JP2019529422A - グリコール酸を製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)硫黄触媒の存在下、グリコール酸が形成されるような適切な条件下で操作するカルボニル化反応器中でホルムアルデヒドを一酸化炭素及び水と反応させること;
(b)グリコール酸、不純物及び硫黄種を含む第1の生成物流をカルボニル化反応器中で回収すること;
(c)第一の生成物流を、エステル化を施されてアルキルグリコレートが形成されるエステル化反応器に通すことであって、エステル化が第一の生成物流で回収された硫黄種により触媒化される、第一の生成物流をエステル化反応器に通すこと;
(d)アルキルグリコレート、硫黄種及び不純物を含む第二の生成物流をエステル化反応器から回収すること;
(e)第二の生成物流から硫黄種を分離し、それを工程(a)においてカルボニル化反応器へ再循環して硫黄が欠乏した第二の生成物流を形成すること;
(f)蒸留ゾーンにおいて、硫黄が減損した第二の生成物流からアルキルグリコレートを分離すること;及び
(g)アルキルグリコレートを回収し、アルキルグリコレートをグリコール酸に変換すること
を含むグリコール酸又はその誘導体を製造するための方法が提供される。
シミュレーションプラットフォームAspen Plus V8.8を使用して、エステル化及び加水分解カラムをシミュレーションした。シミュレーションに使用される物理的特性は、Aspenとデータバンクの組み合わせ、及び特性推定法を使用して供給された。
Claims (27)
- グリコール酸又はその誘導体を製造するための方法であって、
(a)硫黄触媒の存在下、グリコール酸が形成されるような適切な条件下で操作するカルボニル化反応器中でホルムアルデヒドを一酸化炭素及び水と反応させること;
(b)グリコール酸、不純物及び硫黄種を含む第1の生成物流をカルボニル化反応器中で回収すること;
(c)第一の生成物流を、エステル化を施されてアルキルグリコレートが形成されるエステル化反応器に通すことであって、エステル化が第一の生成物流で回収された硫黄種により触媒化される、第一の生成物流をエステル化反応器に通すこと;
(d)アルキルグリコレート、硫黄種及び不純物を含む第二の生成物流をエステル化反応器から回収すること;
(e)第二の生成物流から硫黄種を分離し、それを工程(a)においてカルボニル化反応器へ再循環して硫黄が減損した第二の生成物流を形成すること;
(f)蒸留ゾーンにおいて、硫黄が欠乏した第二の生成物流からアルキルグリコレートを分離すること;及び
(g)アルキルグリコレートを回収し、アルキルグリコレートをグリコール酸に変換すること
を含む、方法。 - アルキルグリコレートが加水分解反応器中でグリコール酸に変換される、請求項1に記載の方法。
- 水:ホルムアルデヒドのモル比が約4:1である、請求項1又は2に記載の方法。
- 溶媒がカルボニル化反応器中で使用される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒がプロピオン酸又はスルホンである、請求項4に記載の方法。
- 溶媒が2,3,4,5−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドである、請求項5に記載の方法。
- カルボニル化反応器が、約50℃から約400℃、又は約100℃から約250℃の範囲の温度、及び1から約1000bara(約0.1から約100MPa)の範囲、又は10から200bara(約0.1から約20MPa)の範囲の圧力で操作される、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 第一の生成物流が軽質物分離ゾーンへ移される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 軽質物分離ゾーンが、約140℃から約160℃、又は約150℃のリボイラー温度、及び約75℃から約85℃、又は約80℃のオーバーヘッド温度、及び約1.8baraから約2.2bara、又は約2baraの圧力で操作される、請求項8に記載の方法。
- 低沸点アルカノールが軽質物分離ゾーンに供給される、請求項8又は9に記載の方法。
- 軽質物分離ゾーンから回収されたオーバーヘッドが水分離ゾーンへ移される、請求項8から10のいずれか一項に記載の方法。
- 水分離ゾーンからのオーバーヘッドがホルムアルデヒド分離カラムに供給される、請求項11に記載の方法。
- エステル化が、約90℃から約150℃、約110℃から約140℃、約115℃から約130℃、又は約120℃から約125℃の温度で行われる、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- エステル化反応器が、約3baraから約7bara、又は約4baraから約6baraで操作され、約5baraで操作され得る、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 硫黄種が欠乏した第二の生成物流が処理されてアルキルグリコレートが回収される前に、硫黄種が除去される、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 硫黄種が、エステル化フラッシュドラムで分離され、硫黄種流で回収される、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- エステル化フラッシュドラムが、約140℃から約160℃、又は約145℃から約155℃、又は約150℃の温度で、且つ約1.5から約2.0bara、又は約1.7baraから約1.8baraの圧力で操作される、請求項16に記載の方法。
- 硫黄種がカルボニル化反応器に再循環される、請求項16又は17に記載の方法。
- 硫黄種流が再循環カラムへ移される、請求項16から18のいずれか一項に記載の方法。
- 水が再循環カラムの底部に添加される、請求項19に記載の方法。
- 第二の生成物流、又は硫黄が欠乏した第二の生成物流が、エステル蒸留カラムへ移される、請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- エステル蒸留カラムが、約0.2baraから約0.4bara、又は約0.3baraで行われる、請求項21に記載の方法。
- エステル蒸留カラムのオーバーヘッド温度が、約60℃から約65℃、又は約62℃であり、底部温度が、約130℃から約140℃、又は約134℃から約135℃である、請求項21又は22に記載の方法。
- アルキルグリコレートが加水分解反応器中でグリコール酸に変換される、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解反応器が反応性蒸留カラムである、請求項24に記載の方法。
- 触媒が反応性蒸留カラムに添加される、請求項24又は25に記載の方法。
- アルキルグリコレートがイオン交換によってグリコール酸に変換される、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
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