JP2000226343A - 非極性化合物、及びこれを含むネマチック液晶組成物、ならびにこれらを用いた液晶表示素子 - Google Patents

非極性化合物、及びこれを含むネマチック液晶組成物、ならびにこれらを用いた液晶表示素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 非極性化合物、及びこれを含むネマチック液
晶組成物、ならびにこれらを用いた液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して、水素原
子、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基で
ある。）で表される非極性化合物、及びこれを含むネマ
チック液晶組成物、ならびにこれらを用いた液晶表示素
子である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非極性化合物、及
びこれを含むネマチック液晶組成物、ならびにこれらを
用いた液晶表示素子に係り、とくに、非極性化合物、こ
れを含むことにより光学異方性（△ｎ）及び駆動電圧特
性が向上され、且つ広い温度範囲でネマチック液晶相を
示す非極性化合物、及びこれを含むネマチック液晶組成
物、ならびにこれらを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、液晶表示素子の性能は、液晶混
合物の物理的特性及び電気光学的特性によって変わる。
このため、液晶混合物の組成は、所望の電気光学駆動が
得られるように一定の物理的特性をもつ液晶化合物を用
いて最適化する必要がある。
【０００３】通常、液晶混合物は、化学的及び熱的安定
性に加え、電気場に対する安定性が要求される。さら
に、液晶化合物は、低粘度でアドレッシングタイムが短
く、且つしきい値電圧が低いことと併せて、高コントラ
ストであることが要求されている。また、動作温度で適
宜な中間相、例えば、ネマチック中間相もしくはコレス
テリック中間相を持たなければならない。また、実質的
な液晶物質としては、複数の液晶成分を含有している混
合物を用いることが普通であるため、前記液晶成分が互
いに混合し易いことが要求される。また電気伝導度、誘
電異方性、光学異方性などの特性もセルタイプ及び適用
分野に応じて所定の条件を満たさなければならない。例
えば、ツイステッドネマチックセル用の液晶物質は、誘
電異方性（△ε）が正の値を有し、且つ電気伝導度の値
が小さいことが要求される。
【０００４】一方、ネマチック液晶表示素子は、その用
途が広く、しかもディスプレー変数及びアドレッシング
スキームが様々なため、広範に用いられている。これに
より、広い物理的特性をもつネマチック液晶組成物に対
する需要が次第に高まりつつあり、このようなネマチッ
ク液晶組成物を構成する液晶化合物の具体例が米国特許
第４，９４６，９８６号公報、第４，９１０，３５０号
公報、第５，０８９，６２９号公報、ＷＯ ９６／０６
０７３号公報及びＷＯ ９６／０６０６１号に開示され
ている。中でも、米国特許４，９４６，９８６号公報に
は、テトラサイクリックシクロへキシルシクロヘキセン
誘導体が開示されており、米国特許第４，９１０，３５
０号公報及び第５，０８９，６２９号公報には、フッ素
で置換したシクロへキシルシクロヘキセン誘導体が開示
されている。
【０００５】ところが、通常、ネマチック液晶表示素子
はディスプレー変数の許容範囲が狭い。従ってこの変数
を最適化させるには、中間相特性を損なわずに、かつ任
意の割合で混合可能なネマチック液晶組成物の開発が課
題とされている。このためには、できる限り広い温度範
囲、特に−３０℃から＋６５℃の温度範囲でネマチック
液晶相をもち、かつ駆動電圧が低く、光学異方性値が多
様な液晶化合物への研究が最も重要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、広い
温度範囲でネマチック液晶相を持ち、正の誘電異方性
（△ε）を持つことに加え、光学異方性（△ｎ）特性が
良好なネマチック液晶組成物及びこれを構成する新たな
非極性化合物を提供することである。
【０００７】本発明の他の目的は、前記ネマチック液晶
組成物からなる液晶層を備えることにより、性能の改善
された液晶表示素子を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は、式（Ｉ）：
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ａは
【００１１】
【化１０】
【００１２】であり、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して、
炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基であ
り、Ｒ3は水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
基もしくはアルコキシ基である。）で示される非極性化
合物を提供する。
【００１３】さらに本発明は、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は
それぞれ独立して、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11
またはＣ6Ｈ13である前記化合物である。
【００１４】さらに本発明は、前記Ａは、
【００１５】
【化１１】
【００１６】であり、前記Ｒ1はＣ3Ｈ7であり、前記Ｒ2
はＣ5Ｈ11であり、前記Ｒ3はＨである前記化合物であ
る。
【００１７】さらに本発明は、前記Ａは、
【００１８】
【化１２】
【００１９】であり、前記Ｒ1はＣ3Ｈ7であり、前記Ｒ2
はＣ5Ｈ11であり、前記Ｒ3はＣＨ3である前記化合物で
ある。
【００２０】さらに本発明は、前記Ａは、
【００２１】
【化１３】
【００２２】であり、前記Ｒ1はＣ2Ｈ5であり、前記Ｒ2
はＣ6Ｈ13であり、前記Ｒ3はＣＨ3である前記化合物で
ある。
【００２３】さらに本発明は、前記非極性化合物を含む
ことを特徴とするネマチック液晶組成物である。
【００２４】さらに本発明は、式（II）：
【００２５】
【化１４】
【００２６】または、式（III）：
【００２７】
【化１５】
【００２８】（式中、Ｂは
【００２９】
【化１６】
【００３０】であり、Ｒ4及びＲ6はそれぞれ独立して炭
素数１〜１２のアルキル基であり、Ｒ 5はＣＮ、ハロゲ
ン化合物、及びハロゲン原子からなる群から選ばれ
る。）で示された化合物から選ばれたいずれか１種以上
をさらに含む前記ネマチック液晶組成物である。
【００３１】さらに本発明は、前記式（Ｉ）、式（II）
及び式（III）において、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び
Ｒ6はそれぞれ独立してＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ
11またはＣ6Ｈ13であり、前記Ｒ5はＣＮ、Ｆ、ＣＦ3、
またはＯＣＦ3である前記ネマチック液晶組成物であ
る。
【００３２】さらに本発明は、前記化合物、または前記
ネマチック液晶組成物からなることを特徴とする液晶表
示素子である。
【００３３】
【発明の実施の形態】本発明による非極性化合物を下記
式を参照して詳細に説明する。
【００３４】
【化１７】
【００３５】本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ａ部分
にシクロヘキサノンまたはシクロヘキセン構造を持ち、
二重結合がベンゼン環とコンジュゲーションされないシ
クロヘキセン環を含有している非極性化合物である。こ
れらは化学的に安定な物質である。式中、Ｒ1、Ｒ2、及
びＲ3はそれぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基、ま
たはアルコキシ基であり、具体的には、アルキル基とし
てはＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、アル
コキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基等が挙げられる。このよ
うな化合物の適用分野は特に限定されないが、特に、広
い温度範囲でネマチック液晶相を有し、かつ粘性が低い
という特性を持つことから、応答速度の速いスーパーツ
イステッドネマチック液晶組成物を構成することができ
る。
【００３６】この化合物の具体例として、
【００３７】
【化１８】
【００３８】などが挙げられる。これらの液晶化合物
（Ａ）〜（Ｃ）は、化学的及び熱的安定性に優れてい
る。またこれを含む液晶組成物において、この液晶化合
物は粘度が低いので応答速度を高めるのに有用である。
【００３９】本発明のネマチック液晶組成物は、上記の
式（Ｉ）の液晶化物を含む。また、前記ネマチック液晶
組成物は、式（Ｉ）の液晶化合物のほか、適切な基本液
晶化合物を混合することにより液晶組成物の物理的特性
や各種の光学変数を適宜調節することができる。ここ
で、前記式（Ｉ）の液晶化合物が非極性なため、基本液
晶化合物としては極性の液晶化合物を用いることが好ま
しい。
【００４０】ネマチック液晶組成物内における式（Ｉ）
の液晶化合物の含量は、使用する目的に応じて様々に変
えることができる。また、前記基本液晶化合物は、ネマ
チック液晶組成物で通常用いるものなら、いずれも使用
可能であり、その含量もネマチック液晶組成物で用いる
通常の水準である。好ましくは、前記基本液晶化合物と
しては、下記に示す式（II）及び式（III）で表される
化合物から選ばれた１種以上を用いる。
【００４１】
【化１９】
【００４２】前記式中、Ｂは
【００４３】
【化２０】
【００４４】であり、Ｒ4及びＲ6の具体例としては、Ｃ
2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11またはＣ6Ｈ13等が挙げ
られ、Ｒ5の具体例としてはＣＮ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
等が挙げられる。
【００４５】上記した本発明によるネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲でネマチック液晶相を示し、光学異
方性（△ｎ）及び粘度特性に優れている。従って、この
ネマチック液晶組成物を用いて液晶層を形成すると、性
能の改善された液晶表示素子が得られる。
【００４６】以下、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】前述した本発明に係る化合物（Ａ）〜（Ｃ）
を、下記の反応式に従って合成した。
【００４８】
【化２１】
【００４９】実施例１〜３：化合物（Ａ）〜（Ｃ）の合
成 ３−ジメチルアミノ−１−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロへキシル）フェニル］プロパン−１−オンハ
イドロクロライド（Ｄ）０．１モルをジグライム３２０
ｍｌに溶解し、ここに水酸化カリウム０．６モル及び２
−ペンチルアセトアセテート０．２１モルを加えて反応
させ、化合物（Ｅ）を得た（収率：６６％）。
【００５０】前記化合物（Ｅ）０．２モルをエタノール
−ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、ここに１０％Ｐｄ／Ｃ０．
５ｇを加えて水素化反応を行い、化合物（Ｆ）を得た
（収率：８５％）。
【００５１】前記化合物（Ｆ）０．１モルをイソプロパ
ノール１０ｍｌ及びＴＨＦ １０ｍｌに溶解し、これを
水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）０．１２モルと
反応させ、化合物（Ｇ）を得た（収率：８０％）。
【００５２】前記化合物（Ｇ）０．１２モルに、ホスホ
リルオキシクロライド（ＰＯＣｌ3）０．１２モル及び
ピリジン０．１２モルを加えて反応させ、目的とする生
成物（Ａ）を得た（収率：５５％）。
【００５３】前記合成例と同様の方法により、目的とす
る生成物（Ｂ）及び（Ｃ）を合成した。
【００５４】比較例：液晶表示素子の製造 液晶化合物（Ｈ）２２質量％、液晶化合物（Ｉ）２０質
量％、液晶化合物（Ｊ）３０質量％及び液晶化合物
（Ｋ）２８質量％を混合し、ネマチック液晶組成物を調
製した。このとき、前記ネマチック液晶組成物は、等方
性相を示す温度以上に加熱、攪拌した後に室温まで冷却
することにより、均一に混合された液晶組成物を得た。
【００５５】
【化２２】
【００５６】前記過程に従って得られた液晶組成物を９
０゜のツイステッドセル（セル厚さ：７μｍ）に仕込ん
で液晶層を形成することにより、液晶表示素子を完成し
た。
【００５７】実施例４：液晶表示素子の製造 液晶化合物（Ｈ）１９．８質量％、液晶化合物（Ｉ）１
８．０質量％、液晶化合物（Ｊ）２７．０質量％、液晶
化合物（Ｋ）２５．２質量％及び液晶化合物（Ａ）１０
質量％を混合して液晶組成物を調製した以外は比較例と
同様にして液晶表示素子を完成した。
【００５８】実施例５：液晶表示素子の製造 液晶化合物（Ａ）の代わりに液晶化合物（Ｂ）を用いた
以外は実施例４と同様にして液晶表示素子を完成した。
【００５９】実施例６：液晶表示素子の製造 液晶化合物（Ａ）の代わりに液晶化合物（Ｃ）を用いた
以外は実施例４と同様にして液晶表示素子を完成した。
【００６０】前記比較例及び実施例４〜６に従い製造さ
れた液晶表示素子において、液晶組成物の電気光学的特
性を観察した結果を、表１に示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】 ａ：液晶組成物のネマチック相から等方性相への転移温
度 ｂ：セルに照射する光の１０％を通過させるときのしき
い値電圧 ｃ：セルに照射する光の９０％を通過させるときの飽和
電圧 前記表１から明らかなように、実施例４〜６による液晶
組成物はＴN-1が５４．０〜５９．０であり、比較例の
場合に比べネマチック相を示す温度範囲が広い。また、
これより実施例４〜６による液晶組成物は誘電異方性及
び光学異方性特性が良好なことが分かった。
【００６３】
【発明の効果】本発明による式（Ｉ）の化合物は、化学
的及び熱的安定性に優れた物質であって、その適用範囲
が広い。とくに、この物質は液晶性質を有している。さ
らに、この非極性化合物を含んでいる液晶組成物は広い
温度範囲でネマチック相を有する。これにより、このよ
うな液晶組成物を用いると、良好な誘電異方性及び光学
異方性特性を有している液晶表示素子を製造することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 李 有 鎭 大韓民国京畿道華城郡泰安邑▲餅▼店里 485番地 韓信アパート108棟502号

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 であり、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して、炭素数１〜１
    ２のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ3は水素
    原子、または炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアル
    コキシ基である。）で示される非極性化合物。
  2. 【請求項２】 前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立し
    て、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11またはＣ6Ｈ13で
    ある請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ａは、 【化３】 であり、前記Ｒ1はＣ3Ｈ7であり、前記Ｒ2はＣ5Ｈ11で
    あり、前記Ｒ3はＨである請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 前記Ａは、 【化４】 であり、前記Ｒ1はＣ3Ｈ7であり、前記Ｒ2はＣ5Ｈ11で
    あり、前記Ｒ3はＣＨ3である請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 前記Ａは、 【化５】 であり、前記Ｒ1はＣ2Ｈ5であり、前記Ｒ2はＣ6Ｈ13で
    あり、前記Ｒ3はＣＨ3である請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の非
    極性化合物を含むことを特徴とするネマチック液晶組成
    物。
  7. 【請求項７】 式（II）： 【化６】 または、式（III）： 【化７】 （式中、Ｂは 【化８】 であり、Ｒ4及びＲ6はそれぞれ独立して炭素数１〜１２
    のアルキル基であり、Ｒ 5はＣＮ、ハロゲン化合物、及
    びハロゲン原子からなる群から選ばれる。）で示された
    化合物をさらに含む請求項６に記載のネマチック液晶組
    成物。
  8. 【請求項８】 前記式（Ｉ）、式（II）及び式（III）
    において、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ6はそれぞれ
    独立してＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11またはＣ6Ｈ
    13であり、前記Ｒ5はＣＮ、Ｆ、ＣＦ3、またはＯＣＦ3
    である請求項６または７に記載のネマチック液晶組成
    物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化
    合物、または請求項６〜８のいずれか一項に記載のネマ
    チック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
JP11295942A 1999-02-02 1999-10-18 非極性化合物、及びこれを含むネマチック液晶組成物、ならびにこれらを用いた液晶表示素子 Pending JP2000226343A (ja)

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