JP2019523810A - Co2ドナーとしてのアニオンを有する有機アミン塩類化合物及びそれが発泡剤としての用途 - Google Patents
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- C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
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- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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Abstract
Description
An−[Bm+]p (I)
式において、An−はCO2ドナーとしての−n価のアニオンであって、n=1、2又は3であり、
Bm+は、+1価のアンモニウムイオン(+NH4)、及び/又はm個の−+NR3R4H基及び/又は−+NR3H−基(即ち、m個の+Hに結合されてカチオンを形成する第一級アミン、第二級アミン及び/又は第三級アミン基)を有する一種類又は複数種類の有機アミンBのカチオン(即ち、一種類又は複数種類の有機アミンBで形成されたカチオン)であるか又はこれらを含み、
m=1−10であって、例えば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10であり、
An−は、下記のアニオンから選択される一種類又は複数種類であり、
(a)カルバミン酸イオン:R1R2N−COO−;
(b)炭酸イオン:CO3 2−;
(c)ギ酸イオン:HCOO−;
(d)炭酸水素イオン:HO−COO−;
(e)有機モノカーボネートイオン:RaO−COO−、ここで、Raは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C26ヒドロカルビル基(C1−C10ヒドロカルビル基が好ましく、C1−C3ヒドロカルビル基が更に好ましい)、又はC1−C26アシル基(C1−C10アシル基が好ましく、C1−C2アシル基が更に好ましい)であり;
(f)有機ポリカルバミン酸イオン:−OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COO−、又はRb’(−N(R1)−COO−)3、
式において、Rbは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C16ヒドロカルビレン基(hydrocarbylene)(C2−C10ヒドロカルビレン基が好ましく、C2−C6ヒドロカルビレン基が更に好ましい、例えば、−CH2−CH2−)、Rb’は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよい三価C2−C20ヒドロカルビル基(三価C3−C15ヒドロカルビレン基が更に好ましい、例えば、−CH2−CH(CH2−)−CH2−など)であり;
(h)有機ポリカーボネートイオン:−OOC−ORcO−COO−、
式において、Rcは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C26ヒドロカルビレン基(C2−C10ヒドロカルビレン基が好ましく、C2−C6ヒドロカルビレン基が更に好ましい)であり;
ここで、R1、R2、R3又はR4は、H、R、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C7脂肪族炭化水素基(C1−C4アルキル基が好ましい)、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC3−C7脂環式炭化水素基(例えば、シクロブチル基又はシクロヘキシル基)、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10芳香族炭化水素基(フェニル基又はメチルフェニル基が好ましい)からそれぞれ別々に選択され;
前提条件は、上記の一般式(I)の化合物において、R1、R2、R3又はR4中の少なくとも一つがN原子に結合されたR基(即ち、N−R基)であるか、又は前記一般式(I)の化合物はNに結合されたR基を少なくとも一つ(即ち、少なくとも一つのN−R基)有し;
当該R基は、下記の基から選択される一種類又は複数種類であり、
(1a)H[OCH(R1a)CH(R2a)]q−、例えばH(OCH2CH2)q−、H(OCH2CH(CH3))q−、H(OCH(CH3)CH2)q−、H(OCH2CH(C6H5))q−、H(OCH(C6H5)CH2)q−、H(OCH2CH(CH2Cl))q−、H(OCH(CH2Cl)CH2)q−又はH(OCH2CH(CBr3))q−;
(2a)H[OCH(R1a)CH(R2a)CH(R3a)]q−;又は、
(3a)H[OCH(R1a)CH(R2a)CH(R3a)CH(R4a)]q−;
ここで、qの値又は平均値は、q=1−50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~5、より好ましくはq = 1~4、より好ましくはq = 1~3、特に好ましくはq = 1~2.5、より好ましくはq = 1.5~2.0、 qの平均として計算して、qは5~50、より好ましくは10~20であり; R1a、R2a、R3a又はR4aは、H、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C7脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択される。
好ましくは、(e)RaO−COO−は、炭酸水素ヒドロカルビルエステル(例えば、炭酸水素メチル又は炭酸水素エチルエステル)で形成されたアニオン又は酸イオンである。
好ましくは、(f)−OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COO−又はRb’(−N(R1)−COO−)3それぞれはヒドロカルビレン基ジ(カルバミン酸)又はヒドロカルビレン基トリ(カルバミン酸)で形成されたアニオン又は酸イオンである。
(a)R1R2N−COO−;ここで、R1及びR2は、水素、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基からそれぞれ別々に選択され;
(b)CO3 2−;
(c)HCOO−;
(d)HO−COO−;又は、
C1−C24ヒドロカルビルアミン類(第一級アミン類)、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、テトラデシルアミン、未置換又は置換(例えば、ハロゲン置換)のアニリン、未置換又は置換(例えば、ハロゲン置換)のベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン又はN−メチルN-メチルベンジルアミンなどであり;
ジ(C1−C16ヒドロカルビル)アミン類(第二級アミン類、即ち、一つの第二級アミン基を有するモノアミン類)、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジブチルアミン、エチルブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジ(デシル)アミン、ジ(テトラデシル)アミン、ジ(ヘキサデシル)アミン、ジ(オクタデシル)アミン、ジ(エイコシル)アミン又はジ(テトラコシル)アミンなどであり;
C2−C14ヒドロカルビレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいC2−C14ヒドロカルビレン基ジアミン類(ここで、二つのアミン基はそれぞれ別々に第一級アミン基又は第二級アミン基である)、例えば、エチレンジアミン、N−メチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、N−メチル、N’エチル−1,3−プロピレンジアミン、ブタンジアミン(1,2又は1,3−又は1,4−ブタンジアミンのような種々の異性体を含む)、ペンタメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、ヘキサメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、3−ヒドロキシメチル−ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、3−ヒドロキシメチル−ヘプチレンジアミン、オクタメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、3,5−ジヒドロキシルオクタメチレンジアミン、ノナンジアミン(種々の異性体を含む)、デカンジアミン(種々の異性体を含む)、3,6−ジヒドロキシルデカンジアミン、ドデカンジアミン、テトラデカンジアミン、p又はm−フェニレンジアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジフェニルメタンジアミン(MOCA)、又はピペラジンなどであり;
C2−C14ヒドロカルビレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいC4−C16ポリアルキレンポリアミン類、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタメチレンヘキサミン、ジブチルトリアミン、ブチレンテトラミン、テトラブチレンペンタミン、トリエチレンジアミンジメチルジエチルトリアミン、トリス(2-ヒドロキシ-1,3-プロピレン)テトラミン又はテトラ(2−ヒドロキシ−1,3−プロピレン)ペンタアミンなどであり;
三個の第一級アミン基を有するヒドロキシル基で置換されていてもよいC3−C18有機トリアミン類又は四個の第一級アミン基を有するヒドロキシル基で置換されていてもよいC5−C18有機テトラミン類、例えば、1,3,5−トリアミン−シクロヘキサン、1,3,5−トリス(アミノエチル)-シクロヘキサン、1,3,5−トリス(アミノプロピル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(メチルアミノプロピル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、又は、メラミン、ペンタエリスリトールなどであり;又は、
C2−C10アルコールアミン類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、又はジブチルアルコールアミンなどである。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、未置換又は置換(例えばハロゲン置換)のアニリン、未置換又は置換(例えばハロゲン置換)のベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、又はメチルシクロヘキシルアミン;
ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジプロピルアミン、又はメチルプロピルアミン;
エチレンジアミン、N−メチル−エチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、N−メチル、N’エチル−1,3−プロピレンジアミン、ブタンジアミン(1,2又は1,3−又は1,4−ブタンジアミンのような種々の異性体を含む)、ペンタメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、ヘキサメチレンジアミン(種々の異性体を含む)、3−ヒドロキシメチル−ヘキサメチレンジアミン、p又はm−フェニレンジアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジフェニルメタンジアミン(MOCA)、又はピペラジン;
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、又はテトラエチレンペンタミン;
1,3,5−トリアミノ−シクロヘキサン、1,3,5−トリス(アミノエチル)−シクロヘキサン、1,3,5−トリス(アミノプロピル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(メチルアミノプロピル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、又は、メラミン、ペンタエリスリトール;
又は、
モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、イソプロパノールアミン、又はモノブタノールアミン。
R1R2N−COONH4又はR1R2N−COOHの有機アミン類化合物(M)塩、
(NH4)2CO3、又は炭酸有機アミン類化合物(M)塩、
HCOONH4、又はギ酸有機アミン類化合物(M)塩、
HO−COONH4(即ち、重炭酸アンモニウム)又は有機アミン類化合物(M)の炭酸水素塩、
RaO−COONH4又はRaO−COOHの有機アミン類化合物(M)塩、
NH4OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COONH4、Rb’(−N(R1)−COO)3(NH4)3、HOOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COOHの有機アミン類化合物(M)塩又はRb’(−N(R1)−COOH)3の有機アミン類化合物(M)塩、又は
NH4OOC−ORcO−COONH4、HOOC−ORcO−COOHの有機アミン類化合物(M)塩;
第2の原料は、下記の化合物から選択される一種類又は複数種類である:
ここで、R1、R2、Ra、Rb、Rb’、Rcは上述のように定義され、R1a、R2a、R3a又はR4aは上述のように定義され、有機アミン類化合物(M)は上述のように定義される。
カルバミン酸アンモニウム、カルバメート有機アミンM(カルバミン酸アミンと略称する)、アミン基ギ酸アンモニウム(R1R2N−COO−+NH4)、アミン基ギ酸有機アミンM塩(即ち、R1R2N−COOHとMで形成された塩、アミン基ギ酸アミンと略称される)、炭酸アンモニウム、炭酸有機アミンM塩(即ち、H2CO3とMで形成された塩、炭酸アミンと略称される)、ギ酸アンモニウム、ギ酸有機アミンM塩(即ち、ギ酸とM形成された塩、ギ酸アミンと略称される)、重炭酸アンモニウム、炭酸水素有機アミンM塩(即ち、Mの炭酸水素塩、炭酸水素アミンと略称される)、RaO−COONH4、RaO−COOHのM塩、NH4OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COONH4、Rb’(−N(R1)−COONH4)3、HOOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COOHのM塩、Rb’(−N(R1)−COOH)3のM塩、NH4OOC−ORcO−COONH4、HOOC−ORcO−COOHの有機アミンM塩、ここで、Mは、上記の有機アミン類化合物(M)である。
エチレンオキシド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチレンオキシド(1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド等の各種異性体を含む)、エポキシクロロブタン(1,2−エポキシ−4−クロロブタン、2,3−エポキシ−1−クロロブタンなどの各種異性体を含む)又はスチレンオキシド。
(a) R1R2N−COO−;ここで、R1とR2はそれぞれ別々に水素、メチル基、エチル基、H(OCH2CH2)q−、H(OCH2CH(CH3))q−、H(OCH(CH3)CH2)q−、H(OCH2CH(C6H5))q−、H(OCH(C6H5)CH2)q−、H(OCH2CH(CH2Cl))q−、H(OCH(CH2Cl)CH2)q−又はH(OCH2CH(CBr3))q−である;
(b) CO3 2−;又は
(d) HO−COO−。
また、ギ酸アンモニウム(融点116℃)又はギ酸有機アミンM塩の分解温度が比較的高いことに鑑みて、人々は、それらがポリウレタン発泡に適合ではないと考えている。しかし、本願の発明者は大量の研究により、ギ酸アンモニウム(融点116℃)又はギ酸有機アミンM塩がイソシアネート基に接触する時にNCO基と反応して不安定の無水物を生成した後に、迅速に分解されて二酸化炭素ガスと一酸化炭素を放出する。
C2−C12アルコールアミン類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、ジブチルアルコールアミン、又はトリブタノールアミン、
アニオンAn−の前駆体に属する対応酸を用いて中和反応させて形成された以下の一般式(Ia)の有機アミン塩化合物
An−[Bm+]p (Ia)
は、直接に発泡剤とすることができ、特にポリウレタン発泡剤、ポリスチレン発泡剤又はポリ塩化ビニル発泡剤とすることができる。上記のこれら化合物は、本願で本発明の発泡剤と略称される。ポリウレタン発泡剤であるか又はポリウレタン発泡組成物中に用いられる。勿論、一般式(Ia)のこれら化合物の発泡剤は好ましくはなく、これはpH値が通常8未満であり、更に7.5未満であり、より更に7.1未満になる。断熱型のポリウレタン泡沫材料の製造に用いられる時に、特に閉鎖セル型のポリウレタン泡沫材料の製造に用いられる時に、発泡效率、発泡剤のにおい、断熱性能とセルサイズ安定性及びポリウレタンフォームのサイズ安定性から総合的に考慮して、これら有機アミン塩化合物(Ia)(その場(in situ)で有機アミン類化合物(M)とエポキシドの反応で製造されたのではない)は好ましくない。
0%、更に好ましくは85%−100%が、N−H共有結合を有する;7)本発明の発泡剤において、一般式(I)の化合物と水の総含有量は、総重量に対して、70−100%であり、更に一般的には80−99.999%であり、更に一般的には85−99.0%である(溶媒を含有し、少量の非金属の不純物を含有することが許される);8、赤外分光法によると、ある本発明の発泡剤は、2932−2970cm−1範囲での第二級アミン塩N−Hの伸縮振動シングレット、1555−1566cm−1範囲での第二級アミン塩N−Hの曲げ振動シングレットを有し、また、3200−3400cm−1範囲での強くて広い水素結合のOH伸縮振動ピークを有し、これは、発泡剤中にヒドロキシル基、第二級アミン基を有すると同時に、水を含有することを説明する。よって、本発明の発泡剤は、一種類又は複数種類のアルコールアミン化合物を含み、また一般的に水を含有する。
1.本発明の一般式(I)の化合物又は本発明の発泡剤は、適切な分解温度を有するか、又はイソシアネートと接触する時に適切な分解温度を有し、室温下の保存が安定的である一方、ポリウレタンの発泡過程で発泡反応システムが昇温される時に合理的な速度で二酸化炭素ガスを釈放して、発泡材料が、セルの分布密度、セルのサイズ均一性のような理想的な性能を有するようにする。
本願において、ポリウレタンフォームの製造又は発泡組成物に用いられる常用のポリエーテルポリオールとポリエステルポリオールは、ポリエーテル4110、450、400A、MN500、SU380、SA380、403、SA460、G350と、ポリエステルCF6320、DM2003、YD6004、AKS7004、CF6255とから選択される。常用の触媒は、33LV(A−33):33%トリエチレンジアミンジプロピレングリコール溶液、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、70%のビス(ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液、70%のオクタン酸カリウムのジエチレングリコール溶液、ジブチルスズジラウレート、PT303、PT304、酢酸カリウム、PC−8(N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン)、PC−5、PC−41、トリエタノールアミン、JXP−508、JXP−509、TMR−2、TMR−3、TMR−4から選択される。常用の難燃剤は、TCPP、TCEP、DMMP、塩化アンモニウム、水酸化アルミニウム粉末、DM1201、DM1301、テトラブロモフタル酸無水物ジオールである。常用のシラン系界面活性剤は、DC8545、AK−158、AK−8805、AK−8812、AK−8809、AK−8818、AK−8860、DCI990、DC5188、DC6070、DC3042、DC3201である。非シラン系界面活性剤は、LK−221、LK−443である。
実施例A−1
1.4トンのカルバミン酸アンモニウム(分子量78.07)、0.7トンのエチレングリコール、0.9トンの水を冷却ジャケット付きのステンレス鋼高圧反応器(下記の他の実施例では、反応器と略称する)中に投入した後に、攪拌器を起動させて、カルバミン酸アンモニウムがゆっくり溶解されるようにし(必ずしも完全に溶解されるのではない)、窒素ガスで反応器中をパージし、その後に反応器を密閉して攪拌を開始し、合計1.7トンのプロピレンオキサイド(分子量が58.08、沸点が34℃である)を投入し、プロピレンオキサイドの供給速度を制御して反応器内の圧力が0.6MPaを超えないようにし、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度を70℃以下に制御して15時間反応させ、反応完了後に、温度をゆっくり50℃までに下げた後に真空度を600ミリメートル水銀柱以下(500mmHg未満が好ましい)に制御して不要な水(例えば、20wt%未満の水含有量に達する)を徐々に除去した後に、真空を解除し、温度が40℃以下までに下がれた後に反応物を放出すると、化合物A−1が取得される。粘度は200センチポアズであって、pH=9であり、化合物A−1の分解温度は45−70℃(45℃から非常にゆっくり分解し始め、ピーク分解温度は57−62℃)である。原子吸光分光光度計(Seiko Instruments、Inc.;SAS/727)で測定されたアルカリ金属とアルカリ土類金属イオンの含有量は検出限界より低い。
1.4トンのカルバミン酸アンモニウム、0.7トンのエチレングリコール、0.9トンの水を冷却ジャケット付きのステンレス鋼反応器中に投入した後に、攪拌し始めて、カルバミン酸アンモニウムをゆっくり溶解させ(必ずしも完全に溶解されるのではない)、反応システムは窒素ガス処理と保護を経た後に昇温され、温度が45−70℃であるように制御して、圧力が0.6MPaを超えないように制御し、その後に少量ずつゆっくり合計1.3トンのエチレンオキシド(分子量44.05)を投入し、投入した後に温度を45−70℃、圧力を0.6MPa以下に制御して5時間攪拌し反応させた後に、50℃までに温度を下げ、600mHg以下の減圧下で不要な水(例えば、30wt%未満の水含有量に達する)を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に生成物を放出すると、化合物A−2が取得される。粘度は大体250であって、pH=9であり、化合物A−2の分解温度は45−70℃の範囲でいる。
1kgのカルバミン酸アンモニウム、1kgの水を反応器中に投入し、攪拌下で溶解させ(不溶解のカルバミン酸アンモニウムの存在を許す)、その後に2kgのプロピレンオキサイドを透明の石英ガラス反応器中に投入して、攪拌し始め、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が50−60℃であって、圧力が0.6MPaを超えない条件下で反応させ、反応が大体2時間進んだ時に突然濁った混合物、不透明の混合物が瞬間的に透明又は澄明の溶液になるような奇妙な現象が現れ、続いて8時間反応させた後に温度を50℃までに下げ、真空度が600ミリメートル水銀柱以下である条件下で、不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に生成物を放出する。反応時間は、反応がモル比によって完成できることを確保した時間である。化合物A−3が取得される。粘度が200センチポアズであって、pH=9.1であり、分解温度は45−70℃の範囲である。液体クロマトグラフィー分析及びガスクロマトグラフィー分析によると、化合物A−3は複数種類のアルコールアミンを含有する混合物である。水含有量は21.5wt%である。赤外線スペクトルは、図1に示す通りである。
1トンのカルバミン酸アンモニウム、1トンの水を冷却ジャケット付きのステンレス鋼圧力反応器中に投入し、攪拌下で溶解させ(不溶解のカルバミン酸アンモニウムの存在を許す)、窒素ガスで反応器中をパージした後に、少量ずつ2.2トンのプロピレンオキサイドを反応器中に投入し、その後に反応器を密閉させ、攪拌し始め、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が45−70℃であって、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して10時間反応させた後に、50℃までに温度を下げ、真空度が600ミリメートル水銀柱以下である条件下で不要な水を除去し、温度を40℃以下までに下げた後に生成物を放出する。化合物A−4が取得される。粘度が200センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は45−70℃の範囲である。液体クロマトグラフィー分析以及ガスクロマトグラフィー分析によると、いずれも化合物A−4が複数種類のアルカノールアミンを含有する混合物であることを示す。赤外線スペクトルは、図2に示す通りである。
7kgの炭酸アンモニウムと7kgのカルバミン酸アンモニウム、12kgの水を反応器中に投入し、攪拌下で溶解させ(不溶解のカルバミン酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムの存在を許す)、その後に再度少量ずつ30kgのプロピレンオキサイドを投入し、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が45−70℃であるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して10時間反応させた後に、50℃までに温度を下げ、温度が50℃以下であって、真空度が600ミリメートル水銀柱以下であるよう制御して不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すると、化合物A−5が取得される。粘度は大体200センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は45−70℃の範囲である。
16kgのカルバメートモノエタノールアミン塩、10kgの水を反応器中に投入し、窒素ガスで反応器中をパージし、攪拌し溶解させて、少量ずつ12kgのプロピレンオキサイドを反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が70℃までに昇温されると温度を制御して5時間反応させた後に、温度を50℃以下までに下げ、真空度を600ミリメートル水銀柱以下に制御して不要な水を除去し、温度を40℃以下までに下げた後に真空を解除して、生成物を放出すると、化合物A−6が取得される。粘度は、230センチポアズである。pH=9である。分解温度は、45−70℃の範囲である。
20kgのカルバメートジエチレントリアミン塩、10kgの水を反応器中に投入し、攪拌し溶解させ、攪拌下で、圧力が0.6MPaを超えず、温度が45−70℃であるよう制御して、15kgのプロピレンオキサイドを少量ずつ反応器中に投入し、プロピレンオキサイドを投入した後に温度を制御して5時間反応させた後に、50℃までに温度を下げ、真空度が600ミリメートル水銀柱以下である減圧下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すると、化合物A−7が取得される。粘度は、大体350センチポアズである。pH=9であり、分解温度は45−70℃の範囲である。
1トンのカルバミン酸アンモニウム(分子量78.07)、1トンの水を反応器中に投入し、攪拌下で溶解させ(不溶解のカルバミン酸アンモニウムの存在を許す)、その後に2.8トンのエピクロルヒドリン(即ち、エピクロルヒドリン又は3−クロロ−1,2−プロピレンオキサイドであって、分子量が92.52であり、沸点が117.9℃である)を反応器中に投入して、攪拌し始め、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が45−70℃であって、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して10時間反応させた後に、50℃までに温度を下げ、真空度が600ミリメートル水銀柱以下である条件下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に生成物を放出する。化合物A−8が取得される。粘度は450センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は45−70℃の範囲である。
0.65トンの炭酸アンモニウムと0.65トンのカルバミン酸アンモニウム、1.2トンの水を反応器中に投入し、攪拌下で溶解させ(不溶解のカルバミン酸アンモニウムと炭酸アンモニウムの存在を許す)、その後に再度3.6トンのスチレンオキシド(styrene oxide、分子量120.15)を投入し、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が45−70℃であるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、10時間反応させた後に、50℃までに温度を下げ、温度が50℃以下であって、真空度が600ミリメートル水銀柱以下であるよう制御して不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すると、化合物A−9が取得される。粘度は大体460センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は45−70℃の範囲である。
実施例B−1
14kgの炭酸アンモニウム(分子量96)、6kgのエチレングリコール及び8kgの水を反応器中に投入し、攪拌し始めて、炭酸アンモニウムをゆっくり溶解させ(必ずしも完全に溶解されるのではない)、20kgのプロピレンオキサイドを投入して、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が70℃以下であるよう制御して12時間反応させて、反応が完了した後に、ゆっくり50℃までに温度を下げた後に制御真空度が600ミリメートル水銀柱以下である条件下で不要な水を除去した後に、真空を解除し、40℃以下までに温度を下げた後に反応物を放出すると、化合物B−1が取得される。粘度は大体300センチポアズであって、pH=9であり、化合物B−1の分解温度は45−70℃である。液体クロマトグラフィー分析以及ガスクロマトグラフィー分析によると、化合物B−1は複数種類のアルコールアミンを含有する混合物である。原子吸光分光光度計(Seiko Instruments、Inc.;SAS/727)で測定されたアルカリ金属及びアルカリ土類金属イオンの含有量は検出限界より低い。
1.4トンの炭酸アンモニウム、1トンの水を冷却ジャケット付きのステンレス鋼圧力反応器中に投入して、攪拌し溶解させ(不溶解の炭酸アンモニウムの存在を許す)、窒素ガスでパージした後に、反応器を密封し、持続的な攪拌下で、温度が45−70℃であるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、1.3トンのエチレンオキシドを少量ずつ反応器中に投入し、投入した後に温度を制御して4時間反応させ、その後に50℃までに温度を下げ、真空度が600mHg以下であるよう制御して減圧下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すれば良い。化合物B−2が取得される。粘度は、300センチポアズである。pH=9.1である。分解温度は、45−70℃である。液体クロマトグラフィー分析以及ガスクロマトグラフィー分析によると、化合物B−2は複数種類のアルコールアミンを含有する混合物である。
20kgの炭酸アンモニウム、18kgの水を透明の石英ガラス反応器中に投入し、攪拌し溶解させ(不溶解の炭酸アンモニウムの存在を許す)、持続的な攪拌下で、温度が45−70℃であるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、45kgのプロピレンオキサイドを反応器中に投入し、投入した後に温度を制御して反応させ、反応が大体2時間進んだ時に突然濁った混合物、不透明の混合物が瞬間的に透明又は澄明の溶液になるような奇妙な現象が現れ、続いて8時間反応させた後に温度を50℃までに下げ、真空度が600mHg以下である減圧下で不要な水を除去するよう制御し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すれば良い。化合物B−3が取得される。粘度は、大体250センチポアズである。pH=9.1である。分解温度は、45−70℃である。
20kgのアンモニア水(濃度25wt%)を反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えず、温度が120℃を超えないよう制御して、16kgのエチレンオキシドを少量ずつ投入し、投入した後に温度を制御して1時間反応させる。反応完了後に温度を室温まで下げ、その後に減圧下で不要な水を蒸発させ、pH値が8程度になるまで4kgの二酸化炭素(分子量44)を注入し、温度を80℃以下に制御し、反応完了後に室温まで温度を下げれば良い。化合物B−4が取得される。粘度は、大体400センチポアズである。分解温度は、45−75℃の範囲である。
20kgのアンモニア水(濃度25wt%)、5kgのエチレングリコールを反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えず、温度が120℃を超えないよう制御して、20kgのプロピレンオキサイドを少量ずつ投入し、投入した後に温度を制御して2時間反応させる。反応完了後に温度を室温まで下げ、その後に減圧下で不要な水を蒸発させ、pH値が8程度になるまで5kgの二酸化炭素を注入し、温度が80℃以下であるよう制御し、反応完了後に室温まで温度を下げれば良い。化合物B−5が取得される。粘度は、大体450センチポアズである。分解温度は、45−75℃の範囲である。
10kgの重量部のジエチレントリアミン(分子量103.17)、15kgの水を反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えず、温度が120℃を超えないよう制御して、15kgのプロピレンオキサイド少量ずつ投入し、投入した後に温度を制御して1時間反応させる。反応完了後に室温まで温度を下げて不要な水を蒸発させ、pH値が8程度になるまで6kgの二酸化炭素を注入し、温度を80℃以下に制御し、反応完了後に室温まで温度を下げれば良い。化合物B−6が取得される。粘度は、大体500センチポアズである。分解温度は、45−70℃の範囲である。赤外線スペクトルは、図3に示す通りである。
10kgのエチレンジアミン(分子量60.12)、15kgの水を反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.6MPaを超えず、温度が120℃を超えないよう制御して、10kgのエチレンオキシド(分子量44.05)を少量ずつ投入し、投入した後に温度を制御して1時間反応させる。反応完了後に室温まで温度を下げで不要な水を蒸発させ、pH値が8になるまで5kgの二酸化炭素を注入し、温度を80℃以下に制御し、反応完了後に室温まで温度を下げれば良い。化合物B−7が取得される。粘度は、大体500センチポアズである。分解温度は、45−70℃の範囲である。
実施例C−1
15kgのギ酸アンモニウム、1kgのメチルアミン触媒、10kgの水、5kgのエチレングリコールを反応器中に投入して、攪拌し始め、圧力が0.5MPaを超えないよう制御し、温度が120℃以下であるよう制御して、12kgのエチレンオキシドを少量ずつ反応器中に投入し、5時間反応させる。反応完了後に温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であるよう制御して、温度100℃以下で減圧下で不要な水を除去し、真空を解除し、50℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すれば良い。化合物C−1が取得される。粘度は大体200センチポアズであって、pH=8.5であり、分解温度は100℃を超える。
実施例C−1の重複であって、12kgのエチレンオキシドの代わりに15kgのプロピレンオキサイドが用いられ、プロピレンオキサイドは反応器中に少量ずつ投入されるのではなく、一度でその中に投入される。化合物C−2が取得される。粘度は大体350センチポアズであって、pH=8.6であり、分解温度は100℃を超える。
10kgのギ酸メチル、10kgのギ酸エチル、13kgのアンモニア水(濃度25wt%)、35kgのジエタノールアミンを反応器中に投入して、攪拌し始め、圧力が0.5MPaを超えないよう制御し、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が100℃までに昇温された時に温度を制御して15時間反応させる。反応完了後に温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が100℃以下であるよう制御し、減圧下でメタノール及びエタノールを除去し、真空を解除し、50℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すると、化合物C−3が取得される。粘度は大体400センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は100℃を超える。
上記化合物C−1、C−2及びC−3はイソシアネートと接触するとすぐ二酸化炭素ガスを放出すると同時に、少量の一酸化炭素ガスを放出するため、ギ酸メチルのような一般的な物理発泡剤の欠点を克服できる。
24kgのアンモニア水(濃度25wt%)を反応器中に投入し、温度が100℃以下になるよう制御して、持続的な攪拌下で20kgのギ酸(濃度85wt%)をゆっくりアンモニア水中に滴下し、追加した後に温度を保ちなから1時間反応させ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が100℃以下になるよう制御し、減圧下で不要な水を除去する。化合物C−4が取得される。粘度は大体150センチポアズであって、pH=9.5であり、分解温度は100℃を超える。
23kgのアンモニア水(濃度25wt%)、1.5kgのジメチルアミンを反応器中に投入し、温度が100℃以下になるよう制御して、持続的な攪拌下で20kgのギ酸(濃度85wt%)をゆっくりアンモニア水中に滴下し、追加した後に温度を保ちなから1時間反応させ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が100℃以下になるよう制御し、減圧下で不要な水を除去し、真空を解除して、50℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すると化合物C−5が取得される。粘度は大体150センチポアズであって、pH=9.2であり、分解温度は100℃を超える。
23kgのアンモニア水(濃度25wt%)、1.5kgのメチルアミンを反応器中に投入し、温度が100℃以下になるよう制御して、持続的な攪拌下で20kgのギ酸(濃度85wt%)をゆっくりアンモニア水中に滴下し、追加した後に温度を保ちなから1時間反応させ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が100℃以下になるよう制御し、減圧下で不要な水を除去し(例えば、10wt%程度の水含有量に達することができる)、真空を解除して、50℃以下までに温度を下げた後に製品を放出する。化合物C−6が取得され、結晶は生成されていないが、それは追加されたメチルアミンがその結晶化を妨げたからである可能性がある。粘度は大体150センチポアズであって、pH=9であり、分解温度は100℃を超える。
化合物C−4、C−5又はC−6は、イソシアネートと接触すると二酸化炭素ガスを放出すると同時に、少量の一酸化炭素ガス放出して、一般的な物理発泡剤の欠点を克服した。
化合物C−1乃至C−6が110℃を超える温度でも分解できないが、発明者は実験により、ポリウレタン発泡過程でこれらは分解されてCO2を放出することを発見した。これは、イソシアネート化合物に接触されると先ずNCO基と反応して安定ではない無水炭酸を生成したからである可能性がある。
実施例D−1
10kgの重炭酸アンモニウム(分子量79.06)、9.0kgの水及び1kgのエチレンジアミンを透明の石英ガラス反応器中に投入し、攪拌して溶解させ(不溶解の重炭酸アンモニウムの存在を許す)、反応器を密封させた後に、持続的な攪拌下で、温度が45−65℃になるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、20kgのプロピレンオキサイドを少量ずつ反応器中に投入し、追加した後に温度を制御して10時間反応させ、その後に50℃までに温度を下げ、真空度が600mHg以下になるよう制御して減圧下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すれば良い。化合物D−1が取得される。粘度は大体250センチポアズである。pH=8であり、分解温度は36−42℃である。
実施例E−1
10kgの炭酸水素メチルのアンモニウム塩(分子量93)、9.0kgの水及び1kgのエチレンジアミンを透明の石英ガラス反応器中に投入し、攪拌して溶解させ(不溶解のアンモニウム塩の存在を許す)、反応器を密封させた後に、持続的な攪拌下で、温度が45−65℃になるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、20kgのプロピレンオキサイドを少量ずつ反応器中に投入し、投入した後に温度を制御して10時間反応させ、その後に50℃までに温度を下げ、真空度が600mHg以下になるよう制御して減圧下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すれば良い。化合物E−1が取得される。粘度は大体350センチポアズである。pH=8であり、分解温度は42℃−60℃である。
実施例F−1
10kgのNH4OOC−NH−(CH2)5−NH−COONH4(分子量182)、9.0kgの水を透明の石英ガラス反応器中に投入し、攪拌して溶解させ(不溶解のアンモニウム塩の存在を許す)、反応器を密封させた後に、持続的な攪拌下で、温度が45−55℃になるよう制御し、圧力が0.6MPaを超えないよう制御して、20kgのプロピレンオキサイドを少量ずつ反応器中に投入し、投入した後に温度を制御して10時間反応させ、その後50℃までに温度を下げ、真空度が600mHg以下になるよう制御して減圧下で不要な水を除去し、40℃以下までに温度を下げた後に真空を解除して、生成物を放出すれば良い。化合物F−1が取得される。粘度は大体600センチポアズである。pH=9であり、分解温度は45℃−70℃である。
12kgの下記式を有するベンゼン−1,3,5−トリス(カルバミン酸アンモニウム)(分子量306):
実施例G−1
15kgのオルトギ酸トリエチル、20kgのジエタノールアミン、10kgの水を反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.1MPaを超えないよう制御して、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が80℃までに昇温されると温度を制御して10時間反応させる。反応完了後に50℃までに温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が50℃以下になるよう制御し、減圧下でエタノールを除去し、40℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すれば化合物G−1が取得され、粘度は大体500センチポアズであって、pH=8.0であり、分解温度が45−70℃である。
15kgのトリメチルオルトホルメート、2.0kgのエチレングリコール、10kgの水、6.0kgのエチレンジアミンを反応器中に投入し、攪拌し始め、圧力が0.1MPaを超えないよう制御して、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が70℃までに昇温されると温度を制御して5時間反応させる。反応完了後に温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が50℃以下になるよう制御し、減圧下でメタノールを除去し、真空を解除し、40℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すれば化合物G−2が取得され、粘度は250センチポアズであって、pH=8.3であり、分解温度が45−70℃である。
15kgのオルトギ酸トリエチル、13kgのモノエタノールアミン、7.0kgの水を反応器中に投入し、攪拌し始め、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が100℃以下になうよう制御して8時間反応させる。反応完了後に温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度50℃以下になるよう制御し、減圧下でエタノールを除去し、真空を解除し、50℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すれば、オルトギ酸トリエチルにおける二つのエステル基が加水分解された化合物G−3が取得される。粘度は大体300センチポアズであって、pH=8.1であり、分解温度が45−70℃である。
20kgのオルトギ酸エチレングリコールエステル、11kgのジエタノールアミン、10kgのアンモニア水を反応器中に投入し、攪拌し始め、持続的な攪拌下でゆっくり昇温させ、温度が100℃以下になうよう制御して8時間反応させる。反応完了後に温度を下げ、その後に真空度が600ミリメートル水銀柱以下であって、温度が50℃以下になるよう制御し、減圧下で不要な水を除去し、真空を解除し、40℃以下までに温度を下げた後に製品を放出すれば化合物G−4が取得される。粘度は大体500センチポアズであって、pH=8であり、分解温度が45−70℃である。
実施例1
8重量部の発泡剤としての上記実施例A−1で製造された化合物A−1、50重量部のポリエーテルポリオール4110(山東省浜州市の浜化集団製)、1重量部のフォーム安定剤DC3201(エアープロダクツ・アンド・ケミカルズ(Air Products and Chemicals Inc.)製)、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社製)及び2重量部の触媒A33(33LV、エアープロダクツ・アンド・ケミカルズ製)を均一に混合すると透明の発泡組成物が取得され、その後に95.5部のイソシアネートMDI(PM200、煙台万華化学集団株式会社製)を追加し、均一に攪拌した後に発泡するとポリウレタン泡沫材料が取得される。
8重量部の発泡剤としての上記実施例A−2で製造された化合物A−2、30重量部のポリエーテルポリオール4110、20重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社製)と1重量部のフォーム安定剤DC3201、12.5重量部の難燃剤TCPPと2重量部触媒A33を均一に混合すると透明の発泡組成物が取得され、その後に95.5部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡するとポリウレタン泡沫が取得される。
20重量部の発泡剤としての化合物A−3、2重量部のフォーム安定剤DC3201、0.5重量部の触媒ジブチルスズジラウレート、0.5重量部の触媒PC−5(美国空气化工製)、1重量部の触媒PC−8(美国空气化工製)、1重量部の触媒PT304(美国空气化工製)、1重量部の触媒A33、40重量部の難燃剤TCPP、20重量部のポリエーテルポリオール4110、10重量部のAKS7004(AEKYUNG PETROCHEMICAL CO.,LTD KOREA)、10重量部のMN500(山東藍星東大化工有限責任会社、水酸基価mgKOH/g:330−350)及び10重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社)を均一に混合した後に、50kg投与量で、イソシアネートMDI(PM200)との体積比を1:1−1.6(即ち、「白色材料」とMDIとの体積比)として、スプレー装置でスプレーするとポリウレタン泡沫材料が取得できる。
7重量部の発泡剤としての化合物A−4、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、13重量部のシクロペンタン、2重量部のフォーム安定剤DC8545(美国空气化工)を、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂製)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社)及び25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社)の混合物中に投入して均一に混合して、透明の発泡組成物(「白色材料」と略称する)を取得した後に、148.2部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡金型中に注入して発泡するとクラスト付きポリウレタン泡沫材料が取得される。
試料を取って、ブレードで切った後にSEMで100倍拡大してセルを観察する。図4に示すように、セルの直径は、205ミクロンである。
6重量部の発泡剤としての化合物A−5、1重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、30重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州市浜化集団)、20重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社)、0.5重量部触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に85重量部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
20重量部の発泡剤としての化合物A−6、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂製)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)と25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社)、0.5重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に175部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫材料が製造できる。
4重量部の発泡剤としての化合物A−7、10重量部のHFC−365mfc、11重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州浜化集団)、39重量部のポリエステルポリオールDM2003(広東徳美精細化工有限会社)、1.5重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)と1重量部の触媒JXP−508(美国空气化工)、0.6重量部の触媒JXP−509(美国空气化工)、1.5重量部の触媒K−15(美国空气化工)、25重量部の難燃剤TCPPを均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に155重量部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
4重量部の発泡剤としての化合物A−1、10重量部のHFC−365mfc、15重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州浜化集団)、35重量部のポリエステルポリオールDM2003(広東徳美精細化工有限会社)、1.5重量部のフォーム安定剤DC3201と0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、25重量部の難燃剤TCPPを均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に160部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫材料が製造できる。
7重量部の発泡剤としての化合物A−3、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、13重量部のシクロペンタン、2重量部のフォーム安定剤DC8545(美国空气化工)を50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂製)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東)及び25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社)の混合物中に投入して均一に混合した後に、150部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
5重量部の発泡剤としての化合物A−2、8重量部のHFC−365mfc、30重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州浜化集団)、20重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社)と1重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)と1重量部の触媒A33(33LV,美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に102部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
7重量部の発泡剤としての上記実施例B−1で製造された化合物B−1、50重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州市浜化集団)、1重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)及び2重量部の触媒A33(33LV、美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に95.5部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌すればポリウレタン泡沫材料が製造できる。
実施例12−20はそれぞれ実施例2−10を重複したものであり、相違とは只発泡剤が表2に示す通りであることである。
4重量部の発泡剤としての上記実施例C−1で製造された化合物C−1、50重量部のポリエーテルポリオール4110、1重量部のフォーム安定剤DC3201、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)と1重量部の触媒A33(33LV,美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に104.5部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
4重量部の発泡剤としての上記実施例C−2で製造された化合物C−2、30重量部のポリエーテルポリオール4110、20重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社)、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)、1重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後にイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
3.5重量部の上記実施例C−3で製造された化合物C−3、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、13重量部のシクロペンタンを、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)及び25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)の混合物中に投入して均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に145部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡金型中に注入して発泡すればクラスト付きポリウレタン泡沫が製造できる。
実施例24−26はそれぞれ実施例21−23を重複したものであり、相違とは只発泡剤が表3に示す通りであることである。
17重量部の発泡剤としての上記実施例D−1で製造された化合物D−1、100重量部のポリエーテルポリオール4110(山東浜州浜化集団)、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)と2重量部の触媒A33(33LV)、2重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に160部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
25重量部の化合物E−1、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂製)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)と25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社)、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に155部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
15重量部の化合物F−1、10重量部シクロペンタン、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1.5重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)と25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)中に投入して均一に混合した後に透明の発泡組成物が取得され、その後に150部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡金型中に注入して発泡すればクラスト付きポリウレタン泡沫が製造できる。
実施例28を重複したものであって、15重量部のシクロペンタンのみを発泡剤とした。
12重量部の発泡剤としての上記実施例G−1で製造された化合物G−1、50重量部のポリエーテルポリオール4110、1重量部のフォーム安定剤DC3201、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)と1重量部の触媒A33(33LV、美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に104.5部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
7.5重量部の発泡剤としての上記実施例G−2で製造された化合物G−2、30重量部のポリエーテルポリオール4110、20重量部のポリエステルポリオールCF6320(江蘇富盛新材料有限会社)、12.5重量部の難燃剤TCPP(江蘇雅克化工有限会社)、1重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、0.5重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)を均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後にイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡すればポリウレタン泡沫が製造できる。
9重量部の上記実施例G−3で製造された化合物G−3、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、13重量部のシクロペンタンを、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)及び25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)の混合物中に投入して均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に145部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡金型中に注入して発泡すればクラスト付きポリウレタン泡沫が製造できる。
9.5重量部の上記実施例G−4で製造された化合物G−4、2重量部のフォーム安定剤DC3201(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−8(美国空气化工)、1重量部の触媒PC−41(美国空气化工)、13重量部のシクロペンタンを、50重量部のポリエーテルポリオール2010(江蘇省海安石油化工厂)、25重量部のポリエーテルポリオールSA380(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)及び25重量部のポリエーテルポリオールSA460(山東一諾威ポリウレタン株式有限会社製)の混合物中に投入して均一に混合した後に発泡組成物が取得され、その後に145部のイソシアネートMDI(PM200)を追加し、均一に攪拌した後に発泡金型中に注入して発泡すればクラスト付きポリウレタン泡沫が製造できる。
1、発泡組成物(白色材料と略称する)の保存安定性及び発泡性能テスト
(1)CFA−CP(シクロペンタンの略称)の混合使用により製造された白色材料の安定性テスト
我々は冷蔵庫の白色材料に用いられるパラメータによって、CFA−CP混合システムの白色材料(上記実施例9における白色材料)を配置し、白色材料を50℃乾燥箱内に放置した後に白色材料の活性を測定し、数日おきに試料を取って白色材料の反応活性を測定し、実験結果は表5に示す通りである。
上記の表から見られるように、CFA−CPは上記の白色材料システムにおいて時間の変化によって白色材料の反応活性はほとんど変化せず、50℃下で51日放置した後に、通常常温で半年以上放置できると言える。
(2)CFAのみを発泡剤として製造された白色材料の安定性実験
実施例5と同じく、我々は従来の白色材料の配合に従って完全にCFAを用いて製造された白色材料を室温で3カ月放置し、一カ月おきに試料を取って白色材料の活性と泡沫の熱伝導率を測定した。測定結果は、下記の通りである。
上記の表から見られるように、本発明のCFAは上記の白色材料システムにおいて時間の変化によって反応活性と熱伝導率が安定的である。
上記の実施例5を重複するが、ここで、発泡剤の投与量を15重量部の化合物A−4に変更し、同時に、比較として、上記の実施例5を重複するが、ここで、水のみを発泡剤として用いて、それぞれの白色材料とそれぞれぞれの泡沫材料を製造し、取得された泡沫材料の密度が同じである場合、二種類の泡沫材料が時間の変化によって安定性が変更されるか否かを観察する。製造時間は2015年4月16日であって、密度は同じく22kg/m3であり、図10と図12は本発明の発泡体の初期外観であり、図11と図13は水を発泡剤として製造した発泡体の初期外観である。2015年9月29日までに合計五カ月放置して、泡沫の外観を観察する。図14は本発明の製品であって、外観とサイズはほとんど変化しない。図15は比較試料であって、既に縮小されて、ポリウレタン業界の専門家の話によると、泡沫の密度が25kg/m3程度である時水発泡を用いると、泡の縮小の問題は避けられず、これはCFAと水の最大な相違である。言い換えると、水発泡は建物の外装コーティングなどの分野で使用され、時間の変化によって泡沫材料は縮小され、熱伝導率が悪くなる。
1.本発明の発泡剤がポリスチレン発泡材料の製造における応用
実施例34
100重量部のポリスチレン樹脂粉末、6重量部の本発明の発泡剤B−1、平均粒度が175ミクロンである炭酸カルシウム、0.3重量部のステアリン酸亜鉛、0.3重量部のトナー(偉昌ブレンド、深セン市偉昌顔料有限会社製)を混合器中に投入して30−40℃範囲の温度で混合を行って、ポリスチレン発泡組成物が取得された後に、単軸押出機(軸の長さと直径の比は28:1である)を利用して押出成形し、押出機の各段階の温度は、一段階で85℃〜95℃、二段階で95℃〜105℃、三段階で105℃〜115℃、四段階で115℃〜125℃であり、金型の温度は125℃〜130℃であり、軸の回転速度は5rpm〜9rpmである。取得された材料の見掛け密度は587kg/m3である。SEM写真は図16に示す通りである(100倍拡大)。写真から見られるように、セルの直径は比較的均一である。
実施例35
85重量部のPVC樹脂、5重量部の本発明の発泡剤A−1、0.5重量部のポリエチレンワックス、平均粒度が175ミクロンである炭酸カルシウム、0.3重量部のステアリン酸亜鉛、0.3重量部のトナー(偉昌ブレンド、深セン市偉昌顔料有限会社製)を混合器中に投入して30−40℃範囲の温度で混合を行って、ポリ塩化ビニル発泡組成物が取得された後に、単軸押出機(軸の長さと直径の比は28:1である)を利用して押出成形し、押出機の各段階の温度は、一段階で145℃〜150℃、二段階で155℃〜165℃、三段階で175℃〜185℃、四段階で180℃〜195℃であり、金型の温度は195℃〜205℃であり、軸の回転速度は5rpm〜9rpmである。取得された材料の比重は0.55g/cm3である。
Claims (36)
- 下記の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物であって、
An− [ Bm+ ]p (I)
式において、An−はCO2ドナーとしての−n価のアニオンであって、n=1、2又は3であり、
Bm+は、+1価のアンモニウムイオン、及び/又はm個の−+NR3R4H基及び/又は−+NR3H−基を有する一種類又は複数種類の有機アミンBのカチオンであるか又はこれらを含み、
m=1−10であって、m=1−5であることが好ましく、
An−は、下記のアニオンから選択される一種類又は複数種類であり、
(a)カルバミン酸イオン:R1R2N−COO−;
(b)炭酸イオン:CO3 2−;
(c)ギ酸イオン:HCOO−;
(d)炭酸水素イオン:HO−COO−;
(e)有機モノカーボネートイオン:RaO−COO−、ここで、Raは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C26ヒドロカルビル基(C1−C10ヒドロカルビル基が好ましく、C1−C3ヒドロカルビル基が更に好ましい)、又はC1−C26アシル基(C1−C10アシル基が好ましく、C1−C2アシル基が更に好ましい)であり;
(f)有機ポリカルバミン酸イオン:−OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COO−、又はRb’(−N(R1)−COO−)3、
式において、Rbは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C16ヒドロカルビレン基(C2−C10ヒドロカルビレン基が好ましく、C2−C6ヒドロカルビレン基が更に好ましい)、Rb’は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよい三価C2−C20ヒドロカルビル基(三価C3−C15ヒドロカルビレン基が更に好ましい)であり;
(h)有機ポリカーボネートイオン:−OOC−ORcO−COO−、
式において、Rcは、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C26ヒドロカルビレン基(C2−C10ヒドロカルビレン基が好ましく、C2−C6ヒドロカルビレン基が更に好ましい)であり;
ここで、R1、R2、R3又はR4は、H、R、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C7脂肪族炭化水素基(C1−C4アルキル基が好ましい)、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC3−C7脂環式炭化水素基(例えば、シクロブチル基又はシクロヘキシル基)、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10芳香族炭化水素基(フェニル基又はメチルフェニル基が好ましい)からそれぞれ別々に選択され;
前提条件は、上記の一般式(I)の化合物において、R1、R2、R3又はR4中の少なくとも一つがN原子に結合されたR基であるか、又は前記一般式(I)の化合物はNに結合されたR基を少なくとも一つ有し;
当該R基は、下記の基から選択される一種類又は複数種類であり、
(1a)H[OCH(R1a)CH(R2a)]q−、例えばH(OCH2CH2)q−、H(OCH2CH(CH3))q−、H(OCH(CH3)CH2)q−、H(OCH2CH(C6H5))q−、H(OCH(C6H5)CH2)q−、H(OCH2CH(CH2Cl))q−、H(OCH(CH2Cl)CH2)q−又はH(OCH2CH(CBr3))q−;
(2a)H[OCH(R1a)CH(R2a)CH(R3a)]q−;又は、
(3a)H[OCH(R1a)CH(R2a)CH(R3a)CH(R4a)]q−;
ここで、qの値又は平均値は、q=1−50であり;R1a、R2a、R3a又はR4aは、H、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C7脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10芳香族炭化水素基からそれぞれ別々に選択される。 - q=1−20であって、1−5であることが好ましく、q=1−4が更に好ましく、q=1−3がより更に好ましく、q=1−2.5が特に好ましく、q=1.5−2.0が更に特に好ましく、qの平均として計算して、又は、qは5−50であって、10−20が更に好ましい、請求項1に記載の化合物。
- 有機アミンBは、m〜m+3個の第一級アミン、第二級アミン及び/又は第三級アミン基を有し、オプションとして第四級アミン基を有する、請求項1又は2に記載の化合物。
- An−は、(a)−(h)から選択される二種類以上の前記アニオンの結合又は混合物であり、及び/又は、Bm+は、二種類以上の上記有機アミンカチオンの結合又は混合物である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1、R2、R3又はR4は、H、R、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいC1−C4脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいシクロブチル基又はシクロヘキシル基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいフェニル基又はメチルフェニル基からそれぞれ別々に選択され、更に好ましくは、R1a、R2a、R3a又はR4aは、H、メチル基又はヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいエチル基、又はヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいプロピル基又はイソプロピル基、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいシクロヘキシル基、又は、ヒドロキシル基又はアミノ基又はハロゲンで置換されていてもよいフェニル基又はメチルフェニル基からそれぞれ別々に選択される、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の化合物。
- R1a、R2a、R3a又はR4aは、H、メチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、エチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基からそれぞれ別々に選択される、請求項5に記載の化合物。
- R1及びR2中の少なくとも一つはHであり、更に好ましくは、R1がHであり、R2がH又はR基である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の化合物。
- そのpHが7.5−10であって、7.8−9.5が好ましく、pHが8−9であることが更に好ましく、及び/又はそのアルカリ金属とアルカリ土類金属の含有量が0−200ppm(質量)であって、100ppm未満であることが好ましく、10ppm未満であることが更に好ましく、検出限界未満であるか又は0ppmであることが最も好ましい、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の化合物。
- 水の含有量が0−40wt%であって、5−35wt%が好ましく、10−30wt%が更に好ましく、15−25wt%がより更に好ましく、及び/又は、一般式(I)の化合物は、平均で、各分子が1.5−5個のR基を含有し、
更に好ましくは、一般式(I)の化合物又は化合物の混合物は、一般式(I)の化合物又は化合物の混合物の総重量に対して、25−95wt%、好ましくは27−90wt%、更に好ましくは30−85wt%、より更に好ましくは40−80wt%、特に好ましくは45−75wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)の塩とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)の塩を有し;及び/又は
一般式(I)の化合物又は化合物の混合物において、一個のR基を有する一般式(I)の化合物(例えば、モノアルコールアミン塩)と二個のR基を有する一般式(I)の化合物(例えば、ジオールアミン塩)とのモル比は、1:0から1:2.5であって、1:0.3から1:2が好ましく、1:0.5から1:1が更に好ましく;及び/又は
一般式(I)の化合物又は化合物の混合物は、一般式(I)の化合物又は化合物の混合物の総重量に対して、15−90wt%、好ましくは17−88wt%、更に好ましくは20−85wt%、より更に好ましくは25−80wt%、特に好ましくは30−70wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)を有する、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物を製造する方法であって、
An−は(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)又は(h)中のいずれか一種類又は複数種類のアニオンであり、当該方法は、第1の原料と第2の原料が溶媒中で、触媒の存在下または非存在下で反応されることを含み、ここで、第1の原料は、下記から選択される一種類又は複数種類を含み:
R1R2N−COONH4、又はR1R2N−COOHの有機アミン類化合物(M)塩、
(NH4)2CO3、又は炭酸有機アミン類化合物(M)塩、
HCOONH4、又はギ酸有機アミン類化合物(M)塩、
HO−COONH4、又は有機アミン類化合物(M)の炭酸水素塩、
RaO−COONH4、又はRaO−COOHの有機アミン類化合物(M)塩、
NH4OOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COONH4、Rb’(−N(R1)−COO)3(NH4)3、HOOC−N(R1)−Rb−N(R2)−COOHの有機アミン類化合物(M)塩、又はRb’(−N(R1)−COOH)3の有機アミン類化合物(M)塩;又は、
NH4OOC−ORcO−COONH4、HOOC−ORcO−COOHの有機アミン類化合物(M)塩;
第2の原料は、下記から選択される一種類又は複数種類を含む:
前記の有機アミン類化合物(M)は、下記から選択される有機アミン類化合物である:
C1−C24ヒドロカルビルアミン類;
ジ(C1−C16ヒドロカルビル)アミン類;
C2−C14ヒドロカルビレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいC2−C14ヒドロカルビレン基ジアミン類;
C2−C14ヒドロカルビレン基上にヒドロキシル基で置換されていてもよいC4−C16ポリアルキレンポリアミン類;
三個の第一級アミン基を有し、ヒドロキシル基で置換されていてもよいC3−C18有機トリアミン類、又は四個の第一級アミン基を有し、ヒドロキシル基で置換されていてもよいC5−C18有有機テトラミン類;又は、
C2−C10アルコールアミン類
から選択される、方法。 - 当該エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチレンオキシド、又はエポキシクロロブタン又はスチレンオキシド、及びそれらのいずれか二種類又は複数種類の混合物である、請求項11に記載の方法。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物を製造する方法であって、
An−は、アニオン(g)であり、
当該方法は、オルトギ酸エステル類化合物が溶媒中で、触媒の存在下または非存在下で、有機アルコールアミン類に属する有機アミンM又は少なくとも一つの上記N−R基を有する有機アルコールアミン類に属する化合物Bと水の存在下で、水分解反応を行い;ここで、前記水の存在量は、オルトギ酸エステル類化合物の少なくとも二つのエステル基が加水分解を行うことができる量であり、更に好ましくは、水の存在量は、オルトギ酸エステル類化合物の三つのエステル基が加水分解を行うことができる量であり;
ここで、有機アミン類化合物Bは、有機アミン類化合物(M)を出発原料とするか又は誘因剤としてエポキシドと反応して形成されたものであり、当該エポキシドは、下記のエポキシド:
から選択される一種類又は複数種類である、方法。 - 当該エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチレンオキシド、又はエポキシクロロブタン又はスチレンオキシド、及びそれらのいずれか二種類又は複数種類の混合物である、請求項13に記載の方法。
- 請求項11又は12の方法で製造された化合物であって、
更に好ましくは、当該化合物は、化合物の総重量に対して、25−95wt%、好ましくは27−90wt%、更に好ましくは30−85wt%、より更に好ましくは40−80wt%、特に好ましくは45−75wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)の塩とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)の塩を有し、又は、当該化合物は、化合物の総重量に対して、15−90wt%、好ましくは17−88wt%、更に好ましくは20−85wt%、より更に好ましくは25−80wt%、特に好ましくは30−70wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)を有する、化合物。 - 請求項13又は14の方法で製造された化合物であって、
好ましくは、当該化合物は、化合物の総重量に対して、25−95wt%、好ましくは27−90wt%、更に好ましくは30−85wt%、より更に好ましくは40−80wt%、特に好ましくは45−75wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)の塩とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)の塩を有し、又は、当該化合物は、化合物の総重量に対して、15−90wt%、好ましくは17−88wt%、更に好ましくは20−85wt%、より更に好ましくは25−80wt%、特に好ましくは30−70wt%のモノアルコールアミン(例えば、モノエタノールアミン及び/又はモノプロパノールアミン)とジオールアミン(例えば、ジエタノールアミン及び/又はジプロパノールアミン)を有する、化合物。 - 発泡剤であって、
請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物を含むか、又は請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物で組成される、発泡剤。 - 発泡剤であって、
請求項15に記載の化合物及び/又は請求項16に記載の化合物を含む、発泡剤。 - ポリウレタン発泡剤、ポリスチレン発泡剤又はポリ塩化ビニル発泡剤とされる、請求項17又は18に記載の発泡剤。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物がポリウレタン発泡剤、ポリスチレン発泡剤又はポリ塩化ビニル発泡剤としての用途。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物がポリスチレン発泡剤又はポリ塩化ビニル発泡剤としての用途であって、
An−は、下記のアニオン:
(a)R1R2N−COO−;(b)CO3 2−;又は(d)HO−COO−
から選択される一種類又は複数種類である、用途。 - 下記の一般式(Ia)の有機アミン塩化合物をポリウレタン発泡剤、ポリスチレン発泡剤又はポリ塩化ビニル発泡剤とする用途であって、
An− [ Bm+ ]p (Ia)
ここで、当該化合物は、下記のアルコールアミン類化合物から選択される少なくとも一種類のアルコールアミン化合物:
C2−C12アルコールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、ジブチルアルコールアミン、又はトリブタノールアミン、
及び任意のアンモニア水を、アニオンAn−の前駆体に属する対応酸と中和反応を行わせて形成されたものである、用途。 - ギ酸アンモニウムをポリウレタン発泡剤とする用途。
- ギ酸アンモニウムは水溶液の形である、0.5−15wt%(1−8wt%が好ましい)の有機アミンを有し、後者は、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン又はモノエタノールアミンを含むが、これらに制限されるものではない、請求項23に記載の用途。
- ポリウレタン発泡組成物であって、
0.01−100重量%の請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物、又は請求項15に記載の化合物又は請求項16に記載の化合物、
0−50重量%の物理発泡剤、
0−5重量%の水、及び
0.0−99.99重量%のポリマーポリオール、を含み、
ここで、前記重量%は、ポリウレタン発泡組成物の総重量に基づくものである、ポリウレタン発泡組成物。 - 0.1−80重量%(1−70wt%が好ましく、3−60wt%更に好ましく、5−50wt%がより更に好ましく、7−40wt%が特に好ましい、例えば10wt%、15wt%)の請求項1乃至10のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する有機アミン塩化合物又は有機アミン塩化合物の混合物、又は請求項15に記載の化合物又は請求項16に記載の化合物、
0−40重量%の物理発泡剤、
0−4重量%の水、及び
20.0−99.9重量%(30−99wt%が好ましく、40−97wt%が更に好ましく、50−95wt%がより更に好ましく、60−93wt%が特に好ましい、例えば90wt%又は85wt%)のポリマーポリオール、を含み、
ここで、前記前記重量%は、ポリウレタン発泡組成物の総重量に基づくものである、請求項25に記載のポリウレタン発泡組成物。 - 合計0.5−4wt%の水を含有し、0.8−2.5wt%が好ましく、1−2.2wt%の水が更に好ましい、請求項25又は26に記載のポリウレタン発泡組成物。
- フォーム安定剤、ポリウレタン触媒及び難燃剤を更に含む、請求項25乃至27のいずれか1項に記載のポリウレタン発泡組成物。
- ポリマーポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテル−ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリカーボネート−ポリエステルポリオール、ポリカーボネート−ポリエーテルポリオール、ポリブタジエンポリオール又はポリシロキサンポリオールから選択される、請求項25乃至28のいずれか1項に記載のポリウレタン発泡組成物。
- 発泡組成物は透明又は澄清のものである、請求項25乃至29のいずれか1項に記載のポリウレタン発泡組成物。
- 1)アルコールアミン塩又はアルコールアミン化合物を含み;2)透明又は澄清のものであり;3)加熱する場合又は酸を添加する場合、CO2を放出し;4)発泡組成物がイソシアネート又はポリイソシアネートに接触されるか又は混合されると、混合で形成された材料が0.2−4秒(1−2秒が好ましい)でミルキーホワイトになる特徴を有する、請求項25乃至30のいずれか1項に記載のポリウレタン発泡組成物。
- 混合で形成された材料がミルキーホワイトになり、体積が急激に膨張する現象が伴われるが、この過程は泡沫の本当の発泡開始ではなく、その後で材料が発泡し始める、請求項31に記載のポリウレタン発泡組成物。
- ポリウレタン泡沫材料であって、
請求項25乃至32のいずれか1項に記載のポリウレタン発泡組成物がポリイソシアネート単体及び/又はイソシアネート末端のプレポリマーに混合され反応で形成されたものである、ポリウレタン泡沫材料。 - 前記ポリウレタン発泡組成物とポリイソシアネート単体及び/又はイソシアネート末端のプレポリマーとの投与量比(wt)は、0.5:1−2:1範囲内であり、好ましくは、0.5:1−1:1の範囲内である、請求項33に記載のポリウレタン泡沫材料。
- 34−42Kg/m3の発泡体の密度下で、熱伝導率w/m・k(10℃)は0.01900−0.02200であり、好ましくは、0.01910−0.02150である、請求項33又は34に記載のポリウレタン泡沫材料。
- 特に5カ月放置した後に、サイズ変化率又は収縮率≦4.5%であって、≦1.5%が好ましく、≦0.5%が更に好ましい、請求項33乃至35のいずれか1項に記載のポリウレタン泡沫材料。
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