JP2007262025A

JP2007262025A - ジアルキルシラノール化合物およびその製造方法

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Publication number: JP2007262025A
Application number: JP2006092200A
Authority: JP
Inventors: Katsuhiko Hirakue; 勝彦平久江; Masahiro Kusano; 正浩草野
Original assignee: YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK; Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Current assignee: YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK; Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Priority date: 2006-03-29
Filing date: 2006-03-29
Publication date: 2007-10-11
Anticipated expiration: 2026-03-29
Also published as: JP5057301B2

Abstract

【課題】ホルミルフェニル基又はアセタール置換フェニル基を有するジアルキルシラノール化合物およびその製造方法の提供。
【解決手段】一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物およびその製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、半導体用絶縁膜機能性樹脂や液晶化合物の原料として有用な化合物であるジアルキルシラノール化合物およびその製造方法に関する。

ホルミルフェニル基を有するシロキサンは、高い官能基変換能を有しており、半導体関連分野においてポリベンゾオキサゾールの原料、又は液晶化合物の原料として有用である。当該シロキサンを合成する方法としては、テトラメチルジフェニルジシロキサン−４，４′−ジカルボン酸クロリドをトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシリチウムアルミニウムハイドライドにより還元する方法が知られている〔非特許文献１〕。この方法は高価な還元剤を基質に対して２当量以上必要とし、また収率も４０％であり、工業的製法としてはとても満足いくものではない。

一方、ホルミルフェニル基を有するジアルキルシラノール化合物が合成できれば、脱水縮合反応により容易に当該シロキサンを合成することが可能と思われるが、それらの合成例はこれまで報告されていない。さらに、その前駆体となり得るアセタール置換フェニル基を有するジアルキルシラノール化合物の合成例もこれまで報告されていない。

また、ホルミルフェニル基又はアセタール置換フェニル基を有するジアルキルシラノール化合物の前駆体としては、ホルミルフェニル基又はアセタール置換フェニル基を有する、ジアルキルシラン化合物、ジアルキルオルガノオキシ化合物が考えられるが、そのような化合物のうち、４−ホルミルフェニルジメチルシラン〔非特許文献１〕、２−（４−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキソラン〔非特許文献２〕、〔４−（ジメトキシメチル）フェニル〕メトキシジメチルシラン〔非特許文献３〕が既に知られている。

しかし、４−ホルミルフェニルジメチルシランは４−シアノフェニルジメチルクロロシランを２当量のジイソブチルアルミニウムハイドライドにより還元して得られるが、高価な還元剤を使用し、また収率は１１％と非常に低いものである。〔４−（ジメトキシメチル）フェニル〕メトキシジメチルシランは、４−（ジメトキシメチル）ブロモベンゼンを−７８℃にてリチオ化した後、ジメチルジメトキシシランと反応させて得られるが、極低温下の反応であり、また収率も５８％と低く、満足いくものではない。

ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０巻（７号），１９９０年，１０３３〜１０３７頁Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ，（７），２００１年，１１２３〜１１２７頁ＨｅｌｖｅｔｉｃａＣｈｉｍｉｃａＡｃｔａ，８５巻（１０号），２００２年，３１８５〜３１９６頁

本発明の目的は、ホルミルフェニル基又はアセタール置換フェニル基を有するジアルキルシラノール化合物およびその製造方法を提供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するにあたり鋭意研究を重ねた結果、ホルミルフェニル基又はアセタール置換フェニル基を有するジアルキルシラノール化合物およびその製造方法を見出し、本発明をなすにいたった。
すなわち、本発明の第１は、一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物に関する。
本発明の第２は、一般式（２）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラン化合物を、触媒の存在下に水と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物の製造方法に関する。
本発明の第３は、一般式（３）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示す。）
で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物を、水と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物の製造方法に関する。

以下、本発明につき更に詳しく説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。本発明の化合物において、Ｒ^１は、ホルミル基、ジメトキシメチル基、

メトキシ（エトキシ）メチル基、

ジエトキシメチル基

などの非環状アセタール基、又は１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基などの環状アセタール基が、Ｒ^２およびＲ^３は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの同一又は異なってもよいアルキル基が、Ｒ^４は、メチル基、エチル基などのアルキル基、又はフェニル基などのアリール基が、Ｒ^５は、ホルミル基、又は１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基などの環状アセタール基が、Ｒ^６は、ジメトキシメチル基、メトキシ（エトキシ）メチル基、ジエトキシメチル基などの非環状アセタール基が、Ｒ^７は、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基などの環状アセタール基、又はジメトキシメチル基、メトキシ（エトキシ）メチル基、ジエトキシメチル基などの非環状アセタール基が、Ｒ^８は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェニルオキシ基などのアリールオキシ基、又は塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が、Ｘは、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。

まず、一般式（１）で表されるジアルキルシラノール化合物の製造方法を［イ−１］（請求項２に対応）及び［イ−２］（請求項３に対応）に記載する。

［イ−１］．一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物は、一般式（２）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラン化合物を、触媒（Ａ）の存在下に水と反応させることにより製造することができる。

触媒（Ａ）は、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウムなどの白金族元素を含有する白金族触媒、テトラブチルアンモニウムフルオリド、水酸化ナトリウムなどの塩基触媒が挙げられる。白金族触媒は、白金族元素を含有する触媒であれば特に制限されない。例えば、アルミナ、シリカ、活性炭などの担体に担持した白金族触媒が挙げられる。触媒（Ａ）として、好ましくはパラジウム炭素触媒である。触媒（Ａ）の使用量は一般式（２）で表される化合物に対して０．０１質量％以上（白金族触媒の場合は金属換算で５×１０^−４質量％以上）であり、好ましくは０．０１〜１０質量％（白金族触媒の場合は金属換算で５×１０^−４〜０．５質量％）である。
水の使用量は一般式（２）で表される化合物に対して１倍モル以上であり、好ましくは１〜５倍モルである。原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（２）で表される化合物と触媒（Ａ）を仕込み、これに水を滴下してもよく、あるいは、水と触媒（Ａ）を仕込んだ後、一般式（２）で表される化合物を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用してもよく、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類、メチルエチルケトン、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類が挙げられる。
反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。
また、反応は空気雰囲気下で行うことができるが、水素ガスが発生するため不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。反応終了後、目的物を単離するには、蒸留、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの方法が使用できる。

［イ−２］また、一般式（１）で表されるジアルキルシラノール化合物は、一般式（３）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示す。）
で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物を、水と反応させることにより製造することができる。

水の使用量は一般式（３）で表される化合物に対して１倍モル以上であり、好ましくは１〜１０倍モルである。原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（３）で表される化合物を仕込み、これに水を滴下してもよく、あるいは、水を仕込んだ後、一般式（３）で表される化合物を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用しても良く、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類が挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、２０℃程度で反応は進行する。反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。また、反応は空気雰囲気下で行うことができるが、不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。反応終了後、目的物を単離するには、蒸留、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの方法が使用できる。

次に、一般式（１）で表されるジアルキルシラノール化合物の原料である一般式（２）で表されるジアルキルシラン化合物の製造方法を［ロ−１］及び［ロ−２］に記載する。

［ロ−１］一般式（２）で表されるジアルキルシラン化合物において、Ｒ^１が環状アセタール基又は非環状アセタール基の場合、すなわち、一般式（６）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^７は環状アセタール基又は非環状アセタール基を示す。）
で表される化合物は、一般式（７）

（式中、Ｒ^７は環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される芳香族ハロゲン化物とマグネシウムとから得られる一般式（８）

（式中、Ｒ^７は環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるグリニヤール試薬に、一般式（９）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^８はアルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示す。）
で表される有機ケイ素化合物を反応させることにより製造することができる。
なお、前記一般式（６）の化合物において、Ｒ^７が非環状アセタール基の場合、すなわち一般式（１０）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^６は非環状アセタール基を示す。）
で表される化合物は新規化合物であるが、Ｒ^７が環状アセタール基やホルミル基の場合は公知化合物である。

一般式（８）で表されるグリニヤール試薬は、一般式（７）で表される芳香族ハロゲン化物とマグネシウムとから通常の条件（溶媒としてエーテル類をマグネシウムに対し２当量以上使用し、−２０℃〜還流温度程度にて反応を行う。）により調製することができる。
一般式（６）で表される化合物の製造において、一般式（９）で表される有機ケイ素化合物の使用量は、一般式（８）で表されるグリニヤール試薬に対して０．８倍モル以上であり、好ましくは０．９５〜１．０倍モルである。
原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（８）で表されるグリニヤール試薬を仕込み、これに一般式（９）で表される有機ケイ素化合物を滴下してもよく、あるいは、一般式（９）で表される有機ケイ素化合物を仕込んだ後、一般式（８）で表されるグリニヤール試薬を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用してもよく、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類が挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、２０℃程度で反応は進行する。反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。また、反応はチッソ、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが望ましい。

［ロ−２］また、一般式（２）で表されるジアルキルシラン化合物において、Ｒ^１がホルミル基の場合、すなわち、一般式（１１）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるホルミルフェニルジアルキルシランは、一般式（６）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^７は環状アセタール基又は非環状アセタール基を示す。）
で表される化合物を、酸触媒（Ｂ）の存在下に加水分解させるか、又は酸触媒（Ｂ）の存在下にケトン類と反応させることにより製造することができる。

酸触媒（Ｂ）は特に限定されないが、例えば、塩酸、硫酸などの鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、活性白土などの固体酸などが挙げられる。酸触媒（Ｂ）の使用量は一般式（６）で表される化合物に対して０．０１質量％以上であり、好ましくは０．０１〜１０質量％である。
水の使用量は一般式（６）で表される化合物に対して１倍モル以上、好ましくは１０〜５０倍モルである。
ケトン類は、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが挙げられる。ケトン類の使用量は一般式（６）で表される化合物に対して１倍モル以上、好ましくは１０〜５０倍モルである。
原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（６）で表される化合物と酸触媒（Ｂ）を仕込み、これに水又はケトン類を滴下してもよく、あるいは、酸触媒（Ｂ）と水、又は酸触媒（Ｂ）とケトン類を仕込んだ後、一般式（６）で表される化合物を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用してもよく、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類が挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、２０℃程度で反応は進行する。反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。また、反応は空気雰囲気下で行うことができるが、不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。反応終了後、目的物を単離するには、蒸留、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの方法が使用できる。

続いて、一般式（１）で表されるジアルキルシラノール化合物の原料である一般式（３）で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物の製造方法を［ハ−１］及び［ハ−２］に記載する。

［ハ−１］一般式（３）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示す。）
で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物は、一般式（２）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラン化合物を、触媒（Ｃ）の存在下にアルコール類と反応させることにより製造することができる。
前記一般式（３）の化合物において、Ｒ^１が非環状アセタール基である場合の化合物は公知化合物であるが、Ｒ^１がホルミル基又は環状アセタール基である場合、すなわち一般式（１２）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示し、Ｒ^５はホルミル基又は環状アセタール基を示す。）
で表される化合物は新規化合物である。

触媒（Ｃ）は、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウムなどの白金族元素を含有する白金族触媒、テトラブチルアンモニウムフルオリド、ナトリウムメトキシドなどの塩基触媒が挙げられる。白金族触媒は、白金族元素を含有する触媒であれば特に制限されない。例えば、活性炭、アルミナ、シリカなどの担体に担持した白金族触媒が挙げられる。触媒（Ｃ）として、好ましくはパラジウム炭素触媒である。触媒（Ｃ）の使用量は一般式（２）で表される化合物に対して０．０１質量％以上（白金族触媒の場合は金属換算で５×１０^−４質量％以上）であり、好ましくは０．０１〜１０質量％（白金族触媒の場合は金属換算で５×１０^−４〜０．５質量％）である。
アルコール類はメタノール、エタノールなどが、アリールアルコール類はフェノール、クレゾールなどが挙げられる。アルコール類又はアリールアルコール類の使用量は一般式（２）で表される化合物に対して１倍モル以上であり、好ましくは１〜１０倍モルである。
原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（２）で表される化合物と触媒（Ｃ）を仕込み、これにアルコール類又はアリールアルコール類を滴下してもよく、あるいは、アルコール類又はアリールアルコール類と触媒（Ｃ）とを仕込んだ後、一般式（２）で表される化合物を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用してもよく、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類、メチルエチルケトン、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類が挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、２０℃程度で反応は進行する。反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。また、反応は空気雰囲気下で行うことができるが、水素ガスが発生するため不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。反応終了後、目的物を単離するには、蒸留、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの方法が使用できる。

［ハ−２］一般式（３）で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物においてＲ^１がホルミル基の場合、すなわち、一般式（１３）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示す。）
で表される化合物は、一般式（１４）

（式中、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示し、Ｒ^７は環状アセタール基又は非環状アセタール基を示す。）
で表される化合物を、酸触媒（Ｄ）の存在下にケトン類と反応させることにより製造することができる。

酸触媒（Ｄ）は特に限定されないが、例えば、塩酸、硫酸などの鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、活性白土などの固体酸が挙げられる。酸触媒（Ｄ）の使用量は一般式（１４）で表される化合物に対して０．０１質量％以上であり、好ましくは０．０１〜１０質量％である。
ケトン類は、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが挙げられる。ケトン類の使用量は一般式（１４）で表される化合物に対して１倍モル以上、好ましくは１０〜５０倍モルである。
原料の仕込み手順は任意であるが、例えば、一般式（１４）で表される化合物と酸触媒（Ｄ）を仕込み、これにケトン類を滴下してもよく、あるいは、酸触媒（Ｄ）とケトン類を仕込んだ後、一般式（１４）で表される化合物を滴下してもよい。
反応において溶媒は必要としないが、必要に応じて使用してもよく、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類が挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、２０℃程度で反応は進行する。反応時間は、反応物の種類及び量にもよるが、およそ１〜８時間以内で終了する。また、反応は空気雰囲気下で行うことができるが、不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。反応終了後、目的物を単離するには、蒸留、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの方法が使用できる。

（１）本発明により、新規なジアルキルシラノール化合物およびそれらの製造方法を提供することができた。
（２）また、本発明は前記ジアルキルシラノール化合物を製造する原料として好適な化合物を提供することができた。

以下、本発明を調製例及び実施例で具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１
（１）〈４−ジメトキシメチルフェニルマグネシウムブロミドの調整〉
３Ｌの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、マグネシウム４４．１ｇ（１．８２モル）とテトラヒドロフラン１３０８ｇを仕込んだ。その後、冷媒にて内温を０〜５℃に冷却した後、滴下ロートより４−ブロモベンズアルデヒドジメチルアセタール（アルドリッチ社製）４００ｇ（１．７３モル）を内温が２０℃を越えないように３時間かけて滴下した。その後、内温を２０〜３０℃に保ち１５時間熟成を行い、下記式で示すグリニヤール試薬（４−ジメトキシメチルフェニルマグネシウムブロミド）を調製した。

（２）〈４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシランの調整〉
次いで、冷媒にて内温を０〜５℃に冷却した後、滴下ロートよりクロロジメチルシラン１５７ｇ（１．６６モル）を、内温が２０℃を越えないように３時間かけて滴下した。その後、内温を２０〜３０℃に保ち１時間熟成を行った。続いて、５Ｌの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付けた。このフラスコに、水８００ｇ及びトルエン８００ｇを仕込み、冷媒にて内温を０〜５℃に冷却した後、先ほどの反応で得られた混合物を滴下ロートより、内温が３０℃を越えないように１０分かけて滴下した。その後得られた溶液を５Ｌの分液ロートに移し、有機層と水層に分けた。さらに得られた有機層を水８００ｇにて２回洗浄し、有機層２１０６ｇを得た。この溶液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液４４１ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点９２℃／１５０Ｐａ）して、無色液体の４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシラン３３３ｇ（１．５８モル）が得られた。収率は９５．１％（クロロジメチルシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，６Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−３．７０，５２．５７，１０２．８７，１２５．９３，１３３．６７，１３７．４３，１３８．７７
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２１０（５．４，Ｍ^＋），１９６（９．０），１８０（１００），１６４（８．１），１５１（２１），１３５（５．４），１２１（４１），１０５（１５），９１（１４），７５（３５），５９（１４）

調製例１〈４−ホルミルフェニルジメチルシランの調整〉
２Ｌの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付けた。このフラスコに、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸１２．０ｇ（０．０４７６モル）、水３４．２ｇ（１．９０モル）及びテトラヒドロフラン６００ｇを仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、実施例１で得られた４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシラン２００ｇ（０．９５１モル）を添加し、そのままの温度で１時間熟成を行った。そして、トルエン５００ｇ、水５００ｇを添加した後、得られた溶液を３Ｌの分液ロートに移し有機層と水層に分けた。さらに得られた有機層を水５００ｇで２回洗浄し、有機層１０５５ｇを得た。この溶液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１９２ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点８４℃／６６５Ｐａ）して、無色液体の４−ホルミルフェニルジメチルシラン１２０ｇ（０．７３２モル）が得られた。収率は７６．９％（４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，６Ｈ），４．４６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−４．０３，１２８．４０，１３４．２４，１３６．４７，１４５．６６，１９１．９８
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：１６３（５８，Ｍ^＋），１４９（１００），１３３（８．１），１１９（７．２），１０５（１７），８９（６．３），７７（９），５９（６．３）

実施例２〈４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシランの調整〉
３００ｍＬの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、５％パラジウム炭素触媒０．５０ｇ及びメタノール１００ｇ（３．１３モル）を仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、実施例１で得られた４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシラン１００ｇ（０．４７５モル）を滴下し、さらにそのままの温度で１時間熟成を行った。触媒をろ過により除去後、得られたろ液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１１３ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１１４℃／３９０Ｐａ）して、無色液体の４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシラン７９．４ｇ（０．３３０モル）が得られた。収率は６９．５％（４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３８（ｓ，６Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−２．１８，５０．６５，５２．７６，１０３．０３，１２５．９７，１３３．２１，１３７．５１，１３９．２３
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２４０（１．０，Ｍ^＋），２２６（３４），２１０（１００），１９５（１０），１７９（１２），１６３（２．７），１４９（１１），１３５（１３），１１９（６．３），１０５（８．１），８９（９．０），７５（１２），５９（１６）

実施例３〈４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシラノールの調整〉
２０ｍＬの３つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌子を取り付け、このフラスコに、水３．０ｇ（０．１６７モル）、テトラヒドロフラン１０ｇを仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、実施例２で得られた４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシラン６．００ｇ（０．０２５モル）を滴下し、さらにそのままの温度で１時間熟成を行った。トルエン２０ｇを添加後、分液ロートにて有機層と水層に分液し、得られた有機層をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液４．９３ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１２５℃／２００Ｐａ）して、無色液体の４−ジメトキシメチルフェニルジメチルシラノール１．１０ｇ（４．８６ミリモル）が得られた。収率は１９．４％（４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３６（ｓ，６Ｈ），３．２９（ｓ，６Ｈ），４．１４（ｂｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．１３，５２．６５，１０２．９１，１２５．９１，１３２．８１，１３８．８６，１３９．４３
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２２６（１．０，Ｍ^＋），１９６（１００），１８０（２．７），１６５（１４），１５１（２．０），１３５（９．０），１１９（４．４），１０５（５．４），９１（１０），７５（３３），５９（３．６）

実施例４〈４−ホルミルフェニルジメチルメトキシシランの調整〉
５００ｍＬの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、活性白土５．０ｇ、アセトン３００ｇ（５．１７モル）を仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、実施例２で得られた４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシラン５０．０ｇ（０．２０８モル）を滴下し、さらにそのままの温度で３０分熟成を行った。活性白土をろ過により除去後、得られたろ液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液４８．７ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点９８℃／３６０Ｐａ）して、無色液体の４−ホルミルフェニルジメチルメトキシシラン１７．７ｇ（０．０９１１モル）が得られた。収率は４３．８％（４−ジメトキシメチルフェニルジメチルメトキシシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．４１（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−２．３８，５０．５５，１２８．４２，１３３．６１，１３６．７１，１４５．４１，１９１．９４
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：１９４（６．３，Ｍ^＋），１８０（１００），１６３（２．０），１４９（５１），１３３（４．０），１１９（１０），１０５（７．２），８９（１７），７７（４．６），５９（２８）

実施例５〈４−ホルミルフェニルジメチルシラノールの調整〉
５０ｍＬの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、水５．０ｇ（０．２７８モル）、テトラヒドロフラン４０．０ｇを仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、実施例４で得られた４−ホルミルフェニルジメチルメトキシシラン１６．１ｇ（０．０８２９モル）を滴下し、さらにそのままの温度で１時間熟成を行った。得られた溶液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１５．４ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１２８℃／２８０Ｐａ）して、無色液体の４−ホルミルフェニルジメチルシラノール６．４０ｇ（０．０３５５モル）が得られた。収率は４２．８％（４−ホルミルフェニルジメチルメトキシシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．４０（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｂｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．００，１２８．５４，１３３．３６，１３６．３８，１４７．５８，１９２．６８
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：１８０（１１，Ｍ^＋），１６５（１００），１３７（３．６），１２１（４．５），１０５（３．６），９１（１０），７５（１５），６１（２．７）

調製例２〈２−（ｐ−ブロモフェニル）−１，３−ジオキサンの調整〉
２００ｍＬの４つ口フラスコにＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置、温度計、及び撹拌子を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、ブロモベンズアルデヒド１００ｇ（０．５４０モル）及び１，３−プロパンジオール４１．１ｇ（０．５４０モル）、活性白土５ｇ、トルエン２００ｇを仕込んだ。その後、加熱還流することにより系外へ生成した水を留去した。活性白土をろ過により除去後、得られたろ液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮・乾固し、濃縮残１３３ｇを得た。次いで、この濃縮残をヘキサン２００ｇにて再結晶・減圧乾燥して、白色結晶の２−（ｐ−ブロモフェニル）−１，３−ジオキサン１０５ｇ（０．４３２モル）が得られた。収率は７９．９％（ブロモベンズアルデヒドに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：１．４１−１．４６（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．２３（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．２６（ｍ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６１Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６１Ｈｚ，２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２４３（１００，Ｍ^＋），１８５（９０），１６３（２０），１０５（５５），８７（７６），７７（７８），５９（１２）

調製例３
（１）〈４−（１，３−ジオキサン−２−イル）フェニルマグネシウムブロミドの調整〉
１Ｌの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌子を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、マグネシウム１０．５ｇ（０．４３２モル）及びテトラヒドロフラン１６ｇ（０．２２２モル）を仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、調製例２で得られた２−（ｐ−ブロモフェニル）−１，３−ジオキサン１００ｇ（０．４１１モル）のテトラヒドロフラン２８０ｇ（３．８８モル）を滴下ロートより内温が２０℃を越えないように、１時間かけて滴下した。その後、そのままの温度で２時間熟成を行い、グリニヤール試薬〔４−（１，３−ジオキサン−２−イル）フェニルマグネシウムブロミド〕を調製した。

（２）〈２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサンの調整〉
次に、前記（１）で得られたグリニヤール試薬含有溶液に内温が２０℃を越えないように、滴下ロートよりクロロジメチルシラン３６．９ｇ（０．３９０モル）を１５分かけて滴下した。その後、内温を２０〜３０℃に保ち１時間熟成を行った。続いて、トルエン２００ｇを添加した後、冷媒にて冷却下内温が２０℃を越えないように、滴下ロートより水２００ｇを滴下した。その後得られた溶液を１Ｌの分液ロートに移し、有機層と水層に分けた。さらに得られた有機層を水２００ｇにて２回洗浄し、有機層５４６ｇを得た。この溶液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１０２ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１４４℃／３９０Ｐａ）して、無色液体の２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサン５６．９ｇ（０．２５６モル）が得られた。収率は６５．６％（クロロジメチルシランに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．３８（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．１８（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−３．７３，２５．７４，６７．１８，１０１．２６，１２５．１５，１３３．６３，１３７．７６，１３９．３５１
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２２２（５８，Ｍ^＋），２０８（１４），１７９（５．０），１６３（１００），１４９（３７），１３５（２２），１２１（３４），１０５（５０），８７（４５），７７（１２），５９（２０）

実施例６〈２−（ｐ−ジメチルメトキシシリルフェニル）−１，３−ジオキサンの調整〉
５０ｍＬの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌子を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、メタノール１５．０ｇ（０．４６９モル）及び５％パラジウム炭素触媒０．０７５ｇを仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、調製例３で得られた２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサン１５．０ｇ（０．０６７５モル）を滴下し、さらにそのままの温度で１０分間熟成を行った。触媒をろ過により除去後、得られたろ液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１６．７ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１３８℃／１８０Ｐａ）して、無色液体の２−（ｐ−ジメチルメトキシシリルフェニル）−１，３−ジオキサン９．３５ｇ（０．０３７０モル）が得られた。収率は５４．９％〔２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサンに対して〕であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３５（ｓ，６Ｈ），１．３５−１．４０（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．２２（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．８９−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．２３（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：−２．３２，２５．６８，５０．４２，６７．１２，１０１．１６，１２５．１４，１３３．０８，１３７．６６，１３９．７１
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２５２（４８，Ｍ^＋），２３８（１００），２０８（６．０），１９４（１７），１７９（３４），１６３（８０），１５１（２５），１３５（９．０），１２１（２２），１０５（３３），８９（３６），７７（６．０），５９（４０）

実施例７〈２−（ｐ−ジメチルヒドロキシシリルフェニル）−１，３−ジオキサンの調整〉
５０ｍＬの４つ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロート、及び撹拌子を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、水５．０ｇ（０．２７８モル）、テトラヒドロフラン１０ｇ及び５％パラジウム炭素触媒０．０７５ｇを仕込んだ。その後、内温２０〜３０℃で撹拌下、調製例３で得られた２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサン１５．０ｇ（０．０６７５モル）を滴下し、さらにそのままの温度で１０分間熟成を行った。触媒をろ過により除去後、得られたろ液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮液１８．２ｇを得た。次いで、この濃縮液を減圧蒸留（沸点１６８℃／１８０Ｐａ）して、無色液体の２−（ｐ−ジメチルヒドロキシシリルフェニル）−１，３−ジオキサン１０．２ｇ（０．０４２８モル）が得られた。収率は６３．４％（２−（ｐ−ジメチルシリルフェニル）−１，３−ジオキサンに対して）であった。このもののＮＭＲスペクトル及びＧＣ−ＭＳスペクトルを測定した結果、上記化合物であることが確認された。以下にその結果を示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．３０（ｓ，６Ｈ），１．３９−１．４３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），３．９１−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．２４（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，δ ｉｎＣＤＣｌ_３）：０．０６，２５．７３，６７．２７，１０１．４３，１２５．１６，１３２．７６，１３９．３４，１３９．８５
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ（ｒｅｌａｔｉｖｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：２３８（５８，Ｍ^＋），２２４（４６），１７９（２９），１６３（１００），１５１（４．０），１３７（４８），１２１（９．０），１０５（５０），８７（５７），７５（４７），５９（１７）

Claims

一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物。
一般式（２）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラン化合物を、触媒の存在下に水と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物の製造方法。
一般式（３）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示し、Ｒ^４はアルキル基又はアリール基を示す。）
で表されるジアルキルオルガノオキシシラン化合物を、水と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１はホルミル基、環状アセタール基又は非環状アセタール基を示し、Ｒ^２およびＲ^３は同一又は異なってもよいアルキル基を示す。）
で表されるジアルキルシラノール化合物の製造方法。