JP7128175B2 - スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 - Google Patents
スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7128175B2 JP7128175B2 JP2019505192A JP2019505192A JP7128175B2 JP 7128175 B2 JP7128175 B2 JP 7128175B2 JP 2019505192 A JP2019505192 A JP 2019505192A JP 2019505192 A JP2019505192 A JP 2019505192A JP 7128175 B2 JP7128175 B2 JP 7128175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- xvi
- xvii
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/113—Spiro-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
で表されるフェニルアセチルクロリドと反応させて、一般式(XV)
で表される化合物を生成させ;
次いで、本発明による調製方法(B)の第2段階(2)において、一般式(XV)で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、一般式(XIV)
で表されるα,ω-ジオールを用いてエステル化して、一般式(XVI)及び一般式(XVII)
で表されるモノエステル及びジエステルを生成させ;
次いで、本発明による調製方法(B)の第3段階(3)において、一般式(XVI)及び一般式(XVII)〔式中、n並びにラジカルR1~R6及びR8~R12は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、強塩基と反応させることによって、一般式(XI)
で表されるスピロケタール置換環状ケトエノールに変換させる;
ことを特徴とする。
R1~R6は、互いに独立して、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
R8~R12は、互いに独立して、好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-、塩素-若しくは臭素-で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、好ましくは、0又は1を表す;
R1~R6は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8~R12は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-若しくは塩素-で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、特に好ましくは、0又は1を表す;
R3~R6は、互いに独立して、同様に特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8~R12は、互いに独立して、同様に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル-、メトキシ-、フッ素-若しくは塩素-で置換されていてもよいフェニルを表し、
nは、同様に特に好ましくは、0を表す;
R3~R6は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
R8~R12は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、メチル又は塩素を表し、
nは、極めて特に好ましくは、0を表す。
式(IV-1)で表される化合物:
で表される化合物を調製するのに適している前駆物質を調製するための改善された調製方法が必要であった。
で表される対応するナトリウム塩又はカリウム塩を単純な方法で高い収率で得ることができるということが分かった。
で表される新規化合物も提供する。
ラジカルR1~R6及びR8~R12は、上記で与えられている意味を有し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、対応するラジカルR1~R6及びR8~R12は、同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される化合物を調製するための新規調製方法(D)も提供し、ここで、該調製方法は、一般式(XVIII)
で表されるα,ω-ジオールと反応させることを特徴とする。
ラジカルR1~R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;及び、
ラジカルR8~R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1~5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-若しくはハロゲン-で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物も提供する。
ラジカルR1~R6は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;及び、
ラジカルR8~R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-、塩素-若しくは臭素-で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物である。
ラジカルR1~R6は、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一であり;
nは、0を表し;及び、
ラジカルR8~R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-若しくは塩素-で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される新規化合物である。
2-ヒドロキシエチル 8-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート((XVI);ここで、n=0、R3~R6は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R10は塩素を表す);
エタン-1,2-ジイル ビス(8-{[(2,5-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート)((XVII);ここで、n=0、R3~R6は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R10は塩素を表す);
3-ヒドロキシブタン-2-イル 8-{[(2,5-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-2,3-ジメチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート((XVI);ここで、n=0、R3及びR5は水素を表し、R4及びR6はメチルを表し、R8及びR11はメチルを表し、R9、R10及びR12は水素を表す);
3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル 9-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボキシレート(((XVI);ここで、n=1、R1、R2、R5及びR6は水素を表し、R3及びR4はメチルを表し、R9及びR11は水素を表し、R8及びR12はメチルを表し、R10は塩素を表す)。
2-ヒドロキシエチル 8-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート(Ex.XVI-1、及び、エタン-1,2-ジイル ビス(8-{[(2,5-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート)(Ex.XVII-1)
LC/MS(ESIポジティブ):m/e=788(MH+,2 35Cl);
1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.25-1.35(m;2H),1.6-1.7(m;2H),1.8-1.9(m;2H),2.05-2.15(m;2H),2.24(s;6H),2.9(s,br;1H),3.51(s;2H),3.7(m,br;2H),3.85(s;4H),4.24(m;2H),5.48(s;1H),7.04(s;2H)ppm;
1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.25-1.35(m;4H),1.6-1.7(m;4H),1.8-1.9(m;4H),2.05-2.15(m;4H),2.23-2.25(s;12H),3.48(s;4H),3.85(s;4H),4.24(m;4H),5.48(s;1H),7.03(s;4H)ppm。
3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル 9-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボキシレート(Ex.XVI-2)
1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ=0.92(s;6H),0.94(s;6H),1.3-1.4(m;2H),1.8-1.85(m;2H),1.95-2.1(m;4H),2.30(s;6H),3.32(s;2H),3.45(d;4H),3.56(s;2H),3.97(s;2H),5.42(s;1H),7.1(s;2H)ppm。
1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ=1.3-1.4(m;2H),1.6-1.7(m;2H),1.85-1.9(m;2H),2.1-2.2(m;2H),2.29(s;9H),3.1(s,br;1H),3.58(s;2H),3.79(m,br;2H),3.91(s;4H),4.3(m;2H),5.61(s;1H),6.92(s;2H)ppm。
3-ヒドロキシプロピル 9-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボキシレート(Ex.XVI-4)、及び、プロパン-1,3-ジイル ビス(9-{[(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチル]アミノ}-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-カルボキシレート)(Ex.XVII-4)
LC/MS(ESIポジティブ):m/e=831(MH+,2 35Cl)。
1H-NMR(600MHz,d6-DMSO):δ=1.36-1.38(m;2H),1.67-1.69(m;2H),1.83-1.88(m;2H),2.04(s;6H),2.06-2.1(m;2H),2.2(s;3H),3.88(s;4H),6.81(s;2H)ppm。
Claims (8)
- 式(XI)
R1、R2、R3、R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し;
R8、R9、R10、R11、R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1~5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-若しくはハロゲン-で置換されていてもよいフェニルを表し;及び、
nは、0又は1を表す〕
で表される化合物を調製する方法であって、
式(III)
で表される化合物を、塩基の存在下で、式(VII)
で表される化合物と反応させて、式(XV)
で表される化合物を生成させ;
次いで、式(XV)で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、式(XIV)
で表される化合物を用いてエステル化して、式(XVI)及び式(XVII)
で表される化合物を生成させ;
次いで、式(XVI)及び式(XVII)〔式中、n、R1~R6及びR8~R12は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、強塩基と反応させることによって、式(XI)
で表される化合物に変換させる;
ことを特徴とする、前記調製方法。 - R1~R6が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルを表し;
R8~R12が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-、塩素-若しくは臭素-で置換されていてもよいフェニルを表し;
nが、0又は1を表す;
請求項1に記載の方法。 - R1~R6が、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
R8~R12が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-、フッ素-若しくは塩素-で置換されていてもよいフェニルを表し;
nが、0又は1を表す;
請求項1に記載の方法。 - 式(XVI)又は式(XVII)
R1~R6及びR8~R12は、上記で与えられている意味を有し、そして、一般式(XVI)又は一般式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において、対応するラジカルR1~R6及びR8~R12は、同一であり;及び、
nは、0又は1を表し、そして、式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物の当該2つの位置において同一である〕
で表される化合物を調製する方法であって、
式(XVIII)
で表される化合物を、触媒としての酸の存在下で、式(XIV)
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記調製方法。 - 式(XVI)又は式(XVII)
R1~R6は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6の各々は式(XVI)又は式(XVII)において同一であり;
nは、0又は1を表し、そして、2つの記号nは式(XVI)において同一であり、また、3つの記号nは式(XVII)において同一であり;及び、
R8~R12は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、フルオロアルキル(ここで、該フルオロアルキルは、1個又は2個の炭素原子及び1~5個のフッ素原子を有している)、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表すか、又は、メチル-、エチル-、メトキシ-、エトキシ-若しくはハロゲン-で置換されていてもよいフェニルを表し、そして、R8、R9、R10、R11及びR12の各々は式(XVI)又は式(XVII)において同一である〕
で表される化合物。 - R3~R6が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、そして、R3、R4、R5及びR6の各々は式(XVI)又は式(XVII)において、同一であり;
nが、0を表し;及び、
R8~R12が、互いに独立して、水素、メチル又は塩素を表し、そして、R8、R9、R10、R11及びR12の各々は式(XVI)又は式(XVII)において同一である;
請求項6に記載の式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物。 - R3~R6が、水素を表し;
nが、0を表し;及び、
R8が、メチルを表し;
R9が、水素を表し;
R10が、塩素を表し;
R11が、水素を表し;
R12が、メチルを表す;
請求項6に記載の式(XVI)又は式(XVII)で表される化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022091408A JP2022119980A (ja) | 2016-08-04 | 2022-06-06 | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16182706 | 2016-08-04 | ||
EP16182706.8 | 2016-08-04 | ||
PCT/EP2017/069287 WO2018024659A1 (de) | 2016-08-04 | 2017-07-31 | Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022091408A Division JP2022119980A (ja) | 2016-08-04 | 2022-06-06 | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019524770A JP2019524770A (ja) | 2019-09-05 |
JP7128175B2 true JP7128175B2 (ja) | 2022-08-30 |
Family
ID=56686646
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019505192A Active JP7128175B2 (ja) | 2016-08-04 | 2017-07-31 | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
JP2022091408A Withdrawn JP2022119980A (ja) | 2016-08-04 | 2022-06-06 | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022091408A Withdrawn JP2022119980A (ja) | 2016-08-04 | 2022-06-06 | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11220511B2 (ja) |
EP (1) | EP3494109A1 (ja) |
JP (2) | JP7128175B2 (ja) |
KR (2) | KR20220141901A (ja) |
CN (1) | CN109563066B (ja) |
BR (1) | BR112019002192B1 (ja) |
IL (1) | IL264485B (ja) |
MX (1) | MX2019001465A (ja) |
TW (1) | TWI758308B (ja) |
WO (1) | WO2018024659A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022119980A (ja) * | 2016-08-04 | 2022-08-17 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2020010634A (es) * | 2018-04-10 | 2020-10-28 | Bayer Ag | Metodo para la produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos por espirocetal. |
AU2019250613A1 (en) * | 2018-04-13 | 2020-10-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Solid formulation of insecticidal mixtures |
CN111902043B (zh) * | 2018-04-13 | 2023-05-16 | 拜耳公司 | 杀虫混合物的固体制剂 |
US20210144992A1 (en) * | 2018-04-13 | 2021-05-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Oil-based suspension concentrates |
TWI809089B (zh) * | 2018-04-17 | 2023-07-21 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於製備具有酸不穩定的酮保護基團官能之n-醯化胺基酸酯的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008531486A (ja) | 2005-02-22 | 2008-08-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | スピロケタール置換環状ケトエノール類 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5994274A (en) | 1995-06-30 | 1999-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides |
DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
FR2772762B1 (fr) * | 1997-12-18 | 2000-05-26 | Seranalis | Procedes de preparation d'un derive d'hydantoine substituee en position 5, d'un sel alcalin d'acide alpha-amine a partir de ce derive d'hydantoine, d'esterification d'acides alpha-amines cycliques, et nouveaux acides alpha-amines |
DE102006007882A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
CA2827398A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
MX2019001465A (es) * | 2016-08-04 | 2019-06-06 | Bayer Cropscience Ag | Metodo de produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos con espirocetales. |
-
2017
- 2017-07-31 MX MX2019001465A patent/MX2019001465A/es unknown
- 2017-07-31 JP JP2019505192A patent/JP7128175B2/ja active Active
- 2017-07-31 BR BR112019002192-2A patent/BR112019002192B1/pt active IP Right Grant
- 2017-07-31 CN CN201780047624.0A patent/CN109563066B/zh active Active
- 2017-07-31 KR KR1020227034113A patent/KR20220141901A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-07-31 EP EP17749168.5A patent/EP3494109A1/de active Pending
- 2017-07-31 KR KR1020197005454A patent/KR102466169B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-31 US US16/322,556 patent/US11220511B2/en active Active
- 2017-07-31 WO PCT/EP2017/069287 patent/WO2018024659A1/de unknown
- 2017-08-02 TW TW106125996A patent/TWI758308B/zh active
-
2019
- 2019-01-27 IL IL264485A patent/IL264485B/en unknown
-
2022
- 2022-06-06 JP JP2022091408A patent/JP2022119980A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008531486A (ja) | 2005-02-22 | 2008-08-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | スピロケタール置換環状ケトエノール類 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022119980A (ja) * | 2016-08-04 | 2022-08-17 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11220511B2 (en) | 2022-01-11 |
CN109563066B (zh) | 2023-08-29 |
EP3494109A1 (de) | 2019-06-12 |
JP2019524770A (ja) | 2019-09-05 |
KR20220141901A (ko) | 2022-10-20 |
US20190202837A1 (en) | 2019-07-04 |
TW201811802A (zh) | 2018-04-01 |
CN109563066A (zh) | 2019-04-02 |
WO2018024659A1 (de) | 2018-02-08 |
KR102466169B1 (ko) | 2022-11-14 |
IL264485B (en) | 2021-08-31 |
BR112019002192B1 (pt) | 2022-11-16 |
MX2019001465A (es) | 2019-06-06 |
JP2022119980A (ja) | 2022-08-17 |
IL264485A (en) | 2019-02-28 |
TWI758308B (zh) | 2022-03-21 |
BR112019002192A2 (pt) | 2019-05-21 |
KR20190034582A (ko) | 2019-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7128175B2 (ja) | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 | |
SG187565A1 (en) | Process for preparing benzofuran derivatives substituted at position 5 | |
JPH04225936A (ja) | 1,3−ジケトンの製造方法 | |
JP2005527531A5 (ja) | ||
JP2023123603A (ja) | スピロケタール-置換環状ケトエノール類の製造方法 | |
WO2004087640A1 (en) | Process for the manufacture of n-alkoxalyl-alaninates | |
HU201042B (en) | Process for production of derivatives of 4-amin-6-fluor-cromane-4-carbonic qcid and 2 (2)-methil | |
US5663383A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxyoxetanes | |
KR100226622B1 (ko) | 무스콘의 신규합성중간체 및 그의 제조방법 | |
US20050234246A1 (en) | Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative | |
KR20110086503A (ko) | 모구이스테인의 합성을 위한 신규한 방법 | |
US4925958A (en) | Process for the preparation of N-alkoxycarbonylmethyl-N-formyl-amines and -anilines | |
US7649107B2 (en) | Process for the preparation of cyclopentanone derivatives | |
KR100226621B1 (ko) | 무스콘의 신규합성중간체 및 그의 제조방법 | |
KR900004909B1 (ko) | 디히드로-3-메틸-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법 | |
ES2439242T3 (es) | Procedimiento para preparar gabapentina | |
JP2004026652A (ja) | β−アルコキシアクリロニトリル誘導体 | |
JP2000327629A (ja) | フェニル酢酸誘導体、ベンゾニトリル誘導体、およびその製造方法 | |
FR2541678A1 (fr) | Nouveaux isoxazoles et procede pour leur fabrication | |
JPH075549B2 (ja) | オキシインドール誘導体の製造法 | |
PL165239B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego estru etylowego kwasu 4,5-dinltro-1-imidazolllooctowego I jego 2-metylowej pochodnej | |
JPS58210051A (ja) | シクロペンテノン置換体 | |
JPWO2012133783A1 (ja) | ベンジルピラゾール誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
JP2000302736A (ja) | 1,1,1−トリフルオロ−2−アミノアルカンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211102 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220606 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220606 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220613 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220809 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220818 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7128175 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |