JP2019524770A - スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるフェニルアセチルクロリドと反応させて、一般式(XV)
で表される化合物を生成させ;
次いで、本発明による調製方法(B)の第2段階(2)において、一般式(XV)で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、一般式(XIV)
で表されるα,ω−ジオールを用いてエステル化して、一般式(XVI)及び一般式(XVII)
で表されるモノエステル及びジエステルを生成させ;
次いで、本発明による調製方法(B)の第3段階(3)において、一般式(XVI)及び一般式(XVII)〔式中、n並びにラジカルR1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、強塩基と反応させることによって、一般式(XI)
で表されるスピロケタール置換環状ケトエノールに変換させる;
ことを特徴とする。
R1〜R6は、互いに独立して、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
R8〜R12は、互いに独立して、好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、好ましくは、0又は1を表す;
R1〜R6は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8〜R12は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−若しくは塩素−で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、特に好ましくは、0又は1を表す;
R3〜R6は、互いに独立して、同様に特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8〜R12は、互いに独立して、同様に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル−、メトキシ−、フッ素−若しくは塩素−で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、同様に特に好ましくは、0を表す;
R3〜R6は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8〜R12は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、メチル又は塩素を表し、
nは、極めて特に好ましくは、0を表す。
式(IV−1)で表される化合物:
で表される化合物を調製するのに適している前駆物質を調製するための改善された調製方法が必要であった。
で表される対応するナトリウム塩又はカリウム塩を単純な方法で高い収率で得ることができるということが分かった。
で表される新規化合物も提供する。
ラジカルR1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、対応するラジカルR1〜R6及びR8〜R12は、同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される化合物を調製するための新規調製方法(D)も提供し、ここで、該調製方法は、一般式(XVIII)
で表されるα,ω−ジオールと反応させることを特徴とする。
ラジカルR1〜R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;及び、
ラジカルR8〜R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1〜5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物も提供する。
ラジカルR1〜R6は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;及び、
ラジカルR8〜R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物である。
ラジカルR1〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;
nは、0を表し;及び、
ラジカルR8〜R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−若しくは塩素−で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物である。
2−ヒドロキシエチル 8−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート((XVI);ここで、n=0、R3〜R6は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R10は塩素を表す);
エタン−1,2−ジイル ビス(8−{[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート)((XVII);ここで、n=0、R3〜R6は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R10は塩素を表す);
3−ヒドロキシブタン−2−イル 8−{[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−2,3−ジメチル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート((XVI);ここで、n=0、R3及びR5は水素を表し、R4及びR6はメチルを表し、R8及びR11はメチルを表し、R9、R10及びR12は水素を表す);
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル 9−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン−9−カルボキシレート(((XVI);ここで、n=1、R1、R2、R5及びR6は水素を表し、R3及びR4はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R10は塩素を表す)。
2−ヒドロキシエチル 8−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート(Ex.XVI−1、及び、エタン−1,2−ジイル ビス(8−{[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート)(Ex.XVII−1)
LC/MS(ESIポジティブ):m/e=788(MH+,2 35Cl);
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.25−1.35(m;2H),1.6−1.7(m;2H),1.8−1.9(m;2H),2.05−2.15(m;2H),2.24(s;6H),2.9(s,br;1H),3.51(s;2H),3.7(m,br;2H),3.85(s;4H),4.24(m;2H),5.48(s;1H),7.04(s;2H)ppm;
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.25−1.35(m;4H),1.6−1.7(m;4H),1.8−1.9(m;4H),2.05−2.15(m;4H),2.23−2.25(s;12H),3.48(s;4H),3.85(s;4H),4.24(m;4H),5.48(s;1H),7.03(s;4H)ppm。
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル 9−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン−9−カルボキシレート(Ex.XVI−2)
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ=0.92(s;6H),0.94(s;6H),1.3−1.4(m;2H),1.8−1.85(m;2H),1.95−2.1(m;4H),2.30(s;6H),3.32(s;2H),3.45(d;4H),3.56(s;2H),3.97(s;2H),5.42(s;1H),7.1(s;2H)ppm。
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.3−1.4(m;2H),1.6−1.7(m;2H),1.85−1.9(m;2H),2.1−2.2(m;2H),2.29(s;9H),3.1(s,br;1H),3.58(s;2H),3.79(m,br;2H),3.91(s;4H),4.3(m;2H),5.61(s;1H),6.92(s;2H)ppm。
3−ヒドロキシプロピル 9−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン−9−カルボキシレート(Ex.XVI−4)、及び、プロパン−1,3−ジイル ビス(9−{[(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン−9−カルボキシレート)(Ex.XVII−4)
LC/MS(ESIポジティブ):m/e=831(MH+,2 35Cl)。
1H−NMR(600MHz,d6−DMSO):δ=1.36−1.38(m;2H),1.67−1.69(m;2H),1.83−1.88(m;2H),2.04(s;6H),2.06−2.1(m;2H),2.2(s;3H),3.88(s;4H),6.81(s;2H)ppm。
Claims (11)
- 式(XI)
〔式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し;
R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1〜5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいフェニルを表し;及び、
nは、0又は1を表す〕
で表される化合物を調製する方法であって、
式(III)
〔式中、n及びR1〜R6は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、塩基の存在下で、式(VII)
〔式中、R8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物と反応させて、式(XV)
〔式中、n、R1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を生成させ;
次いで、式(XV)で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、式(XIV)
〔式中、n及びR1〜R6は、上記で与えられている意味を有し、そして、具体的な個々の場合では、一般式(XV)で表される化合物における意味と同一である〕
で表される化合物を用いてエステル化して、式(XVI)及び式(XVII)
〔式中、n、R1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、n並びに対応するラジカルR1〜R6及びR8〜R12は、両方とも同じである〕
で表される化合物を生成させ;
次いで、式(XVI)及び式(XVII)〔式中、n、R1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、強塩基と反応させることによって、式(XI)
〔式中、n、R1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に変換させる;
ことを特徴とする、前記調製方法。 - R1〜R6が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し;
R8〜R12が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいフェニルを表し;
nが、0又は1を表す;
請求項1に記載の方法。 - R1〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
R8〜R12が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−若しくは塩素−で置換されていてもよいフェニルを表し;
nが、0又は1を表す;
請求項1に記載の方法。 - 式(XVI)及び式(XVII)
〔式中、
R1〜R6及びR8〜R12は、上記で与えられている意味を有し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、対応するラジカルR1〜R6及びR8〜R12は、同一であり;及び、
nは、0又は1を表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される化合物を調製する方法であって、
式(XVIII)
〔式中、R8〜R12は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、式(XIV)
〔式中、n及びR1〜R6は、上記で与えられている意味を有し、そして、具体的な個々の場合では、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物における意味と同一である〕
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記調製方法。 - 式(XVI)及び式(XVII)
〔式中、
R1〜R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;及び、
R8〜R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1〜5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される化合物。 - R3〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、同一であり;
nが、0を表し;及び、
R8〜R12が、互いに独立して、水素、メチル又は塩素を表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である;
請求項9に記載の式(XVI)及び式(XVII)で表される化合物。 - R3〜R6が、水素を表し;
nが、0を表し;及び、
R8が、メチルを表し;
R9が、水素を表し;
R10が、塩素を表し;
R11が、水素を表し;
R12が、メチルを表す;
請求項9に記載の式(XVI)及び式(XVII)で表される化合物。
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