JP2019524752A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019524752A5 JP2019524752A5 JP2019503315A JP2019503315A JP2019524752A5 JP 2019524752 A5 JP2019524752 A5 JP 2019524752A5 JP 2019503315 A JP2019503315 A JP 2019503315A JP 2019503315 A JP2019503315 A JP 2019503315A JP 2019524752 A5 JP2019524752 A5 JP 2019524752A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- contacting
- alkyl
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- -1 n- propyl Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N Lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanal Chemical compound CC(C)(C)C=O FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEELHPSJKHUGEA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical group [CH2+]C(=C)C[CH2-] AEELHPSJKHUGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N Bromocyclopentane Chemical compound BrC1CCCC1 BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008454 Hyperhidrosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001078 anti-cholinergic Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 1
- 230000037315 hyperhidrosis Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (38)
- 式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、いずれの場合も独立して、アルキル、及びアルコキシカルボニルで置換されたアルキルから選択され、
２により示される炭素原子に関する立体化学配置はＲであり、
３’により示される炭素原子に関する立体化学配置はＲであり、
Ｘ−は、アニオンである。）
の化合物を作製するための方法であって、
式（１）の化合物とピバルデヒドとを接触させて式（２）の化合物を形成するステップと、
式（２）の化合物とリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）及び臭化シクロペンチルとを接触させて式（３）の化合物を形成するステップと、
式（３）の化合物
と、メタノール性水酸化カリウムとを接触させて式（４）の化合物を形成し、
式（４）の化合物と式（Ｉｂ）の化合物とをカップリング条件下で接触させて、式（Ｉｃ）の化合物を形成するステップと、
式（Ｉｃ）の化合物と式（Ｉｄ）の化合物とを接触させて、式（Ｉ）の化合物を作製するステップと
を含む、前記方法。 - 式（Ｉ）の化合物の立体異性体として純粋な立体異性体を単離するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
- 式（Ｉ）の化合物の立体異性体として純粋な立体異性体を単離するステップが、カラムクロマトグラフィーによるか、又は擬似移動床（ＳＭＢ）分離による、請求項２に記載の方法。
- Ｒ１がアルキルである、請求項１に記載の方法。
- Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｉ−ペンチルである、請求項４に記載の方法。
- Ｒ１がメチル又はエチルである、請求項５に記載の方法。
- Ｒ２がアルキルである、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
- Ｒ２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｉ−ペンチルである、請求項７に記載の方法。
- Ｒ２がメチル又はエチルである、請求項８に記載の方法。
- Ｒ１が、アルコキシカルボニルで置換されたアルキルである、請求項１に記載の方法。
- Ｒ１が−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である、請求項１０に記載の方法。
- Ｒ２がメチルである、請求項１１に記載の方法。
- 式（４）の化合物と式（Ｉｂ）の化合物とをカップリング条件下で接触させて、式（Ｉｃ）の化合物を形成するステップの間、式（４）の化合物及び式（Ｉｂ）の化合物が、立体異性体として純粋である、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法。
- 式（Ｉ）の化合物が、下記の構造（Ｉａ１）又は（Ｉａ２）
を有する、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記の構造
を有する化合物を含む、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記の構造
を有する化合物の混合物を含む、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記
である、請求項１に記載の方法。 - 式（４）の化合物と式（Ｉｂ）の化合物とをカップリング条件下で接触させて、式（Ｉｃ）の化合物を形成するステップの間、式（Ｉｂ−ｓ）
の化合物が存在する、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉｃ）の化合物を、式（Ｉｃ）の化合物とその立体異性体との混合物から単離するステップを含む、請求項１に記載の方法であって、当該ステップが、キラル分割剤及び塩を使用することを含む、前記方法。
- Ｒ１及びＲ２が共にアルキルである、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
- Ｘ−がハロゲン化物アニオンである、請求項１〜２２のいずれかに記載の方法。
- Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
- 式（Ｉｂ）の化合物が、式（７）の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉｃ）の化合物が、式（８）の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、下記の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）の化合物が、式（９）の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉｄ）の化合物が、下記の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉｄ）の化合物が、下記の化合物
である、請求項１に記載の方法。 - 式（４）の化合物を結晶化するステップを含む、請求項１に記載の方法。
- 式（Ｉｂ）の化合物が、式（７）の化合物
であり、式（６）の化合物と還元剤とを接触させることによって式（７）の化合物を作製するステップを含む、請求項１に記載の方法。
- Ｒ（−）−リンゴ酸、式（５）の化合物とメチルアミンとを接触させることにより式（６）の化合物を作製するステップを含む、請求項３２に記載の方法。
- 式（Ｉｂ）
（式中、Ｒ１は、アルキルである。）
の化合物を作製する方法であって、
式（５）の化合物
を準備するステップと、
式（５）の化合物とメチルアミンとを接触させて、式（Ｉｂｃ）の化合物を形成するステップと、
式（Ｉｂｃ）の化合物と還元剤とを接触させて、式（Ｉｂ）の化合物を形成するステップと
を含む、前記方法。 - 下記の構造（Ｉａ１ａ）及び（Ｉａ１ｂ）
を有する化合物の混合物を含む組成物であって、構造（Ｉａ１ａ）及び（Ｉａ１ｂ）を有する前記化合物が、請求項１〜４、１０、１３、１４、１６、２３、２４、及び３１〜３３のいずれかに記載の方法によって調製される、前記組成物。 - 下記の構造
を有する化合物を含む組成物であって、前記化合物が、請求項１〜４、７、１０、１３、１４、１６、２３、２４、及び３１〜３３のいずれかに記載の方法によって調製される、前記組成物。 - 請求項１〜３３のいずれかに記載の方法によって調製される化合物を含む組成物、又は請求項３５若しくは３６に記載の組成物を含む、多汗症の治療剤。
- 請求項１〜３３のいずれかに記載の方法により調製された化合物を含む組成物、又は請求項３５若しくは３６に記載の組成物を含む、抗コリン作用剤の必要性を特徴とする疾患又は障害の治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022165169A JP2022191407A (ja) | 2016-08-02 | 2022-10-14 | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662370172P | 2016-08-02 | 2016-08-02 | |
| US62/370,172 | 2016-08-02 | ||
| PCT/US2017/044988 WO2018026869A1 (en) | 2016-08-02 | 2017-08-01 | Processes for making, and methods of using, glycopyrronium compounds |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022165169A Division JP2022191407A (ja) | 2016-08-02 | 2022-10-14 | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019524752A JP2019524752A (ja) | 2019-09-05 |
| JP2019524752A5 true JP2019524752A5 (ja) | 2020-09-10 |
| JP7161466B2 JP7161466B2 (ja) | 2022-10-26 |
Family
ID=59700178
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019503315A Active JP7161466B2 (ja) | 2016-08-02 | 2017-08-01 | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 |
| JP2022165169A Pending JP2022191407A (ja) | 2016-08-02 | 2022-10-14 | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022165169A Pending JP2022191407A (ja) | 2016-08-02 | 2022-10-14 | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10906871B2 (ja) |
| EP (1) | EP3494106B1 (ja) |
| JP (2) | JP7161466B2 (ja) |
| CA (1) | CA3030772A1 (ja) |
| WO (1) | WO2018026869A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020020879A1 (en) * | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Dr. August Wolff Gmbh & Co. Kg Arzneimittel | Topical emulsion of an anticholinergic compound |
| KR20220011671A (ko) * | 2019-05-23 | 2022-01-28 | 가켄 세이야쿠 가부시키가이샤 | 소프피로늄 브롬화물 결정체 및 그의 제조방법 |
| WO2021113260A1 (en) | 2019-12-02 | 2021-06-10 | Dermira, Inc. | Diester containing compounds for treating hyperhidrosis |
| CN113321605A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-08-31 | 浙江倍合德制药有限公司 | 一种1-甲基-3-吡咯烷醇的制备方法 |
| US11807604B1 (en) * | 2022-02-16 | 2023-11-07 | Miralogx Llc | Pharmaceutical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating asthma and other disorders |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2956062A (en) | 1959-02-26 | 1960-10-11 | Robins Co Inc A H | Esters of amino alcohols |
| IL22666A (en) | 1964-01-06 | 1968-10-24 | Robins Co Inc A H | Compositions for inhibiting perspiration containing an 1,1-dialkyl-3-hydroxy-pyrrolidinium ester of an alpha-phenyl-alpha-cycloalkyl-clycolic or acetic acid |
| FI49713C (fi) | 1974-05-15 | 1975-09-10 | Medica Pharma Co Ltd | Terapeuttisesti tehokkaan erytro-1-metyyli-3-pyrrolidinyyli-alfa-syklo -pentyylimandelaattimetobromidin valmistusmenetelmä. |
| GB8628138D0 (en) | 1986-11-25 | 1986-12-31 | Greenbank Eng Co Ltd | Suction drying apparatus |
| US6204285B1 (en) | 1996-07-01 | 2001-03-20 | Sepracor Inc. | Methods and compositions for treating urinary incontinence using enantiomerically enriched (R,R)-glycopyrrolate |
| EP0909172A4 (en) | 1996-07-01 | 1999-06-09 | Sepracor Inc | METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING URINARY INCONTINENCE WITH ENANTIOMERIC ENRICHED (R, s) -GLYCOPYRROLATE |
| US6063808A (en) | 1996-07-01 | 2000-05-16 | Sepracor Inc. | Methods and compositions for treating urinary incontinence using enantiomerically enriched (S,S)-glycopyrrolate |
| DK0937041T3 (da) | 1996-11-11 | 2003-08-11 | Christian R Noe | Anvendelse af et farmaceutisk egnet salt af (3R,2'R)-3-[(cyclopentil-hydroxyphenylacetyl)oxyl]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium til fremstilling af et lægemiddel |
| US6433003B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-08-13 | Arthur M. Bobrove | Method for treating hyperhidrosis in mammals |
| ES2206021B1 (es) | 2002-04-16 | 2005-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de pirrolidinio. |
| CA2384922C (en) | 2002-05-03 | 2008-09-02 | Purepharm Inc. | Topical glycopyrrolate product for the reduction of sweating |
| US8252316B2 (en) | 2002-05-03 | 2012-08-28 | Purepharm Inc. | Method of topically applying glycopyrrolate solution using absorbent pad to reduce sweating |
| EP1957451B1 (en) | 2005-11-10 | 2011-10-19 | Nicholas S. Bodor | Soft anticholinergic zwitterions |
| JP5257073B2 (ja) | 2005-11-10 | 2013-08-07 | ボーダー、ニコラス・エス | ソフト型抗コリン作動性エステル |
| WO2009000109A1 (en) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Brand New Technology Ltd | Shower head with light emitting means |
| WO2009051818A1 (en) | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Stiefel Research Australia Pty Ltd | Topical glycopyrrolate formulations |
| MX344153B (es) | 2009-04-09 | 2016-12-07 | Novartis Ag | Proceso para la preparación de sales de pirrolidinio. |
| CN101759619A (zh) | 2010-01-19 | 2010-06-30 | 苏州天马精细化学品股份有限公司 | (s)-3-羟基吡咯烷及其n-衍生物的制备方法 |
| CN103012231B (zh) | 2012-12-14 | 2015-08-05 | 沈阳药科大学 | 格隆溴铵手性对映体的制备方法和应用 |
| US9006462B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-04-14 | Dermira, Inc. | Glycopyrrolate salts |
| US8558008B2 (en) | 2013-02-28 | 2013-10-15 | Dermira, Inc. | Crystalline glycopyrrolate tosylate |
| CN104586841A (zh) | 2013-10-30 | 2015-05-06 | 中国药科大学 | (3r,2’r)-格隆溴铵作为m3毒蕈碱性受体拮抗剂在制药中的用途 |
| DE102016100354A1 (de) * | 2016-01-11 | 2017-07-13 | Forbo Siegling Gmbh | Transport- oder Antriebsband sowie ein zu dessen Herstellung geeigneter Webkamm |
-
2017
- 2017-08-01 JP JP2019503315A patent/JP7161466B2/ja active Active
- 2017-08-01 CA CA3030772A patent/CA3030772A1/en active Pending
- 2017-08-01 EP EP17757600.6A patent/EP3494106B1/en active Active
- 2017-08-01 WO PCT/US2017/044988 patent/WO2018026869A1/en unknown
- 2017-08-01 US US16/320,999 patent/US10906871B2/en active Active
-
2021
- 2021-01-08 US US17/145,109 patent/US11352323B2/en active Active
-
2022
- 2022-10-14 JP JP2022165169A patent/JP2022191407A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2019524752A5 (ja) | ||
| KR102040382B1 (ko) | Ask1 억제제의 제조 방법 | |
| RU2502721C2 (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| JP2012521377A5 (ja) | ||
| CN1665760A (zh) | 手性氨基腈的制备 | |
| JP2014514262A (ja) | トレプロスチニル製造のための中間体の合成 | |
| CN1263726C (zh) | 制备拉坦前列素的方法和中间体 | |
| JP2008509896A (ja) | 保護化アミノチアゾールのフッ素化方法 | |
| JP2001048866A (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 | |
| JP2004256490A (ja) | トランスシクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| TW201536724A (zh) | 光學活性二環γ－胺基酸衍生物之製造方法 | |
| JP2015531392A5 (ja) | ||
| JP2019524752A (ja) | グリコピロニウム化合物を作製するための方法及び使用する方法 | |
| WO2014102829A1 (en) | Crystalline atropine sulfate | |
| TW201726585A (zh) | 藉由使用極性非質子性溶劑掌性解析n-[4-(1-胺基乙基)苯基]-磺醯胺衍生物之方法 | |
| CN1247573C (zh) | 制备芳基乙酰基氨基噻唑的方法 | |
| JP2010536910A (ja) | ７α−（ζ−アルキルアミノ−ω−ペルフルオロアルキル）アルキル側鎖を有するエストロゲン−拮抗性１１β−フルオロ−１７α−アルキルエストラ−１，３，５（１０）−トリエン−３，１７−ジオールの調製方法、及びα−アルキル（アミノ）−ω−ペルフルオロ（アルキル）アルカン類及びそれらの調製方法 | |
| Shen et al. | Highly Stereoselective and One‐Pot Synthesis of Tetra‐substituted Monofluoroalkenes with Aldehydes and Fluorobis (phenylsulfonyl) methane | |
| WO2012167413A1 (zh) | 一种光学纯的（-）-黄皮酰胺类化合物的制备方法 | |
| JP2007230963A (ja) | ２，４−ジ置換ピリジンの製造法 | |
| CN101939289A (zh) | 用于制备伏立诺他的新方法 | |
| JP2011502147A5 (ja) | ||
| JPH08291106A (ja) | 光学活性な２−プロピルオクタン酸の製造方法 | |
| JP2010500972A (ja) | （＋）および（−）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンの合成のための方法 | |
| US20020103374A1 (en) | Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of alpha-amino acid |