RU2015144485A - Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ - Google Patents
Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015144485A RU2015144485A RU2015144485A RU2015144485A RU2015144485A RU 2015144485 A RU2015144485 A RU 2015144485A RU 2015144485 A RU2015144485 A RU 2015144485A RU 2015144485 A RU2015144485 A RU 2015144485A RU 2015144485 A RU2015144485 A RU 2015144485A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- dihydro
- amino
- pyrazolo
- pyridin
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 hydroxy - Chemical class 0.000 claims 253
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 171
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 53
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 20
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 7
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidine carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 101100219283 Amycolatopsis orientalis cyp165C4 gene Proteins 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 101000997835 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK1 Proteins 0.000 claims 3
- 101000997832 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK2 Proteins 0.000 claims 3
- 102100033444 Tyrosine-protein kinase JAK2 Human genes 0.000 claims 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- ULWWEPNVLQCJFW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[3-methyl-4-(2-methylpiperidine-1-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1CCCCN1C(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1C ULWWEPNVLQCJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMYPCZQHBIQDAK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(3-methoxypyrrolidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound COC1CCN(C1)C(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1C PMYPCZQHBIQDAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FCCNSDXBXPIQRQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-fluoroazetidin-1-yl)-1-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1CN(C1)C1CCC(CC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(CN(S1(=O)=O)C)C=C2)CC#N FCCNSDXBXPIQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- BCFKQWRJPPDDJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,2-difluoropropanoyl)-4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)C)(F)F BCFKQWRJPPDDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRNPRXDPQRAKAC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,2-difluoropropanoyl)-4-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C(C)(F)F)CC#N HRNPRXDPQRAKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTLDXMPRWFSEHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=C(C=C5)Br)CC#N RTLDXMPRWFSEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOUXROCMUPCQMG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(5-iodopyridin-2-yl)-4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=C(C=C5)I)CC#N XOUXROCMUPCQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAKJHWPSWSAOJC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(cyclopropanecarbonyl)-4-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound C1(CC1)C(=O)N1CCC(CC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)F)CC#N ZAKJHWPSWSAOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSSAOGAUOMGVOS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(3-methoxyazetidin-1-yl)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound COC1CN(C1)C1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(Cl)c(F)c2)c2c1cc[nH]c2=O SSSAOGAUOMGVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZXMOJFOZVXJNF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(cyclohexylamino)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC(CC2)NC2CCCCC2)ccc1Cl AZXMOJFOZVXJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOPUDLJPCDOBLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(2,2,2-trifluoroethylamino)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)CNC1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O AOPUDLJPCDOBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNWOWZCLGNAEIL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(3-fluoroazetidin-1-yl)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1CN(C1)C1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O DNWOWZCLGNAEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MECRHGTYHNILSM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(3-methoxyazetidin-1-yl)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound COC1CN(C1)C1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O MECRHGTYHNILSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGCVVAOHVQPQML-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-hydroxycyclohexyl]acetonitrile Chemical compound OC1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O AGCVVAOHVQPQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCVHXVZAFWYOAD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-ethylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N VCVHXVZAFWYOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTDCHOXRYQADNU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N NTDCHOXRYQADNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARPJLVDIKYHQSM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound CN1CC2=C(S1(=O)=O)C=CC(=C2)NC3C4C(CCNC4=O)N(N3)C5(CCCCC5)CC#N ARPJLVDIKYHQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIODUGQVHIQIAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(CCC(CC1)N(C)C)CC#N)(=O)=O RIODUGQVHIQIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBMGCCOYSLQIGL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(CCCCC1)CC#N)(=O)=O CBMGCCOYSLQIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJNJKRSPRRVHCD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(CCCC1)CC#N)(=O)=O JJNJKRSPRRVHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEDSSZUWHRJVAK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-fluorocyclohexyl]acetonitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCCC2F)cc1)C(F)(F)F VEDSSZUWHRJVAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEHUBGEWDMDIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCC2)cc1)C(F)(F)F UDEHUBGEWDMDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKCWWRVQGOCAKM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[4-(4,4-difluoropiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-fluorocyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCCC2F)ccc1C(=O)N1CCC(F)(F)CC1 RKCWWRVQGOCAKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPDAWRMSBMILIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[4-(azetidin-1-ylsulfonyl)anilino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound C1CCC(C1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)N5CCC5 BPDAWRMSBMILIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WISDJQVWPWYDHB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[3-[4-(difluoromethylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(3-fluoroazetidin-1-yl)cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC(S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2(CCC(CC2)N2CC(C2)F)CC#N)F WISDJQVWPWYDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLOLUPUIWOVKMI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[4-oxo-3-[(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound O=C1OCC2=CC(NC3=NN(C4=C3C(=O)NC=C4)C3(CC#N)CCCC3)=CC=C12 SLOLUPUIWOVKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDHSIYWRRBIXII-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[4-oxo-3-[(2-propan-2-yl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound CC(C)N1CC2=C(C1)C=C(C=C2)NC3C4C(CCNC4=O)N(N3)C5(CCCC5)CC#N VDHSIYWRRBIXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZZJYDWHNGLFJZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[4-oxo-3-[[1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-isoindol-5-yl]amino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentyl]acetonitrile Chemical compound C1CCC(C1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC5=C(C=C4)C(=O)N(C5)CC(F)(F)F AZZJYDWHNGLFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKJUCYZKVUYVKX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1CCCCC1(CC#N)n1nc(Nc2ccnc(F)c2)c2c1cc[nH]c2=O YKJUCYZKVUYVKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUVNMXUCKBQQCC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[3-[3-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCCC2F)ccc1C(=O)N1CCOCC1 GUVNMXUCKBQQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQDGVIXOMPQWQW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCCC2F)ccc1C(=O)N1CCSCC1 OQDGVIXOMPQWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHXCXCRTHJNOIR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1C(CCCC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C(C)C)CC#N QHXCXCRTHJNOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSHOQZPUWNYQDO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1C(CCCC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C)O)CC#N RSHOQZPUWNYQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUSHFHFQXQXSQX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-1-[4-oxo-3-[4-[2-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1C(CCCC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C)(NC(C)C)C)CC#N IUSHFHFQXQXSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODTNRKUZLHVDCM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-anilino-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-6-tert-butyloxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)C1OCC(CC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=CC=C1)CC#N ODTNRKUZLHVDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIMNTJWVAPNXEA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-anilino-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccccc3)c12)C1(CC#N)CCCOC1 VIMNTJWVAPNXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAXGUJGFOLRLER-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-6-(2-hydroxypropan-2-yl)oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(CC#N)(CO1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O RAXGUJGFOLRLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUOVROFIMJGXIU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxolan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Clc1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCOC2)cc1 DUOVROFIMJGXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKKDECDTLRQWDU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-cyclohexylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)C3CCCCC3)c12)C1(CC#N)CCCOC1 WKKDECDTLRQWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLLPCJRCCSFIMO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-cyclopentylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)C3CCCC3)c12)C1(CC#N)CCCOC1 FLLPCJRCCSFIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZKOLXLMRQALJE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 YZKOLXLMRQALJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWFOMESBHMDFFG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2(COCCC2)CC#N IWFOMESBHMDFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHALWUWCDPBXHR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxolan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2(COCC2)CC#N LHALWUWCDPBXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKEIICVLUZRFTC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(2-cyclopentyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCCOC3)ccc12)C1CCCC1 WKEIICVLUZRFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPHZZZUYGUIRIN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC=1SC2=C(N1)C=CC(=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(COCCC1)CC#N VPHZZZUYGUIRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDAVCWRDFVEWLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(2-methylquinolin-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1ccc2cc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCCOC3)ccc2n1 LDAVCWRDFVEWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFRAEDVTZFTQHU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(COCCC1)CC#N)(=O)=O ZFRAEDVTZFTQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSHNFLXETCFKET-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxolan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(COCC1)CC#N)(=O)=O HSHNFLXETCFKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTNOHNLEHSEDJU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1(C)C(=O)Nc2cc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCCOC3)ccc12 MTNOHNLEHSEDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUGALJHRWYTGMK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(4-chloro-8-fluoroquinolin-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxolan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCOC2)cc2c(Cl)ccnc12 MUGALJHRWYTGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDQGODOGQMOJRQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(4-fluoroquinolin-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxolan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Fc1ccnc2ccc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCOC3)cc12 MDQGODOGQMOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYEWSWPHHJQHIB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[3-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)ccc1C(=O)N1CCOCC1 PYEWSWPHHJQHIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEVDJMAORWFASE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1)C(F)(F)F QEVDJMAORWFASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BANNUWDVNHVBMG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(2,2-dimethylcyclopentyl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1(C)CCCC1S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 BANNUWDVNHVBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVZVBFLIZOTMLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1(C)CCCN1S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 VVZVBFLIZOTMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YABMYJXAAVQXOD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(2,3-dimethylbutan-2-ylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1(COCCC1)CC#N)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C(C(C)C)(C)C YABMYJXAAVQXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXEBFFZRNOOLRO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(2-methylazetidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1CCN1S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 UXEBFFZRNOOLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFOOTHDMFAEGX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(2-methylbutan-2-ylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC(CC)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2(COCCC2)CC#N YXFOOTHDMFAEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCROCEUSAKCTJN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(3-fluoropyrrolidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)ccc1C(=O)N1CCC(F)C1 YCROCEUSAKCTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHQXBOJAPWRANN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(3-methylazetidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1CN(C1)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 MHQXBOJAPWRANN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCUJYFKGOYHYBU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(4,4-difluoropiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)ccc1C(=O)N1CCC(F)(F)CC1 LCUJYFKGOYHYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSVSNFGNUVQIJW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-(4-hydroxy-4-methylpiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)ccc1C(=O)N1CCC(C)(O)CC1 ZSVSNFGNUVQIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYKBDXVPRSJIGW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-[1-(tert-butylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)NC(C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1(COCCC1)CC#N YYKBDXVPRSJIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSKARTUOFQFOFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[4-[3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)ccc1C(=O)N1CCC(O)(C1)C(F)(F)F LSKARTUOFQFOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTBGXODPXJHIIB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[[1-hydroxy-2,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3H-inden-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC1(C)Cc2cc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCCOC3)ccc2C1(O)C(F)(F)F OTBGXODPXJHIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEXLCHFMWQJTPD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[[2-(dimethylamino)quinolin-6-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CN(C)c1ccc2cc(Nc3nn(c4cc[nH]c(=O)c34)C3(CC#N)CCCOC3)ccc2n1 WEXLCHFMWQJTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJRLHXOIKTESS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 CWJRLHXOIKTESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAIMQQXRVFLUNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1(COCCC1)CC#N)NC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C)O KAIMQQXRVFLUNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVPPKDMDBFCYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-[4-(1-pyrrolidin-1-ylethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC(N1CCCC1)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 OVPPKDMDBFCYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCAOCXHUPPUZDL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-[4-(propan-2-ylsulfonimidoyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C2(COCCC2)CC#N)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=N)C(C)C JCAOCXHUPPUZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVKGBYXOQACDDE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-[4-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CC1)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1 CVKGBYXOQACDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDTPJYLVZKBUPO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-oxo-3-[4-[2,2,2-trifluoro-1-(propan-2-ylamino)ethyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-3-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)NC(c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1)C(F)(F)F VDTPJYLVZKBUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCCJOVKEVJPDTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-fluoro-4-[3-[3-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCOCC2F)ccc1C(=O)N1CCOCC1 VCCJOVKEVJPDTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEMKOQGKMADMOM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-fluoro-4-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCOCC2F)ccc1C(=O)N1CCSCC1 ZEMKOQGKMADMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDGKQKHJTRCFKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-fluoro-4-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)piperidin-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound FC1COCCC1(CC#N)n1nc(Nc2ccc(cc2)C2(CCCCN2)C(F)(F)F)c2c1cc[nH]c2=O MDGKQKHJTRCFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HASQFRUYPOPJRY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-anilino-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-1-tert-butyl-3-fluoropiperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1CC(C(CC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=CC=C1)CC#N)F HASQFRUYPOPJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBQKIMGOWUTYQI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-fluoroazetidin-1-yl)-1-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC1CN(C1)C1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(cc2)C(F)(F)F)c2c1cc[nH]c2=O DBQKIMGOWUTYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXPZMRJNTZZIGR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-methoxyazetidin-1-yl)-1-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound COC1CN(C1)C1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c2c1cc[nH]c2=O TXPZMRJNTZZIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PANFKORUUJYKHX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dimethylamino)-1-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound CN(C1CCC(CC1)(N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(CN(S1(=O)=O)C)C=C2)CC#N)C PANFKORUUJYKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNKXKGLHCDPDQX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound C1CNC(=O)C2C1N(NC2NC3=CC=C(C=C3)F)C4(CCNCC4)CC#N FNKXKGLHCDPDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWQJROPYPOGVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=CC(=C5)C(F)(F)F)CC#N HWQJROPYPOGVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVUKDJVANZZRII-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=C(C=C5)C(F)(F)F)CC#N MVUKDJVANZZRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKVHWZTWBAMNMI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-(2,2-difluoropropanoyl)piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C(C)(F)F)CC#N BKVHWZTWBAMNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJNAZYTXSJNAAC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCOCC4)CC#N FJNAZYTXSJNAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRZRGWMGZPUVIL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-(2,2-difluoropropanoyl)piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1(CCN(CC1)C(C(C)(F)F)=O)CC#N)(=O)=O QRZRGWMGZPUVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZDKKBCVTWYPRV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-fluorooxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(C(COCC1)F)CC#N)(=O)=O KZDKKBCVTWYPRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVOCKGYWTIFBJM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]oxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1(CCOCC1)CC#N)(=O)=O BVOCKGYWTIFBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDUVQCXXOZUIED-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[(2-tert-butyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-fluorooxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1(C(COCC1)F)CC#N)=O PDUVQCXXOZUIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVJLYMMFFXEPIR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=CC(=C5)C(F)(F)F)CC#N)C(=O)N6CCSCC6 NVJLYMMFFXEPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIYKBRAXNDLEDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[4-(4,4-difluoropiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]acetonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCN(CC2)c2cc(ccn2)C(F)(F)F)ccc1C(=O)N1CCC(F)(F)CC1 MIYKBRAXNDLEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGTGVGIFPHRGJP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[4-[1-(tert-butylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-fluorooxan-4-yl]acetonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)NC(C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1(C(COCC1)F)CC#N ZGTGVGIFPHRGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMOKBFLKPVDJME-UHFFFAOYSA-N 2-[4-anilino-1-[3-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC(CC2)Nc2ccccc2)ccc1Cl JMOKBFLKPVDJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEJWWYPJJOPHHP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-anilino-1-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound Clc1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC(CC2)Nc2ccccc2)cc1 NEJWWYPJJOPHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJPNDSNVYMRIPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-anilino-1-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)Oc1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC(CC2)Nc2ccccc2)cc1 GJPNDSNVYMRIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIKPUYGFNZNHTD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-anilino-1-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC(CC2)Nc2ccccc2)cc1 DIKPUYGFNZNHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGUGKHZEOXKRJW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-hydroxy-1-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexyl]acetonitrile Chemical compound OC1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(cc2)C(F)(F)F)c2c1cc[nH]c2=O PGUGKHZEOXKRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPOFPEQQLYRPAR-UHFFFAOYSA-N 2-[8-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCC3(CC2)OCCO3)cc1 ZPOFPEQQLYRPAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UDGFTSRCDNZODM-UHFFFAOYSA-N 3-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)c1cccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCN(Cc3cccnc3)CC2)c1 UDGFTSRCDNZODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVTKMPOONIZIOS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(2-chlorobenzoyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=CC=CC=C5Cl)CC#N TVTKMPOONIZIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJXVAMKJEQTSRU-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(2-cyanoacetyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CC#N)CC#N MJXVAMKJEQTSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOEFTNPTNLCMGA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(3-chlorobenzoyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=CC(=CC=C5)Cl)CC#N QOEFTNPTNLCMGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BINNYIYIIDNQAF-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(4-chlorobenzoyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=CC=C(C=C5)Cl)CC#N BINNYIYIIDNQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWNHDYRZRRWJBV-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)-4-(3-fluoroazetidin-1-yl)cyclohexyl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC1(CCC(CC1)N1CC(C1)F)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C TWNHDYRZRRWJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNYYZTJCGLHWBX-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)-4-oxocyclohexyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCC(=O)CC4)CC#N XNYYZTJCGLHWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDUTZGYTWLSSHB-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclohexyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCCC4)CC#N PDUTZGYTWLSSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZBOFPVTTJJPLG-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N FZBOFPVTTJJPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWQAOJXFSGQLIG-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N FWQAOJXFSGQLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQZRTKSRBZMILW-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N NQZRTKSRBZMILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGKSBRHVUKSCHF-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C1CCC(C1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)C#N KGKSBRHVUKSCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKGYVDPLRHMVKR-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCC2)cc1 RKGYVDPLRHMVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCUVOYDXTIXSLK-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCC2)cc1 RCUVOYDXTIXSLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZUULHZAUODKFS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-benzoyl-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5=CC=CC=C5)CC#N SZUULHZAUODKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCOJXKKWLUNPNH-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[1-benzyl-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=CC=C5)CC#N XCOJXKKWLUNPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLMNLOJEKGXEQK-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[3-(cyanomethyl)-1-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4CCN(CC4CC#N)S(=O)(=O)CC(F)(F)F DLMNLOJEKGXEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFGJKRXUPRQSOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[3-(cyanomethyl)-4-fluorooxan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)COCCC2F)cc1 MFGJKRXUPRQSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFOIUBUTPNSVFY-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[3-(cyanomethyl)oxan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC1(COCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C DFOIUBUTPNSVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POVIYJHLMQUZBA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[3-(cyanomethyl)oxolan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)C#N)c12)C1(CC#N)CCOC1 POVIYJHLMQUZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQTUBNGZTUUBAL-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=NC=CO5)CC#N PQTUBNGZTUUBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGAVINIUIRZSTA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(1H-indol-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=C6C=CNC6=CC=C5)CC#N OGAVINIUIRZSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEGJPWPZJCJTQQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC1(CCN(CC1)C(C(C)(C)C)=O)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)C HEGJPWPZJCJTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEJGKWPLQFCGHS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5CC6=CC=CC=C6C5)CC#N IEJGKWPLQFCGHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIKZYOBAHKOHDT-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2-cyclopropylacetyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CC5CC5)CC#N KIKZYOBAHKOHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQAUHUCUAJZRDP-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2-methylsulfanylpropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)N(C)C)N2)SC AQAUHUCUAJZRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWRULHSGGCHXPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CCC5=CC=CC=C5)CC#N DWRULHSGGCHXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHPOKRYYEZJYDT-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3,3,3-trifluoropropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CC(F)(F)F)CC#N IHPOKRYYEZJYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDGMSDGQOWVTPF-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3,3-difluorocyclobutanecarbonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5CC(C5)(F)F)CC#N BDGMSDGQOWVTPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBJLPFNXTWOBQS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3,3-dimethylbutanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC1(CCN(CC1)C(CC(C)(C)C)=O)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)C XBJLPFNXTWOBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUBQCBUUJTWWKE-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3-cyanopropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CCC#N)CC#N IUBQCBUUJTWWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWKPOEMVNRFKGX-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3-cyclopropylpropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CCC5CC5)CC#N ZWKPOEMVNRFKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQJGWNWQTWYOL-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3-phenylpropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CCC5=CC=CC=C5)CC#N LFQJGWNWQTWYOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBCBFNWUNVMMDC-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CCCC5=CC=CC=C5)CC#N LBCBFNWUNVMMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSWIZSODWUAECS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(cyclohexanecarbonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5CCCCC5)CC#N WSWIZSODWUAECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLKFFCJPIAXYPN-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5CC5)CC#N YLKFFCJPIAXYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADSAOYDLSWXORV-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(oxane-4-carbonyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C5CCOCC5)CC#N ADSAOYDLSWXORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVXIEEGXDXHHOH-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(2,3,6-trifluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=C(C=CC(=C5F)F)F)CC#N CVXIEEGXDXHHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRFRULJKEXLNIR-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCN(Cc3c(F)cccc3F)CC2)cc1 DRFRULJKEXLNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJMZLZDMURLBKA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(2-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=CC=C5F)CC#N QJMZLZDMURLBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNYSIQMWWCBLOR-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC(=CC=C5)F)CC#N DNYSIQMWWCBLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPSHYIDIFDIARV-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=C(C=C5)F)CC#N IPSHYIDIFDIARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUTPWKORGGKXSI-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)CN2CCC(CC2)(CC#N)N3C4CCNC(=O)C4C(N3)NC5=CC=C(C=C5)S(=O)(=O)N(C)C PUTPWKORGGKXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGSOWDGXRNTQHK-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(C=C1)CN2CCC(CC2)(CC#N)N3C4CCNC(=O)C4C(N3)NC5=CC=C(C=C5)S(=O)(=O)N(C)C GGSOWDGXRNTQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAYUWNPOJNYGCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C1)CN2CCC(CC2)(CC#N)N3C4CCNC(=O)C4C(N3)NC5=CC=C(C=C5)S(=O)(=O)N(C)C NAYUWNPOJNYGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOQWQFOASJWSAG-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C1=C(C=CC=C1F)F)N2CCC(CC2)(CC#N)N3C4CCNC(=O)C4C(N3)NC5=CC=C(C=C5)S(=O)(=O)N(C)C FOQWQFOASJWSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXLJZHCCGTVLPY-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ylidene]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N=C2C3C(=CC=NC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CN5CCCC5=O)CC#N GXLJZHCCGTVLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGWGEDMAXZBKRE-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[2-(dimethylamino)acetyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)CC(=O)N1CCC(CC#N)(CC1)n1nc(Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)N(C)C)c2c1cc[nH]c2=O DGWGEDMAXZBKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEBOBFBMPSLTIY-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)CC5=CC=C(C=C5)C(F)(F)F)CC#N ZEBOBFBMPSLTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVVPDWUZWQOUQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[[4-(1,2-oxazol-3-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=C(C=C5)C6=NOC=C6)CC#N BVVPDWUZWQOUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRHHGIJDMLECLG-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[[4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=C(C=C5)N6CCCC6=O)CC#N PRHHGIJDMLECLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCFKMSIHWMAHNS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)CC5=CC=C(C=C5)C(F)(F)F)CC#N VCFKMSIHWMAHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCAPCAIRMUQVFI-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-cyclopropylsulfonylpiperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)S(=O)(=O)C5CC5)CC#N QCAPCAIRMUQVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TULXPYQAUYBVCU-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-propanoylpiperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)N(C)C TULXPYQAUYBVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTXBZVIAZIVEMU-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[4-(cyanomethyl)oxan-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCOCC4)CC#N ZTXBZVIAZIVEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGZCWUKVDGDCQT-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(cyanomethyl)-N,N-dimethyloxane-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1CCC(CC#N)(CO1)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O LGZCWUKVDGDCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFBYDUIMMVFPLN-NJHZRGNWSA-N 6-[(3R,4R)-4-(cyanomethyl)-3-fluoro-4-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)[C@@]2(CC#N)CCN(C[C@H]2F)c2ccc(cn2)C#N)ccc1C(=O)N1CCSCC1 WFBYDUIMMVFPLN-NJHZRGNWSA-N 0.000 claims 1
- OBMGAQNMHJMAIN-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(cyanomethyl)-4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=C(C=C5)C#N)CC#N OBMGAQNMHJMAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBGDCGWSOGGHGY-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(cyanomethyl)-4-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C5=NC=C(C=C5)C#N)CC#N)C(=O)N6CCSCC6 PBGDCGWSOGGHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPFSQYUZSPQCFE-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(cyanomethyl)-4-[3-[4-(difluoromethylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound FC(F)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCN(CC2)c2ccc(cn2)C#N)cc1 WPFSQYUZSPQCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003559 Asthma late onset Diseases 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 102000042838 JAK family Human genes 0.000 claims 1
- 108091082332 JAK family Proteins 0.000 claims 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- GCMMFFSOFDNIOA-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(C(C)(C)C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N GCMMFFSOFDNIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSXUTMGIJZOJAR-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N NSXUTMGIJZOJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXFODIQCZHOWKO-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[3-(cyanomethyl)oxan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C(C)(C)(C)N(S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1(COCCC1)CC#N)C BXFODIQCZHOWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHRCSUSUHQADHY-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2,2-difluoropropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C(C)(F)F)CC#N OHRCSUSUHQADHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBFGAFDNTPJMBS-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[4-(cyanomethyl)-1-(2,2-difluoropropanoyl)piperidin-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)C(C)(F)F)CC#N LBFGAFDNTPJMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCELHTKNROWNRO-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-[4-(cyanomethyl)oxan-4-yl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCOCC4)CC#N MCELHTKNROWNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000020410 Psoriasis-related juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005873 benzo[d]thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- APSQSWGLLKARMJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]sulfonyl-methylamino]-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N APSQSWGLLKARMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJVORXZALOVSQP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[4-[[1-[3-(cyanomethyl)oxan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C(O)(c1ccc(Nc2nn(c3cc[nH]c(=O)c23)C2(CC#N)CCCOC2)cc1)C(F)(F)F VJVORXZALOVSQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical compound FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000006301 indolyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical compound CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- FLJVCWLWCIJGEI-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)F FLJVCWLWCIJGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGEDGDFWDPDTHA-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)OC)CC#N IGEDGDFWDPDTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYMZHNDIBWKOAX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F HYMZHNDIBWKOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IABXCWPNMWGBDQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-(4-cyanoanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)C#N IABXCWPNMWGBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYZLXEDGDUNRIJ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)OC)CC#N MYZLXEDGDUNRIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKWVNRVHFRHRTG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)N1CC2=C(S1(=O)=O)C=CC(=C2)NC3C4C(CCNC4=O)N(N3)C5(CCN(CC5)C(=O)OC)CC#N BKWVNRVHFRHRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MQAYFGXOFCEZRW-UHFFFAOYSA-N oxane-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCO1 MQAYFGXOFCEZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LNYFTPSZZMKXPF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-(cyanomethyl)-4-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC(=NC=C4)F LNYFTPSZZMKXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GLUWAJUHXAKTEA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[6-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)N1CC2=C(C1=O)C=CC(=C2)NC3C4C(CCNC4=O)N(N3)C5(CCCC5)CC#N GLUWAJUHXAKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJYOIVCZJONDDA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[[1-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]sulfonyl-methylamino]-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCCC4)CC#N KJYOIVCZJONDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIDXOXPFMDDARK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(3-anilino-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-3-(cyanomethyl)azetidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=CC=C4 SIDXOXPFMDDARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHNQAORBSYSIJA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(3-cyclopropylimino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)azetidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4CC4)N2 SHNQAORBSYSIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCGDTYPYWCJTDW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(3-ethylimino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)azetidine-1-carboxylate Chemical compound CCN=C1C2C(=CC=NC2=O)N(N1)C3(CN(C3)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N DCGDTYPYWCJTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJKITJYQGJCIV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)imino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]azetidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)F)N2 UMJKITJYQGJCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQWGOOVKZOWCEW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)imino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]azetidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)C(=O)OC)N2 MQWGOOVKZOWCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLMPKJLSWRZBMB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]azetidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)C GLMPKJLSWRZBMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRUJNYFUVQOSRM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[4-[[1-[3-(cyanomethyl)oxan-3-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]sulfonyl-3-methylbutanoate Chemical compound C(#N)CC1(COCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C(CC(=O)OC(C)(C)C)(C)C VRUJNYFUVQOSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATMZKLVLZPAEIG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(3-anilino-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=CC=C4 ATMZKLVLZPAEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXLNUZBFQHEYHU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-(3-cyclobutylimino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4CCC4)N2 MXLNUZBFQHEYHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQZYCACMZQSKOD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-(3-ethylimino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CCN=C1C2C(=CC=NC2=O)N(N1)C3(CCN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N PQZYCACMZQSKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEEQMECEMPWBKY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-(3-methylimino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC)N2 KEEQMECEMPWBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOABVMLAOWOCF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(2,3-dihydro-1H-isoindol-5-ylamino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC5=C(CNC5)C=C4 RDOABVMLAOWOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAFPMZXAMKTJEN-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(3,5-dimethylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC(=CC(=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N)C JAFPMZXAMKTJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAGVOTQKGRWFSL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(3-methylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N UAGVOTQKGRWFSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQENOVWHXKJZAI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(3-methylsulfonylphenyl)imino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC(=CC=C4)S(=O)(=O)C)N2 AQENOVWHXKJZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVBOVWUUPGZPGR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)F AVBOVWUUPGZPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUEJUBBPENKZMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)C LUEJUBBPENKZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMCXEAIHHPZCKE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-(4-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)imino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)N5CCOCC5)N2 YMCXEAIHHPZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODZVITSEISPVKG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-[3-methyl-4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonyl)anilino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)NC2C3C(CCNC3=O)N(N2)C4(CCN(CC4)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N)C(=O)N5CC6CCC(C5)O6 ODZVITSEISPVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPYHDWUSAOFILC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-[4-(dimethylsulfamoyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate Chemical compound C(#N)CC1(C(CN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C)F)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(N(C)C)(=O)=O FPYHDWUSAOFILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQRSJFOGDXCJTL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[3-[[2-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)CN1CC2=C(S1(=O)=O)C=CC(=C2)NC3C4C(CCNC4=O)N(N3)C5(CCN(CC5)C(=O)OC(C)(C)C)CC#N UQRSJFOGDXCJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCMIRZWPNAAHSG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)imino-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)N)N2 UCMIRZWPNAAHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTQSHXKWNFAUQA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-[3-(triazol-1-ylmethyl)-5-(triazol-2-ylmethyl)anilino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3CCNC(=O)C3C(N2)NC4=CC(=CC(=C4)CN5N=CC=N5)CN6C=CN=N6 UTQSHXKWNFAUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXAOPOHWPYNELW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-[4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]imino-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)S(F)(F)(F)(F)F)N2 NXAOPOHWPYNELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFAGZTCVLDWDMK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imino-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)C(F)(F)F)N2 BFAGZTCVLDWDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTLHLBNRGAVZHZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-[4-(benzylsulfamoyl)phenyl]imino-4-oxo-2,3a-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)(CC#N)N2C3=CC=NC(=O)C3C(=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)NCC5=CC=CC=C5)N2 RTLHLBNRGAVZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (580)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер:
A выбран из арила, гетероарила, циклоалкилC(0-10)алкила, C1-6алкила;
R2 и R3, каждый независимо, выбраны из водорода, C1-4алкила и гидрокси, где R2 и R3 необязательно могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 3-6-членное кольцо;
X1 представляет собой C;
X2, X3 и X4, каждый независимо, выбраны из O, N, S и C, и при условии, что образованная кольцевая система содержит 0, 1, 2 или 3 атома, выбранных из O, N и S;
n имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
m имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
p имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
R4 выбран из:
галогена,
оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C1-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10алкила,
(C1-10)гетероалкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонила,
C1-10 гетероалкилсульфонила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонила,
арилC0-10 алкилсульфонила,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-6алкил),
-SO2N(C1-6алкил)2,
C0-10 алкилсульфамоила,
C1-10 гетероалкилсульфамоила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10 алкилсульфамоила,
гетероарилC0-10 алкилсульфамоила,
арилC0-10 алкилсульфамоила,
C0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C1-10 алкил)1-2амино,
- CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
-SO2CH2CF3,
C1-10 алкилсульфинила,
C1-4ациламиноC0-10 алкила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкоксиC0-10 алкила,
циано,
(C1-6алкил)циано и
C1-6галогеналкила,
где два R4 вместе с кольцевым атомом, с которым каждый связан, необязательно могут образовывать насыщенное кольцо;
R5 выбран из:
галогена,
оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкиламинокарбонилC0-10алкила,
C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C1-10 алкил)1-2 амино,
-SF5,
C0-10 алкилсульфонила,
C1-10 гетероалкилсульфонила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонила,
арилC0-10 алкилсульфонила,
C0-10 алкилсульфамоила,
C1-10 гетероалкилсульфамоила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10 алкилсульфамоила,
гетероарилC0-10 алкилсульфамоила,
C0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-6алкил),
-SO2N(C1-6алкил)2,
арилC0-10 алкилсульфамоила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
-SO2CH2CF3,
C1-10 алкилсульфинила,
C1-4ациламиноC0-10 алкила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкоксиC0-10 алкила,
циано,
(C1-6алкил)циано и
C1-6галогеналкила; и
где R4 и R5, каждый, необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R6, и R6 независимо выбран из:
галогена,
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 алкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
C2-10 алкенил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкил C0-10 алкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(карбонил)0-1оксиC0-10 алкила,
((C0-10)алкил)1-2аминокарбонилокси,
арил (C0-10)алкил аминокарбонилокси,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
оксо (=O),
C0-10 алкилсульфонила,
C1-10 гетероалкилсульфонила,
(C3-12) циклоалкилсульфонила,
(C3-12) циклогетероалкилсульфонила,
гетероарилсульфонила,
арилсульфонила,
аминосульфонила,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-6алкил),
-SO2N(C1-6алкил)2,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинила,
амино,
(C1-10 алкил)1-2амино,
-(окси)0-1(карбонил)0-1N(C0-10 алкил)1-2
C1-4ациламиноC0-10 алкила,
гидрокси,
(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкоксиC0-10 алкила,
(C1-10 алкил)циано,
циано и
C1-6галогеналкила; и
R6 необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R7, выбранными из водорода, гидрокси, (C1-6)алкила, C1-10 алкоксиC0-10алкила, (C1-10 алкил)OH, галогена, CO2H, -(C0-6)алкилCN, -O(C=O)C1-C6алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметила, трифторэтила, -N-C(O)O(C0-6)алкила, C1-10 алкилсульфонила, оксо (O=), аминосульфонила, -SO2C1-6алкила, -SO2CF3, -SO2CF2H, -C1-10алкилсульфинила, -O(0-1)(C1-10)галогена, -SO2NH2, -SO2NH(C1-6алкил), -SO2N(C1-6алкил)2, алкила, амино(C1-6алкил)0-2 и NH2.
2. Соединение по п. 1, где R5 выбран из: галогена, оксо (=O), C1-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, арилC0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, C3-12циклоалкилC0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, гетероарил C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, C0-10 алкиламинокарбонил C0-10алкила, C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10алкила, (C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10алкила, -SF5, C0-10алкилсульфонила, C1-10 гетероалкилсульфонила, (C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонила, C0-10 алкилсульфамоила, (C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфамоила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфамоила, гетероарилC0-10 алкилсульфамоила, C0-10алкилсульфонимидоилC0-10алкила, C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10алкила, -SO2NH2, -SO2NH(C1-6алкил), -SO2N(C1-6алкил)2, арилC0-10 алкилсульфамоила, (C1-10 алкил)1-2амино, -SO2CF3, -SO2CF2H, -SO2CH2CF3, гидрокси, -(C1-10 алкил)OH, C1-10 алкоксиC0-10алкила, циано, (C1-6алкил)циано и C1-6галогеналкила; где R5 необязательно замещен 0, 1, 2, 3 или 4 заместителями R6.
3. Соединение по п. 2, где R4 выбран из: галогена, оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, C3-12циклоалкил C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, гетероарил C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, C1-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила, (C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10алкила, (C1-10)гетероалкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила, C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила, арил C0-10 алкиламиноC0-10алкила, гетероарил C0-10алкиламиноC0-10алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10алкиламиноC0-10алкила, C0-10алкилсульфонила, (C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонила, -SO2NH2, -SO2NH(C1-6алкил), -SO2N(C1-6алкил)2, C0-10алкилсульфонимидоилC0-10 алкила, C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10алкила, (C1-10 алкил)1-2амино, -CO2(C0-10 алкил), -SO2CF3, -SO2CF2H, -SO2CH2CF3, гидрокси, -(C1-10 алкил)OH, C1-10 алкоксиC0-10 алкила, циано, (C1-6алкил)циано и C1-6галогеналкила, где R4 необязательно замещен 0, 1, 2, 3 или 4 заместителями R6, и два R4 вместе с кольцевым атомом, с которым каждый связан, необязательно могут образовывать насыщенное кольцо.
4. Соединение по п. 3, где R4 выбран из трет-бутилкарбонила, метоксикарбонила, метилкарбонила, циклопропилметила, циклопропилметилкарбонила, циклопропилэтилкарбонила, циклопропилкарбонила, циклобутилкарбонила, циклопентилоксикарбонила, изопропилоксикарбонила, фенилметила, фенилпропила, фенилметилкарбонила, фенилэтилкарбонила, фенилоксикарбонила, фенилкарбонила, оксазолилметила, 1,3-оксазолилметила, индолилметила, 1-фенилэтила, пиридинилметила, циклогексилкарбонила, фтора, 2,2,2-трифторэтила, этила, 2-гидроксиэтила, неопентилкарбонила, неопентилоксикарбонила, этилкарбонила, этилоксикарбонила, метоксиметилкарбонил (метиламино)метилкарбонила, 2,3-дигидро-1H-инденилкарбонила, пирролидинилметилкарбонила, тетрагидро-2H-пиранилкарбонила, тетрагидро-2H-тиопиранилоксикарбонила, тетрагидро-2H-
пиранилоксикарбонила, 1-(пиридинил)этилоксикарбонила, адамантилкарбонила, тетрагидрофуранилоксикарбонила, трифторэтилсульфонила, диметиламино, трет-бутилоксикарбонила, метила, трет-бутиламинокарбонила, аминокарбонила, азетидинила, циклогексиламино, оксо, гидрокси, метиламинокарбонила, циклопропилсульфонила, метокси, фениламино, пиридинила, гидроксиизопропила, гидроксиэт-2-ила, трифторметила, 2-(метилтио)эт-2-илкарбонила, метилсульфонила, этилкарбонила, метиламино, изопропилоксикарбонил и гидроксиизопропила; где R4 необязательно замещен 0, 1, 2, 3 или 4 заместителями R6, и где два R4 вместе с кольцевым атомом, с которым каждый связан, необязательно могут образовывать насыщенное кольцо.
5. Соединение по п. 4, где вариант осуществления R5 выбран из: метоксикарбонила, трет-бутилсульфонила, трет-бутилсульфамоила, трет-бутил(метил)сульфамоила, трет-бутил(этил)сульфамоила, пентафторсульфанила, метокси, диметиламино, оксо, амино, фтора, изобутила, изопропила, сульфамоила, диметилсульфамоила, метилсульфонила, этилсульфонила, трифторметилсульфонила, трет-бутилоксикарбонил(1-метил)этила, диэтилсульфамоила, этилсульфамоила, пирролидинилсульфонила, метила, трет-бутиламинометила, метиламинокарбонила, метиламинометила, этила, (1-гидрокси)этила, пиперидинилсульфонила, пиперидинила, тиоморфолинилкарбонила, тиазолидинилкарбонила, тиоморфолинилметила, пирролидинилкарбонила, пиперидинилкарбонила, этиламинокарбонила, морфолинилкарбонила, трет-бутила, циклопентилметила, циклогексила, циклогексилсульфонила, циклогексилсульфамоила, циклопентила, циклопентилсульфонила, бензила, гидроксиметила, 8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октанила, 8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октан-3карбонила, 3-окса-8-азабицикло[3,2,1]октан-8-илкарбонила, этоксикарбонил(диметилэт-2-ил), гидрокси, трифторметила, азетидинилсульфонила, циклопропилсульфонила, циклопропила, хлора, этиламинометила, пирролидинилметила, 1-пирролидин-1-илэтила, циклопропилметила, пиразолилметила, морфолинилсульфонила, изопропиламинометила, пиразолила,
пирролидинила, метилсульфонила, изопропилсульфонила, изопропилсульфамоила, метилсульфамоила, бензилсульфамоила, циклопропилметила, циклобутила, трет-бутилсульфонила, трет-бутилоксикарбонила, трет-бутилоксикарбонилметила, метоксиметила, 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-карбонила, метоксиэт-2-ила, триазолилметила, 1,2,3-триазолилметила, аминометила, этиламинометила, аминокарбонила, морфолинила, изопропила, изопропил(метил)сульфамоила, сульфонила, циано, 2,2,2-трифторэтила, этиламинокарбонила, трет-бутиламинометила, изопропилоксикарбонил(диметилэт-2-ил), 1,1,1-трифтор-3,3-диметилбут-2-ила, (1,1,2-триметилпропил)сульфонила, (1,1-диметилпропил)сульфонила, изопропилсульфонимидоил метилсульфонила, этилкарбонила, 2,3-дигидро-1H-инденила, этилметилсульфамоила, неопентила, метиламинометил диметиламино, 2-(изопропиламино)пропан-2-ила, 2,2-диметилпропила, гидроксиметила, гидроксиэт-2-ила, трет-бутилоксикарбонил(2-метилпроп-2-ил), метокси, этиламинокарбонила, метиламинокарбонила и метоксиметила; и где R5 необязательно замещен 0, 1, 2, 3 или 4 заместителями R6.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, выбранные из:
трет-бутил-3-(цианометил)-3-(4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-[3-(этиламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(циклопропилметил)амино]-4-
оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-[3-(циклобутиламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-[3-(этиламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-[3-(метиламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-[3-(циклопропиламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-(4-оксо-3-((2-(трифторметил)пиридин-4-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-(3((4(метоксикарбонил)фенил) амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-(3-((4-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c] пиридин-1-ил)азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-гидроксиэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{4-оксо-3-[(4-сульфамоилфенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-{[1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-{[4-(пентафторсульфанил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-метил-4-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((1-оксо-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-{[3-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-{[4-(диметилсульфамоил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фторпиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-[4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-
карбоксилата;
трет-бутил-4-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-(цианометил)-3-фторпиперидин-1-
карбоксилата;
трет-бутил-4-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-{[1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фторпиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
2-(4-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(2,2-дифторпропаноил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(3-(4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
4-((1-(3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(3-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
метил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(N,N-
диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-3-(цианометил)-3-[4-оксо-3-({4-[(трифторметил)сульфонил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]азетидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(4-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((4-1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
N-(трет-бутил)-4-((1-(4-(цианометил)-1-(2,2-дифторпропаноил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)бензолсульфонамида;
2-(1-(2,2-дифторпропаноил)-4-(3-((4-(изопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
N-(трет-бутил)-4-((1-(4-(цианометил)-1-(2,2-дифторпропаноил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилбензолсульфонамида;
2-(4-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(2,2-дифторпропаноил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
трет-бутил-4-(3-(3,5-бис((1H-пиразол-1-ил)метил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-(3,5-диметилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-(3,5-бис((1H-1,2,3-триазол-1-ил)метил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-(3,5-бис((2H-1,2,3-триазол-2-ил)метил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-(3-((1H-1,2,3-триазол-1-ил)метил)-5-((2H-1,2,3-триазол-2-ил)метил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-(м-толуидино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-(изоиндолин-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-{[2-(циклопропилметил)-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(2-этил-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-[3-[(2-метил-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-{3-[(2-этил-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-{[2-(2-метилпропил)-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-{[2-(циклопропилметил)-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-{[2-(циклопентилметил)-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-[4-оксо-3-({4-[(трифторметил)сульфонил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
4-(1-(1-(цианометил)циклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-иламино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(1-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((1,1-диоксидо-2,3-
дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
2-(8-(4-оксо-3-((4-(трифторметил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1,4-диоксаспиро[4,5]декан-8-ил)ацетонитрила;
4-({1-[1-(цианометил)-2-фторциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
{2-фтор-1-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метилэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексил}ацетонитрил
{2-фтор-1-[3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексил}ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
трет-бутил-5-(3-((4-(N-(трет-бутил)-N-метилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(N-изопропил-N-метилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(N-этил-N-метилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(N-метилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)изоиндолин-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-
c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((4-((1H-1,2,3-триазол-1-ил)метил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((4-((2H-1,2,3-триазол-2-ил)метил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(изопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(циклопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((2-(трет-бутил)-1-оксоизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-циклогексил-1-оксоизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-циклопентил-1-оксоизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
[3-(3-{[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
{3-[3-({4-[(3-метилазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
{3-[3-({4-[(2,2-диметилпирролидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-
c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
[3-{3-[(4-{[2-метилазетидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
{3-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метилэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
этил-3-(4-((1-(3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-2,2-диметилбутаноата;
2-(3-(3-((4-(3-гидрокси-3-(трифторметил)пирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((4-(3-фторпирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((4-(3-метоксипирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((4-(3-метоксипирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((1-гидрокси-2,2-диметил-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-
диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)бензонитрила;
2-(1-(4-оксо-3-((1-оксо-1,3-дигидроизобензофуран-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
(1-{3-[(3,3-диметил-1-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклопентил)ацетонитрила;
трет-бутил-4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)бензоата;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилбензамида;
2-(1-(3-((2-изопропил-1-оксоизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-изопропилбензолсульфонамида;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилбензолсульфонамида;
2-(1-(3-((4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-(этилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
N-(трет-бутил)-4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилбензолсульфонамида;
N-(трет-бутил)-4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-этилбензолсульфонамида;
4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диэтилбензолсульфонамида;
трет-бутил-2-(4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-
метилфенилсульфонамидо)-2-метилпропаноата;
2-(1-(4-оксо-3-((1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)изоиндолин-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентил)ацетонитрила;
этил-2-(4-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилфенилсульфонамидо)-2-метилпропаноата;
трет-бутил-2-(5-((1-(1-(цианометил)циклопентил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-оксоизоиндолин-2-ил)-2-метилпропаноата;
метил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((1-гидрокси-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((4-цианофенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((4-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((4-(трифторметил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-(хинолин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(изопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
2-(2-фтор-1-(3-((3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(2-фтор-1-(3-((2-фторпиридин-4-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-2-фторциклогексил)ацетонитрила;
2-(2-фтор-1-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(тиазолидин-3-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(2-метилтиазолидин-3-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(2-метилтиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(3-гидрокси-3-(трифторметил)пирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидрокси-4-изопропокси-3,3-диметил-4-оксобутан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((1-гидрокси-2,2-диметил-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3,3-диметилбутан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-метоксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
{1-[3-({4-[1-(этиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-фторциклогексил}ацетонитрила;
[2-фтор-1-{3-[(4-{1-метил-1-[(1-метилэтил)амино]этил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексил]ацетонитрила;
{1-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-фторциклогексил}ацетонитрила;
[3-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
{3-[3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
4-({1-[3-(цианометил)-4-фтортетрагидро-2H-пиран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
N-трет-бутил-4-({1-[3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метилбензолсульфонамида;
[3-(3-{[4-(трет-бутилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
N-трет-бутил-4-({1-[3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
трет-бутил[5-({1-[3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,1-диоксидо-1,2-бензизотиазол-2(3H)-ил]ацетата;
трет-бутил-3-{[4-({1-[3-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]сульфонил}-3-метилбутаноата;
{3-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
{3-[3-({4-[1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
[3-(3-{[4-(циклопентилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
{3-[4-оксо-3-({4-[(1,1,2-триметилпропил)сульфонил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
[3-(3-{[4-(циклогексилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
трет-бутил-5-(3-((4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
{3-[3-({4-[(1,1-диметилпропил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
[3-{3-[(2-циклопентил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
{3-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-пирролидин-1-илэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
{3-[4-оксо-3-({4-[1-пирролидин-1-илэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
{3-[3-({4-[(2,2-диметилциклопентил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]тетрагидро-2H-пиран-3-ил}ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-
(морфолинoсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
[3-(3-{[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
[3-{4-оксо-3-[(4-{2,2,2-трифтор-1-[(1-метилэтил)амино]этил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(1-(этиламино)-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-(изопропиламино)этил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(1-(диметиламино)-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-(хинолин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-цианохинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-метилхинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(2,2-диметилморфолин-4-
карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-(хинолин-3-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-(диметиламино)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((2-карбамоилхинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
2-(3-(4-оксо-3-((4-(1-(трифторметил)циклопропил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((2-(диметиламино)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((2-метилхинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-морфолинoхинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-(2-метилморфолинo)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((2-(8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октан-3-ил)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(пропан-2-ил-сульфонимидоил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
2-(3-(4-оксо-3-((4-(пропан-2-илсульфонимидоил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-
3-ил)ацетонитрила;
4-({1-[1-(цианометил)-2-фторциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
трет-бутил-5-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(циклопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(изопропилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-(диметилкарбамоил)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
4-({1-[3-(цианометил)тетрагидрофуран-3-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензонитрила;
[3-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидрофуран-3-ил]ацетонитрила;
[3-{3-[(4-хлор-8-фторхинолин-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидрофуран-3-ил]ацетонитрила;
[3-{3-[(4-фторхинолин-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидрофуран-3-ил]ацетонитрила;
2-(3-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидрофуран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидрофуран-3-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-
дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
N-(трет-бутил)-4-((1-(4-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилбензолсульфонамида;
4-((1-(4-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(4-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фтортетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(3-фтор-4-(3-(3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-((2-(трет-бутил)-1-оксоизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фтортетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(3-фтор-4-(3-(3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(3-фтор-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-((4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фтортетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
2-[4-(3-{[1,1-диоксо-2-(пиперидин-4-ил)-3H-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фтороксан-4-ил]ацетонитрила;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-{3-[(4-{1-метил-1-[(1-метилэтил)амино]этил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(2-(изопропиламино)пропан-2-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-(3-{[4-(1-метоксиэтил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(4-{1-метил-1-[(1-метилэтил)амино]этил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
2-(4-(3-((1,1-диоксидо-2-(1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-фтортетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетонитрила;
трет-бутил-4-(цианометил)-3-фтор-4-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-((4-(1-бензил-3-(трифторметил)пирролидин-3-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((4-(3-(трифторметил)пирролидин-3-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(3-(трифторметил)пирролидин-3-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((4-(((2,2,2-трифторэтил)амино)метил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N-изопропилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-((4-(N-бензилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N-(циклопропилметил)сульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-
пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N-(2-метоксиэтил)сульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N-циклогексилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-((4-(пиперидин-1-илсульфонил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(морфолинoсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((3-фтор-4-(N-изопропилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N-(циклопропилметил)сульфамоил)-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
(4-{3-[(4-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
[1-(циклопропилкарбонил)-4-{3-[(4-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-4-ил]ацетонитрила;
4-({1-[1-бензил-4-(цианометил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[4-(трифторметил)бензил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[4-(1-метилэтил)бензил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[4-(1-метилэтил)бензил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[4-(1метилэтокси)бензил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3-фторбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(2-фторбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(2,6-дифторбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(2,3,6-трифторбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(1,3-оксазол-2-илметил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(4-изоксазол-3-илбензил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[4-(2-оксопирролидин-1-ил)бензил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3-фенилпропил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(1H-индол-4-илметил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(4-(цианометил)-1-(1-(2,6-дифторфенил)этил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(4-(цианометил)-1-фенетилпиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
3-({1-[4-(цианометил)-1-(пиридин-3-илметил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-пропаноилпиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3,3,3-трифторпропаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(метоксиацетил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(N,N-диметилглицил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(2,2-диметилпропаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(циклопропилкарбонил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[(3,3-дифторциклобутил)карбонил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(циклогексилкарбонил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илкарбонил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-
c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(циклопропилацетил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3-циклопропилпропаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(фенилкарбонил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{1-[(4-хлорфенил)карбонил]-4-(цианометил)пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{1-[(3-хлорфенил)карбонил]-4-(цианометил)пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{1-[(2-хлорфенил)карбонил]-4-(цианометил)пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-{[4-(трифторметил)фенил]ацетил}пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3-фенилпропаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(2,3-дигидро-1H-инден-2-илкарбонил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[(1-{4-(цианометил)-1-[(2-оксопирролидин-1-ил)ацетил]пиперидин-4-ил}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илкарбонил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(4,4,4-трифторбутаноил)пиперидин-4-
ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3-цианопропаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[4-(цианометил)-1-(3,3-диметилбутаноил)пиперидин-4-ил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(4-(цианометил)-1-(2-(метилтио)пропаноил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(1-(2-цианоацетил)-4-(цианометил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
фенил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
4-фторфенил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
неопентил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
этил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
изопропил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
2-метилциклопентил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-
диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
2-(метилтио)этил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
1-метоксипропан-2-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
тетрагидрофуран-3-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
тетрагидро-2H-пиран-4-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
1,1,1-трифторпропан-2-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
1-(пиридин-2-ил)этил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
1-цианоэтил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
тетрагидрофуран-3-ил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
2,2,2-трифторэтил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
изопропил-4-(цианометил)-4-(3-(2-фторпиридин-4-иламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
метил-4-(цианометил)-4-(3-(2-фторпиридин-4-иламино)-4-оксо-
4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
4-((1-(4-(цианометил)-1-((2,2,2-трифторэтил)сульфонил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(4-(цианометил)-1-(циклопропилсульфонил)пиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(4-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
6-(4-(цианометил)-4-(3-((4(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила;
6-(4-(цианометил)-4-(3-((4((дифторметил)сульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила;
2-(4-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(5(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
6-(4-(цианометил)-4-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила;
6-((3R,4R)-4-(цианометил)-3-фтор-4-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила;
2-(1-(5-иодпиридин-2-ил)-4-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(1-(5-бромпиридин-2-ил)-4-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-(3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
(R или S)-2-(4-(4-оксо-3-(4-(2,2,2-трифтор-1-
гидроксиэтил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-(4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-1-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(1-(2,2-дифторпропаноил)-4-(3-((4-(метилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-4-ил)ацетонитрила;
2-(4-(3-фторазетидин-1-ил)-1-(4-оксо-3-((4-(трифторметил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(4-оксо-3-((4-(трифторметил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(фениламино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(4-гидрокси-1-(4-оксо-3-((4-(трифторметил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(3-фторазетидин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(3-метоксиазетидин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-((2,2,2-трифторэтил)амино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-гидроксициклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(фениламино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(4-(3-метоксиазетидин-1-ил)-1-(4-оксо-3-((4-(трифторметокси)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(4-оксо-3-((4-(трифторметокси)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-
(фениламино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(4-(циклогексиламино)-1-(4-оксо-3-((4-(трифторметокси)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлор-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(циклогексиламино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлор-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(3-метоксиазетидин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-хлор-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(фениламино)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((4-((дифторметил)сульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(3-фторазетидин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
4-((1-(1-(цианометил)-4-(3-фторазетидин-1-ил)циклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(4-(3-фторазетидин-1-ил)-1-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(4-(диметиламино)-1-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо-[d]изотиазол-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(4-(3-фторазетидин-1-ил)-1-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексил)ацетонитрила;
2-(1-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(диметиламино)циклогексил)ацетонитрила;
4-((1-(1-(цианометил)-4-оксоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
N-(трет-бутил)-5-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-
дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксамида;
N-трет-бутил-5-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-(цианометил)-N-метилтетрагидро-2H-пиран-2-карбоксамида;
изопропил-5-(3-((2-(трет-бутил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
2-(3-(3-((4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((3-метил-4-(2-метилпиперидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((3-метил-4-(2-метилпиперидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
2-(3-(3-((4-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(3-метилморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(2-
метилморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(2,6-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((4-(этил(2,2,2-трифторэтил)карбамоил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3-метил-4-(метил(2,2,2-трифторэтил)карбамоил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(3-((4-(2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-метилбензо[d]тиазол-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
[1-{3-[(3,3-диметил-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-2-фторциклогексил]ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((3,3-диметил-2-оксоиндолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
[3-{3-[(3,3-диметил-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
[3-{3-[(2-метил-1,3-бензотиазол-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}тетрагидро-2H-пиран-3-ил]ацетонитрила;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(3-((2-фторпиридин-4-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-
1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-5-(цианометил)-5-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(3-((4-(8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октан-3-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-(цианометил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-{3-[(5-метил-4-{3-окса-8-азабицикло[3,2,1]октан-8-илкарбонил}циклогекса-1,3,5-триен-1-ил)амино]-4-оксо-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-(3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-((1,1-диоксидо-2-(1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-(4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(4-оксо-3-(4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
трет-бутил-4-(цианометил)-4-(3-(3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилата;
5-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)-N-(метилсульфонил)тетрагидро-2H-пиран-2-карбоксамида;
5-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-5-(цианометил)-N,N-
диметилтетрагидро-2H-пиран-2-карбоксамида; и
2-(3-(3-((4-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3-ил)ацетонитрила.
8. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Способ лечения JAK-опосредованного заболевания, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ лечения состояния у млекопитающего, которое можно облегчить путем ингибирования Janus киназ JAK1 и JAK2, где состояние выбрано из артрита, астмы и обструктивных заболеваний дыхательных путей, аутоиммунных заболеваний или расстройств и рака, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера.
11. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой артрит.
12. Способ по п. 10, где указанное состояние выбрано из ревматоидного артрита, ювенильного артрита и псориатического артрита.
13. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой астму или обструктивные заболевания дыхательных путей.
14. Способ по п. 13, где указанное состояние выбрано из: хронической астмы, астмы с поздним началом, сверхчувствительности дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, аллергической астмы, наследственной бронхиальной астмы, приобретенной бронхиальной астмы, астматической реакции на пыль, рецидивирующей обструкции дыхательных путей и хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ) и эмфиземы.
15. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой аутоиммунные заболевания или расстройства.
16. Способ лечения астмы у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества
соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
17. Способ лечения артрита у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
18. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера для получения лекарственного средства для лечения заболевания или расстройства, которое можно облегчить путем ингибирования Janus киназ JAK1 и JAK2.
19. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера и второго активного средства для получения лекарственного средства для лечения заболевания или расстройства, которое можно облегчить путем ингибирования Janus киназ JAK1 и JAK2.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNPCT/CN2013/072873 | 2013-03-19 | ||
PCT/CN2013/072873 WO2014146249A1 (en) | 2013-03-19 | 2013-03-19 | Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
PCT/CN2014/000297 WO2014146491A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015144485A true RU2015144485A (ru) | 2017-04-25 |
RU2664533C2 RU2664533C2 (ru) | 2018-08-20 |
Family
ID=51579271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015144485A RU2664533C2 (ru) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9957264B2 (ru) |
EP (1) | EP2976339B1 (ru) |
JP (1) | JP2016514709A (ru) |
AU (1) | AU2014234907B2 (ru) |
BR (1) | BR112015023858A2 (ru) |
CA (1) | CA2901765A1 (ru) |
RU (1) | RU2664533C2 (ru) |
WO (2) | WO2014146249A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2764980C2 (ru) * | 2017-01-20 | 2022-01-24 | Лео Фарма А/С | Бициклические амины в качестве новых ингибиторов jak-киназы |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014146246A1 (en) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
WO2016061751A1 (en) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ethyl n-boc piperidinyl pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
CA3127892A1 (en) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | Gargamel (Zhuhai) Biotech Ltd. | Jak inhibitor and preparation method thereof |
TW202208355A (zh) | 2020-05-04 | 2022-03-01 | 美商安進公司 | 作為骨髓細胞觸發受體2促效劑之雜環化合物及使用方法 |
IL297845A (en) | 2020-05-04 | 2023-01-01 | Amgen Inc | Heterocyclic compounds as a stimulating receptor expressed in myeloid cells 2 agonists and methods of use |
JP7023026B1 (ja) | 2021-05-18 | 2022-02-21 | 株式会社アイビー化粧品 | Jak阻害剤 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2340611C2 (ru) * | 2000-09-15 | 2008-12-10 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Производные пиразола, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназы |
WO2008084861A1 (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Astellas Pharma Inc. | 縮合ピリジン化合物 |
MX2010005300A (es) * | 2007-11-16 | 2010-06-25 | Incyte Corp | 4-pirazolil-n-arilpirimidin-2-aminas y 4-pirazolil-n-heteroarilpir imidin-2-aminas como inhibidores de cinasas janus. |
DK2288610T3 (en) * | 2008-03-11 | 2016-11-28 | Incyte Holdings Corp | Azetidinesulfonic AND CYCLOBUTANDERIVATER AS JAK INHIBITORS |
TW201111385A (en) * | 2009-08-27 | 2011-04-01 | Biocryst Pharm Inc | Heterocyclic compounds as janus kinase inhibitors |
KR102283091B1 (ko) * | 2010-03-10 | 2021-07-30 | 인사이트 홀딩스 코포레이션 | Jak1 저해제로서의 피페리딘4일 아제티딘 유도체 |
SG184870A1 (en) * | 2010-04-14 | 2012-11-29 | Array Biopharma Inc | 5, 7-substituted-imidazo [1, 2-c] pyrimidines as inhibitors of jak kinases |
US20130303533A1 (en) * | 2010-09-01 | 2013-11-14 | Ambit Biosciences Corporation | Azolopyridine and azolopyrimidine compounds and methods of use thereof |
WO2012066061A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazolopyridines and pyrazolopyridines and their use as tyk2 inhibitors |
BR112013025142A2 (pt) * | 2011-04-01 | 2019-09-24 | Univ Utah Res Found | análogos de 3-(1h-benzo{d}imidazol-2-il)-1h-indazol substituído como inibidores da cinase pdk1 |
UA111854C2 (uk) * | 2011-09-07 | 2016-06-24 | Інсайт Холдінгс Корпорейшн | Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak |
CA2849169C (en) * | 2011-09-22 | 2019-07-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrazole carboxamides as janus kinase inhibitors |
EP2857400A4 (en) * | 2012-06-01 | 2015-12-09 | Takeda Pharmaceutical | HETEROCYCLIC COMPOUND |
US9242984B2 (en) * | 2012-06-20 | 2016-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors |
-
2013
- 2013-03-19 WO PCT/CN2013/072873 patent/WO2014146249A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-19 EP EP14770170.0A patent/EP2976339B1/en active Active
- 2014-03-19 BR BR112015023858A patent/BR112015023858A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-03-19 US US14/778,046 patent/US9957264B2/en active Active
- 2014-03-19 RU RU2015144485A patent/RU2664533C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-03-19 WO PCT/CN2014/000297 patent/WO2014146491A1/en active Application Filing
- 2014-03-19 AU AU2014234907A patent/AU2014234907B2/en not_active Ceased
- 2014-03-19 JP JP2016503521A patent/JP2016514709A/ja active Pending
- 2014-03-19 CA CA2901765A patent/CA2901765A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2764980C2 (ru) * | 2017-01-20 | 2022-01-24 | Лео Фарма А/С | Бициклические амины в качестве новых ингибиторов jak-киназы |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9957264B2 (en) | 2018-05-01 |
EP2976339A4 (en) | 2016-08-31 |
EP2976339A1 (en) | 2016-01-27 |
JP2016514709A (ja) | 2016-05-23 |
BR112015023858A2 (pt) | 2017-07-18 |
RU2664533C2 (ru) | 2018-08-20 |
US20160272632A1 (en) | 2016-09-22 |
CA2901765A1 (en) | 2014-09-25 |
AU2014234907B2 (en) | 2017-08-17 |
AU2014234907A1 (en) | 2015-08-13 |
WO2014146249A1 (en) | 2014-09-25 |
EP2976339B1 (en) | 2018-06-27 |
WO2014146491A1 (en) | 2014-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015144485A (ru) | Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ | |
KR101949624B1 (ko) | Tank-결합 키나제 억제제 화합물로서 유용한 아미노트리아진 유도체 | |
JP2016514709A5 (ru) | ||
RU2396269C2 (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) | |
CN101426774B (zh) | 唑类甲酰胺衍生物 | |
JP4740151B2 (ja) | ケモカイン受容体のモジュレーターとしての3‐シクロアルキルアミノピロリジン誘導体 | |
JP2019523233A5 (ru) | ||
JP2014062093A5 (ru) | ||
HRP20140030T1 (hr) | Derivati prolina kao inhibitori katepsina | |
RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
JP2016523911A5 (ru) | ||
JP2014525448A5 (ru) | ||
HRP20140252T1 (hr) | Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze | |
CA2873060A1 (en) | Nampt inhibitors | |
RU2015144386A (ru) | Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
CA2905530A1 (en) | Pyrrolo[2,3-b]pyridine cdk9 kinase inhibitors | |
AU2008240804A1 (en) | Pyrrolidine derivatives as dual NK1/NK3 receptor antagonists | |
JP2016518344A5 (ru) | ||
ES2428326T3 (es) | Derivados de aril sulfona sustituida como bloqueadores de canales de calcio | |
CA2784007C (en) | Pyrrolidine derivatives | |
JPWO2021055744A5 (ru) | ||
ZA200504322B (en) | 3-Aminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors. | |
HRP20240297T1 (hr) | Derivati alfa-d-galaktopiranozida | |
JP5452622B2 (ja) | Nk3受容体アンタゴニストとしてのピロリジン誘導体 | |
JP2018111688A (ja) | 医薬組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200320 |