TWI671304B - 雜環化合物及含彼之有機電子裝置 - Google Patents
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Abstract
本案說明書是關於一種化學式1的雜環化合物以及包含彼之有機電子裝置。
Description
本案主張2017年5月24日與2017年10月13日分別於韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0064097號與第10-2017-0133228號之韓國專利申請案之優先權，該等揭露內容之全文以引用方式併入本案。 本案說明書是關於雜環化合物及含彼之有機電子裝置。
有機電子裝置是指需要使用電洞與/或電子及有機材料於電極之間交換電荷的裝置。依據操作原理，有機電子裝置可以大致分為以下兩種。第一種，該有機電子裝置為藉由從外部光源流向該裝置的光子在有機材料層中形成激子的電子裝置，激子被分離為電子和電洞，並且電子和電洞各自轉移到不同的電極並作為電流源(電壓源)。第二種，有機電子裝置是藉由向電極施加電壓或電流而將電洞和/或電子注入到與兩個或更多個電極形成界面的有機材料半導體中的電子裝置，並且藉由注入的電子與電洞來操作該裝置。 有機電子裝置的實例包含有機太陽能電池、有機光電裝置、有機發光裝置、有機電晶體等，並且在下文中，將主要詳細描述有機光電裝置，但是在有機電子裝置中，電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料或發光材料是以類似原理操作。 對於有機太陽能電池，提高效率以便從太陽能輸出盡可能多的電能是很重要的。為了提高有機太陽能電池的效率，重要的是在半導體內部產生盡可能多的激子，但將產生的電荷無損耗地拉到外部也是重要的。電荷損失的原因之一是由於重組(recombination)而產生的電子和電洞之耗散。已經提出了各種方法來將產生的電子和電洞無損地傳遞到電極，但是在大多數情況下需要額外的處理，並且因此可能會增加製造成本。 有機光電裝置是藉由使用光電效應將光轉換為電訊號的裝置，包含光二極管、光電晶體等，並且可以應用於影像感測器等。在包含光二極體的影像感測器中，解析度隨時間進行而增加，據此，像素尺寸正在減少。目前，在主要使用矽光二極體的情況下，隨著像素的尺寸減小，吸收面積減小，從而可能發生靈敏度降低。 據此，已經研究能夠取代矽的有機材料。 由於有機材料具有高消光係數並且可以根據分子結構而選擇性地吸收特定波長區域中的光，所以有機材料可以代替光二極體和濾色器，因此，在提高靈敏度和高整合方面是非常有利的。 [相關技藝的參考] [專利文件] US 5331183 US 5454880 [非專利文件] 經由內部供體-受體異質接面網路之效率(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
[技術問題] 本案說明書提供雜環化合物以及含彼之有機電子裝置。 [技術方案] 本案說明書的例示實施例提供以下化學式1所代表的雜環化合物。 [化學式1]在化學式1中， X1至X6為彼此相同或不同，並且各自獨立地為CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te， R1至R8、R以及R’為彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基， m1與m2各自為0或1， Q為以下化學式A至C中任一者所代表的結構， [化學式A][化學式B][化學式C]在化學式A至C中， X、X’、X”與X”’為彼此相同或不同，且各自獨立地為S或Se， Y1為CR”R”’或NR”， G1至G6、R”與R”’為彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， Q1與Q2為彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的環， g3與g4各自為1至3的整數， n1與n2各自為1至5的整數 當g3、g4、n1與n2各自為2或更大時，括號中的兩個或更多個結構為彼此相同或不同，以及為與化學式1鍵結的部分。 再者，本案說明書的例示實施例提供一種有機電子裝置，其包含：第一電極；設置以面相該第一電極的第二電極；以及具有設置於該第一電極與該第二電極間之一或多層的有機材料層，其中該有機材料層的一或多層包含上述雜環化合物。 [有利的效果] 根據本案說明書之例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物經由其分子中末端的二氰基亞甲基-環戊噻吩並噻吩-酮(dicyanomethylene-cyclopentathienothiophene-one)和作為其分子中的核的Q之各種結構而自由調整能量吸收區域與能階，以及含彼之有機太陽能電池具有優異的裝置效能。 再者，使用化學式1所代表的雜環化合物作為光活性層的有機太陽能電池係展現優異的光電轉換效率。 根據本案說明書之例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物與作為現有的基於富勒烯(fullerene)之受體材料的苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)類似的最低未佔據分子軌道(LUMO)能階，但是有機太陽能電池(其中具有化學式1所代表的雜環化合物係作為光活性層之n型有機材料層)由於開路電壓的低損耗而展現出高開路電壓(Voc
)。 再者，化學式1所代表的雜環化合物可以經由將二氰基亞甲基-環戊噻吩並噻吩-酮引入到末端來提高分子-分子吸引力而展現較佳的電子移動率(electron mobility)，並且據此，有可能製造有利於輥對輥(roll-to-roll)製程的有機太陽能電池，亦即，即使在厚度大的薄膜中也能夠發揮優異的效能的有機太陽能電池。 根據本案說明書的例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物可經由引入二氰基亞甲基-環戊噻吩並噻吩-酮末端基團(其為分子末端)而增加分子-分子相互作用來提高電子遷移率，當烷氧基被引入到化學式1的R5至R8作為間隔基(spacer)時，藉由緩解溶解度問題且誘導O-S相互作用，可製造在可見光與近紅外(NIR)區域具有吸收區域的有機光電裝置，以及對於藉由改善溶解度問題在製造有機光電裝置期間的溶液製程是有利的。
本案說明書將詳細描述於下文中。 本案說明書提供化學式1所代表的雜環化合物。 根據本案說明書之例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物經由其分子中末端的二氰基亞甲基-環戊噻吩並噻吩-酮(dicyanomethylene-cyclopentathienothiophene-one)和作為其分子中的核的Q之各種結構而自由調整能量吸收區域與能階，以及含彼之有機太陽能電池具有優異的裝置效能。 再者，有機太陽能電池(其中使用化學式1所代表的雜環化合物作為光活性層的n型有機材料層)展現優異的光電轉換效率。 根據本案說明書之例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物具有與作為現有的基於富勒烯(fullerene)之受體材料的PCBM類似的LUMO能階，但是有機太陽能電池(其中具有化學式1所代表的雜環化合物係作為光活性層之n型有機材料層(電子受體材料))由於開路電壓的低損耗而展現出高開路電壓(Voc
)。 再者，根據本案說明書的例示實施例，化學式1所代表的雜環化合物可經由引入二氰基亞甲基-環戊噻吩並噻吩-酮末端基團(其為分子末端)而增加分子-分子相互作用來提高電子遷移率，當烷氧基被引入到化學式1的R5至R8作為間隔基(spacer)時，藉由緩解溶解度問題且誘導O-S相互作用，可製造在可見光與近紅外(NIR)區域具有吸收區域的有機光電裝置，以及對於藉由改善溶解度問題在製造有機光電裝置期間的溶液製程是有利的。 當在本案說明書中一部分「包含」一個構成要素時，除非另有特別說明，這並不代表排除其他構成要素，而是代表可以進一步包含其他構成要素。 在本案說明書中，當一個部件配置在其他部件的「上」時，這不僅包含一個部件與另一部件接觸的情況，還包含有其他部件存在於該兩個部件之間的情況。 以下將描述取代基的實例，但不以此為限。 「取代」用語是指鍵結到化合物的碳原子上的氫原子被改變成另一個取代基，並且被取代的位置不受限制，只要該位置是氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可以被取代的位置，並且當兩個或更多個被取代時，該兩個或更多個取代基可以彼此相同或不同。 在本案說明書中，「經取代或未經取代的」用語是指經一或多個取代基取代，該一或多個取代基是選自由以下所組成的群組：氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；硫代烷氧基(thioalkoxy)；酯基；羰基；羧基；羥基；環烷基；矽基(silyl group)；芳基烯基；芳氧基；烷硫基(alkylthioxy group)；烷基(亞)磺醯基(alkylsulfoxy group)；芳基(亞)磺醯基(arylsulfoxy group)；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基；腈基；硝基；羥基；以及包含N、O與S原子中之一或多個或不具取代基的雜環基。 該等取代基可為未經取代或是經其他取代基取代。 在本說明書中，鹵素基可為氟、氯、溴、或碘。 在本案說明書中，亞胺(imide)基的碳原子數目不特別受限，但較佳為1至25。具體而言，亞胺基可為具有以下結構的化合物，但不以此為限。在本案說明書中，關於醯胺(amide)基，該醯胺基的一或多個氮原子可經氫、具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基、或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但不以此為限。在本案說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，並且其碳原子數目不特別受限，但較佳為1至50。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，環烷基不特別受限，但其碳原子數目較佳為3至60，並且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數目不特別受限，但較佳為1至20。其具體實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，關於烷氧基的描述可以應用於硫代烷氧基，差別在於烷氧基的O是S。 在本案說明書中，醯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子數目不特別受限，但較佳為2至40。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯(stilbenyl)基、苯乙烯基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，矽基的具體實例包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基、以及類似物，但不以此為限。 在本案說明書中，硼基可為BR100
R101
，且R100
與R101
為彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；腈基；經取代或未經取代之具有3至30個碳原子的單環或多環環烷基；經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的單環或多環芳基；以及經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基所組成的群組。 在本案說明書中，膦氧化物的具體實例包含二苯基氧化膦、二萘基氧化膦、以及類似物，但不以此為限。 在本案說明書中，芳基可為單環芳基或多環芳基，並且包含具有1至25個碳原子的烷基或具有1至25個碳原子的烷氧基經取代的情況。再者，在本案說明書中的芳基可指芳香環。 當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目不特別受限，但較佳為6至25。單環芳基的具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、以及類似者，但不以此為限。 當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目不特別受限，但較佳為10至24。多環芳基的具體實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、(chrysenyl)基、芴基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，芴基具有的結構為兩個環狀的有機化合物經由一個原子而彼此聯結。 在本案說明書中，芴基可經取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。 當芴基經取代經取代，該芴基可為、、、、以及類似者。然而，該芴基不以此為限。 在本案說明書中，雜芳基可為包含O、N與S中的一或多個作為雜原子，並且其碳原子數目不特別受限，但較佳為2至60。雜芳基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(qinolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基，吡啶并吡嗪基，吡嗪并吡嗪基，異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啉(phenanthroline)基、異唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，雜環基可為單環或多環，可為芳香環、脂肪族環或芳香族環與脂肪族環的稠合環，並且可以從雜芳基的實例中選擇。 在本案說明書中，芳基胺基的實例包含經取代或未經取代的單芳基胺基或是經取代或未經取代的二芳基胺基。該芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或多個芳基的芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基二者。 芳基胺基的具體實例包含苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、3-甲基苯胺基、4-甲基萘胺、2-甲基聯苯胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基、以及類似者，但不以此為限。 在本案說明書中，在雜芳基胺基中的雜芳基可選自於雜環基的上述實例。 在本案說明書中，芳氧基、芳硫基(arylthioxy group)、芳(亞)磺醯基(arylsulfoxy group)與芳烷胺(aralkylamine)基中的芳基係與芳基的上述實例相同。具體而言，芳氧基的實例包含苯氧基、對甲苯基氧基、間甲苯基氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲基氧基、3-菲基氧基、9-菲基氧基、以及類似者，芳硫基的實例包含苯硫基、2-甲基苯硫基、4-第三丁基苯硫基、以及類似者，並且芳(亞)磺醯基的實例包含苯(亞)磺醯基(benzenesulfoxy)、對甲苯(亞)磺醯基(p-toluenesulfoxy)、以及類似者，但該等實例不限於此。 在本案說明書中，烷硫基(alkylthioxy group)與烷(亞)磺醯基(alkylsulfoxy group)中的烷基係與烷基的上述實例相同。具體而言，烷硫基的實例包含甲硫基、乙硫基、第三丁硫基、己硫基、辛硫基、以及類似者，並且烷(亞)磺醯基的實例包括甲(亞)磺醯基、乙(亞)磺醯基、丙(亞)磺醯基、丁(亞)磺醯基、以及類似者，但該等實例不以此為限。 在本案說明書中，在藉由鍵合相鄰基團而形成之經取代或未經取代的環中，「環」是指經取代或未經取代的烴環；或經取代或未經取代的雜環。 在本案說明書中，烴環可為芳香環、脂肪族環或芳香族環與脂肪族環的稠合環，並且可從環烷基或芳基的實例中選擇，差別在於烴環不是一價的(monovalent)。 在本案說明書中，芳香環可為單環或多環，並且可選自於芳基的實例，差別在於芳香環不是一價的。 在本案說明書中，雜環包含除了碳之外的一或多個原子，亦即一或多個雜原子，並且具體而言，該雜原子可包含選自於由O、N、Se、S、以及類似者所組成的群組中的一或多個原子。該雜環可為單環或多環，可為芳香環、脂肪族環或芳香環與脂肪族環的稠合環，並且可選自於雜芳基或雜環基的實例，差別在於該雜環不是一價的。 根據本案說明書的例示實施例，Q1與Q2為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳香環；或是經取代或未經取代的雜環。 根據本案說明書的例示實施例，化學式1是由以下化學式1-1至1-3中的任一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3]在化學式1-1至1-3中， X1至X4、R1至R8、m1與m2的定義是與化學式1中的定義相同， Q1、X、X'、n1、G1與G2的定義是與化學式A中的定義相同， Y1、G3、G4、g3與g4的定義是與化學式B中的定義相同，以及 Q2、X”、X”’、n2、G5與G6的定義是與化學式C中的定義相同。 根據本案說明書的例示實施例，在化學式A中，n1為2至5的整數。 根據本案說明書的例示實施例，化學式A是選自於以下的結構。 在該等結構中， X、X’、G1與G2的定義是與化學式A中的定義相同， X11至X14是彼此相同或不同，並且各自獨立地為S或Se， G101至G115是彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， g105、g110與g111各自為1或2，以及 當g105、g110與g111各自為2時，括號內的兩個結構彼此相同或不同。 根據本案說明書的例示實施例，化學式B是選自於以下的結構。在該等結構中， G3、G4、g3與g4的定義是與化學式B中的定義相同，以及 R”與R”’為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。 根據本案說明書的例示實施例，在化學式C中，n2是2至5的整數。 根據本案說明書的例示實施例，化學式C是選自於以下的結構。在該等結構中， X”、X”’、G5與G6的定義是與化學式C中的定義相同， G116至G123是彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， g116與g117各自為1或2，以及 當g116與g117各自為2時，括號中的兩個結構是彼此相同或不同。 根據本案說明書的例示實施例，化學式1是由以下的化學式1-4至1-15中任一者表示。 [化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11][化學式1-12][化學式1-13][化學式1-14][化學式1-15]在化學式1-4至1-15中， X1至X4與R1至R8的定義是與化學式1中的定義相同， X、X’、G1與G2的定義是與化學式A中的定義相同， G3、G4、g3與g4的定義是與化學式B中的定義相同， X”、X”’、G5與G6的定義是與化學式C中的定義相同， X11至X14為彼此相同或不同，並且各自獨立地為S或Se， G101至G123、R”與R”’為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， g105、g110、g111、g116與g117各自為1或2，以及 當g105、g110、g111、g116與g117各自為2時，括號中的兩個結構是彼此相同或不同。 根據本案說明書的例示實施例，Q1與Q2為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯環；經取代或未經取代的噻吩環；經取代或未經取代的芴環；經取代或未經取代的環戊二烯環；或經取代或未經取代的茚環。 根據本案說明書的例示實施例，Q1與Q2為彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯環，其係未經取代或經以下基團取代：雜芳基(其是經選自由鹵素基、烷基與硫代烷氧基所組成的群組中之一或多個取代)；噻吩環；經烷基取代的芴環；經烷基取代的環戊二烯環；經烷基取代的茚環；經烷基取代的芳基所取代的環戊二烯環；經烷基取代的雜芳基所取代的環戊二烯環；經烷基取代的芳基所取代的茚環；或經烷基取代的雜芳基所取代的茚環。 根據本案說明書的例示實施例，Q1與Q2為彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯環；經氟與2-乙基己基取代的噻吩基所取代的苯環；經2-乙基己基取代的噻吩基所取代的苯環；經2-乙基己硫基取代的噻吩基所取代的苯環；噻吩環；經正辛基取代的芴環；經正辛基取代的環戊二烯環；經正辛基取代的茚環；經正己基取代的苯基所取代的環戊二烯環；經正己基取代的噻吩基所取代的環戊二烯環；經正己基取代的苯基所取代的茚環；或經正己基取代的噻吩基所取代的茚環。 根據本案說明書的例示實施例，X1至X4、X、X’、X”、X”’與X11至X14為S。 根據本案說明書的例示實施例，R5至R8為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基。 根據本案說明書的例示實施例，R1至R5、R8、G1、G2、G5與G6為氫。 根據本案說明書的例示實施例，R6與R7為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基。 根據本案說明書的例示實施例，R6與R7為彼此相同或不同，並且各自獨立地為烷基；或烷氧基。 根據本案說明書的例示實施例，R6與R7為彼此相同或不同，並且各自獨立地為2-乙基己基；或2-乙基己基氧基。 根據本案說明書的例示實施例，G105、G110、G116與G117為氫。 根據本案說明書的例示實施例，G101至G104、G106至G109、G111至G115、G118、G119、G122與G123為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。 根據本案說明書的例示實施例，G101至G104、G106至G109、G111至G115、G118、G119、G122與G123為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的噻吩基。 根據本案說明書的例示實施例，G101至G104、G106至G109、G111至G115、G118、G119、G122與G123為彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經烷基取代的苯基；未經取代或經烷基或硫代烷氧基取代的噻吩基；或未經取代或經鹵素基與烷基取代的噻吩基。 根據本案說明書的例示實施例，G101至G104、G106至G109、G111至G115、G118、G119、G122與G123為彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經正己基取代的苯基；未經取代或經2-乙基己基取代的苯基；未經取代或經正己基取代的噻吩基；未經取代或經2-乙基己基取代的噻吩基；未經取代或經2-乙基己硫基取代的噻吩基；或未經取代或經氟與2-乙基己基取代的噻吩基。 根據本案說明書的例示實施例，G101至G104、G106至G109、G111至G115、G118、G119、G122與G123為彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯基；經正己基取代的苯基；經2-乙基己基取代的苯基；噻吩基；經正己基取代的噻吩基；經2-乙基己基取代的噻吩基；經2-乙基己硫基取代的噻吩基；或經氟與2-乙基己基取代的噻吩基。 根據本案說明書的例示實施例，化學式1是由以下的化學式1-16至1-29中任一者表示。 [化學式1-16][化學式1-17][化學式1-18][化學式1-19][化學式1-20][化學式1-21][化學式1-22][化學式1-23][化學式1-24][化學式1-25][化學式1-26][化學式1-27][化學式1-28][化學式1-29]在化學式1-16至1-29中， R5至R8為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基， G120、G121與G201至G222為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的硫代烷氧基， R”與R’”為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基， g201至g208、g213至g216與g219至g222各自為1至5的整數， g209至g212、g217與g218各自為1至3的整數，以及 當g201至g222各自為2或更大時，括號中的兩個或更多個結構是彼此相同或不同。 根據本案說明書的例示實施例，當g201至g222各自為1時，括號中的結構為經取代或未經取代的烷基；或是經取代或未經取代的硫代烷氧基，以及當g201至g212各自為2或更大時，括號中的二或多個結構中的至少一個是鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或是經取代或未經取代的硫代烷氧基，並且其他為氫。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的硫代烷氧基。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；烷基；或硫代烷氧基。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為氟；正己基、2-乙基己基；或2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)。 根據本案說明書的例示實施例，當g201至g222各自為1時，括號中的結構為正己基；2-乙基己基；或2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)，以及當g201至g222各自為2或更大時，括號中的二或多個結構中的至少一個是氟；正己基、2-乙基己基；或2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)，並且其他為氫。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為正己基。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為2-乙基己基。 根據本案說明書的例示實施例，G201至G222為2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)。 根據本案說明書的例示實施例，當g201至g222各自為1時，括號中的結構為正己基，以及當g201至g222各自為2或更大時，括號中的二或多個結構中的至少一個是正己基，並且其他為氫。 根據本案說明書的例示實施例，當g201至g222各自為1時，括號中的結構為2-乙基己基，以及當g201至g222各自為2或更大時，括號中的二或多個結構中的至少一個是2-乙基己基，並且其他為氫。 根據本案說明書的例示實施例，當g201至g222各自為1時，括號中的結構為2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)，以及當g201至g222各自為2或更大時，括號中的二或多個結構中的至少一個是2-乙基己基硫基(2-ethylhexylthioxy group)，並且其他為氫。 根據本案說明書的例示實施例，當g217為2時，G217為氟與2-乙基己基。 根據本案說明書的例示實施例，當g218為2時，G218為氟與2-乙基己基。 根據本案說明書的例示實施例，G120與G121為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基。 根據本案說明書的例示實施例，G120與G121為彼此相同或不同，並且各自獨立地為直鏈的或支鏈的烷基。 根據本案說明書的例示實施例，G120與G121為正辛基。 根據本案說明書的例示實施例，化學式1是選自以下的化合物。 [化合物1][化合物2][化合物3][化合物4][化合物5][化合物6][化合物7][化合物8][化合物9][化合物10][化合物11][化合物12]根據本案說明書的例示實施例，雜環化合物於300 nm至1,000 nm具有最大吸收波長，並且當雜環化合物具有最大吸收波長範圍時，雜環化合物可藉由吸收近紅外(near infra red NIR)區域中的光而作為近紅外(NIR)有機光電裝置的光活性層的材料。 根據本案說明書的例示實施例，雜環化合物在膜狀態下展現出具有100 nm至1,000 nm的半峰全寬(full width at half maximum)的吸收曲線。 由於根據本案說明書的例示實施例之雜環化合物具有在該範圍內的半峰全寬(full width at half maximum)，因而有吸收可見光和近紅外(NIR)區域的光的效果。 在本案說明書中，「膜狀態(film state)」並非指溶液狀態，而是指藉由單獨使用由化學式1表示的化合物或者將化學式1表示的化合物與不影響半峰全寬的測量及量子效率的其他成分混合而以膜的形式所製備的狀態。 在本案說明書中，半峰全寬是指當高度為由化學式1表示的雜環化合物發射的光的最大發光峰值處的最大高度的一半時的發光峰值的寬度。 根據本案說明書的例示實施例，雜環化合物可具有LUMO能階為4 eV至7 eV，並且具有帶隙(band gap)為1 eV至3 eV。藉由具有在該範圍內的LUMO能階與與能量帶隙，該雜環化合物可以被施加至有效吸收近紅外(NIR)區域範圍內的光的n型有機材料層，並且因此該雜環化合物可以具有高的外量子效率(external quantum efficiency，EQE)，藉以改良有機電子裝置的光電轉換效率。 本案說明書的例示實施例提供一種有機電子裝置，其包含：第一電極；經配置以面對第一電極的第二電極；以及具有位於該第一電極與該第二電極之間的一或多層之有機材料層，其中該有機材料層的一或多層包含雜環化合物。 根據本案說明書的例示實施利之有機電子裝置包含第一電極、光活性層、以及第二電極。該有機電子裝置可另包含基板、電洞傳輸層、與/或電子傳輸層。 圖1為說明根據本案例示實施例之有機電子裝置的圖式，並且根據圖1，在有機電子裝置100中，光從第一電極10和/或第二電極20的側面入射，因而當活性層30吸收整個波長區中的光時，可於其中產生激子。激子在活性層30中被分離成電洞和電子，分離的電洞移動至作為第一電極10和第二電極20其中之一的陽極側，以及分離的電子移動至作為第一電極10和第二電極20中另一者的陰極側，因而電流可在有機電子裝置中流動。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置可另包含額外的有機材料層。有機電子裝置可藉由使用同時具有各種功能的有機材料而減少有機材料層的數目。 根據本案說明書的例示實施例，第一電極為陽極，以及第二電極為陰極。在另一例示實施例中，第一電極為陰極，以及第二電極為陽極。 根據本案說明書的例示實施例，在有機電子裝置中，陰極、光活性層、以及陽極可配置為此順序，並且陽極、光活性層、以及陰極可配置為此順序，但配置順序不以此為限。 在另一例示實施例中，在有機電子裝置中，陽極、電洞傳輸層、光活性層、電子傳輸層、以及陰極可配置為此順序，亦陰極、電子傳輸層、光活性層、電洞傳輸層、以及陽極可配置為此順序，但配置順序不以此為限。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置具有正常結構。在該正常結構中，基板、陽極、包含光活性層的有機材料層、以及陰極可堆疊為此順序。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置具有倒置的結構。在該倒置的結構中，基板、陰極、包含光活性層的有機材料層、以及陽極可堆疊為此順序。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置具有串聯結構。 根據本案說明書的例示實施例之有機電子裝置可包含一或二或多個光活性層。串聯結構可包含二或多個光活性層。 在另一例示實施例中，可在光活性層與電洞傳輸層之間或是光活性層與電子傳輸層之間，設置緩衝層。在此情況下，可在陽極與電洞傳輸層之間，另設置電洞注入層。再者，可在陰極與電子傳輸層之間，另設置電子注入層。 根據本案說明書的例示實施例，光活性層包含電子供體材料與電子受體材料，並且電子受體材料包含雜環化合物。 根據本案說明書的例示實施例，當有機電子裝置從外部光源接受光子時，電子供體與電子受體之間產生電子與電洞。所產生的電洞經由電子供體層傳輸至正電極。 此外，使用化學式1表示的雜環化合物作為n型有機材料層(電子受體材料)之有機電子裝置可應用於在可見光區域具有最大吸收波長之大部分的p型有機材料(電子供體材料)，但應用範圍不限於此。 根據本案說明書的例示實施例，應用於該技藝中的材料可作為電子供體材料，以及該電子供體材料可包含例如選自由以下所組成之群組中的一或多種材料：聚3-己基噻吩(P3HT)、聚[N-9’-十七烷基-2,7-咔唑-交替-5,5-(4’-7’-二-2-噻吩基-2’,1’,3’-苯並噻二唑])(PCDTBT)、聚[2,6-(4,4-雙-(2-乙基己基)-4H-環戊[2,1-b;3,4-b']二噻吩)-交替-4,7-(2,1,3-苯並噻二唑)](PCPDTBT)、聚[2,7-(9,9-二辛基-茀)-交替-5,5-(4,7-二2-噻吩基-2,1,3-苯並噻二唑)](PFO-DBT)、聚[[4,8-雙[(2-乙基己基)氧基]苯並[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基][3-氟-2-[(2-乙基己基)羰基]噻吩並[3,4-b]噻吩二基]](PTB7或PTB7-Th)、聚[2,7-(9,9-二辛基-二苯並矽雜環戊二烯)-交替-4,7-雙(噻吩-2-基)苯並-2,1,3-噻二唑](PSiF-DBT)、以及聚(苯並二噻吩-苯並三唑)(PBDB-T)。 根據本案說明書的例示實施例，光活性層包含電子供體材料與電子受體材料，並且包含重量比例為1：99至99：1的電子供體材料與電子受體材料。 根據本案說明書的例示實施例，光活性層包含電子供體材料與電子受體材料，並且包含重量比例為1：5至5：1的電子供體材料與電子受體材料。 根據本案說明書的例示實施例，電子供體與電子受體構成塊材異質接面(bulk heterojunction，BHJ)。 塊材異質接面是指電子供體材料與電子受體材料在光活性層中彼此混合。 在本案說明書的例示實施例中，光活性層另包含添加物。 在本案說明書的例示實施例中，該添加物具有50 g/mol至1,000 g/mol的分子量。 在另一例示實施例中，添加物為具有30℃至300℃沸點的有機材料。 在本案說明書中，有機材料是指包含至少一或多個碳原子的材料。 在一例示實施例中，添加物可另包含選自由以下所組成的群組中的一或兩種添加物：1,8-二碘辛烷(DIO)、1-氯萘(1-chloronaphthalene，1-CN)、二苯基醚(DPE)、辛烷二硫醇、以及四溴噻吩。 根據本案說明書的例示實施例，光活性層具有雙層薄膜結構，含有n型有機材料層與p型有機材料層，以及n型有機材料層包含雜環化合物。 在本案說明書中，基板可為玻璃基版或透明塑膠基板，具有優異的透明度、表面光滑度、易於處理和防水性能，但不以此為限，並且只要該基板是典型用於有機電子裝置中的基板即不受限。其具體實例包含玻璃或聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、三乙醯纖維素(TAC)、以及類似物，但不以此為限。 陽極電極可由透明且具有優異傳導性的材料製成，但不以此為限。其實例包含：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅和金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2
：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯、以及聚苯胺、以及類似物，但不以此為限。 形成陽極電極的方法不特別受限，但可藉由例如使用濺射、電子束、熱沉積、旋塗，網印、噴墨印刷、刮刀或凹版印刷方法、或是藉由塗覆成薄膜形式而施加至基板的一表面上以形成陽極電極。 當陽極電極形成於基板上時，陽極電極可進行清潔、去除水分和親水性改質的程序。 例如，用清潔劑、丙酮和異丙醇(IPA)依序清潔圖案化的ITO基板，而後在加熱板上以100℃至150℃乾燥1置30分鐘，較佳為於120℃乾燥10分鐘，以移除水分，並且當基板完全清潔時，基板表面被親水性改質。 經由上述的表面改質，接合表面電位可以保持在適合光活性層的表面電位的程度。再者，在改質過程中，聚合物薄膜可輕易形成在陽極電極上，並且亦可改良薄膜的性質。 陽極電極的預處理技術實例包含a)使用平行平板型放電的表面氧化方法，b)藉由在真空狀態下使用紫外線產生的臭氧而氧化表面的方法，c)使用電漿產生的氧自由基的氧化方法，以及類似者。 可取決於陽極電極或基板的狀態而選擇該等方法其中之一。然而，即使使用任何方法，較佳是通常防止氧從陽極電極或基板的表面離開，並且最大程度地抑制水分和有機材料的殘留。在此情況下，可以最大化預處理的實質效果。 作為具體實例，可以使用藉由使用UV產生的臭氧而氧化表面的方法。在此情況下，在超聲波清潔後的圖案化ITO基板在熱板上烘烤並充分乾燥，而後引入腔室，並且可藉由操作UV燈使氧氣與UV光反應產生的臭氧來清潔圖案化的ITO基板。 然而，本案說明書中的圖案化ITO基板的表面改質方法不需要特別限制，並且可以使用任何方法，只要該方法是氧化基板的方法即可。 陰極電極可以是具有低功函數的金屬，但不以此為限。其實例包含：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或其合金；多層結構的材料，例如LiF/Al、LiO2
/Al、LiF/Fe、Al：Li、Al：BaF2
、以及Al：BaF2
：Ba，但不以此為限。 陰極電極可以在熱蒸發器中沉積和形成，其表現出5×10-7
托或更低的真空度，但是形成方法不僅止限於此方法。 空洞傳輸層與/或電子傳輸層材料作為有效地將電子和電洞從光活性層分離轉移至電極，並且材料不特別受限。 電洞傳輸層材料可為摻雜聚苯乙烯磺酸的聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT:PSS)、氧化鉬(MoOx
)；氧化釩(V2
O5
)；氧化鎳(NiO)；和氧化鎢(WOx
)、以及類似者，但不以此為限。 電子傳輸層材料可為提取電子的金屬氧化物，並且其具體實例包含：8-羥基喹啉的金屬錯合物；包含Alq3
的錯合物；包含Liq的金屬錯合物；LiF；Ca；氧化鈦(TiOx
)；氧化鋅(ZnO)；以及碳酸銫(Cs2
CO3
)、以及類似者，但不以此為限。 可藉由將光活性材料(例如電子供體與/或電子受體)溶解在有機溶劑中，而後藉由旋塗、浸塗、網印、噴塗、刀板與刷畫等方法施加溶液形成光活性層，但形成方法不以此為限。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置是選自於由有機光電裝置、有機電晶體、有機太陽能電池與有機發光裝置所組成的群組。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置為有機太陽能電池。 根據本案說明書的例示實施例，有機電子裝置為有機光電裝置。 具體而言，根據本案說明書的例示實施例之有機光電裝置可應用於有機影像感測器、有機光偵測器、有機光感測器、以及類似物，但應用範圍不以此為限。 本案說明書的例示實施例提供一種有機影像感測器，其包含該有機電子裝置。 根據本案說明書的例示實施例之該有機影像感測器可應用於電子裝置，並且可應用於例如行動電話、數位相機、以及類似者，但應用範圍不以此為限。 雜環化合物的製備方法與包含彼之有機電子裝置的製造將詳述於以下的製備實例與實例中。然而，以下的實例是用於例示本案說明書，並非用於限制本案說明書的範圍。 製備實例1. 化合物2的製備1)化合物1A的製備 將21.39 g的噻吩並[3,2-b]噻吩-2-羧酸乙酯與200 mL的四氫呋喃注入500mL圓形燒瓶之後，將8.39 g (1.5 eq)的NaOH溶解於200 mL的蒸餾水，將所得溶液注入至其中，而後將溫度調整至60℃。而後，將所得混合物回流2小時，1M的HCl水溶液終止反應，而後經由蒸餾水過濾產生的固體，藉以得到化合物1A。[1H NMR 500MHz, CDCl3
] 8.095 (s, 1H), 7.653 (d, 1H), 7.323 (d, 1H) 2)化合物2A的製備 將1.00 g的化合物A與200 mL的氯仿注入500mL圓形燒瓶，而後將15.76 mL (1.5 eq)的亞硫醯氯緩慢地注入至其中。而後，向其中注入催化量的二甲基甲醯胺，而後藉由將溫度調整至65℃而將所得混合物回流1小時。而後，移除溶劑，藉以得到化合物2A。[1H NMR 500MHz, CDCl3
] 8.096 (s, 1H), 7.742 (d, 1H), 7.308 (d, 1H) 3)化合物3A的製備 將29.60 g (1.00 eq)的氯化鋁與21.59 mL (4.5 eq)的丙二醯二氯(malonyl dichloride)置入500mL圓形燒瓶裡的200 mL的二氯甲烷中，而後將所得混合物攪拌10分鐘並活化。而後，將化合物2A溶解於50 mL的二氯甲烷，將所得溶液緩慢地注入置其中，而後將混合物於60℃回流12小時。在經由10%草酸水溶液終止反應之後，藉由使用乙酸乙酯進行萃取，而後移除溶劑，藉以得到化合物3A。[1H NMR 500MHz, CDCl3
] 7.843 (d, 1H), 7.447 (d, 1H), 3.512 (s, 2H) 4)化合物4A的製備 將1 g的化合物3A、0.59 g (1.5 eq)的醋酸鈉、以及0.65 g (1.5 eq)的丙二腈置入500mL圓形燒瓶裡的100 mL的二甲基亞中，而後將所得混合物於室溫攪拌1小時。而後，經由HCl水溶液而將產物酸化，並且而後將產生的固體過氯，經由管柱色層分析法得到化合物4A。[1H NMR 500MHz, CDCl3
] 7.885 (d, 1H), 7.469 (d, 1H), 3.945 (s, 2H) 5)化合物2的製備 將100 mg的化合物5A與75 mg (4 eq)的化合物4A溶解於100mL圓形燒瓶裡的50mL的氯仿中之後，將0.6 mL的吡啶注入至其中，而後將所得混合物於70℃回流12小時。藉由使用氯仿而進行萃取，而後移除溶劑，藉以得到化合物2。 圖2是根據本案說明書之例式實施例說明化合物2的1H-NMR譜。 製備實例2. 化合物3的製備將500 mg的化合物5B與370 mg (4 eq)的化合物4A溶解於100mL圓形燒瓶裡的50mL的氯仿中之後，將0.6 mL的吡啶注入至其中，而後將所得混合物於70℃回流12小時。藉由使用氯仿而進行萃取，而後移除溶劑，藉以得到化合物3。 1H NMR: 8.25 (s, 2H), 7.89 (d, 2H), 7.28 (s, 2H), 7.26 (s, 2H), 7.18 (m, 4H), 7.14 (d, 8H), 7.08 (d, 8H), 2.94 (d, 4H), 2.62 (t, 8H), 1.87 (m, 2H), 1.22 (m, 48H), 0.94 (m, 36H) 比較例1-1. 有機太陽能電池的製造 藉由溶解以下的化合物PBDB-T與以下的比較例化合物1(IEIC)依1：1的比例於氯苯(CB)中而製備複合溶液。在此情況下，將濃度調整至4wt%，製成有機太陽能電池具有ITO/ZnO NP/光活性層/MoO3
/Ag的倒置結構。 將塗覆有ITO的1.5 cm×1.5 cm棒狀玻璃基板(11.5Ω/□)用蒸餾水、丙酮和2-丙醇超聲清洗，用臭氧處理ITO表面10分鐘，而後製備ZnO NP (經由0.45 μm PTFE過濾的在1-丁醇中之2.5 wt%的ZnO奈米級N-10)，以4,000 rpm旋塗ZnO NP溶液40秒，而後藉由於80℃進行熱處理10分鐘以移除剩餘溶劑，藉以完成電子傳輸層。為了塗覆光活性層，於70℃，以1,000 rpm旋塗以下化合物PBDB-T與以下比較例化合物1的複合溶液25秒。在熱蒸發器中，於10-7
Torr下，以0.2 Å/s的速度熱沉積MoO3
以具有10 nm的厚度，藉以製造電洞傳輸層。在依上述順序製造之後，在熱蒸發器中以1 Å/s的速度沉積Ag以具有100nm的厚度，藉以製造具有倒置結構的有機太陽能電池。 [PBDB-T][比較例化合物1 (IEIC)]比較例1-2. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，以1,200 rpm替代1,000 rpm，旋塗化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液。 比較例1-3. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，以1,400 rpm替代1,000 rpm，旋塗化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液。 比較例1-4. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，以1,600 rpm替代1,000 rpm，旋塗化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液。 比較例2-1. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：1.5替代1：1。 比較例2-2. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-2相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-2中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：1.5替代1：1。 比較例2-3. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-3相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-3中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：1.5替代1：1。 比較例2-4. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-4相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-4中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：1.5替代1：1。 比較例3-1. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：2替代1：1。 比較例3-2. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-2相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-2中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：2替代1：1。 比較例3-3. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-3相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-3中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：2替代1：1。 比較例3-4. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-4相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-4中，化合物PBDB-T與比較例化合物1的複合溶液之使用比例為1：2替代1：1。 實例1-1. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-1中，使用化合物2替代比較例化合物1。 實例1-2. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-2相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-2中，使用化合物2替代比較例化合物1。 實例1-3. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-3相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-3中，使用化合物2替代比較例化合物1。 實例1-4. 有機太陽能電池的製造 以與比較例1-4相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在比較例1-4中，使用化合物2替代比較例化合物1。 實例2-1. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-1中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：1.5替代1：1。 實例2-2. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-2相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-2中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：1.5替代1：1。 實例2-3. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-3相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-3中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：1.5替代1：1。 實例2-4. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-4相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-4中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：1.5替代1：1。 實例3-1. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-1相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-1中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：2替代1：1。 實例3-2. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-2相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-2中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：2替代1：1。 實例3-3. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-3相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-3中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：2替代1：1。 實例3-4. 有機太陽能電池的製造 以與實例1-4相同的方式製造有機太陽能電池，差別在於在實例1-4中，化合物PBDB-T與化合物2之使用比例為1：2替代1：1。 在100 mW/cm2
(AM 1.5)的條件下，測量實例1-1至1-4、2-1至2-4與3-1至3-4以及比較例1-1至1-4、2-1至2-4與3-1至3-4中製造的有機太陽能電池之光電轉換特性，結果如以下表1所示。 圖3為說明相對於根據本案說明書之例示實施例之化合物2在薄膜狀態與IEIC(其為比較例化合物1)的UV-vis吸收圖譜，以及圖4為說明根據本案說明書之例示實施例之化合物2與IEIC(其為比較例化合物1)的HOMO/LUMO能階。 在表1中，可見相較於比較例1-1至1-4、2-1至2-4與3-1至3-4中的有機太陽能電池(其中在相關技藝中的比較例化合物1(IEIC)是作為電子受體)，實例1-1至1-4、2-1至2-4與3-1至3-4中的有機太陽能電池(其中根據本案說明書之例示實施例的化合物2是作為電子受體)具有較高的開路電壓(open-circuit voltage)、較佳的裝置效率(例如填充因子(fill factor)、以及較佳的能量轉換效率。 Voc
、Jsc
、FF與η分別是指開路電壓、短路電流、填充因子、以及能量轉換效率。開路電壓和短路電流分別是電壓-電流密度曲線的第四象限中的X軸截距和Y軸截距，並且隨著兩個值的增加，太陽能電池的效率期望地增加。此外，填充因子是藉由將可以在曲線內繪製的矩形的面積除以短路電流和開路電壓的乘積而獲得的值。當這三個值除以照射光的強度時，可獲得能量轉換效率，並且較高的值是較佳的。
100‧‧‧有機電子裝置
10‧‧‧第一電極
20‧‧‧第二電極
30‧‧‧光活性層
圖1為根據本案說明書之例示實施例說明有機電子裝置的圖式。 圖2為根據本案說明書之例示實施例說明化合物2的1H-NMR圖譜。 圖3為說明相對於根據本案說明書之例示實施例之化合物2在薄膜狀態與IEIC(其為比較例化合物1)的UV-vis吸收圖譜。 圖4為說明根據本案說明書之例示實施例之化合物2與IEIC(其為比較例化合物1)的HOMO/LUMO能階。
Claims (13)
- 一種由以下化學式1所代表的雜環化合物：在化學式1中，X1至X6為彼此相同或不同，並且各自獨立地為CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，R1至R8、R與R’為彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基，m1與m2各自為0或1，Q為以下化學式A至C中任一者所代表的結構， 在化學式A至C中，X、X’、X”與X’’’為彼此相同或不同，且各自獨立地為S或Se，Y1為CR”R’’’或NR”，G1至G6、R”與R’’’為彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，Q1與Q2為彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的環，g3與g4各自為1至3的整數，n1與n2各自為1至5的整數，當g3、g4、n1與n2各自為2或更大時，括號中的兩個或更多個結構為彼此相同或不同，以及為與化學式1鍵結的部分。
- 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中Q1與Q2為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳香環；或是經取代或未經取代的雜環。
- 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中化學式1是由以下化學式1-1至1-3中的任一者表示： 在化學式1-1至1-3中，X1至X4、R1至R8、m1與m2的定義是與化學式1中的定義相同，Q1、X、X'、n1、G1與G2的定義是與化學式A中的定義相同，Y1、G3、G4、g3與g4的定義是與化學式B中的定義相同，以及Q2、X”、X’’’、n2、G5與G6的定義是與化學式C中的定義相同。
- 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中化學式1是由以下的化學式1-4至1-15中任一者表示： 在化學式1-4至1-15中，X1至X4與R1至R8的定義是與化學式1中的定義相同，X、X’、G1與G2的定義是與化學式A中的定義相同，G3、G4、g3與g4的定義是與化學式B中的定義相同，X”、X’’’、G5與G6的定義是與化學式C中的定義相同，X11至X14為彼此相同或不同，並且各自獨立地為S或Se，G101至G123、R”與R’’’為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，g105、g110、g111、g116與g117各自為1或2，以及當g105、g110、g111、g116與g117各自為2時，括號中的兩個結構是彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中化學式1是由以下化學式1-16至1-29中的任一者表示： 在化學式1-16至1-29中，R5至R8為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基，G120、G121與G201至G222為彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的硫代烷氧基，R”與R’’’為彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基，g201至g208、g213至g216與g219至g222各自為1至5的整數，g209至g212、g217與g218各自為1至3的整數，以及當g201至g222各自為2或更大時，括號中的兩個或更多個結構是彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中化學式1是選自以下的化合物：
- 一種有機電子裝置，其包括：第一電極；第二電極，經配置以面對該第一電極；以及有機材料層，具有配置於該第一電極與該第二電極之間的一或多層，其中該有機材料層的一或多層包括申請專利範圍第1至6項中任一項的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第7項的有機電子裝置，其中該有機材料層包括光活性層，該光活性層具有雙層薄膜結構，該雙層薄膜結構包括n型有機材料層與p型有機材料層，以及該n型有機材料層包括該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第7項的有機電子裝置，其中該有機材料層包括光活性層，該光活性層包括電子供體材料與電子受體材料，以及該電子受體材料包括該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第9項的有機電子裝置，其中該電子供體材料與該電子受體材料構成塊材異質接面(bulk heterojunction，BHJ)。
- 如申請專利範圍第7項的有機電子裝置，其中該有機電子裝置是選自由有機光電裝置、有機電晶體、有機太陽能電池、以及有機發光裝置所組成的群組。
- 一種有機影像感測器，其包括申請專利範圍第7項的有機電子裝置。
- 一種電子裝置，其包括申請專利範圍第12項的有機影像感測器。
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