JP5241505B2 - シリコン誘導体、これを含む液晶組成物及びこの液晶組成物を用いた補償フィルム - Google Patents
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Description
以下、本発明を詳細に説明する。
X1は、−O−、−NH−又は−(CH2)m−であり、mは0〜5の整数であり;
A1は、C1〜C12の アルキレン、C2〜C12のアルケニレン、−(CH2CH2O)n−、−(CH2CHCH3O)n−又は−(CHCH3CH2O)n−であり、nは1〜5の整数であり;
Y1及びY2は、各々独立的に−O−、−NH−、−(CH2)p−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2−であり、pは0〜2の整数であり;
R5は、−SiMe3、−SiEt3、−SiF3、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CN、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−OCF3、C1〜C12のアルキル又はC2〜C12のアルケニルであり;
前記化学式1は、一つ以上の−Si−を含んでいる。
X1及びX2は、各々独立的に−O−、−NH−又は−(CH2)m−、mは0〜5の整数であり;
A1及びA2は、各々独立的にC1〜C12のアルキレン、C2〜C12のアルケニレン、−(CH2CH2O)n−、−(CH2CHCH3O)n−又は−(CHCH3CH2O)n−であり、nは1〜5の整数であり;
Y1〜Y4は、各々独立的に−O−、−NH−、−(CH2)p−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2−であり、pは0〜2の整数であり;
Q1〜Q8、R1〜R4及びR6〜R9は、各々独立的に−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−OH、−CH3、−CH2CH3又は−C(=0)CH3であり、
前記化学式2は、一つ以上の−Si−を含んでいる。
前記反応式1及び反応式2において、ベース(base)は、K2CO3のような弱塩基が用いられる。
具体的に、前記反応式3において、ヒドロシリル化反応に続くグリニャール反応により、前記化学式8の化合物を製造できる。若しくは、ヒドロシリル化反応又はグリニャール反応を用いてビニルシリルを導入し、これを脱保護した後、メチル化、トシル化又はハロゲン化して前記化学式8の化合物を合成できる。
本発明の液晶組成物は、通常の技術により製造される。典型的に、多様な成分を室温乃至高温で互いに溶解させる。
この化合物(ビニルシリルリンカー)1.0当量をブタノンに溶解させ、1.0当量の前記メトキシフェニルエステル及び1.2当量のK2CO3を入れ、80℃で10時間反応させた後、シリカゲルを用いて精製すれば、最終シリコン誘導体を89%の収率で得られる。1HNMR(400MHz、CDCl3):δ0.09(s、6H)、0.58〜0.64(m、2H)、1.32〜1.59(m、6H)、1.78〜1.89(m、2H)、3.83(s、3H)、4.05(t、2H)、5.69(dd、1H)、5.98(dd、1H)、6.18(dd、1H)、6.92〜6.99(m、4H)、7.15(d、2H)、8.15(d、2H)。
下記のような造成によって液晶組成物1を製造した。
下記のような造成によって液晶組成物2を製造した。
下記のような造成によって液晶組成物3を製造した。
実施例6により製造された液晶組成物9.28gを15gのトルエン及び15gのキシレンに溶解させ、600mgのイルガキュア907、40mgのFC−4430及び80mgのBYK−300を入れ、希釈させた。完全に溶解させてから、パーティクルフィルタを用いてパーティクルを除去した後、ワイヤバーを用いて配向膜処理された厚さ80μmの延伸COP(cyclo―olefin polymer)上にバーコートし、50℃のオーブンで1分間乾燥した後、UV(200W〜80W/m)を照射して+C型補償フィルムを製造した。
実施例6により製造された液晶組成物1の代りに、実施例7により製造された液晶組成物2を用いた以外は、実施例9と同様な方法により+C型補償フィルムを製造した。
実施例6により製造された液晶組成物1の代りに、実施例8により製造された液晶組成物3を用いた以外は、実施例9と同様な方法により+C型補償フィルムを製造した。
実施例6により製造された液晶組成物1の代りに、マックRM257を用いた以外は、実施例9と同様な方法により+C型補償フィルムを製造した。コーティング乾燥した後、ディウェッティング現象が発生し、硬化後に白濁し、均一度が低下するフィルムが形成された。
前記実施例9〜実施例11により製造された+C型補償フィルムに対する厚さ及び屈折率を測定した。
Claims (12)
- 下記化学式1のシリコン誘導体。
X1は、−O−であり;
A1は、C1〜C12のアルキレンであり;
Y1 は、−O−であり、
Y 2は、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2−であり;
Q1〜Q4、及びR1〜R 4 は、各々独立的に−Hであり;
R 6 〜R 9 は、各々独立的に−Hまたは−Fであり;
R5は、−SiMe3、−SiEt3、−SiF3、−H、−F、−Cl、−Br、−I、又はC 1〜C12のアルキルであり;
前記化学式1のシリコン誘導体は、Y 2、J1及びR5のうち一つ以上において、一つ以上の−Si−を含んでいる。 - 下記化学式2のシリコン誘導体。
X1及びX2は、各々独立的に−O−、又は−(CH2)m−、mは0〜5の整数であり;
A1及びA2は、各々独立的にC1〜C12のアルキレンであり;
Y1 及びY4は、各々独立的に−O−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2 −であり;
Y 2 及びY 3 は、各々独立的に、−(CH 2 ) p −、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SiH 2 −、−SiMe 2 −、−SiEt 2 −、−CH 2 SiH 2 −、−CH 2 SiMe 2 −、−CH 2 SiEt 2 −、−SiH 2 CH 2 −、−SiMe 2 CH 2 −又は−SiEt 2 CH 2 −であり、pは0であり;
a及びdは0であり;
Q1〜Q 4 、及びR6〜R9は、各々独立的に−Hであり、
R 1 〜R 4 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
Q 5 〜Q 8 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
前記化学式2のシリコン誘導体は、G1、G2、Y1、Y2、Y3、Y4、J1及びJ2のうち一つ以上において、一つ以上の−Si−を含んでいる。 - 前記化学式1のシリコン誘導体のうち、立体異性体を有するシリコン誘導体は、トランス異性体:シス異性体の比率が85:15〜100:0である、請求項1に記載のシリコン誘導体。
- 前記化学式2のシリコン誘導体のうち、立体異性体を有するシリコン誘導体は、トランス異性体:シス異性体の比率が85:15〜100:0である、請求項2に記載のシリコン誘導体。
- 下記化学式1のシリコン誘導体及び下記化学式2のシリコン誘導体からなる群より選ばれた1種以上のシリコン誘導体を含む、液晶組成物。
X1は、−O−であり;
A1は、C1〜C12のアルキレンであり;
Y1 は、−O−であり、
Y 2は、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2−であり;
Q1〜Q4、及びR1〜R 4 は、各々独立的に−Hであり;
R 6 〜R 9 は、各々独立的に−Hまたは−Fであり;
R5は、−SiMe3、−SiEt3、−SiF3、−H、−F、−Cl、−Br、−I、又はC 1〜C12のアルキルであり;
前記化学式1のシリコン誘導体は、Y 2、J1及びR5のうち一つ以上において、一つ以上の−Si−を含んでいる。
X1及びX2は、各々独立的に−O−、又は−(CH2)m−、mは0〜5の整数であり;
A1及びA2は、各々独立的にC1〜C12のアルキレンであり;
Y1 及びY4は、各々独立的に−O−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2 −であり;
Y 2 及びY 3 は、各々独立的に、−(CH 2 ) p −、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SiH 2 −、−SiMe 2 −、−SiEt 2 −、−CH 2 SiH 2 −、−CH 2 SiMe 2 −、−CH 2 SiEt 2 −、−SiH 2 CH 2 −、−SiMe 2 CH 2 −又は−SiEt 2 CH 2 −であり、pは0であり;
a及びbは0であり;
Q1〜Q 4 、及びR6〜R9は、各々独立的に−Hであり、
R 1 〜R 4 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
Q 5 〜Q 8 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
前記化学式2のシリコン誘導体は、G1、G2、Y1、Y2、Y3、Y4、J1及びJ2のうち一つ以上において、一つ以上の−Si−を含んでいる。 - 前記液晶組成物に含まれたシリコン誘導体のそれぞれの含量は、全体液晶組成物中1〜80重量%である、請求項5に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜請求項4の何れか1項のシリコン誘導体、若しくは、請求項5又は請求項6の液晶組成物を用いた液晶ディスプレイ用補償フィルム。
- 前記液晶ディスプレイ用補償フィルムは、A−プレート型補償フィルム、B−プレート型補償フィルム、(+)C−プレート型補償フィルム、又は(−)C−プレート型補償フィルムである、請求項7に記載の液晶ディスプレイ用補償フィルム。
- 下記反応式2により製造される下記化学式12のシリコン誘導体の製造方法。
Y1 及びY4は、各々独立的に−O−、−SiH2−、−SiMe2−、−SiEt2−、−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2 −であり;
Y 2 及びY 3 は、各々独立的に、−(CH 2 ) p −、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SiH 2 −、−SiMe 2 −、−SiEt 2 −、−CH 2 SiH 2 −、−CH 2 SiMe 2 −、−CH 2 SiEt 2 −、−SiH 2 CH 2 −、−SiMe 2 CH 2 −又は−SiEt 2 CH 2 −であり、pは0であり;
J1及びJ2は、ぞれぞれ独立的に−CH2SiH2−、−CH2SiMe2−、−CH2SiEt2−、−SiH2CH2−、−SiMe2CH2−又は−SiEt2CH2−であり;
a及びdは0であり;
R 6〜R9は、各々独立的に−Hであり、
R 1 〜R 4 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
nは0〜10の整数である。 - 下記反応式4により製造される下記化学式14のシリコン誘導体の製造方法。
R 6〜R9は、各々独立的に−Hであり、
R 1 〜R 4 は、各々独立的に−H、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 であり、
R5は、−SiMe3、−SiEt3、−SiF3、−H、−F、−Cl、−Br、−I、又はC 1〜C12のアルキルであり;
nは0〜10の整数であり、前記化学式14のシリコン誘導体はJ1及びR5のうち一つ以上において、一つ以上の−Si−を含んでいる。
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