JP2019523810A5

JP2019523810A5 -

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Publication number: JP2019523810A5
Application number: JP2019514163A
Authority: JP
Filing date: 2017-05-11
Publication date: 2020-08-13
Anticipated expiration: 2037-05-11

Description

本願において、−^＋ＮＲ^３Ｒ^４Ｈ基は、−ＮＲ^３Ｒ^４＋Ｈ基を指し、−^＋ＮＲ^３Ｈ−基は、−ＮＲ^３（^＋Ｈ）−基を指す。一般的に、有機アミンＢは≧ｍ個（例えば、ｍ〜ｍ＋３個）の第一級アミン、第二級アミン及び／又は第三級アミン基を有し、オプションとして第四級アンモニウム基を有する。例を挙げると、ＣＨ_３ＣＨ_２ ^＋ＮＨ_２Ｈ（即ち、エチルアミンカチオン、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨ_２ ^＋Ｈ）は、エチルアミンと一個の^＋Ｈイオンが結合されて形成されたものであって、ここで、Ｂ^１＋＝ＣＨ_３ＣＨ_２ ^＋ＮＨ_２Ｈ又はＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨ_２ ^＋Ｈであり、ｍ＝１、Ｂ＝エチルアミンである。上記の式において、第一級アミン、第二級アミン及び／又は第三級アミン基は、−ＮＲ^３Ｒ^４基及び−ＮＲ^３−基から選択される。

有機アミン類化合物Ｂは、ｍ〜ｍ＋３個の第一級アミン、第二級アミン及び／又は第三級アミン基を有し、オプションとして第四級アンモニウム基の有機アミン類を有する。好ましくは、有機アミン類化合物Ｂは、２−２００個の炭素原子（３−５０個が好ましく、３−２０個が更に好ましく、３−１２個がより更に好ましい）の有機アミン化合物を有する。一般的に、それは上述のＲ基を有する。

本願において、有機アミン類化合物Ｂ、又は≧ｍ個（例えば、ｍ〜ｍ＋３個）の第一級アミン、第二級アミン及び／又は第三級アミン基を有し且つオプションとして第四級アンモニウム基を有する有機アミン類化合物Ｂと、ｍ個の^＋Ｈイオンが結合されてＢ^ｍ＋になる。

Claims

発泡剤であって、下記の一般式（Ｉ）を有する有機アミン塩化合物又は下記の一般式（Ｉ）を有する有機アミン塩化合物の混合物を含み、
Ａ^ｎ− ［Ｂ^ｍ＋］_ｐ（Ｉ）
式において、Ａ^ｎ−はＣＯ_２ドナーとしての−ｎ価のアニオンであって、ｎ＝１又は２であり、
Ｂ^ｍ＋は、＋１価のアンモニウムイオン、及び／又はｍ個の−^＋ＮＲ^３Ｒ^４Ｈ基及び／又は−^＋ＮＲ^３Ｈ−基を有する一種類又は複数種類の有機アミンＢのカチオンを含み、
ｍ＝１−５であり、

であり、
Ａ^ｎ−は、下記のアニオンから選択される一種類又は複数種類であり、
（ａ）炭酸イオン：ＣＯ_３ ^２−；
（ｃ）炭酸水素イオン：ＨＯ−ＣＯＯ⁻；
ここで、Ｒ^３又はＲ^４は、Ｈ、Ｒ、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_７脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_６−Ｃ_１０芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択され；
前提条件として、前記一般式（Ｉ）の化合物はＮに結合されたＲ基を少なくとも一つ有し；
当該Ｒ基は、下記の基から選択される一種類又は複数種類であり、
（１ａ）Ｈ［ＯＣＨ（Ｒ_１ａ）ＣＨ（Ｒ_２ａ）］_ｑ−；
（２ａ）Ｈ［ＯＣＨ（Ｒ_１ａ）ＣＨ（Ｒ_２ａ）ＣＨ（Ｒ_３ａ）］_ｑ−；又は、
（３ａ）Ｈ［ＯＣＨ（Ｒ_１ａ）ＣＨ（Ｒ_２ａ）ＣＨ（Ｒ_３ａ）ＣＨ（Ｒ_４ａ）］_ｑ−；
ここで、ｑの値又は平均値は、ｑ＝１−３であり；Ｒ_１ａ、Ｒ_２ａ、Ｒ_３ａ又はＲ_４ａは、Ｈ、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_７脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_６−Ｃ_１０芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択され；
ここで、有機アミン化合物（Ｂ）は、２−５０個の炭素原子を有する有機アミン化合物であり；及び
発泡剤中の水の含有量は５−４０ｗｔ％である、発泡剤。
（１ａ）Ｈ［ＯＣＨ（Ｒ_１ａ）ＣＨ（Ｒ_２ａ）］_ｑ−は、Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３））_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２）_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_６Ｈ_５））_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ（Ｃ_６Ｈ_５）ＣＨ_２）_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｃｌ））_ｑ−、Ｈ（ＯＣＨ（ＣＨ_２Ｃｌ）ＣＨ_２）_ｑ−、又はＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＢｒ_３））_ｑ−である、請求項１に記載の発泡剤。
発泡剤のｐＨ値は７．５−１０である、請求項１又は２に記載の発泡剤。
発泡剤中の水の含有量は５−３５ｗｔ％であり、及び／又は
発泡剤のｐＨ値は７．８−９．５である、請求項３に記載の発泡剤。
発泡剤中の水の含有量は１０−３０ｗｔ％１５−２５ｗｔ％であり、及び／又は
発泡剤のｐＨ値は８−９．５である、請求項４に記載の発泡剤。
発泡剤において、一般式（Ｉ）の化合物と水の総含有量は、発泡剤の総重量に対して、７０−１００％であり、及び／又は
一般式（Ｉ）の化合物は平均的に各分子が１．５−５個のＲ基を含有する、請求項１又は２に記載の発泡剤。
発泡剤において、一般式（Ｉ）の化合物と水の総含有量は、発泡剤の総重量に対して、８０−９９．０％である、請求項６に記載の発泡剤。
有機アミンＢは、ｍ〜ｍ＋３個の第一級アミン、第二級アミン及び／若しくは第三級アミン基を有し、又は第四級アンモニウム基を有し、並びに／あるいは、
前記有機アミン化合物（Ｂ）は、２−２０個の炭素原子を有する有機アミン化合物である、請求項１又は２に記載の発泡剤。
Ｒ^３又はＲ^４は、Ｈ、Ｒ、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいシクロブチル基又はシクロヘキシル基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいフェニル基又はメチルフェニル基からそれぞれ別々に選択され、かつ、Ｒ_１ａ、Ｒ_２ａ、Ｒ_３ａ又はＲ_４ａは、Ｈ、メチル基又はヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいエチル基、又はヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいプロピル基又はイソプロピル基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいシクロヘキシル基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいフェニル基又はメチルフェニル基からそれぞれ別々に選択され、
Ｒ基は、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、ＨＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_６Ｈ_５）−、ＨＯＣＨ（Ｃ_６Ｈ_５）ＣＨ_２−、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｃｌ）−、ＨＯＣＨ（ＣＨ_２Ｃｌ）ＣＨ_２−、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＢｒ_３）−又はＨＯＣＨ（ＣＢｒ_３）ＣＨ_２−である、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の発泡剤。
Ｒ_１ａ、Ｒ_２ａ、Ｒ_３ａ又はＲ_４ａは、Ｈ、メチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、エチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基からそれぞれ別々に選択される、請求項９に記載の発泡剤。
発泡剤を製造する方法であって、
当該方法は、第１の原料と第２の原料を水中で、触媒の存在下または非存在下で反応させることを含み、ここで、第１の原料は、下記から選択される一種類又は複数種類を含み：
Ｒ^１Ｒ^２Ｎ−ＣＯＯＮＨ_４、又はＲ^１Ｒ^２Ｎ−ＣＯＯＨの有機アミン類化合物（Ｍ）塩、ここで、Ｒ^１又はＲ^２は、Ｈ、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_７脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_６−Ｃ_１０芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択され、
（ＮＨ_４）_２ＣＯ_３、又は炭酸有機アミン類化合物（Ｍ）塩、
ＨＯ−ＣＯＯＮＨ_４、又は有機アミン類化合物（Ｍ）の炭酸水素塩、
第２の原料は、下記から選択される一種類又は複数種類を含む：

又はスチレンオキシド、ここで、Ｒ_１ａ、Ｒ_２ａ、Ｒ_３ａ又はＲ_４ａは、Ｈ、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_７脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_６−Ｃ_１０芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択され；
前記の有機アミン類化合物（Ｍ）は、下記から選択される有機アミン類化合物である：
Ｃ_１−Ｃ_２４ヒドロカルビルアミン類；
ジ（Ｃ_１−Ｃ_１６ヒドロカルビル）アミン類；
Ｃ_２−Ｃ_１４アルキレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_１４ヒドロカルビレン基ジアミン類；
Ｃ_２−Ｃ_１４アルキレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ_４−Ｃ_１６ポリアルキレンポリアミン類；
三個の第一級アミン基を有するＣ_３−Ｃ_１８有機トリアミン類、又は四個の第一級アミン基を有するＣ_５−Ｃ_１８有機テトラミン類；又は、
Ｃ_２−Ｃ_１０アルコールアミン類
から選択され、発泡剤中の水の含有量は５−４０ｗｔ％である、方法。
当該エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチレンオキシド、又はエポキシクロロブタン又はスチレンオキシド、及びそれらのいずれか二種類又は複数種類の混合物であり、及び／又は、
触媒はアンモニア水である、請求項１１に記載の方法。
ポリウレタン発泡組成物であって、
０．０１−１００重量％の請求項１乃至１０のいずれか１項に規定の発泡剤、
０−５０重量％の物理発泡剤、
０−５重量％の水、及び
０．０−９９．９９重量％のポリマーポリオール、を含み、
ここで、前記重量％は、ポリウレタン発泡組成物の総重量に基づくものである、ポリウレタン発泡組成物。
０．１−８０重量％の請求項１乃至１０のいずれか１項に規定の発泡剤、
０−４０重量％の物理発泡剤、
０−４重量％の水、及び
２０．０−９９．９重量％のポリマーポリオール、を含み、
ここで、前記前記重量％は、ポリウレタン発泡組成物の総重量に基づくものである、請求項１３に記載のポリウレタン発泡組成物。
３−６０ｗｔ％の請求項１乃至１０のいずれか１項に規定の発泡剤、
０−４０重量％の物理発泡剤、
０−４重量％の水、及び
４０−９７ｗｔ％のポリマーポリオール、を含み、
ここで、前記前記重量％は、ポリウレタン発泡組成物の総重量に基づくものである、請求項１４に記載のポリウレタン発泡組成物。
合計０．５−４ｗｔ％の水を含有する、請求項１３乃至１５のいずれか１項に記載のポリウレタン発泡組成物。
ポリウレタン泡沫材料であって、
請求項１３乃至１５のいずれか１項に記載のポリウレタン発泡組成物がポリイソシアネート単体及び／又はイソシアネート末端のプレポリマーに混合され反応で形成されたものである、ポリウレタン泡沫材料。