JP2019523233A5 - - Google Patents
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Description
本開示の実施形態に対する様々な変更形態および改変形態が当業者に明らかであろう。そのような変更形態および改変形態(本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成物、組成物、製剤または使用方法に関するものが挙げられるが、これらに限定されない)は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。
本発明は以下の態様を含み得る。
[1]
式(I)
(式中、
Bは、OまたはSであり、
Xは、NまたはCR 1 であり、
Zは、NまたはCR 3 であり、
R 1 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択され、
R 2 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 −アセトキシアルキル、ハロおよび−OR b から選択され、
R 3 は、水素およびC 1 〜C 4 −アルキルから選択され、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−(CR c R d ) n −Yから選択され、または
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
R 6 は、水素およびC 1 〜C 4 −アルキルから選択され、
各Yは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−OR、−SR、−C(O)R、−C(O)OR、−S(O)R、−SO 2 R、−NR 2 、−C(O)NR 2 、−NRC(O)R、−S(O) 2 NR 2 、−NRS(O) 2 R、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
nは、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
R b は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
R c およびR d は、それぞれ独立して、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキルおよびハロから選択され、および
各Rは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルから選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
[2]
式(Ia):
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[3]
式(Ib):
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[4]
Xは、Nである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
[5]
Xは、CR 1 である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
[6]
R 1 は、水素である、請求項5に記載の化合物。
[7]
R 1 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項5に記載の化合物。
[8]
R 1 は、メチルである、請求項7に記載の化合物。
[9]
R 2 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[10]
R 2 は、水素である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[11]
R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[12]
R 2 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[13]
R 2 は、メチルである、請求項12に記載の化合物。
[14]
R 2 は、ハロである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[15]
R 2 は、クロロである、請求項14に記載の化合物。
[16]
R 2 は、−OR b である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[17]
R b は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項16に記載の化合物。
[18]
R b は、メチルである、請求項17に記載の化合物。
[19]
Zは、CR 3 である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
[20]
R 3 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項19に記載の化合物。
[21]
R 3 は、メチルである、請求項20に記載の化合物。
[22]
R 3 は、水素である、請求項21に記載の化合物。
[23]
Zは、Nである、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
[24]
R 4 は、水素またはアルキルであり、および
R 5 は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−(CR c R d ) n −Yから選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
[25]
R 4 は、水素およびメチルから選択され、および
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに−(CR c R d ) n −Yから選択され、
nは、1、2または3であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
Yは、−OR、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、スルファニル、−COR、−C(O)NR 2 、ならびに−SO 2 Rから選択され、
各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、
非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アミノアルキル、−CONR 2 、ハロ、ヒドロキシ、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており、および
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、5〜6員のヘテロアリール基であって、N、SおよびOから独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール基、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、または二環式複素環、C 3 〜C 6 シクロアルキルから選択される、請求項24に記載の化合物。
[26]
R 4 は、水素およびメチルから選択され、
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに−(CR c R d ) n −Yから選択され、
nは、1、2または3であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
Yは、−OR、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、および
Rは、C 1 〜C 4 アルキルであり、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、請求項24に記載の化合物。
[27]
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−(CR c R d ) p −Y(式中、pは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)から独立して選択される1個、2個または3個の置換基で任意選択に置換され得る、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
[28]
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記基のそれぞれは、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、アリール、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、オキソ、ならびに−(CR c R d ) p −Yから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており、
pは、0または1であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
各Yは、独立して、C 1 〜C 4 アルキル、アリール、−OR、−NR 2 から選択され、および
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 4 アルキル、アリール、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノおよびハロから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、請求項27に記載の化合物。
[29]
R 6 は、水素である、請求項1〜28のいずれか一項に記載の化合物。
[30]
式(Ic):
(式中、R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[31]
式(Id):
(式中、
R 7 は、水素、C 1 〜C 4 アルキルおよびハロから選択され、
R 8 は、任意選択に置換されているアリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり、および
mは、1、2または3である)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[32]
式(Ie):
(式中、
R 7 は、水素、C 1 〜C 4 アルキルおよびハロから選択され、および
R 8 は、任意選択に置換されているアリールまたはヘテロアリールである)の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[33]
R 8 は、任意選択に置換されているフェニルである、請求項32に記載の化合物。
[34]
式(If):
(式中、
Aは、3員、4員、5員、6員または7員のシクロアルキルまたは複素環であり、および
R 9 は、任意選択に置換されているアリールまたはヘテロアリールである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[35]
式(Ig):
(式中、
R 1 は、C 1 〜C 4 −アルキルであり、
R 2 は、水素およびハロから選択され、および
R 3 は、C 1 〜C 4 −アルキルである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[36]
R 1 は、メチルであり、
R 2 は、クロロであり、および
R 3 は、メチルである、請求項35に記載の化合物。
[37]
式(Ih):
(式中、
R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキルであり、および
R 3 は、C 1 〜C 4 −アルキルである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[38]
式(Ii):
(式中、
Aは、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールから選択され、
qは、1、2または3であり、および
各R 9 は、独立して、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、ハロ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルファニル、−(CR c R d ) p −Y、−OR、−SR、−C(O)R、−C(O)OR、−S(O)R、−SO 2 R、−NR 2 、−C(O)NR 2 および−S(O) 2 NR 2 から選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[39]
Aは、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、SおよびOから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択される、請求項38に記載の化合物。
[40]
各R 9 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ−C 1 〜C 6 −アルキル、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、−(CR c R d ) p −Y、−OR、−C(O)R、−C(O)NR 2 および−SO 2 Rから選択され、
各Yは、独立して、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、
pは、1であり、
R c およびR d は、水素であり、
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 6 アルキル、ヒドロキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、および
各アルキル、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、独立して、非置換であるか、またはハロ、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている、請求項38または39に記載の化合物。
[41]
R 6 は、水素である、請求項30〜40のいずれか一項に記載の化合物。
[42]
N,N,3,4−テトラメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロヘキシル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(ピペリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(ピロリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジ
ン−8−アミン;
8−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
N−(2−メトキシエチル)−N,3,4−トリメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
6−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−(3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−メチル−4−(ピロリジン−1−イル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−メチル−N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジノ[2’,3’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−(1−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(1−フェニルピロリジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(3−(ピリジン−4−イル)アゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(3−フェニルピロリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−(4−(2−フルオロピリジン−3−イル)ベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−(3−(4−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−(2−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−(3−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−(3−フェノキシアゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
1−(3−((3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ)アゼチジン−1−イル)エタン−1−オン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−オン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2−エチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N,N,7,9−テトラメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N,7,9−トリメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−プロピル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−イソブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−エチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロペンチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(シクロブチルメチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3−メトキシプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
2−[3−[[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−[1−(5−イソプロポキシピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロペンチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−(2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(4−(2−フルオロピリジン−3−イル)ベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチル−アゼチジン−3−オール;
N−[1−(2,3−ジフルオロフェニル)ピロリジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(6−シクロプロピル−2−メチル−3−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,
4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−シクロプロピルピラジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
tert−ブチル3−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]アゼチジン−1−カルボキシレート;
N−(アゼチジン−3−イル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−イソプロポキシピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(シクロプロピルメトキシ)−3−フルオロ−フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(ペンタフルオロ−l6−スルファニル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,4−ジメトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−アミン;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]アセトアミド;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]ピリジン−4−カルボキサミド;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチル−アゼチジン−3−アミン;
(3R)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−アミン;
2−[4−[1−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]エチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[4−[1−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]エチル]フェニル]シクロブタノール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
3−シクロプロピル−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−オール;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−カルボキサミド;
8−(2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4,5]チエノ[1,2−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−ピリジル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−ピリジルオキシ)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−1,1,1−トリフルオロ−プロパン−2−オール;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]ブタン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]ブタン−2−オール;
2−[1−[[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ピロリジン−2−イル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピペラジン−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−ピロリジン−1−イル−メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−モルホリノ−メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−(1−ピペリジル)メタノン;
3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[(3S)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メタノン;
(4,4−ジフルオロ−1−ピペリジル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
アゼチジン−1−イル−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−メチル−アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[1−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−ビシクロ[1.1.1]ペンタニル]プロパン−2−オール;
N−(3−フルオロ−1−ビシクロ[1.1.1]ペンタニル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
メチル1−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ビシクロ[1.1.1]ペンタン−3−カルボキシレート;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]−3−イソシアノ−ピリジン−2−アミン;
2−[2−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)イソインドリン−5−イル]プロパン−2−オール;
1−シクロプロピル−1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]エタノール;
3−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]ペンタン−3−オール;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
3,4−ジメチル−N−[[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(4,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(5,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(1−メチルシクロプロピル)ベンズアミド;
N−シクロブチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−シクロペンチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−イソプロピル−ベンズアミド;
(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−ヒドロキシ−1,2,2−トリメチル−プロピル)ベンズアミド;
N−シクロヘキシル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]−2,3−ジフルオロ−ピリジン−4−アミン;
N−[2−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(3−クロロ−5−フルオロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−(5−メチルピリミジン−2−イル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−[[2−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−イル]メチル]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−3,3,3−トリフルオロ−プロパン−1−オン;
[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−テトラヒドロピラン−4−イル−メタノン;
1−[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]ヘキサン−1−オン;
2−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン−3−カルボキサミド;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N−(2−ピリジル)ピロリジン−3−カルボキサミド;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
N−シクロブチル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
N−シクロペンチル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−イソプロピル−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−イソブチル−ベンズアミド;
N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(3−ヒドロキシ−1,2,2−トリメチル−プロピル)ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
2−[2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[3−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−チエニル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
4−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−[2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[3−[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]アゼチジン−1−イル]−2−ピリジル]シクロブタノール;
3−クロロ−4−メチル−8−ピロリジン−1−イル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−クロロ−N−シクロブチル−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3−クロロ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3−クロロ−4−メチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−クロロ−9−メチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
1−(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
8−クロロ−4−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3−フルオロピロリジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−9−メチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−(1−メチルシクロプロピル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロブチル−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−[[(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
8−クロロ−N−[(3,5−ジメトキシフェニル)メチル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(2,2−ジメチル−3H−ベンゾフラン−5−イル)メチル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルメチル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−3−イルメチル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[3−[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]アゼチジン−1−イル]−2−ピリジル]シクロブタノール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロペンチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(シクロブチルメチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3−メトキシプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
1−(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3−フルオロピロリジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−(1−メチルシクロプロピル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(3,4−ジメトキシフェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(4−イミダゾール−1−イルフェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(2,2−ジメチル−3H−ベンゾフラン−5−イル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7, BR>X−ジメチル−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
1−[3−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3−メトキシ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3−メトキシ−4−メチル−8−ピロリジン−1−イル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−メトキシ−4−メチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2−エチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−プロピル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−イソブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−エチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[3−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロペンチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−1,1,1−トリフルオロ−プロパン−2−オール;
N−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−[1−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−クロロ−N−シクロブチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−N−シクロペンチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−イソプロピル−ベンズアミド;
2−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
2−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[1−[1−(ヒドロキシメチル)シクロプロピル]エチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
3,4−ジメチル−N−[(4−チアゾール−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−[(3S)−3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−(3−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)(メチル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
8−[(3R)−3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−[[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−1−(4−フルオロフェニル)シクロブタノール;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−(3−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2,4−ジメチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2−エチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[2−フルオロ−4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−[4−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]−1−ピペリジル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−(3−ピラジン−2−イルオキシアゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(4,6−ジメチル−3−ピリジル)オキシ]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1,1,1,3,3,3−ヘキサジュウテリオ−2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[(3R)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
2−[(3S)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
5−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]オキシピリジン−2−カルボニトリル;
3,4−ジメチル−8−[3−(3−ピリジルオキシ)アゼチジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[3−(1−メチルピラゾール−4−イル)オキシアゼチジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S,4R)−3−メチル−4−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−(2−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−ピラジン−2−イルオキシピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
4−[(3S)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]オキシベンゾニトリル;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[(6−メチル−3−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(2R,4S)−2−メチル−4−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[3−(4−ピリジルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−[[4−(1−メトキシ−1−メチル−エチル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
2−[4−[ジジュウテリオ−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−[1−メチル−1−(トリジュウテリオメトキシ)エチル]フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(1−アミノ−1−メチル−エチル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(1,1−ジメチル−3H−イソベンゾフラン−5−イル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−1,2−ジオール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(オキセタン−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
[8−[[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ベンジル]アミノ]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル]メチルアセテート;および
2−[4−[[[3−(ヒドロキシメチル)−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル]アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール、または
それらの薬学的に許容される塩
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
[43]
同位体標識されている、請求項1〜41のいずれか一項に記載の化合物。
[44]
R 1 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[45]
R 3 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[46]
R 6 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[47]
R 4 は、水素であり、
R 5 は、−(CR c R d ) n −Yであり、
R c は、重水素であり、および
R d は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[48]
R 4 は、水素であり、
R 5 は、−(CR c R d ) n −Yであり、
nは、1であり、
Yは、C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル基またはC 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル基で置換されているフェニルであり、前記C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル基またはC 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル基の少なくとも1個の水素は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[49]
治療上有効な量の請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
[50]
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与する工程を含む方法。
[51]
前記障害は、mAChR M 4 の機能障害と関連する、請求項50に記載の方法。
[52]
前記障害は、mAChR M 4 の機能障害と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害である、請求項50に記載の方法。
[53]
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される、請求項50に記載の方法。
[54]
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項53に記載の方法。
[55]
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害;精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される、請求項50に記載の方法。
[56]
請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、(a)mAChR M 4 活性を増加させることが知られている少なくとも1種の薬剤、(b)mAChR M 4 活性を低下させることが知られている少なくとも1種の薬剤、(c)コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも1種の薬剤、(d)コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、(e)mAChR M 4 レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および(f)認知療法または行動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の1つまたは複数とを含むキット。
本発明は以下の態様を含み得る。
[1]
式(I)
(式中、
Bは、OまたはSであり、
Xは、NまたはCR 1 であり、
Zは、NまたはCR 3 であり、
R 1 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択され、
R 2 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 −アセトキシアルキル、ハロおよび−OR b から選択され、
R 3 は、水素およびC 1 〜C 4 −アルキルから選択され、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−(CR c R d ) n −Yから選択され、または
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
R 6 は、水素およびC 1 〜C 4 −アルキルから選択され、
各Yは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−OR、−SR、−C(O)R、−C(O)OR、−S(O)R、−SO 2 R、−NR 2 、−C(O)NR 2 、−NRC(O)R、−S(O) 2 NR 2 、−NRS(O) 2 R、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
nは、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
R b は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
R c およびR d は、それぞれ独立して、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキルおよびハロから選択され、および
各Rは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルから選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
[2]
式(Ia):
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[3]
式(Ib):
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[4]
Xは、Nである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
[5]
Xは、CR 1 である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
[6]
R 1 は、水素である、請求項5に記載の化合物。
[7]
R 1 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項5に記載の化合物。
[8]
R 1 は、メチルである、請求項7に記載の化合物。
[9]
R 2 は、水素、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[10]
R 2 は、水素である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[11]
R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[12]
R 2 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[13]
R 2 は、メチルである、請求項12に記載の化合物。
[14]
R 2 は、ハロである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[15]
R 2 は、クロロである、請求項14に記載の化合物。
[16]
R 2 は、−OR b である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
[17]
R b は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項16に記載の化合物。
[18]
R b は、メチルである、請求項17に記載の化合物。
[19]
Zは、CR 3 である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
[20]
R 3 は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項19に記載の化合物。
[21]
R 3 は、メチルである、請求項20に記載の化合物。
[22]
R 3 は、水素である、請求項21に記載の化合物。
[23]
Zは、Nである、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
[24]
R 4 は、水素またはアルキルであり、および
R 5 は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−(CR c R d ) n −Yから選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
[25]
R 4 は、水素およびメチルから選択され、および
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに−(CR c R d ) n −Yから選択され、
nは、1、2または3であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
Yは、−OR、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、スルファニル、−COR、−C(O)NR 2 、ならびに−SO 2 Rから選択され、
各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、
非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アミノアルキル、−CONR 2 、ハロ、ヒドロキシ、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており、および
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、5〜6員のヘテロアリール基であって、N、SおよびOから独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール基、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、または二環式複素環、C 3 〜C 6 シクロアルキルから選択される、請求項24に記載の化合物。
[26]
R 4 は、水素およびメチルから選択され、
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに−(CR c R d ) n −Yから選択され、
nは、1、2または3であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
Yは、−OR、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、および
Rは、C 1 〜C 4 アルキルであり、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、請求項24に記載の化合物。
[27]
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−(CR c R d ) p −Y(式中、pは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)から独立して選択される1個、2個または3個の置換基で任意選択に置換され得る、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
[28]
R 4 およびR 5 は、これらが付着している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記基のそれぞれは、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、アリール、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、オキソ、ならびに−(CR c R d ) p −Yから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており、
pは、0または1であり、
R c およびR d は、それぞれ水素であり、
各Yは、独立して、C 1 〜C 4 アルキル、アリール、−OR、−NR 2 から選択され、および
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 4 アルキル、アリール、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノおよびハロから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、請求項27に記載の化合物。
[29]
R 6 は、水素である、請求項1〜28のいずれか一項に記載の化合物。
[30]
式(Ic):
(式中、R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロおよび−OR b から選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[31]
式(Id):
(式中、
R 7 は、水素、C 1 〜C 4 アルキルおよびハロから選択され、
R 8 は、任意選択に置換されているアリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり、および
mは、1、2または3である)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[32]
式(Ie):
(式中、
R 7 は、水素、C 1 〜C 4 アルキルおよびハロから選択され、および
R 8 は、任意選択に置換されているアリールまたはヘテロアリールである)の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[33]
R 8 は、任意選択に置換されているフェニルである、請求項32に記載の化合物。
[34]
式(If):
(式中、
Aは、3員、4員、5員、6員または7員のシクロアルキルまたは複素環であり、および
R 9 は、任意選択に置換されているアリールまたはヘテロアリールである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[35]
式(Ig):
(式中、
R 1 は、C 1 〜C 4 −アルキルであり、
R 2 は、水素およびハロから選択され、および
R 3 は、C 1 〜C 4 −アルキルである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[36]
R 1 は、メチルであり、
R 2 は、クロロであり、および
R 3 は、メチルである、請求項35に記載の化合物。
[37]
式(Ih):
(式中、
R 2 は、C 1 〜C 4 −アルキルであり、および
R 3 は、C 1 〜C 4 −アルキルである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[38]
式(Ii):
(式中、
Aは、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールから選択され、
qは、1、2または3であり、および
各R 9 は、独立して、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、ハロ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルファニル、−(CR c R d ) p −Y、−OR、−SR、−C(O)R、−C(O)OR、−S(O)R、−SO 2 R、−NR 2 、−C(O)NR 2 および−S(O) 2 NR 2 から選択される)
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
[39]
Aは、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、SおよびOから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択される、請求項38に記載の化合物。
[40]
各R 9 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ−C 1 〜C 6 −アルキル、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール、−(CR c R d ) p −Y、−OR、−C(O)R、−C(O)NR 2 および−SO 2 Rから選択され、
各Yは、独立して、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、
pは、1であり、
R c およびR d は、水素であり、
各Rは、独立して、水素、C 1 〜C 6 アルキル、ヒドロキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、および
各アルキル、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、独立して、非置換であるか、またはハロ、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている、請求項38または39に記載の化合物。
[41]
R 6 は、水素である、請求項30〜40のいずれか一項に記載の化合物。
[42]
N,N,3,4−テトラメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロヘキシル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(ピペリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(ピロリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジ
ン−8−アミン;
8−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
N−(2−メトキシエチル)−N,3,4−トリメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
6−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−(3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−メチル−4−(ピロリジン−1−イル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−メチル−N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−メチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジノ[2’,3’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−(1−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(1−フェニルピロリジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(3−(ピリジン−4−イル)アゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(3−フェニルピロリジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−(4−(2−フルオロピリジン−3−イル)ベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−(3−(4−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−(2−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−(3−(3−フルオロフェノキシ)アゼチジン−1−イル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−(3−フェノキシアゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
1−(3−((3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ)アゼチジン−1−イル)エタン−1−オン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−オン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2−エチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N,N,7,9−テトラメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N,7,9−トリメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−プロピル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−イソブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−エチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロペンチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(シクロブチルメチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3−メトキシプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
2−[3−[[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−[1−(5−イソプロポキシピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロペンチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−(2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(4−(2−フルオロピリジン−3−イル)ベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチル−アゼチジン−3−オール;
N−[1−(2,3−ジフルオロフェニル)ピロリジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(6−シクロプロピル−2−メチル−3−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,
4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−シクロプロピルピラジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
tert−ブチル3−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]アゼチジン−1−カルボキシレート;
N−(アゼチジン−3−イル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−イソプロポキシピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(シクロプロピルメトキシ)−3−フルオロ−フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(ペンタフルオロ−l6−スルファニル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,4−ジメトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−アミン;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]アセトアミド;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]ピリジン−4−カルボキサミド;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−3−メチル−アゼチジン−3−アミン;
(3R)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−アミン;
2−[4−[1−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]エチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[4−[1−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]エチル]フェニル]シクロブタノール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
3−シクロプロピル−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−オール;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−カルボキサミド;
8−(2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4,5]チエノ[1,2−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−ピリジル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−ピリジルオキシ)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−1,1,1−トリフルオロ−プロパン−2−オール;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]ブタン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]ブタン−2−オール;
2−[1−[[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ピロリジン−2−イル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピペラジン−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−ピロリジン−1−イル−メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−モルホリノ−メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−(1−ピペリジル)メタノン;
3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[(3S)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メタノン;
[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メタノン;
(4,4−ジフルオロ−1−ピペリジル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
アゼチジン−1−イル−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−メチル−アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[1−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−ビシクロ[1.1.1]ペンタニル]プロパン−2−オール;
N−(3−フルオロ−1−ビシクロ[1.1.1]ペンタニル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
メチル1−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ビシクロ[1.1.1]ペンタン−3−カルボキシレート;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]−3−イソシアノ−ピリジン−2−アミン;
2−[2−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)イソインドリン−5−イル]プロパン−2−オール;
1−シクロプロピル−1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]エタノール;
3−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]ペンタン−3−オール;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
3,4−ジメチル−N−[[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(4,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(5,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(1−メチルシクロプロピル)ベンズアミド;
N−シクロブチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−シクロペンチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−イソプロピル−ベンズアミド;
(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メタノン;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−ヒドロキシ−1,2,2−トリメチル−プロピル)ベンズアミド;
N−シクロヘキシル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]−2,3−ジフルオロ−ピリジン−4−アミン;
N−[2−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(3−クロロ−5−フルオロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−(5−メチルピリミジン−2−イル)−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[2−[[2−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−イル]メチル]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−3,3,3−トリフルオロ−プロパン−1−オン;
[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−テトラヒドロピラン−4−イル−メタノン;
1−[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]ヘキサン−1−オン;
2−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
[6−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル]−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン−3−カルボキサミド;
1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)−N−(2−ピリジル)ピロリジン−3−カルボキサミド;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
N−シクロブチル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
N−シクロペンチル−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−イソプロピル−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−イソブチル−ベンズアミド;
N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(3−ヒドロキシ−1,2,2−トリメチル−プロピル)ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
2−[2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[3−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−チエニル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
4−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−[2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[3−[(7,9−ジメチルピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]アゼチジン−1−イル]−2−ピリジル]シクロブタノール;
3−クロロ−4−メチル−8−ピロリジン−1−イル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−クロロ−N−シクロブチル−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−[[6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジル]メチル]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3−クロロ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3−クロロ−4−メチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−クロロ−9−メチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
1−(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
8−クロロ−4−[3−(メトキシメチル)アゼチジン−1−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3−フルオロピロリジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−9−メチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−(1−メチルシクロプロピル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロブチル−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
4−[[(8−クロロ−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
8−クロロ−N−[(3,5−ジメトキシフェニル)メチル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(2,2−ジメチル−3H−ベンゾフラン−5−イル)メチル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルメチル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−3−イルメチル)−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル]−9−メチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−9−メチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[3−[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]アゼチジン−1−イル]−2−ピリジル]シクロブタノール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロペンチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(シクロブチルメチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3−メトキシプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
1−(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
4−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−4−(3−フルオロピロリジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(アゼチジン−1−イル)−8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
8−クロロ−4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−4−[3−(4−ピリジル)アゼチジン−1−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン;
8−クロロ−N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−(1−メチルシクロプロピル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(3,4−ジメトキシフェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(4−イミダゾール−1−イルフェニル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[[4−(モルホリノメチル)フェニル]メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−[(2,2−ジメチル−3H−ベンゾフラン−5−イル)メチル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7, BR>X−ジメチル−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
1−[3−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3−メトキシ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3−メトキシ−4−メチル−8−ピロリジン−1−イル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−メトキシ−4−メチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−(2−エチルシクロプロピル)−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−7,9−ジメチル−N−プロピル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−イソブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
8−クロロ−N−エチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[3−[[(8−クロロ−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロブチル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
N−シクロプロピル−7,9−ジメチル−ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
7,9−ジメチル−4−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロペンチル−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(2−オキサスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−8−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−1,1,1−トリフルオロ−プロパン−2−オール;
N−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−[1−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−クロロ−N−シクロブチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−N−シクロペンチル−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−イソプロピル−ベンズアミド;
2−クロロ−N−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[(1R)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(3−フルオロシクロブチル)ベンズアミド;
2−クロロ−N−(3,3−ジフルオロシクロブチル)−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−[1−[1−(ヒドロキシメチル)シクロプロピル]エチル]ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−N−メチル−ベンズアミド;
3,4−ジメチル−N−[(4−チアゾール−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−[(3S)−3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−(3−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)(メチル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
8−[(3R)−3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−[[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−1−(4−フルオロフェニル)シクロブタノール;
3,4−ジメチル−8−[(3R)−3−(3−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2,4−ジメチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2−エチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[2−フルオロ−4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
8−[4−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]−1−ピペリジル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]ピロリジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシ]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−(3−ピラジン−2−イルオキシアゼチジン−1−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
8−[3−[(4,6−ジメチル−3−ピリジル)オキシ]アゼチジン−1−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
1,1,1,3,3,3−ヘキサジュウテリオ−2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[(3R)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
2−[(3S)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]プロパン−2−オール;
5−[1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アゼチジン−3−イル]オキシピリジン−2−カルボニトリル;
3,4−ジメチル−8−[3−(3−ピリジルオキシ)アゼチジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[3−(1−メチルピラゾール−4−イル)オキシアゼチジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S,4R)−3−メチル−4−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−(2−ピリジルオキシ)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−ピラジン−2−イルオキシピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
4−[(3S)−1−(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)ピロリジン−3−イル]オキシベンゾニトリル;
3,4−ジメチル−8−[(3S)−3−[(6−メチル−3−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[(2R,4S)−2−メチル−4−[(2−メチル−4−ピリジル)オキシ]ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
3,4−ジメチル−8−[3−(4−ピリジルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン;
N−[[4−(1−メトキシ−1−メチル−エチル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
2−[4−[ジジュウテリオ−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−[1−メチル−1−(トリジュウテリオメトキシ)エチル]フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(1−アミノ−1−メチル−エチル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(1,1−ジメチル−3H−イソベンゾフラン−5−イル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−1,2−ジオール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(オキセタン−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
[8−[[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ベンジル]アミノ]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル]メチルアセテート;および
2−[4−[[[3−(ヒドロキシメチル)−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル]アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール、または
それらの薬学的に許容される塩
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
[43]
同位体標識されている、請求項1〜41のいずれか一項に記載の化合物。
[44]
R 1 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[45]
R 3 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[46]
R 6 は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[47]
R 4 は、水素であり、
R 5 は、−(CR c R d ) n −Yであり、
R c は、重水素であり、および
R d は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[48]
R 4 は、水素であり、
R 5 は、−(CR c R d ) n −Yであり、
nは、1であり、
Yは、C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル基またはC 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル基で置換されているフェニルであり、前記C 1 〜C 4 −ヒドロキシアルキル基またはC 1 〜C 4 −アルコキシ−C 1 〜C 4 −アルキル基の少なくとも1個の水素は、重水素である、請求項43に記載の化合物。
[49]
治療上有効な量の請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
[50]
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与する工程を含む方法。
[51]
前記障害は、mAChR M 4 の機能障害と関連する、請求項50に記載の方法。
[52]
前記障害は、mAChR M 4 の機能障害と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害である、請求項50に記載の方法。
[53]
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される、請求項50に記載の方法。
[54]
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項53に記載の方法。
[55]
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害;精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される、請求項50に記載の方法。
[56]
請求項1〜48のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、(a)mAChR M 4 活性を増加させることが知られている少なくとも1種の薬剤、(b)mAChR M 4 活性を低下させることが知られている少なくとも1種の薬剤、(c)コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも1種の薬剤、(d)コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、(e)mAChR M 4 レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および(f)認知療法または行動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の1つまたは複数とを含むキット。
技術分野
本開示は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する神経学的障害および精神医学的障害を処置するための化合物、組成物および方法に関する。
本開示は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する神経学的障害および精神医学的障害を処置するための化合物、組成物および方法に関する。
コリン作動性神経伝達は、内在性のオルソステリックアゴニストアセチルコリン(ACh)の結合によるニコチン性アセチルコリンレセプター(nAChR)またはムルカリン性アセチルコリンレセプター(mAChR)の活性化を含む。アルツハイマー病等の認知機能不全と関連する状態は、脳内でのアセチルコリン含有量の減少を伴う。これは、基底前脳のコリン作動性ニューロンの変性の結果であると考えられており、このコリン作動性ニューロンは、より高次のプロセスに決定的に関与する脳の複数の領域(例えば、連合皮質(association cortices)および海馬)を広く神経支配する。臨床データは、統合失調症に罹患している患者の認知障害の一因がコリン作動性機能低下であることを支持する。アセチルコリンレベルを上昇させようとする努力は、アセチルコリン合成の前駆体であるコリンのレベルの上昇と、アセチルコリンを代謝する酵素であるアセチルコリンエステラーゼ(AChE)の阻害とに焦点を当てている。その結果、AD患者における認知障害の緩和的ではあるが疾患修飾ではない処置での使用のために、AChの加水分解を阻害するアセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤が米国で承認されている。
また、開示されているのは、この化合物を含む医薬組成物、この化合物を製造する方法、この化合物を含むキット、ならびにこの化合物を使用する方法、哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害、例えば、神経学的障害および/または精神医学的障害の処置のための組成物およびキットである。
本明細書で開示されているのは、ムスカリン性アセチルコリンレセプターM4(mAChR M4)のポジティブアロステリック調節因子(即ち増強剤)、この調節因子を製造する方法、この調節因子を含む医薬組成物、ならびにこの調節因子を使用して、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する精神学的障害および精神医学的障害を処置する方法である。この化合物として、ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン化合物、ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン化合物、ピラジノ[2’,3’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン化合物、ピリド[3’,2’:4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン化合物およびピリミド[4’,5’:4,5]フロ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン化合物が挙げられる。
4.使用方法
本開示の化合物、医薬組成物および製剤は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害、例えば精神学的障害および/または精神医学的障害の処置の方法で使用され得る。本開示の化合物および医薬組成物は、哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプター活性の増強方法および哺乳動物における認知の増強方法でも使用され得る。これらの方法は、認知療法または行動療法との関連において処置結果を改善するための共治療方法をさらに含む。本明細書で説明されている使用方法では、追加の治療薬を本開示の化合物および組成物と同時にまたは逐次的に投与し得る。
本開示の化合物、医薬組成物および製剤は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害、例えば精神学的障害および/または精神医学的障害の処置の方法で使用され得る。本開示の化合物および医薬組成物は、哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプター活性の増強方法および哺乳動物における認知の増強方法でも使用され得る。これらの方法は、認知療法または行動療法との関連において処置結果を改善するための共治療方法をさらに含む。本明細書で説明されている使用方法では、追加の治療薬を本開示の化合物および組成物と同時にまたは逐次的に投与し得る。
a.障害の処置
本開示の化合物、医薬組成物および製剤は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害、例えば精神学的障害および/または精神医学的障害の処置の方法で使用され得る。この処置の方法は、そのような処置を必要とする対象に、治療上有効な量の式(I)の化合物または治療上有効な量の式(I)の化合物を含む医薬組成物を投与することを含み得る。
本開示の化合物、医薬組成物および製剤は、ムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害、例えば精神学的障害および/または精神医学的障害の処置の方法で使用され得る。この処置の方法は、そのような処置を必要とする対象に、治療上有効な量の式(I)の化合物または治療上有効な量の式(I)の化合物を含む医薬組成物を投与することを含み得る。
一部の実施形態では、本開示は、哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する障害の処置の方法であって、この哺乳動物に、有効な量の少なくとも1種の開示の化合物もしくはその薬学的に許容される塩、または少なくとも1種の開示の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物を投与する工程を含む方法を提供する。
一部の実施形態では、哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプター活性の増強は、ムスカリン性レセプターの機能不全と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害、例えば本明細書で開示された精神学的障害または精神医学的障害の処置と関連する。一部の実施形態では、このムスカリン性レセプターは、mAChR M4である。
一部の実施形態では、この哺乳動物は、ヒトである。一部の実施形態では、この哺乳動物は、この投与する工程前に認知の増強を必要とすると診断されている。一部の実施形態では、この方法は、認知の増強を必要とする哺乳動物を同定する工程をさらに含む。一部の実施形態では、認知の増強の必要性は、ムスカリン性レセプターの機能不全と関連している。一部の実施形態では、このムスカリン性レセプターは、mAChR M4である。
Claims (17)
- 式(Ia)
(式中、
Xは、Nであり、
Zは、CR3であり、
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ヒドロキシアルキル、C1〜C4−アセトキシアルキル、ハロおよび−ORbから選択され、
R3は、水素およびC1〜C4−アルキルから選択され、
R 4 は、水素およびメチルから選択され、
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに−(CR c R d ) n −Yから選択され、
R6は、水素およびC1〜C4−アルキルから選択され、
各Yは、−OR、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから選択され、
nは、1、2または3であり、
Rbは、水素およびC1〜C4−アルキルから選択され、
RcおよびRdは、それぞれ水素であり、
各Rは、C 1 〜C 4 アルキルであり、および
各フェニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、フェニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、3〜6員の複素環であって、NおよびOから独立して選択される1個のヘテロ原子を有する3〜6員の複素環、ならびに5〜6員のヘテロアリールであって、N、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている)
の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ハロおよび−ORbから選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R2は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ハロおよび−ORbから選択される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R2は、C1〜C4アルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R2は、メチルである、請求項4に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R3は、C1〜C4アルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R3は、メチルである、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R6は、水素である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- N,N,3,4−テトラメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロヘキシル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロブチル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(1−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)アゼチジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−(1−フェニルピロリジン−3−イル)ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−シクロプロピル−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(2−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(4−(2−フルオロピリジン−3−イル)ベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
N−[1−(2,3−ジフルオロフェニル)ピロリジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(3−クロロ−5−シクロプロピル−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(6−シクロプロピル−2−メチル−3−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(2,5−ジクロロ−4−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−シクロプロピルピラジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−(アゼチジン−3−イル)−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−イソプロポキシピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(3,4−ジメトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1−[3−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4,5]チエノ[1,2−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−ピリジル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
1−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]シクロブタノール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]ブタン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]ブタン−2−オール;
2−[1−[[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ピロリジン−2−イル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピペラジン−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロプロピル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(4,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[(5,6−ジメチル−3−ピリジル)メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[2−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[3−クロロ−4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−チエニル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[[4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−シクロブチル−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3−クロロ−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)メチル]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3−クロロ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3−メトキシ−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
3−メトキシ−4−メチル−N−[1−[5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[1−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−チアゾール−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(3−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−メチル−フェニル]プロパン−2−オール;
3−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]−1−(4−フルオロフェニル)シクロブタノール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(1−メチルピロール−2−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2,4−ジメチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[4−(2−エチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
N−[[2−フルオロ−4−(2−メチルピラゾール−3−イル)フェニル]メチル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
3,4−ジメチル−N−[(4−ピラゾール−1−イルフェニル)メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
1,1,1,3,3,3−ヘキサジュウテリオ−2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−3−フルオロ−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
2−[4−[ジジュウテリオ−[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−1,2−ジオール;
3,4−ジメチル−N−[[4−(オキセタン−3−イル)フェニル]メチル]ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミン;
2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オール;
[8−[[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ベンジル]アミノ]−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル]メチルアセテート;および
2−[4−[[[3−(ヒドロキシメチル)−4−メチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル]アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オール
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - N−(3−フルオロ−4−メトキシベンジル)−3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミンから選択される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 2−[4−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]フェニル]プロパン−2−オールから選択される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- N−[1−(5−フルオロピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−3,4−ジメチル−ピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−アミンから選択される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 2−[5−[[(3,4−ジメチルピリミド[4’,5’:4,5]チエノ[2,3−c]ピリダジン−8−イル)アミノ]メチル]−2−ピリジル]プロパン−2−オールから選択される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 治療上有効な量の請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
- 哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能不全と関連する精神学的障害および/または精神医学的障害を処置するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、医薬組成物。
- 前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される、請求項15に記載の医薬組成物。
- 前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害;精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される、請求項15に記載の医薬組成物。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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