CN113173929B - 基于芴或茚并芴及噻吩端基大带隙受体材料、制备方法及应用 - Google Patents

基于芴或茚并芴及噻吩端基大带隙受体材料、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及基于芴或茚并芴及噻吩端基大带隙受体材料、制备方法及应用。所述受体材料，具有的化合物，分子结构基于芴或茚并芴的稠环为中心核单元，选取噻吩端基作为末端基团，实现分子内电荷转移，制备出大带隙的受体材料。制备方法为将双醛结构化合物、末端基团化合物进行克脑文格尔缩合反应，分离得到所述受体材料。受体材料在有机太阳能电池中及室内有机光伏器件的应用，所述机光伏器件，包含作为活性层电子受体材料的化合物，或包含制备方法制得的化合物。

Description

基于芴或茚并芴及噻吩端基大带隙受体材料、制备方法及 应用
技术领域
本发明属于有机太阳能电池材料制备技术领域，特别涉及一种基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的非富勒烯受体材料，还涉及其制备方法和在有机太阳能电池中及室内有机光伏器件的应用。
背景技术
太阳能是一种完全可再生无污染的清洁能游，且在地球上蕴藏量大。太阳能能源的充分利用能够有效解决化石能游危机及日益突出的环境问题。传统的无机太阳能电池器件制备具有高成本、高污染等严重缺陷，从而限制了其发展空间，使得低成本、低污染、质轻且可溶液加工的有机太阳能电池在过去的二十多年里得到了快速发展，具有广阔的应用前景。近年来，有机聚合物/小分子太阳能电池得到了突飞猛进的发展，尤其是非富勒烯电子受体材料的研究成为科学家们一个新的研究热点。随着新型光伏材料的制备，器件的能量转换效率得到不断提升。此外，有机场效应晶体管、有机发光二极管也以其易加工、低成本、可制备柔性器件受到越来越广泛的关注。并且随着物联网的普及，人们对于室内小型能量源的需求也越来越大。有机聚合物/小分子太阳能电池因为具有简易可调控带隙的性能，在室内小型能量源的研究中也收到了广泛的关注。
CN201811049106.5公开了一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用,它的目的是提供一种成膜性好，光电转换效率较高的稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料。它的另一目的是提供一种条件温和，操作简单的制备稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料的方法及其稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料的应用，稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料与给体材料更加互补的吸收、具有与给体材料更加匹配的能级和具有高而平衡的载流子迁移率，可以用于制备高短路电流和能量转换效率的有机太阳能电池。该技术方案:稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料包括稠环苯并噻二唑中心核与吸电子端基，稠环苯并噻二唑中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端，其制备过程为以4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑为原料，依次通过Stille偶联及Vilsmeier-Haack反应得到稠环苯并噻二唑中心核，再通过Knoevenagel反应引入端基结构，得到稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料。
CN201911145008.6公开了一种基于噻吩茚酮和芴的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料及其制备方法,它的目的是提供一种基于噻吩茚酮和芴的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料，该受体材料具有较宽较强的紫外吸收、较高的摩尔消光系数、比较稳定的光化学性质，为构建有机太阳能电池材料提供了新的思路。它的另一目的是提供一种基于噻吩茚酮和芴的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料的制备方法。该技术方案:该类受体材料是以芴为中心核结构，噻吩、呋喃、苯等基团作为π桥，两端的醛基在常温常压下和吸电子基团噻吩茚酮的活性位点进行缩合反应得到对称型的目标分子。该类基于噻吩茚酮和芴的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料。
CN201910687371.4公开了一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料及其制备方法与应用,它的目的是提供一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料。该技术方案:其结构式如式I所示，
以9,9'-螺二芴基为核，进而引入苯并噻二唑与烷基链取代的噻吩基团，两端再接上强吸电子的氰基茚酮基团，促进了有机小分子非富勒烯受体材料的薄膜形貌稳定性。引入苯并噻二唑基团。
上述专利文献均存在以下的不足之处：带隙过窄或者性能过低等问题，不适合室内光伏器件应用。并且，现在所报道的大部分室内有机光伏器件也存在着由吸收光谱与常用室内光源发射光谱不匹配导致的电压损失过大，或者外量子效率过低等问题(NatEnergy，2019，4,768–775；Joule，2020，4,1486–1500)。
发明内容
针对现有有机太阳能电池中有机受体材料带隙过窄，不太适合室内光伏器件应用的问题，本发明的第一个目的是提供一种基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料。本发明的第二个目的是提供一种将双醛结构化合物、末端基团化合物进行克脑文格尔缩合反应，分离得到所述受体材料的制备方法。本发明的第三个目的是提供基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料的应用，该类受体材料具有带隙大，吸光强，迁移率高等优点，在室内光伏器件应用时具有很高的光电转化效率。本发明的第四个目的是提供一种通过合理的选择给体单体和受体单体，制备了一系列大带隙的受体材料，并且保证了较高的器件性能，使其再室内光伏器件应用时具有很高的光电转化效率。本发明的第五个目的是提供一种分子结构设计思路为选取给电子能力弱的基于芴或者茚并芴的稠环作为中心核单元，选取吸电子能力弱的噻吩端基作为末端基团，从而实现较弱的分子内电荷转移，制备出大带隙的受体材料。
本发明的第一技术解决方案是基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料，其特殊之处在于，具有式⑴结构的化合物，
其中：Ar1为选择自如下的基团：
其中：R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,各自独立的选自H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基，其中所述C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基基团任选地被一个或者多个选自以下的基团取代：羟基，氰基，硝基和卤素；
Ar2独立选自如下的基团：
其中X，Y各自独立的选择于H，F，Cl，Br，I，CN，SCN，C1-C30烷基，
C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基；
并且Z独立的选择于含有-O-，-S-，-Se，-Te-，-(NR)-的基团；
并且A，B各自的独立选择于如下基团：
其中R11，R12各自独立选择于H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基。
作为优选：所述式⑴化合物，其中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,各自独立的选自H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基，其中所述C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基基团任选地被一个或者多个选自以下的基团取代：羟基，氰基，硝基和卤素；以及任选地，其中R11，R12各自独立选择于H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基。
作为优选：所述式⑴化合物，其中R11，R12各自独立选择于H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基。
作为优选：所述式⑴化合物，其中X，Y各自独立的选择于H，F，Cl，Br，I，CN，SCN，C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基。
作为优选：所述式⑴化合物，其中Ar1为选择自如下的基团：
其中：R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,各自独立的选自H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基，其中所述C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基基团任选地被一个或者多个选自以下的基团取代：羟基，氰基，硝基和卤素。
作为优选：所述式⑴化合物，其中Ar2独立选自如下的基团：
其中X，Y各自独立的选择于H，F，Cl，Br，I，CN，SCN，C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基；
并且Z独立的选择于含有-O-，-S-，-Se，-Te-，-(NR)-的基团；
并且A，B各自的独立选择于如下基团：
其中R11，R12各自独立选择于H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基。
作为优选：所述化合物为：
本发明的第二技术解决方案是所述制备式⑴化合物通过将双醛结构化合物与末端基团化合物进行克脑文格尔缩合反应制备的化合物，其特殊之处在于，其通过将双醛结构化合物与末端基团化合物进行克脑文格尔缩合反应制备所述的化合物，其中，
所述的末端基团化合物选自以下化合物：
其中X，Y各自独立的选择于H，F，Cl，Br，I，CN，SCN，C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基；
并且Z独立的选择于含有-O-，-S-，-Se，-Te-，-(NR)-的基团；
并且A，B各自的独立选择于如下基团：
其中R11，R12各自独立选择于H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基；
其中所述的双醛结构化合物独立选择于如下基团：
其中：R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,各自独立的选自H,C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基，其中所述C1-C30烷基，C3-C30环烷基，C1-C30烷氧基，C1-C30烷硫基，卤代C1-C30烷基，卤代C3-C30环烷基和卤代C1-C30烷氧基，卤代C1-C30烷硫基基团任选地被一个或者多个选自以下的基团取代：羟基，氰基，硝基和卤素。
本发明的第三技术解决方案是基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料的制备方法，其特殊之处在于，克脑文格尔缩合反应条件为：三氯甲烷、二氯甲烷、丁醇和四氢呋喃中的一种或两种以上任意比例的混合物，优选为三氯甲烷；催化剂为为弱碱性化合物、三乙胺、吡啶、哌啶和乙酸铵中的一种或者两种以上任意比例的混合物；催化剂与双醛结构化合物的摩尔比为1:10～1:20；双醛结构化合物与末端基团化合物的摩尔比为1:2～1:10；在50-80℃下回流反应1～24小时。
本发明的第四技术解决方案是基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料在有机太阳能电池中及室内有机光伏器件的应用，，其特殊之处在于，所述有机光伏器件，包含作为活性层电子受体材料的权利要求1-7中任一项所述的化合物，或由权利要求8～9中任一项所述的方法制得的化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果:
⑴本发明的基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料具有特殊的分子结构，其主体包括芴或者茚并芴中心核与基于噻吩的吸电子端基，吸电子端基连接在中心核的两端，同时中心核还修饰有侧链，以增加溶解度。基于芴或者茚并芴的中心核具有较弱的给电子性能，而同时基于噻吩的吸电子端基也具有较弱的吸电子能力，因此基于它们的小分子受体能实现较大的带隙，以匹配室内光源的发射光谱。并且该类受体分子在实现大带隙的同时，仍然具有很强的堆积性能和吸光系数。
⑵本发明基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料具有良好的溶解性，易于加工成膜，较大的带隙，具有较强的可见光吸光系性能及较高的电荷迁移率(≥10-4cm2·V-1·s-1)，能用于制备高电压和能量转换效率的太阳能电池材料，并且可以用于室内光伏转化，是一类富有潜力受体材料。该类受体材料具有带隙大，吸光强，迁移率高等优点，在室内光伏器件应用时具有很高的光电转化效率。
⑶本发明的基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料与之前的富勒烯及其衍生物材料相比，它可以调控能级，具有很好的成膜性，具有较高的光电转换效率，其成品可以制成柔性太阳能电池板。
⑷本发明的基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料合成条件温和、价格低廉，有利于实现大规模生产。
⑸本发明的基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料作为活性层中电子受体所制备的有机光伏器件具有良好的光伏性能，在室外应用时，可获得超过10％的能量转换效率。在一些实施方案中，其能量转换效率在13％以上。是目前单层大带隙有机太阳能电池中较高的光电转换效率。在室内应用时，可获得超过25％的能量转化效率。在一些实施方案中，其能量转换效率在29％以上，是目前单层室内有机太阳能电池中最高的光电转换效率之一。
附图说明
图1是本发明实施例1中制备的化合物3的溶液与薄膜的紫外可见吸收光谱示意图；
图2是本发明实施例1中制备的化合物3和与其共混的给体材料薄膜的紫外可见吸收光谱示意图；
图3是本发明实施例1中制备的化合物3在最优器件条件下的室外电流密度—电压曲线示意图；
图4是本发明实施例1中制备的化合物3在最优器件条件下的外量子效率曲线示意图；
图5是本发明为2600KLED室内光源的功率密度分布曲线以及其功率密度积分曲线示意图；
图6是本发明实施例1中制备的化合物3在最优器件条件下，由2600KLED作为室内光源，测试的室内电流密度—电压曲线示意图。
具体实施方式
本发明下面将结合实施例作进一步详述：
实施例1：
化合物的合成：
化合物3的合成，主要通过将双醛结构化合物与末端基团化合物进行克脑文格尔(knoevenagel)缩合反应制备，其合成路线如下：
具体操作为：
向100ml双口瓶中加入上述双醛结构化合物1(0.20克)、末端基团2(0.21g)、40毫升干燥的三氯甲烷和吡啶(1毫升)，室温下反应24小时，用三氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋蒸除去溶剂，柱层析法分离制得蓝黑色固体化合物6(0.25克，产率85％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(s,2H),7.85(s,2H),7.68(d,J＝4.6Hz,4H),7.59(s,2H),2.13-1.90(m,12H),1.10(d,J＝25.8Hz,66H),0.83-0.65(m,24H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ180.25(s),160.72(s),156.41(d,J＝2.4Hz),156.02(s),152.15(s),150.12(s),145.31(s),144.96(s),142.19(s),139.13(s),137.53(s),136.73(d,J＝30.3Hz),136.57-136.48(m),122.72(s),121.67(s),115.90(s),114.30(d,J＝17.7Hz),113.86(s),68.95(s),54.71(s),54.17(s),40.42(s),39.15(s),31.75(d,J＝3.2Hz),29.94(d,J＝5.6Hz),29.38*29.09(m),24.45(s),23.88(s),22.58(d,J＝2.0Hz),14.04(s).MS:calcdforC93H112Cl2N4O2S4(M+):1514.70,Found:1514.76。
实施例2：
有机光电化合物3的紫外可见吸收光谱的测试：
将实施例一种制备的化合物配成10-5mol/L和10-2mol/L的氯仿溶液，前者用于测量溶液状态下的紫外可见光谱吸收，后者溶液在1200rpm的转速下在石英片进行甩膜，用于测量薄膜的紫外吸收可见吸收光谱，扫描范围均为300-800纳米，测量仪器为PerkinElmerLambda 20UV/VIS Spectrophotometer。
化合物3的紫外可见光谱吸收光谱如图1所示。该化合物的溶液在400-700纳米的范围内有较强的吸收，最大的吸收峰位置640纳米处，而薄膜吸收具有明显的红移且吸收范围变宽，最大吸收峰位于690纳米处，与光谱互补的宽带隙给体材料共混制备光伏器件时能够获得较高的光电转化效率。
化合物3的溶液和薄膜吸光系数分别为2.00×105M-1cm-1和1.36×105cm-1，在溶液以及薄膜状态下的紫外可见吸收均具有谱带宽且较强的特点，这有助于对太阳光的有效吸收，从而获得较高的光电转化效率。并且化合物3的光谱和室内常用灯源的发射光谱匹配程度很高，因此可用于制备专用于室内的有机光伏器件，有效的转化室内光能为电能。
实施例3：
对照化合物3，本申请式⑴化合物作为电子受体的室内以及室外有机太阳能电池器件的制备及测试：
光伏器件结构为ITO/PEDOT:PSS/给体材料：受体材料/PDI-NO/Al。光伏器件具体制备过程为：ITO(氧化铟锡，阳极)玻璃的预处理：首先用洗洁精擦洗ITO玻璃，再用去离子水冲洗干净，然后依次用丙酮、异丙醇溶剂超声清洗各20分钟，取出后用氮气枪吹干，紫外-臭氧处理20分钟。预处理后的ITO玻璃上旋涂一层PEDOT:PSS(CleviosPVPAl4083)作为阳极界面层，待PEDOT:PSS在烘箱中140℃烘20分钟，冷却后将实施例1中制备的化合物6与给体材料共混氯仿溶液旋涂在PEDOT:PSS表面作为活性层，然后旋涂厚度为10纳米的PDI-NO的乙醇溶液，最后蒸镀厚度为60nm的金属电极Al。在蒸镀过程中保持真空度低于2×10-4Pa。在标准太阳光下(AM1.5G)辐照条件下，使用计算机控制的Keithley2400数字源表对器件室外性能进行测试。并且使用2600K的发光二极管作为测试光源，模拟室内应用环境，利用计算机控制的Keithley2400数字源表对器件室内性能进行测试。
测试发现，化合物3具有较高的太阳能电池能量转化效率。并且以化合物3为基础制备的室内光伏器件具有很高的室内光伏转化效率，是目前为止报道的最高室内光伏转化效率之一。
表1：化合物3以不同给受体比例及溶剂退火时间制备的太阳能电池性能比较(表1中仅列出了能量转化效率最佳的情况)
表2：化合物3在最优条件下制备的光伏器件在室内的性能测试
a)括号中的平均器件参数和标准差是从10个以上各自独立的器件测试结果中算出。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明权利要求范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明权利要求的涵盖范围。

Claims (2)

1.一种基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料，其特征在于，化合物为：
。
2.一种基于芴或者茚并芴以及噻吩端基的大带隙非富勒烯受体材料在有机太阳能电池中及室内有机光伏器件的应用，其特征在于，所述有机光伏器件，其包含作为活性层电子受体材料的权利要求1中所述的化合物。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104583267A (zh) * 2012-08-24 2015-04-29 默克专利股份有限公司 共轭聚合物
CN106543200A (zh) * 2016-11-01 2017-03-29 西安近代化学研究所 基于二苯并五元芳杂稠环a‑d‑a型共轭分子及其制备方法
CN106810531A (zh) * 2016-12-19 2017-06-09 西安近代化学研究所 基于茚并芴九并稠环a‑d‑a型共轭分子及其制备方法
CN108864135A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 南开大学 化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机光伏器件
CN109476679A (zh) * 2017-05-24 2019-03-15 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机电子器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104583267A (zh) * 2012-08-24 2015-04-29 默克专利股份有限公司 共轭聚合物
CN106543200A (zh) * 2016-11-01 2017-03-29 西安近代化学研究所 基于二苯并五元芳杂稠环a‑d‑a型共轭分子及其制备方法
CN106810531A (zh) * 2016-12-19 2017-06-09 西安近代化学研究所 基于茚并芴九并稠环a‑d‑a型共轭分子及其制备方法
CN108864135A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 南开大学 化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机光伏器件
CN109476679A (zh) * 2017-05-24 2019-03-15 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机电子器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gongchu Liu et al..Chlorinated Fused Nonacyclic Non-Fullerene Acceptor Enables Efficient Large-Area Polymer Solar Cells with High Scalability.《Chemistry of Materials》.2020,第32卷1022-1030. *
Xiaobing Fan et al..Ladder-Type Nonacyclic Arene Bis(thieno[3,2-b]thieno)cyclopentafluorene as a Promising Building Block for Non-Fullerene Acceptors.《Chemistry - An Asian Journal》.2019,第14卷(第10期),1814-1822. *

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