と前記第２の基板との間に配置され、請求項１に記載のシリコン含有化合物を含む液晶層と、
を含む液晶ディスプレイデバイス。