KR20000054976A - 비극성 화합물, 이를 포함한 네마틱 액정조성물 및 이 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 비극성 화합물, 이를 포함하고 있는 네마틱 액정 조성물 및 이 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자를 제공한다. 상기 비극성 화합물들은 화학적 및 열적 안정성이 우수하고, 전압유지율과 비저항이 높다. 그리고 이러한 액정 화합물들을 포함하고 있는 액정 조성물은 넓은 온도 범위에서 네마틱상을 가지고 있으면서 이러한 액정 조성물을 이용하면 양호한 유전이방성 및 광학이방성 특성을 가지고 있는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Description

비극성 화합물, 이를 포함한 네마틱 액정 조성물 및 이 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자{Nonpolar compound, nematic liquid crystal composition comprising the same and liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition}
본 발명은 비극성 화합물, 이를 포함한 네마틱 액정 조성물 및 이 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 비극성 화합물, 이를 포함함으로써 광학 이방성(△n) 및 구동전압 특성이 향상되면서 광범위한 온도 범위에서 네마틱 액정상을나타내는 네마틱 액정 조성물 및 상기 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 소형이면서 중량이 가볍고 소비전력이 작은 편일 뿐만 아니라, 인체에 유해한 전자파가 나오지 않는다는 장점을 가지고 있다. 따라서 액정표시소자는 전자계산기의 소형표시부에서 노트북 컴퓨터에 이르기까지 광범위하게 사용된다.
액정표시소자의 성능은 일반적으로 액정 혼합물의 물리적 특성 및 전기광학적 특성에 따라 매우 달라진다. 따라서, 액정 혼합물의 조성은 원하는 전기광학거동을 얻을 수 있도록 일정한 물리적 특성을 갖는 액정 화합물들을 이용하여 최적화시켜야 한다.
액정 화합물은 일반적으로 화학적 및 열적 안정성과, 전기장에 대한 안정성이 요구된다. 게다가 액정 화합물은 저점도이고 어드레싱 타임(addressing time)이 짧고, 문턱전압이 낮으면서 콘트라스트가 높아야 한다. 또한 작동온도에서 적절한 중간상(mesophase) 예를 들어, 네마틱 중간상 또는 콜레스테릭 중간상을 가져야 한다. 그리고 실질적인 액정 물질로는 복수개의 액정 성분을 함유하고 있는 혼합물을 사용하는 것이 통상적이므로 상기 액정 성분들이 서로 용이하게 혼합되어야 한다, 그리고 전기전도도, 유전이방성, 광학이방성 등과 같은 특성도 셀 타입과 적용분야에 따라 소정 조건들을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트 네마틱(Twist Nematic) 셀용 액정은 유전이방성(dielectric anisotropy; △ε)이 양(+)의 값을 가져야 하고, 전기전도도값이 작아야 한다.
한편, 네마틱 액정표시소자는 그 용도가 광범위하고, 디스플레이 변수(display parameter)와 어드레싱 스킴(addressing scheme)이 다양하여 널리 사용되고 있다. 이로 말미암아 광범위한 물리적 특성을 갖는 네마틱 액정 조성물에 대한 수요가 점차 높아지고 있고, 이러한 네마틱 액정 조성물을 구성하는 액정 화합물의 구체적인 예가 미국 특허 제4,946,986호, 제4,910,350호, 제5,089,629호, 제4,946,986호, 제4,910,350호, WO 제96/06073호 및 WO 제96/06061호에 개시되어 있다. 그중에서도 미국 특허 제4,946,986호에는 테트라사이클릭 사이클로헥실사이클로헥센 유도체(tetracyclic cyclohexylcyclohexene derivatives)가 개시되어 있고, 미국 특허 제4,910,350호 및 제5,089,629호에는 불소로 치환된 사이클로헥실사이클로헥센 유도체(fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative)가 개시되어 있다.
그런데, 네마틱 액정표시소자에 있어서, 디스플레이 변수의 허용범위가 통상적으로 좁다. 따라서, 이러한 변수들을 최적화시키기 위해서는 중간상 특성을 손상시키지 않으면서 임의의 비율로 혼합할 수 있는 네마틱 액정 조성물을 개발하는 것이 시급한 과제이다. 이를 위해서는 가능한 넓은 온도 범위, 특히 -30℃에서 +65℃의 온도 범위에서 네마틱 액정상을 가지고 구동전압이 작을 뿐만 아니라, 광학이방성값이 다양한 액정 화합물에 대한 연구가 선행되어야만 한다.
이에 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 넓은 온도 범위에서 네마틱 액정상을 가지고 있고 양(+)의 유전이방성(△ε)를 갖을 뿐만 아니라, 광학이방성(△n) 특성이 양호한 네마틱 액정 조성물과 이를 구성하는 새로운 비극성 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 네마틱 액정 조성물로 된 액정층을 구비함으로써 성능이 개선된 액정표시소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기식중,
R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
상기 R1, R2및 R3는 특히 서로에 관계없이 에틸(C2H5), 프로필(C3H7), 부틸(C4H9), 펜틸(C5H11), 헥실(C6H13)인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 화학식 1의 액정 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물에 의하여 이루어진다.
＜화학식 1＞
상기식중,
R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 네마틱 액정 조성물은 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나 이상을 더 포함한다.
상기식중,
이고,
R4및 R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R5는 시아노기, 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 기술적 과제는 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
상기 액정층이 화학식 1의 액정 화합물을 포함하고 있는 네마틱 액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
＜화학식 1＞
상기식중,
R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 이중결합이 벤젠고리와 콘쥬게이션되지 않는 시클로헥센(cyclohexene) 고리를 함유하고 있는 비극성 화합물로서, 화학적으로 안정한 물질로서, 그 적용분야는 특별히 한정되는 않는다. 특히, 이 물질은 넓은 온도 범위에서 네마틱 상을 가지고 있으며 점성이 낮아서 응답속도가 빠른 수퍼 트위스트 네마틱 액정 조성물을 구성할 수 있다. 이러한 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다.
즉,
이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 H인 화합물 (A),
이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 CH3인 화합물 (B) 및
이고, R1은 C2H5이고, R2는 C6H13이고, R3은 CH3인 화합물 (C)인 것이 바람직하다. 이러한 액정 화합물들은 화학적 및 열적 안정성이 우수하고, 전압유지율과 비저항이 높고 문턱전압과 문턱전압 상수가 작다. 그리고 이러한 액정 화합물들은 이를 포함하고 있는 액정 조성물에 있어서, 점도가 낮아서 응답속도를 낮추는데 기여할 뿐만 아니라 온도에 따른 문턱전압 변화를 최소화시켜 액정표시소자의 작동온도에서 구동전압을 소정값으로 유지할 수 있게 한다.
한편, 본 발명의 네마틱 액정 조성물은 상술한 화학식 1의 액정 화합물을 포함한다. 또한 상기 네마틱 액정 조성물은 화학식 1의 액정 화합물 이외에 적절한 기본 액정 화합물들을 혼합함으로써 액정 조성물의 물리적 특성과 여러 가지 광학변수들을 적절하게 조절할 수 있다. 여기에서 네마틱 액정 조성물내에서의 화학식 1의 액정 화합물의 함량은 사용목적에 따라 다양하게 변화시킬 수 있다.
화학식 1의 액정 화합물은 비극성이기 때문에 극성의 액정 화합물과 혼합하여 액정 조성물을 제조하는 것이 바람직하다.
그리고 상기 기본 액정 화합물들은 네마틱 액정 조성물에서 통상적으로 사용하는 것이라면 모두 다 사용가능하며 그 함량또한 네마틱 액정 조성물에서 사용하는 통상적인 수준이다. 바람직하게는, 상기 기본 액정 화합물들로는 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나 이상을 사용한다.
＜화학식 2＞
＜화학식 3＞
상기식중,
이고,
R4및 R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R5는 시아노기, 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 2 및 3에서, R4와 R6의 구체적인 예로는 에틸(C2H5), 프로필(C3H7), 부틸(C4H9), 펜틸(C5H11) 또는 헥실(C6H13)가 있고, R5의 구체적인 예로는 CN, F, CF3, OCF3가 있다.
상술한 바와 같은 네마틱 액정 조성물은 광범위한 온도 범위에서 네마틱 액정상을 나타내고, 광학이방성(△n) 및 점도 특성이 우수하다. 따라서, 이러한 네마틱 액정 조성물을 이용하여 액정층을 형성하면, 성능이 개선된 액정표시소자를 얻을 수 있게 된다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예
3-디메틸아미노-1-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]프로판-1-온 하이드로클로라이드 (D) 0.1몰을 디글라임(diglyme) 320㎖에 용해한 다음, 여기에 수산화칼륨(KOH) 0.6몰과 2-펜틸에텔아세토아세테이트 0.21몰을 부가하여 반응시켜 화합물 (E)를 얻었다 (수율: 66%).
상기 화합물 (E) 0.2몰을 에탄올-THF 20㎖에 용해한 다음, 여기에 10% Pd/C 0.5g을 부가하여 수소화반응(hydrogenation reaction)을 실시하여 화합물 (F)를 얻었다 (수율: 85%).
상기 화합물 (F) 0.1몰을 이소프로판올 10㎖와 THF 10㎖에 용해한 다음, 이를 NaBH40.12몰과 반응시켜 화합물 (G)를 얻었다 (수율: 80%).
상기 화합물 (G) 0.12몰에 포스포릴 옥시클로라이드(POCl3) 0.12몰와 피리딘 0.12몰을 부가하여 반응시켜 목적하는 생성물 (A)를 얻었다 (수율: 55%).
상기 합성예와 유사한 방법에 따라 목적하는 생성물 (B)와 (C)를 합성하였다.
비교예
액정 화합물 (H) 22중량%, 액정 화합물 (I) 20 중량%, 액정 화합물 (J) 30 중량% 및 액정 화합물 (K) 28 중량%를 혼합하여 네마틱 액정 조성물을 제조하였다. 이 때 상기 네마틱 액정 조성물은 이소트로픽상(isotropic phase)을 나타내는 온도 이상으로 가열 및 교반한 다음, 실온으로 냉각함으로써 그 조성이 균일하게 혼합된 액정 조성물을 얻었다.
상기 과정에 따라 얻어진 액정 조성물을 90°트위스트 셀(셀 두께: 7㎛)에 주입하여 액정층을 형성함으로써 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 1
액정 화합물 (H) 19.8 중량%, 액정 화합물 (I) 18.0 중량%, 액정 화합물 (J) 27.0 중량% 및 액정 화합물 (K) 25.2 중량% 및 액정 화합물 (A) 10 중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조한 것을 제외하고는, 비교예와 동일한 방법에 따라 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 2
액정 화합물 (A) 대신 액정 화합물 (B)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 3
액정 화합물 (A) 대신 액정 화합물 (C)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 액정표시소자를 완성하였다.
상기 실시예 1-3 및 비교예에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 액정 조성물들의 전기광학적 특성을 조사하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 TN-I a(℃) △n △ε V10 b V90 c
비교예 58.2 0.112 6.07 1.57 2.38
실시예 1 59.0 0.109 5.51 1.66 2.50
실시예 2 57.6 0.102 5.18 1.54 2.34
실시예 3 54.0 0.096 5.33 1.46 2.23
a: 액정 조성물이 네마틱상에서 이소트로픽상으로 전이되는 온도임
b: 셀에 조사하는 빛의 10%를 통과시킬 때의 문턱전압임
c: 셀에 조사하는 빛의 90%를 통과시킬 때의 포화전압임
상기 표 2로부터, 실시예 1-3에 따른 액정 조성물은 TN-I이 54.0∼59.0로서, 비교예의 경우에 비하여 네마틱상을 나타내는 온도 범위가 넓다는 것을 알 수 있었다. 그리고 실시예 1 내지 3의 액정 조성물은 양(+)의 유전이방성을 가지고 있고, 비교예의 경우에 비하여 △n이 감소됨을 알 수 있었다.
그러나, 실시예 1 내지 3의 액정 조성물은 비극성 액정 화합물 (A), (B) 및 (C)를 함유하고 있어서, 문턱전압(V10)과 포화전압(V90)은 비교예의 경우에 비하여 작기도 하고 큰 경우도 있었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물들은 화학적 및 열적 안정성이 우수한 물질로서, 그 적용범위가 광범위하다. 특히, 이 물질은 액정 성질을 가지고 있는데, 전압유지율과 비저항이 높고 문턱전압과 문턱전압 상수가 작다. 그리고 이러한 액정 화합물들을 포함하고 있는 액정 조성물은 넓은 온도 범위에서 네마틱상을 가지고 있으면서 이러한 액정 조성물을 이용하면 양호한 유전이방성 및 광학이방성 특성을 가지고 있는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Claims (17)

  1. 화학식 1로 표시되는 비극성 화합물:
    ＜화학식 1＞
    상기식중,
    R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 에틸(C2H5), 프로필(C3H7), 부틸(C4H9), 펜틸(C5H11) 또는 헥실(C6H13)인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 비극성 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    이고, R1은 C2H5이고, R2는 C6H13이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 화학식 1의 액정 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
    ＜화학식 1＞
    상기식중,
    R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서, 상기 네마틱 액정 조성물이 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나 이상을 더 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
    ＜화학식 2＞
    ＜화학식 3＞
    상기식중,
    이고,
    R4및 R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R5는 시아노기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 화학식 1, 2 및 3에서 R1, R2, R3,R4및 R6는 서로에 관계없이 에틸(C2H5), 프로필(C3H7), 부틸(C4H9), 펜틸(C5H11) 또는 헥실(C6H13)이고, R5는 시아노기, F, CF3, OCF3인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제6항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제6항에 있어서,
    이고, R1은 C2H5이고, R2는 C5H13이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
    상기 액정층이 화학식 1의 액정 화합물을 포함하고 있는 네마틱 액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    ＜화학식 1＞
    상기식중,
    R1, R2및 R3는 서로에 관계없이 탄소수 1-12의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 액정 조성물이 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나 이상을 더 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    ＜화학식 2＞
    ＜화학식 3＞
    상기식중,
    이고,
    R4및 R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R5는 시아노기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 상기 화학식 1, 2 및 3에서 R1, R2, R3,R4및 R6는 서로에 관계없이 에틸(C2H5), 프로필(C3H7), 부틸(C4H9), 펜틸(C5H11) 또는 헥실(C6H13)이고, R5는 시아노기, F, CF3 ,, OCF3인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  15. 제12항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 H인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  16. 제12항에 있어서,
    이고, R1은 C3H7이고, R2는 C5H11이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  17. 제12항에 있어서,
    이고, R1은 C2H5이고, R2는 C6H13이고, R3은 CH3인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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