JP2019521997A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１のヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。

Description

本出願は、２０１７年５月２４日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−００６４０９７号および２０１７年１０月１３日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１３３２２８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
有機電子素子とは、正孔および／または電子を用いた、電極と有機物との間における電荷交流を必要とする素子を意味する。有機電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく２つに分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、この電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電気素子である。第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機太陽電池、有機光電素子、有機発光素子、有機トランジスタなどがあり、以下では、主に有機光電素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質が類似の原理で作用する。
有機太陽電池は、太陽エネルギーからできるだけ多くの電気エネルギーを出力できるように効率を高めることが重要である。このような有機太陽電池の効率を高めるためには、半導体の内部でできるだけ多くのエキシトンを生成することも重要であるが、生成された電荷を損失なく外部に引き出すことも重要である。電荷が損失する原因の１つが、生成された電子および正孔が再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）によって消滅することである。生成された電子や正孔が損失せずに電極に伝達されるための方法として多様な方法が提示されているが、ほとんどが追加の工程が求められ、これによって製造費用が上昇しかねない。
有機光電素子は、光電効果を利用して光を電気信号に変換させる素子で、光ダイオードおよび光トランジスタなどを含み、イメージセンサなどに適用可能である。光ダイオードを含むイメージセンサはますます解像度が高くなっており、これによって画素サイズが小くなっている。現在主に使用するシリコン光ダイオードの場合、画素サイズが小くなるにつれて吸収面積が減少するため、感度低下が発生しうる。これによって、シリコンを代替できる有機物質が研究されている。
有機物質は、吸光係数が大きく、分子構造によって特定波長領域の光を選択的に吸収できるため、光ダイオードとカラーフィルタを同時に代替可能で、感度改善および高集積に非常に有利である。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2019521997
 前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ、またはＴｅであり、
Ｒ１〜Ｒ８、ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ０または１であり、
Ｑは、下記化学式Ａ〜Ｃのうちのいずれか１つで表される構造であり、
［化学式Ａ］
Figure 2019521997
 ［化学式Ｂ］
Figure 2019521997
 ［化学式Ｃ］
Figure 2019521997
 前記化学式Ａ〜Ｃにおいて、
Ｘ、Ｘ'、Ｘ"およびＸ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＳまたはＳｅであり、
Ｙ１は、ＣＲ"Ｒ"'またはＮＲ"であり、
Ｇ１〜Ｇ６、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の環であり、
ｇ３およびｇ４は、それぞれ１〜３の整数であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ１〜５の整数であり、
ｇ３、ｇ４、ｎ１およびｎ２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Figure 2019521997
 は、前記化学式１に結合する部位である。
また、本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述したヘテロ環化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内の末端であるｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｈｉｅｎｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｏｎｅと、コアであるＱとの多様な構造によりエネルギー吸収領域およびエネルギーレベルを自由に調節し、これを含む有機太陽電池は、素子性能に優れる。
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層のｎ型有機物層として用いる有機太陽電池は、優れた光−電変換効率を示す。
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、既存のフラーレン系アクセプタ物質であるＰＣＢＭ（Ｐｈｅｎｙｌ−Ｃ６１−ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）と類似のＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位を有するが、低い開放電圧の損失で前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層のｎ型有機物層として用いる有機太陽電池は、高い開放電圧（Ｖｏｃ）を示す。
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、末端にｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｈｉｅｎｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｏｎｅの導入により分子−分子の引力を増加させてより優れた電子移動度を示すことができ、これは、ＲＯＬＬ−ＴＯ−ＲＯＬＬ（ロールツーロール）工程に有利な有機太陽電池、すなわち厚い薄膜フィルムにおいても優れた性能を示すことができる有機太陽電池素子の作製が可能である。
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内の末端であるｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｈｉｅｎｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｏｎｅ末端基の導入により分子−分子間の相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を増加させて電子移動度を向上させ、前記化学式１のＲ５〜Ｒ８にアルコキシ基をスペーサ（ｓｐａｃｅｒ）として導入する場合、溶解度問題の改善だけでなく、Ｏ−Ｓ相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を誘導して可視光線およびＮＩＲ（Ｎｅａｒ Ｉｎｆｒａ ｒｅｄ）領域で吸収領域を有する有機光電素子を製造することができ、溶解度問題を改善して、有機光電素子の製造時、溶液工程に容易である。
本明細書の一実施態様に係る有機電子素子を示す図である。 本明細書の一実施態様に係る化合物２の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。 本明細書の一実施態様に係る化合物２および比較例の化合物１であるＩＥＩＣのフィルム状態 おけるＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトルを示す図である。 本明細書の一実施態様に係る化合物２および比較例の化合物１であるＩＥＩＣのＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを示す図である。
以下、本明細書について詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内の末端であるｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｈｉｅｎｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｏｎｅと、コアであるＱとの多様な構造によりエネルギー吸収領域およびエネルギーレベルを自由に調節し、これを含む有機太陽電池は、素子性能に優れる。
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層のｎ型有機物層として用いる有機太陽電池は、優れた光−電変換効率を示す。
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、既存のフラーレン系アクセプタ物質であるＰＣＢＭと類似のＬＵＭＯエネルギー準位を有するが、低い開放電圧の損失で前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層のｎ型有機物層（電子受容体物質）として用いる有機太陽電池は、高い開放電圧（Ｖｏｃ）を示す。
また、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内の末端であるｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｈｉｅｎｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｏｎｅの導入により分子−分子間の相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を増加させて電子移動度を向上させ、前記化学式１のＲ５〜Ｒ８にアルコキシ基をスペーサ（ｓｐａｃｅｒ）として導入する場合、溶解度問題の改善だけでなく、Ｏ−Ｓ相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を誘導して可視光線およびＮＩＲ（Ｎｅａｒ Ｉｎｆｒａ ｒｅｄ）領域で吸収領域を有する有機光電素子を作製することができ、溶解度問題を改善して、有機光電素子の作製時、溶液工程に容易である。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；チオアルコキシ基；エステル基；カルボニル基；カルボキシル基；ヒドロキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロ環基；アリールアミン基；アリール基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；およびＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
前記置換基は、追加の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2019521997
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で１または２置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2019521997
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、および５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、およびｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記チオアルコキシ基は、前記アルコキシ基のＯがＳであることを除けば、前記アルコキシ基の説明が適用可能である。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、およびスチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、およびフェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよいし、炭素数１〜２５のアルキル基、または炭素数１〜２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、およびターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、２個の環有機化合物が１個の原子を介して連結された構造である。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2019521997
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含むヘテロアリール基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、または置換もしくは非置換のジアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基またはヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の芳香族環；または置換もしくは非置換のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、化学式１−１〜１−３のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−１］
Figure 2019521997
 ［化学式１−２］
Figure 2019521997
 ［化学式１−３］
Figure 2019521997
 前記化学式１−１〜１−３において、
Ｘ１〜Ｘ４、Ｒ１〜Ｒ８、ｍ１およびｍ２の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｑ１、Ｘ、Ｘ'、ｎ１、Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式Ａで定義したものと同じであり、
Ｙ１、Ｇ３、Ｇ４、ｇ３およびｇ４の定義は、前記化学式Ｂで定義したものと同じであり、
Ｑ２、Ｘ"、Ｘ"'、ｎ２、Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式Ｃで定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａにおいて、ｎ１は、２〜５の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａは、下記構造の中から選択される。
Figure 2019521997
 前記構造において、
Ｘ、Ｘ'、Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式Ａで定義したものと同じであり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＳまたはＳｅであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０５、ｇ１１０およびｇ１１１は、それぞれ１または２であり、
ｇ１０５、ｇ１１０およびｇ１１１がそれぞれ２の場合、２個の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｂは、下記構造の中から選択される。
Figure 2019521997
 前記構造において、
Ｇ３、Ｇ４、ｇ３およびｇ４の定義は、前記化学式Ｂで定義したものと同じであり、
Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｃにおいて、ｎ２は、２〜５の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｃは、下記構造で表される。
Figure 2019521997
 前記構造において、
Ｘ"、Ｘ"'、Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式Ｃで定義したものと同じであり、
Ｇ１１６〜Ｇ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１１６およびｇ１１７は、それぞれ１または２であり、
ｇ１１６およびｇ１１７がそれぞれ２の場合、２個の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−４〜１−１５のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
 前記化学式１−４〜１−１５において、
Ｘ１〜Ｘ４およびＲ１〜Ｒ８の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｘ、Ｘ'、Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式Ａで定義したものと同じであり、
Ｇ３、Ｇ４、ｇ３およびｇ４の定義は、前記化学式Ｂで定義したものと同じであり、
Ｘ"、Ｘ"'、Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式Ｃで定義したものと同じであり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＳまたはＳｅであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１２３、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０５、ｇ１１０、ｇ１１１、ｇ１１６およびｇ１１７は、それぞれ１または２であり、
ｇ１０５、ｇ１１０、ｇ１１１、ｇ１１６およびｇ１１７がそれぞれ２の場合、２個の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のベンゼン環；置換もしくは非置換のチオフェン環；置換もしくは非置換のフルオレン環；置換もしくは非置換のシクロペンタジエン環；または置換もしくは非置換のインデン環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、アルキル基、およびチオアルコキシ基からなる群より選択される１以上で置換されたヘテロアリール基で置換もしくは非置換のベンゼン環；チオフェン環；アルキル基で置換されたフルオレン環；アルキル基で置換されたシクロペンタジエン環；アルキル基で置換されたインデン環；アルキル基で置換されたアリール基で置換されたシクロペンタジエン環；アルキル基で置換されたヘテロアリール基で置換されたシクロペンタジエン環；アルキル基で置換されたアリール基で置換されたインデン環；またはアルキル基で置換されたヘテロアリール基で置換されたインデン環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ベンゼン環；フッ素および２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基で置換されたベンゼン環；２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基で置換されたベンゼン環；２−エチルヘキシルチオキシ基で置換されたチオフェン基で置換されたベンゼン環；チオフェン環；ｎ−オクチル基で置換されたフルオレン環；ｎ−オクチル基で置換されたシクロペンタジエン環；ｎ−オクチル基で置換されたインデン環；ｎ−ヘキシル基で置換されたフェニル基で置換されたシクロペンタジエン環；ｎ−ヘキシル基で置換されたチオフェン基で置換されたシクロペンタジエン環；ｎ−ヘキシル基で置換されたフェニル基で置換されたインデン環；またはｎ−ヘキシル基で置換されたチオフェン基で置換されたインデン環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ、Ｘ'、Ｘ"、Ｘ"'およびＸ１１〜Ｘ１４は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ５およびＧ６は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基；またはアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、２−エチルヘキシル基；または２−エチルヘキシルオキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０５、Ｇ１１０、Ｇ１１６およびＧ１１７は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０１〜Ｇ１０４、Ｇ１０６〜Ｇ１０９、Ｇ１１１〜Ｇ１１５、Ｇ１１８、Ｇ１１９、Ｇ１２２およびＧ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０１〜Ｇ１０４、Ｇ１０６〜Ｇ１０９、Ｇ１１１〜Ｇ１１５、Ｇ１１８、Ｇ１１９、Ｇ１２２およびＧ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０１〜Ｇ１０４、Ｇ１０６〜Ｇ１０９、Ｇ１１１〜Ｇ１１５、Ｇ１１８、Ｇ１１９、Ｇ１２２およびＧ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、またはチオアルコキシ基で置換もしくは非置換のチオフェン基；またはハロゲン基およびアルキル基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０１〜Ｇ１０４、Ｇ１０６〜Ｇ１０９、Ｇ１１１〜Ｇ１１５、Ｇ１１８、Ｇ１１９、Ｇ１２２およびＧ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ｎ−ヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基；２−エチルヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ｎ−ヘキシル基で置換もしくは非置換のチオフェン基；２−エチルヘキシル基で置換もしくは非置換のチオフェン基；２−エチルヘキシルチオキシ基で置換もしくは非置換のチオフェン基；またはフッ素および２−エチルヘキシル基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１０１〜Ｇ１０４、Ｇ１０６〜Ｇ１０９、Ｇ１１１〜Ｇ１１５、Ｇ１１８、Ｇ１１９、Ｇ１２２およびＧ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ｎ−ヘキシル基で置換されたフェニル基；２−エチルヘキシル基で置換されたフェニル基；チオフェン基；ｎ−ヘキシル基で置換されたチオフェン基；２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基；２−エチルヘキシルチオキシ基で置換されたチオフェン基；またはフッ素および２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１６〜１−２９のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
 前記化学式１−１６〜１−２９において、
Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｇ１２０、Ｇ１２１、Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基であり、
Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｇ２０１〜ｇ２０８、ｇ２１３〜ｇ２１６およびｇ２１９〜ｇ２２２は、それぞれ１〜５の整数であり、
ｇ２０９〜ｇ２１２、ｇ２１７およびｇ２１８は、それぞれ１〜３の整数であり、
ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ１の場合、括弧内の構造は、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基であり、ｇ２０１〜ｇ２１２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造のうちの少なくとも１つは、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；アルキル基；またはチオアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、フッ素；ｎ−ヘキシル基；２−エチルヘキシル基；または２−エチルヘキシルチオキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ１の場合、括弧内の構造は、ｎ−ヘキシル基；２−エチルヘキシル基；または２−エチルヘキシルチオキシ基であり、ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造のうちの少なくとも１つは、フッ素；ｎ−ヘキシル基；２−エチルヘキシル基；または２−エチルヘキシルチオキシ基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、ｎ−ヘキシル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、２−エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ２０１〜Ｇ２２２は、２−エチルヘキシルチオキシである。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ１の場合、括弧内の構造は、ｎ−ヘキシル基であり、ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造のうちの少なくとも１つは、ｎ−ヘキシル基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ１の場合、括弧内の構造は、２−エチルヘキシル基であり、ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造のうちの少なくとも１つは、２−エチルヘキシル基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ１の場合、括弧内の構造は、２−エチルヘキシルチオキシ基であり、ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造のうちの少なくとも１つは、２−エチルヘキシルチオキシ基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２１７が２の場合、Ｇ２１７は、フッ素および２−エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｇ２１８が２の場合、Ｇ２１８は、フッ素および２−エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２０およびＧ１２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２０およびＧ１２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２０およびＧ１２１は、ｎ−オクチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択される。
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
Figure 2019521997
本明細書の一実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物は、３００ｎｍ〜１０００ｎｍで最大吸収波長を有し、前記最大吸収波長範囲を有する場合、前記ヘテロ環化合物は、ＮＩＲ（ｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄ）領域の光を吸収して、ＮＩＲ（ｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄ）有機光電素子の光活性層の材料として使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物は、フィルム状態において１００ｎｍ〜１０００ｎｍの半値幅を有する吸光曲線を示す。
本明細書の実施態様に係るヘテロ環化合物は、前記範囲の半値幅を有するので、可視光線およびＮＩＲ（ｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄ）領域帯の光を吸収する効果がある。
本明細書において、「フィルム状態」というのは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態で製造した状態を意味する。
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物は、４ｅＶ〜７ｅＶのＬＵＭＯエネルギー準位を有することができ、１ｅＶ〜３ｅＶのバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）を有する。前記範囲のＬＵＭＯレベルおよびエネルギーバンドギャップを有することにより、ＮＩＲ（ｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄ）領域帯で光を効果的に吸収するｎ型有機物層に適用可能であり、それによって高い外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｎｔｕｍｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ、ＥＱＥ）を有することができて、有機電子素子の光電変換効率を改善することができる。
本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施形態に係る有機電子素子は、第１電極、光活性層、および第２電極を含む。前記有機電子素子は、基板、正孔輸送層、および／または電子輸送層がさらに含まれてもよい。
図１は、本明細書の一実施態様に係る有機電子素子１００を示す図であり、図１によれば、有機電子素子１００は、第１電極１０および／または第２電極２０側から光が入射して、光活性層３０が全波長領域の光を吸収すると内部でエキシトンが生成される。エキシトンは、光活性層３０で正孔と電子に分離され、分離された正孔は、第１電極１０および第２電極２０のうちの１つであるアノード側に移動し、分離された電子は、第１電極１０および第２電極２０のうちの他の１つであるカソード側に移動して有機電子素子に電流が流れるようになる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、付加的な有機物層をさらに含んでもよい。前記有機電子素子は、様々な機能を同時に有する有機物を用いて有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードである。もう一つの実施態様において、前記第１電極は、カソードであり、前記第２電極は、アノードである。
本明細書の一実施態様によれば、有機電子素子は、カソード、光活性層、およびアノードの順に配列されてもよく、アノード、光活性層、およびカソードの順に配列されてもよいが、これに限定されない。
もう一つの実施態様において、前記有機電子素子は、アノード、正孔輸送層、光活性層、電子輸送層、およびカソードの順に配列されてもよく、カソード、電子輸送層、光活性層、正孔輸送層、およびアノードの順に配列されてもよいが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、ノーマル（Ｎｏｒｍａｌ）構造である。前記ノーマル構造において、基板、アノード、光活性層を含む有機物層およびカソードの順に積層されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、インバーテッド（Ｉｎｖｅｒｔｅｄ）構造である。前記インバーテッド構造では、基板、カソード、光活性層を含む有機物層およびアノードの順に積層されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、タンデム（ｔａｎｄｅｍ）構造である。
本明細書の一実施態様に係る有機電子素子は、光活性層が１層または２層以上であってもよい。前記タンデム構造では、光活性層を２以上含むことができる。
もう一つの実施態様において、バッファー層が、光活性層と正孔輸送層との間、または光活性層と電子輸送層との間に備えられてもよい。この時、正孔注入層が、アノードと正孔輸送層との間にさらに備えられてもよい。また、電子注入層が、カソードと電子輸送層との間にさらに備えられてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、前記電子受容体物質は、前記ヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体との間で電子と正孔が発生する。発生した正孔は、電子ドナー層を介して陽極に輸送される。
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層のｎ型有機物層（電子受容体物質）として用いる有機電子素子は、可視光線領域で最大吸収波長を有する大部分のｐ型有機物質（電子供与体物質）に対して適用可能であるが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記電子供与体物質は、当技術分野で適用される物質を使用することができ、例えば、ポリ３−ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ：ｐｏｌｙ３−ｈｅｘｙｌ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、ＰＣＤＴＢＴ（ｐｏｌｙ［Ｎ−９'−ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｙｌ−２，７−ｃａｒｂａｚｏｌｅ−ａｌｔ−５，５−（４'−７'−ｄｉ−２−ｔｈｉｅｎｙｌ−２'，１'，３'−ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）］）、ＰＣＰＤＴＢＴ（ｐｏｌｙ［２，６−（４，４−ｂｉｓ−（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）−４Ｈ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａ［２，１−ｂ；３，４−ｂ'］ｄｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）−ａｌｔ−４，７−（２，１，３−ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）］）、ＰＦＯ−ＤＢＴ（ｐｏｌｙ［２，７−（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）−ａｌｔ−５，５−（４，７−ｄｉ２−ｔｈｉｅｎｙｌ−２，１，３−ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）］）、ＰＴＢ７（あるいはＰＴＢ７−Ｔｈ）（Ｐｏｌｙ［［４，８−ｂｉｓ［（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｏｘｙ］ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ'］ｄｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−２，６−ｄｉｙｌ］［３−ｆｌｕｏｒｏ−２−［（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｔｈｉｅｎｏ［３，４−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｄｉｙｌ］］）、ＰＳｉＦ−ＤＢＴ（Ｐｏｌｙ［２，７−（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌ−ｄｉｂｅｎｚｏｓｉｌｏｌｅ）−ａｌｔ−４，７−ｂｉｓ（ｔｈｉｏｐｈｅｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏ−２，１，３−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ］）、ｐｏｌｙ（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）（ＰＢＤＢ−Ｔ）からなる群より選択される１種以上の物質を含むことができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、１：９９〜９９：１の重量比で含む。
明細書の一実施態様によれば、前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、１：５〜５：１の重量比で含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記電子供与体および電子受容体は、バルクヘテロジャンクション（ＢＨＪ）を構成する。
バルクヘテロジャンクションとは、光活性層で電子供与体物質と電子受容体物質が互いに混ざり合っていることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記光活性層は、添加剤をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記添加剤の分子量は、５０ｇ／ｍｏｌ〜１０００ｇ／ｍｏｌである。
もう一つの実施態様において、前記添加剤の沸点は、３０℃〜３００℃の有機物である。
本明細書において、有機物とは、炭素原子を少なくとも１以上含む物質を意味する。
一つの実施態様において、前記添加剤は、１，８−ジヨードオクタン（ＤＩＯ：１，８−ｄｉｉｏｄｏｏｃｔａｎｅ）、１−クロロナフタレン（１−ＣＮ：１−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ジフェニルエーテル（ＤＰＥ：ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｒ）、オクタンジチオール（ｏｃｔａｎｅ ｄｉｔｈｉｏｌ）、およびテトラブロモチオフェン（ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）からなる群より選択される添加剤のうちの１または２種の添加剤をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記光活性層は、ｎ型有機物層およびｐ型有機物層を含む２層薄膜（ｂｉｌａｙｅｒ）構造であり、前記ｎ型有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む。
本明細書において、前記基板は、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板になってもよいが、これに限定されず、有機電子素子に通常使用される基板であれば制限はない。具体的には、ガラスまたはＰＥＴ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＥＮ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＰ（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）、ＰＩ（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）、ＴＡＣ（ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記アノード電極は、透明で導電性の優れた物質になってもよいが、これに限定されない。バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；およびポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アノード電極の形成方法は特に限定されないが、例えば、スパッタリング、Ｅ−ビーム、熱蒸着、スピンコーティング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、ドクターブレード、またはグラビアプリンティング法を用いて、基板の一面に塗布されるか、フィルム形態でコーティングされることにより形成される。
前記アノード電極を基板上に形成する場合、これは、洗浄、水分除去および親水性改質過程を経ることができる。
例えば、パターニングされたＩＴＯ基板を、洗浄剤、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次に洗浄した後、水分除去のために、加熱板で１００℃〜１５０℃で１〜３０分間、好ましくは、１２０℃で１０分間乾燥し、基板が完全に洗浄されると、基板の表面を親水性に改質する。
前記のような表面改質により接合表面電位を光活性層の表面電位に適した水準に維持することができる。また、改質時、アノード電極上に高分子薄膜の形成が容易になり、薄膜の品質が向上することもできる。
アノード電極のための前処理技術としては、ａ）平行平板型放電を利用した表面酸化法、ｂ）真空状態でＵＶ紫外線を用いて生成されたオゾンにより表面を酸化する方法、およびｃ）プラズマによって生成された酸素ラジカルを用いて酸化する方法などがある。
アノード電極または基板の状態によって前記方法のうちの１つを選択することができる。ただし、どの方法を利用しても共通してアノード電極または基板表面の酸素離脱を防止し、水分および有機物の残留を最大限に抑制することが好ましい。この時、前処理の実質的な効果を極大化することができる。
具体例として、ＵＶを用いて生成されたオゾンにより表面を酸化する方法を使用することができる。この時、超音波洗浄後、パターニングされたＩＴＯ基板を加熱板（ｈｏｔ ｐｌａｔｅ）でベーク（ｂａｋｉｎｇ）してよく乾燥させた後、チャンバに投入し、ＵＶランプを作用させて、酸素ガスがＵＶ光と反応して発生するオゾンによってパターニングされたＩＴＯ基板を洗浄することができる。
しかし、本明細書におけるパターニングされたＩＴＯ基板の表面改質方法は特に限定させる必要はなく、基板を酸化させる方法であればいずれの方法でも構わない。
前記カソード電極は、仕事関数の小さい金属になってもよいが、これに限定されない。具体的には、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；またはＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｆｅ、Ａｌ：Ｌｉ、Ａｌ：ＢａＦ２、Ａｌ：ＢａＦ２：Ｂａのような多層構造の物質になってもよいが、これに限定されるものではない。
前記カソード電極は、５×１０−７ｔｏｒｒ以下の真空度を示す熱蒸着器の内部で蒸着されて形成されてもよいが、この方法にのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層および／または電子輸送層物質は、光活性層で分離された電子と正孔を電極に効率的に伝達させる役割を担い、物質を特に制限しない。
前記正孔輸送層物質は、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｃｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）ｄｏｐｅｄ ｗｉｔｈ ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ））、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）；バナジウム酸化物（Ｖ２Ｏ５）；ニッケル酸化物（ＮｉＯ）；およびタングステン酸化物（ＷＯｘ）などになってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送層物質は、電子抽出金属酸化物（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｅｘｔｒａｃｔｉｎｇ ｍｅｔａｌ ｏｘｉｄｅｓ）になってもよいし、具体的には、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；Ｌｉｑを含む金属錯体；ＬｉＦ；Ｃａ；チタン酸化物（ＴｉＯｘ）；亜鉛酸化物（ＺｎＯ）；およびセシウムカーボネート（Ｃｓ２ＣＯ３）などになってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
光活性層は、電子供与体および／または電子受容体のような光活性物質を有機溶媒に溶解させた後、溶液をスピンコーティング、ディップコーティング、スクリーンプリンティング、スプレーコーティング、ドクターブレード、ブラシペインティングなどの方法で形成することができるが、これらの方法にのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機光電素子、有機トランジスタ、有機太陽電池、および有機発光素子からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機太陽電池である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機光電素子である。
具体的には、本明細書の一実施態様に係る前記有機光電素子は、有機イメージセンサ、有機光検出器、有機光センサなどに適用可能であるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様は、前記有機電子素子を含む有機イメージセンサを提供する。
本明細書の一実施態様に係る有機イメージセンサは、電子装置に適用可能であり、例えば、モバイルフォン、デジタルカメラなどに適用可能であるが、これらに限定されるものではない。
前記ヘテロ環化合物の製造方法およびこれを含む有機電子素子の製造は、以下の製造例および実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例１．化合物２の製造
Figure 2019521997
１）化合物１Ａの製造
５００ｍＬの丸いフラスコに、ｅｔｈｙｌ ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ２１．３９ｇとテトラヒドロフラン２００ｍＬを注入後、ＮａＯＨ８．３９ｇ（１．５ｅｑ）を蒸留水２００ｍＬに溶かして注入した後、６０℃に温度を合わせた。その後、２時間還流させた後、１Ｍ ＨＣｌ水溶液により反応を終了後、生成された固体を蒸留水によりフィルタして化合物１Ａを得た。［１Ｈ ＮＭＲ ５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３］８．０９５（ｓ，１Ｈ），７．６５３（ｄ，１Ｈ），７．３２３（ｄ，１Ｈ）
２）化合物２Ａの製造
５００ｍＬの丸いフラスコに、化合物１Ａ１．００ｇとクロロホルム２００ｍＬを注入後、Ｔｈｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ１５．７６ｍＬ（１．５ｅｑ）をゆっくり注入した。その後、ジメチルホルムアミド触媒量の注入後、６５℃に温度を合わせて１時間還流させた。その後、溶媒を除去して化合物２Ａを得た。［１Ｈ ＮＭＲ ５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３］８．０９６（ｓ，１Ｈ），７．７４２（ｄ，１Ｈ），７．３０８（ｄ，１Ｈ）
３）化合物３Ａの製造
５００ｍＬの丸いフラスコに、アルミニウムクロライド２９．６０ｇ（１．００ｅｑ）とｍａｌｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ２１．５９ｍＬ（４．５ｅｑ）をジクロロメタン２００ｍＬに入れた後、１０分間撹拌して活性させた。その後、化合物２Ａをジクロロメタン５０ｍＬに溶かしてゆっくり注入した後、６０℃で１２時間還流させた。Ｏｘａｌｉｃ ａｃｉｄ１０％水溶液により反応を終了後、ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅを用いて抽出した後、溶媒を除去して化合物３Ａを得た。［１Ｈ ＮＭＲ ５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３］７．８４３（ｄ，１Ｈ），７．４４７（ｄ，１Ｈ），３．５１２（ｓ，２Ｈ）
４）化合物４Ａの製造
５００ｍＬの丸いフラスコに、化合物３Ａを１ｇとｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ０．５９ｇ（１．５ｅｑ）、そしてｍａｌｏｎｏｎｉｔｉｒｌｅ０．６５ｇ（１．５ｅｑ）をジメチルスルホキシド１００ｍＬに入れた後、１時間常温で撹拌させた。その後、ＨＣｌ水溶液により酸性化させた後、生成された固体をフィルタ、カラムクロマトグラフィーにより化合物４Ａを得た。［１Ｈ ＮＭＲ ５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３］７．８８５（ｄ，１Ｈ），７．４６９（ｄ，１Ｈ），３．９４５（ｓ，２Ｈ）
５）化合物２の製造
１００ｍＬの丸いフラスコに、化合物５Ａ１００ｍｇと化合物４Ａ７５ｍｇ（４ｅｑ）をクロロホルム５０ｍＬに溶かした後、ピリジン０．６ｍＬを注入した後、７０℃で１２時間還流させた。クロロホルムを用いて抽出した後、溶媒を除去して化合物２を得た。
図２は、本明細書の一実施態様に係る化合物２の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
製造例２．化合物３の製造
Figure 2019521997
 １００ｍＬの丸いフラスコに、化合物５Ｂ５００ｍｇと化合物４Ａ３７０ｍｇ（４ｅｑ）をクロロホルム５０ｍＬに溶かした後、ピリジン０．６ｍＬを注入した後、７０℃で１２時間還流させた。クロロホルムを用いて抽出した後、溶媒を除去して化合物３を得た。
１Ｈ ＮＭＲ：８．２５（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｄ，８Ｈ），７．０８（ｄ，８Ｈ），２．９４（ｄ，４Ｈ），２．６２（ｔ，８Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，４８Ｈ），０．９４（ｍ，３６Ｈ）
比較例１−１．有機太陽電池の製造
下記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと下記比較例の化合物１（ＩＥＩＣ）とを１：１でクロロベンゼン（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ、ＣＢ）に溶かして複合溶液（ｃｏｍｐｏｓｉｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を製造した。この時、濃度は４ｗｔ％に調節し、有機太陽電池はＩＴＯ／ＺｎＯ ＮＰ／光活性層／ＭｏＯ３／Ａｇのインバーテッド構造にした。
ＩＴＯはバータイプ（ｂａｒ ｔｙｐｅ）で、１．５ｃｍ×１．５ｃｍがコーティングされたガラス基板（１１．５Ω／□）は蒸留水、アセトン、２−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ＩＴＯ表面を１０分間オゾン処理した後、ＺｎＯ ＮＰ（ＺｎＯ ｎａｎｏｇｒａｄｅ Ｎ−１０ ２．５ｗｔ％ ｉｎ １−ｂｕｔａｎｏｌ、０．４５μｍ ＰＴＦＥにフィルタリング）を作り、このＺｎＯ ＮＰ溶液を４０００ｒｐｍで４０秒間スピンコーティング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）した後、８０℃で１０分間熱処理して残りの溶媒を除去して電子輸送層を完成した。光活性層のコーティングのために、下記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと下記比較例の化合物１との複合溶液を、７０℃、１０００ｒｐｍで２５秒間スピンコーティングした。熱蒸着器でＭｏＯ３を０．２Å／ｓの速度、１０−７Ｔｏｒｒで１０ｎｍの厚さに熱蒸着して正孔輸送層を製造した。前記順に製造後、熱蒸着器の内部でＡｇを１Å／ｓの速度で１００ｎｍ蒸着して、逆方向構造の有機太陽電池を製造した。
［ＰＢＤＢ−Ｔ］
Figure 2019521997
 ［比較例の化合物１（ＩＥＩＣ）］
Figure 2019521997
比較例１−２．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１との複合溶液を１０００ｒｐｍの代わりに１２００ｒｐｍでスピンコーティングしたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例１−３．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１との複合溶液を１０００ｒｐｍの代わりに１４００ｒｐｍでスピンコーティングしたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例１−４．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１との複合溶液を１０００ｒｐｍの代わりに１６００ｒｐｍでスピンコーティングしたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例２−１．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例２−２．有機太陽電池の製造
前記比較例１−２における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、比較例１−２と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例２−３．有機太陽電池の製造
前記比較例１−３における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、比較例１−３と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例２−４．有機太陽電池の製造
前記比較例１−４における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、比較例１−４と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例３−１．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例３−２．有機太陽電池の製造
前記比較例１−２における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、比較例１−２と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例３−３．有機太陽電池の製造
前記比較例１−３における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、比較例１−３と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
比較例３−４．有機太陽電池の製造
前記比較例１−４における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記比較例の化合物１とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、比較例１−４と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例１−１．有機太陽電池の製造
前記比較例１−１における前記比較例の化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除き、比較例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例１−２．有機太陽電池の製造
前記比較例１−２における前記比較例の化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除き、比較例１−２と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例１−３．有機太陽電池の製造
前記比較例１−３における前記比較例の化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除き、比較例１−３と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例１−４．有機太陽電池の製造
前記比較例１−４における前記比較例の化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除き、比較例１−４と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例２−１．有機太陽電池の製造
前記実施例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、実施例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例２−２．有機太陽電池の製造
前記実施例１−２における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、実施例１−２と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例２−３．有機太陽電池の製造
前記実施例１−３における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、実施例１−３と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例２−４．有機太陽電池の製造
前記実施例１−４における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：１．５で用いたことを除き、実施例１−４と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例３−１．有機太陽電池の製造
前記実施例１−１における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、実施例１−１と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例３−２．有機太陽電池の製造
前記実施例１−２における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、実施例１−２と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例３−３．有機太陽電池の製造
前記実施例１−３における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、実施例１−３と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
実施例３−４．有機太陽電池の製造
前記実施例１−４における前記化合物ＰＢＤＢ−Ｔと前記化合物２とを１：１の代わりに１：２で用いたことを除き、実施例１−４と同様の方法で有機太陽電池を製造した。
前記実施例１−１〜１−４、２−１〜２−４、３−１〜３−４、比較例１−１〜１−４、２−１〜２−４および３−１〜３−４で製造された有機太陽電池の光電変換特性を１００ｍＷ／ｃｍ２（ＡＭ１．５）の条件で測定し、下記表１にその結果を示した。
図３は、本明細書の一実施態様に係る化合物２および比較例の化合物１であるＩＥＩＣのフィルム状態におけるＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトルを示す図であり、図４は、本明細書の一実施態様に係る化合物２および比較例の化合物１であるＩＥＩＣのＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを示す図である。
Figure 2019521997
前記表１において、本明細書の一実施態様に係る化合物２を電子受容体として用いる実施例１−１〜１−４、２−１〜２−４および３−１〜３−４の有機太陽電池は、従来の比較例の化合物１（ＩＥＩＣ）を電子受容体として用いる比較例１−１〜１−４、２−１〜２−４および３−１〜３−４の有機太陽電池より開放電圧が高く、充電率などの素子効率に優れ、エネルギー変換効率に優れていることが分かる。
前記Ｖｏｃは開放電圧を、Ｊｓｃは短絡電流を、ＦＦは充電率（Ｆｉｌｌ ｆａｃｔｏｒ）を、ηはエネルギー変換効率を意味する。開放電圧と短絡電流は、それぞれ電圧−電流密度曲線の４象限におけるＸ軸およびＹ軸切片であり、この２つの値が高いほど、太陽電池の効率は好ましく高まる。また、充電率（Ｆｉｌｌ ｆａｃｔｏｒ）は曲線の内部に描ける長方形の広さを短絡電流と開放電圧との積で割った値である。この３つの値を照射された光の強度で割るとエネルギー変換効率が求められ、高い値であるほど好ましい。
１００：有機電子素子
１０：第１電極
２０：第２電極
３０：光活性層

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2019521997
     前記化学式１において、
    Ｘ１〜Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ、またはＴｅであり、
    Ｒ１〜Ｒ８、ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
    ｍ１およびｍ２は、それぞれ０または１であり、
    Ｑは、下記化学式Ａ〜Ｃのうちのいずれか１つで表される構造であり、
    ［化学式Ａ］
    Figure 2019521997
     ［化学式Ｂ］
    Figure 2019521997
     ［化学式Ｃ］
    Figure 2019521997
     前記化学式Ａ〜Ｃにおいて、
    Ｘ、Ｘ'、Ｘ"およびＸ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＳまたはＳｅであり、
    Ｙ１は、ＣＲ"Ｒ"'またはＮＲ"であり、
    Ｇ１〜Ｇ６、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の環であり、
    ｇ３およびｇ４は、それぞれ１〜３の整数であり、
    ｎ１およびｎ２は、それぞれ１〜５の整数であり、
    ｇ３、ｇ４、ｎ１およびｎ２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
    Figure 2019521997
     は、前記化学式１に結合する部位である。
  2. 前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の芳香族環；または置換もしくは非置換のヘテロ環である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−３のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    ［化学式１−１］
    Figure 2019521997
     ［化学式１−２］
    Figure 2019521997
     ［化学式１−３］
    Figure 2019521997
     前記化学式１−１〜１−３において、
    Ｘ１〜Ｘ４、Ｒ１〜Ｒ８、ｍ１およびｍ２の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
    Ｑ１、Ｘ、Ｘ'、ｎ１、Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式Ａで定義したものと同じであり、
    Ｙ１、Ｇ３、Ｇ４、ｇ３およびｇ４の定義は、前記化学式Ｂで定義したものと同じであり、
    Ｑ２、Ｘ"、Ｘ"'、ｎ２、Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式Ｃで定義したものと同じである。
  4. 前記化学式１は、下記化学式１−４〜１−１５のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
     前記化学式１−４〜１−１５において、
    Ｘ１〜Ｘ４およびＲ１〜Ｒ８の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
    Ｘ、Ｘ'、Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式Ａで定義したものと同じであり、
    Ｇ３、Ｇ４、ｇ３およびｇ４の定義は、前記化学式Ｂで定義したものと同じであり、
    Ｘ"、Ｘ"'、Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式Ｃで定義したものと同じであり、
    Ｘ１１〜Ｘ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＳまたはＳｅであり、
    Ｇ１０１〜Ｇ１２３、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１０５、ｇ１１０、ｇ１１１、ｇ１１６およびｇ１１７は、それぞれ１または２であり、
    ｇ１０５、ｇ１１０、ｇ１１１、ｇ１１６およびｇ１１７がそれぞれ２の場合、２個の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  5. 前記化学式１は、下記化学式１−１６〜１−２９のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
     前記化学式１−１６〜１−２９において、
    Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
    Ｇ１２０、Ｇ１２１およびＧ２０１〜Ｇ２２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のチオアルコキシ基であり、
    Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｇ２０１〜ｇ２０８、ｇ２１３〜ｇ２１６およびｇ２１９〜ｇ２２２は、それぞれ１〜５の整数であり、
    ｇ２０９〜ｇ２１２、ｇ２１７およびｇ２１８は、それぞれ１〜３の整数であり、
    ｇ２０１〜ｇ２２２がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  6. 前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
    Figure 2019521997
  7. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むものである有機電子素子。
  8. 前記有機物層は、光活性層を含み、
    前記光活性層は、ｎ型有機物層およびｐ型有機物層を含む２層薄膜（ｂｉｌａｙｅｒ）構造であり、
    前記ｎ型有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項７に記載の有機電子素子。
  9. 前記有機物層は、光活性層を含み、
    前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、
    前記電子受容体物質は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項７に記載の有機電子素子。
  10. 前記電子供与体物質および電子受容体物質は、バルクヘテロジャンクション（ＢＨＪ）を構成するものである、請求項９に記載の有機電子素子。
  11. 前記有機電子素子は、有機光電素子、有機トランジスタ、有機太陽電池、および有機発光素子からなる群より選択されるものである、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  12. 請求項７〜１１のいずれか1項に記載の有機電子素子を含む有機イメージセンサ。
  13. 請求項１２に記載の有機イメージセンサを含む電子装置。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021086947A (ja) * 2019-11-28 2021-06-03 三菱ケミカル株式会社 有機半導体デバイス

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6786769B2 (ja) * 2017-10-23 2020-11-18 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子
KR102428979B1 (ko) * 2018-01-18 2022-08-03 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN110964036A (zh) * 2018-12-27 2020-04-07 深圳睿迅有机太阳能有限公司 基于含氮六并稠环单元的共轭分子及其制备方法和应用
KR102629144B1 (ko) * 2019-02-14 2024-01-24 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN109824694B (zh) * 2019-03-19 2022-01-21 苏州大学 基于苯并二呋喃的七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
KR102635061B1 (ko) * 2019-03-20 2024-02-07 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102639496B1 (ko) * 2019-04-09 2024-02-21 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
TWI795639B (zh) 2019-04-12 2023-03-11 天光材料科技股份有限公司 有機半導體材料及應用其之有機光電元件
CN110256459A (zh) * 2019-05-28 2019-09-20 苏州大学 一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子及其制备方法和应用
EP3812383A1 (en) * 2019-10-24 2021-04-28 Sumitomo Chemical Co., Ltd Molecular materials based on phenoxyazine core for heterojunction organic solar cells
CN113173929B (zh) * 2021-04-07 2024-04-23 香港科技大学深圳研究院 基于芴或茚并芴及噻吩端基大带隙受体材料、制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557968A (zh) * 2013-10-29 2015-04-29 中国科学院化学研究所 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
CN107652304A (zh) * 2017-09-28 2018-02-02 国家纳米科学中心 一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法与应用
WO2018099492A2 (en) * 2017-12-21 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting compounds
KR20190045078A (ko) * 2017-10-23 2019-05-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5331183A (en) 1992-08-17 1994-07-19 The Regents Of The University Of California Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells
KR101707893B1 (ko) 2009-08-19 2017-02-17 페더럴-모걸 코오포레이숀 실린더 헤드 개스킷 어셈블리
WO2013018951A1 (ko) 2011-08-03 2013-02-07 포항공과대학교 산학협력단 3,6-카바졸을 포함하는 전도성 고분자 및 이를 이용한 유기태양전지
KR101595919B1 (ko) 2013-08-30 2016-02-29 한국과학기술연구원 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
EP2903047A1 (en) 2014-01-31 2015-08-05 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Hole transporting and light absorbing material for solid state solar cells
KR101769665B1 (ko) 2014-03-27 2017-08-21 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR101677841B1 (ko) * 2014-04-21 2016-11-18 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
CN107531731B (zh) 2015-04-20 2021-02-19 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机太阳能电池
CN106883247B (zh) 2017-02-24 2019-05-24 武汉大学 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557968A (zh) * 2013-10-29 2015-04-29 中国科学院化学研究所 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
CN107652304A (zh) * 2017-09-28 2018-02-02 国家纳米科学中心 一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法与应用
KR20190045078A (ko) * 2017-10-23 2019-05-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2018099492A2 (en) * 2017-12-21 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting compounds

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ACS ENERGY LETTERS, vol. 3, no. 7, JPN6019044289, 22 June 2018 (2018-06-22), pages 1722 - 1729, ISSN: 0004152960 *
ADVANCED MATERIALS, vol. 29, no. 21, JPN6019044290, 29 March 2017 (2017-03-29), pages 1 - 8, ISSN: 0004152962 *
ADVANCED MATERIALS, vol. 29, no. 46, JPN6019044292, 2017, pages 1 - 7, ISSN: 0004152961 *
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 139, no. 21, JPN6019044291, 12 May 2017 (2017-05-12), pages 7302 - 7309, ISSN: 0004152963 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021086947A (ja) * 2019-11-28 2021-06-03 三菱ケミカル株式会社 有機半導体デバイス

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