JP2019518020A - テトラヒドロピラニル低級アルキルエステル、及びケテン化合物を使用したその製造 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素であり、
R2は、非置換又は一置換若しくは多置換フェニルであり、置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
R6は、C1〜C3-アルキルであり、
あるいは
R1及びR2は、それらが結合している原子と一緒になって、非置換又はメチルで一置換若しくは多置換されたシクロヘキサン環を形成する)
のテトラヒドロピラニル低級アルキルエステルを提供する。
R1は、水素であり、
R2は、非置換、一置換又は多置換フェニルであり、置換基は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
あるいは
R1及びR2は、それらが結合している原子と一緒になって、非置換又はメチルで一置換若しくは多置換されたシクロヘキサン環を形成する)
のテトラヒドロピラニルアセテートを提供する。
R1は、水素であり、
R3は、水素又はメチルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル又はC1〜C4-アルコキシであり、
R6は、C1〜C3-アルキルである)
の化合物である。
R1は、水素であり、
R3は、水素又はメチルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される)
の化合物である。
R1は、水素であり、
R2は、非置換、一置換又は多置換フェニルであり、置換基は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
あるいは
R1及びR2は、それらが結合している原子と一緒になって、非置換又はメチルで一置換若しくは多置換されたシクロヘキサン環を形成する)
の化合物を製造する方法であって、
a)式(Ic)
b)式(Ic)の化合物を式(K)
R1は、水素であり、
R3は、水素又はメチルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択される)
の化合物を製造する方法であって、
a)式(I-Aa)
b)式(I-Ac)の化合物を式(K)
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素であり、
R5は、水素又はメチルである)
の化合物を製造する方法であって、
a)式(I-Ba)
b)式(I-Bc)の化合物を式(K)
i)本明細書において定義される式(I')又は(I)の1種以上の化合物、
ii)場合により、式(I')又は(I)の化合物とは異なる少なくとも1種のさらなる香料、及び
iii)場合により、少なくとも1種の希釈剤
を含み、但し少なくとも1種の成分ii)又はiii)を含むことを条件とする、芳香物質及び/又はフレグランス組成物に関する。
R1が、水素であり、
R2が、非置換又は一置換、二置換若しくは三置換フェニルであり、置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3が、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4が、水素又はメチルであり、
R6が、メチル又はn-プロピルであり、
あるいは
R1及びR2が、それらが結合している原子と一緒になって、非置換又はメチルで一置換若しくは多置換されたシクロヘキサン環を形成する化合物である。
R1は、水素であり、
R2は、非置換又は一置換、二置換若しくは三置換フェニルであり、置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
あるいは
R1及びR2は、それらが結合している原子と一緒になって、非置換又はメチルで一置換若しくは多置換されたシクロヘキサン環を形成する)
の化合物である。
R3が、水素又はメチルであり、
R4が、水素又はメチルであり、
残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5のうち2つ、3つ、4つ又は5つが、水素であり、残りの残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5が、それぞれ独立して、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
式(I-A')中のR6が、エチル又はn-プロピル、好ましくはn-プロピルである、
式(I-A')又は(I-A)の化合物が好ましい。
R3が、水素又はメチルであり、
R4が、水素又はメチルであり、
残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5のうち2つ、3つ、4つ又は5つが、水素であり、残りの残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5が、それぞれ独立して、メチル及びメトキシから選択され、
式(I-A')中のR6が、エチル又はn-プロピル、好ましくはn-プロピルである、
式(I-A')又は(I-A)の化合物が特に好ましい。
RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、水素である、又は
RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh1は、メチルである、又は
RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh1は、メトキシである、又は
RPh1、RPh3、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh2は、メチルである、又は
RPh1、RPh3、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh2は、メトキシである、又は
RPh1、RPh2、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh3は、メチルである、又は
RPh1、RPh2、RPh4及びRPh5は、水素であり、RPh3は、メトキシである、又は
RPh1、RPh3及びRPh5は、水素であり、RPh2及びRPh4は、メチルである、又は
RPh1、RPh3及びRPh5は、水素であり、RPh2及びRPh4は、メトキシである、又は
RPh2及びRPh4は、水素であり、RPh1、RPh3及びRPh5は、メチルである、又は
RPh2及びRPh4は、水素であり、RPh1、RPh3及びRPh5は、メトキシである。
R1が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5のうち2つ、3つ、4つ又は5つが、水素であり、残りの残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5が、同一であり、メチル及びメトキシから選択され、
式(I-A')中のR6が、エチル又はn-プロピル、好ましくはn-プロピルである、
式(I-A')又は(I-A)の化合物が特に好ましい。
a')式(Ic)
R1は、水素であり、
R2は、非置換又は一置換若しくは多置換フェニルであり、置換基は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C4-アルコキシから選択され、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R4は、水素又はメチルであり、
特に、
R1は、水素であり、
R2は、トリルであり、
R3は、水素であり、
R4は、水素である)
の化合物を用意し、
b')式C2〜C3-アルキル-C(=O)-X(式中、Xは、Cl、Br又はC2〜C3-アルキル-(=O)Oである)の化合物と反応し、
c')ステップb')において得られた反応混合物は、場合により分離に供され、少なくとも1つの分画が得られる。
a)式(Ic)の化合物を用意し、
b)式(Ic)の化合物を式(K)のケテンと反応させて、式(I)の化合物を得る、方法に関する。
a)式(I-Aa)の化合物を式(I-Ab)の化合物と反応させて、式(I-Ac)の化合物を生成し、
b)式(I-Ac)の化合物を式(K)のケテンと反応させて、式(I-A)の化合物を得る、方法に関する。
a)式(I-Ba)の化合物を式(I-Bb)の化合物と反応させて、式(I-Bc)の化合物を生成し、
b)式(I-Bc)の化合物を式(K)のケテンと反応させて、式(I-B)の化合物を得る、方法である。
i)本明細書において定義される式(I')若しくは(I)の少なくとも1種の化合物、又は本明細書において定義される方法において得ることができる式(I')若しくは(I)の少なくとも1種の化合物、
ii)場合により、化合物(I')又は(I)とは異なる少なくとも1種のさらなる香料、及び
iii)場合により、少なくとも1種の希釈剤
を含み、但し少なくとも1種の成分ii)又はiii)を含むことを条件とする、芳香物質及びフレグランス組成物に関する。
Amberlyst(登録商標)131:Rohm and Haas社製酸性イオン交換樹脂
イソプレノール:3-メチル-3-ブテン-1-オール
イソプレゴール:2-イソプロペニル-5-メチルシクロヘキサノール
ケテン:エテノン(H2C=C=O)
DMAP:4-(ジメチルアミノ)ピリジン
以下の方法に従ってガスクロマトグラフィー分析(GC)を行った。
カラム:DB WAX 30m×0.32mm;FD 0.25μm
流速:1.5mL/分N2
方法A:開始50℃、次いで3℃/分で170℃まで、次いで20℃/分で230℃まで
方法B:開始60℃、次いで2℃/分で120℃まで、次いで20℃/分で230℃まで
方法C:開始80℃、次いで2℃/分で140℃まで、次いで20℃/分で230℃まで
各物質の臭気を匂い紙で評価した。示される場合、強度は1(非常に弱い)から6(非常に強い)の間である。
化合物(I-A.1)の製造
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 25.1, 40.1, 48.2, 65.8, 68.9, 77.6, 125.9 (2x), 127.6, 128.4 (2x), 141.9 ppm.
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 31.6, 38.2, 46.4, 64.0, 67.9, 75.2, 125.9 (2x), 127.4, 128.3 (2x) 142.6 ppm.
Rt = 34.8分(GC 方法B). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 21.6, 22.4, 37.4, 45.2, 65.0, 76.7, 79.9, 125.8 (2x), 127.6, 128.4 (2x), 141.8, 170.2 ppm.
trans-テトラヒドロ-4-メチル-2-フェニルピラニルアセテート, trans-(I-A.1)
Rt = 34.1分(GC 方法B). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 22.4, 26.1, 35.7, 44.2, 63.8, 74.9, 79.2, 125.8 (2x), 127.5, 128.3 (2x), 142.1, 170.4 ppm.
化合物(I-A.2)の製造
Rt = 43.4分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 264 [M]+ (15), 204 (35), 189 (100), 173 (10), 137 (39), 135 (35), 69 (11), 43 (13). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 159.0, 134.0, 127.2, 113.7, 80.0, 76.4, 65.0, 55.3, 45.0, 37.4, 22.5, 21.6 ppm.
trans-(I-A.2)
Rt = 41.2分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 264 [M]+(2), 204 (37), 189 (100), 137 (16), 135 (28), 77 (4), 69 (5), 43 (8). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 171.1, 158.9, 134.3, 127.1, 113.7, 79.3, 74.5, 63.9, 55.3, 44.0, 35.7, 26.2, 22.5 ppm.
化合物(I-A.3)の製造
Rt = 42.4分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 264 [M]+(29), 204 (24), 189 (100), 173 (17), 135 (32), 121 (6), 109 (6), 77 (6), 69 (11), 43 (17). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 159.6, 143.8, 129.4, 118.1, 113.2, 111.0, 79.2, 74.8, 63.8, 55.2, 44.2, 35.6, 22.4, 21.6 ppm.
trans-(I-A.3)
Rt = 40.5分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 264 [M]+(2), 204 (38), 189 (100), 173 (7), 135 (21), 43 (8). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.3, 159.6, 143.4, 129.4, 118.1, 113.4, 111.1, 79.9, 76.6, 64.9, 55.2, 45.1, 37.4, 26.1, 22.4 ppm.
化合物(I-A.4)の製造
Rt = 39.8分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 264 [M]+ (18), 204 (35), 189 (100), 173 (13), 159 (10), 135 (39), 119 (18), 107 (14), 91 (17), 69 (17), 43 (28). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.3, 155.4, 130.3, 128.3, 126.2, 120.8, 110.1, 80.3, 71.0, 65.2, 55.4, 44.1, 37.7, 22.5, 21.5 ppm.
trans-(I-A.4)
Rt = 38.1分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = (264) [M]+ (1), 204 (48), 189 (100), 173 (8), 159 (7), 135 (35), 119 (11), 107 (8), 91 (12), 69 (9), 43 (16). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.5, 155.6, 130.7, 128.2, 126.0, 120.7, 110.2, 80.3, 71.0, 64.1, 55.4, 42.6, 36.3, 26.2, 22.5 ppm.
化合物(I-A.5)の製造
Rt = 41.6分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 294 [M]+ (73), 234 (24), 219 (89), 206 (83), 191 (28), 165 (100), 152 (21), 139 (15), 69 (24), 43 (40). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.2, 160.7, 144.2, 103.6, 99.7, 79.8, 76.7, 64.8, 55.3, 45.1, 37.4, 22.4, 21.6 ppm.
trans-(I-A.5)
Rt = 41.2分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 294 [M]+(14), 234 (37), 219 (100), 206 (12), 165 (20), 152 (6), 43 (11). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 160.7, 144.7, 103.6, 99.6, 79.2, 74.9, 63.8, 55.3, 44.3, 35.5, 26.1, 22.4 ppm.
化合物(I-A.6)の製造
Rt = 37.9分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 248 [M]+(2), 188 (40), 173 (100), 159 (3), 145 (5), 119 (22), 91 (11), 69 (10), 43 (14). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.2, 138.8, 137.2, 129.0, 125.8, 80.0, 76.6, 65.0, 45.1, 37.4, 22.4, 21.5, 21.1 ppm.
trans-(I-A.6)
Rt = 36.8分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 188 (40), 173 (100), 159 (2), 145 (4), 119 (21), 91 (9), 69 (6), 43 (9).
化合物(I-A.7)の製造
Rt = 37.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 248 [M]+(2), 188 (46), 173 (100), 145 (7), 119 (27), 91 (16), 69 (16), 43 (25). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.3, 141.6, 138.0, 128.4, 128.3, 126.5, 122.9, 79.9, 76.8, 65.0, 45.1, 37.4, 22.5, 21.5, 21.4 ppm.
trans-(I-A.7)
Rt= 36.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 248 [M]+(< 1), 188 (41), 173 (100), 145 (6), 119 (23), 91 (12), 69 (8), 43 (15). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 142.0, 138.0, 129.4, 128.24, 128.22, 126.4, 79.2, 74.9, 63.9, 44.2, 35.7, 26.1, 22.4, 21.5 ppm.
化合物(I-A.8)の製造
Rt = 37.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 248 [M]+(4), 188 (54), 173 (100), 143 (14), 119 (34), 91 (21), 69 (26), 43 (31). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.2, 139.8, 134.0, 130.2, 127.3, 126.3, 125.2, 80.0, 73.6, 65.2, 44.0, 37.5, 22.5, 21.4, 18.9 ppm.
trans-(I-A.8)
Rt= 36.5分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 248 [M]+(< 1), 188 (50), 173 (100), 145 (10), 119 (25), 91 (15), 69 (14), 43 (18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 140.2, 134.1, 130.2, 127.1, 126.2, 125.0, 79.4, 73.8, 64.0, 42.8, 36.1, 26.1, 22.4, 18.8 ppm.
化合物(I-A.9)の製造
Rt = 38.8分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 262 [M]+(4), 202 (41), 187 (100), 159 (8), 133 (32), 119 (6), 105 (9), 91 (9), 69 (11), 43 (18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.2, 141.6, 137.9, 129.2, 123.6, 80.0, 76.9, 65.0, 45.0, 37.4, 22.4, 21.5, 21.3 ppm.
trans-(I-A.9)
Rt= 37.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 262 [M]+(1), 202 (39), 187 (100), 159 (6), 133 (25), 119 (4), 105 (7), 91 (6), 69 (6), 43 (11). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 170.4, 142.0, 137.8, 129.2, 123.5, 79.3, 75.0, 65.0, 45.0, 37.4, 26.1, 22.3, 21.3 ppm.
化合物(I-B.3)の製造
化合物(I-B.1)の製造
化合物(I-B.2)の製造
化合物(I-B.4)の製造
化合物(I-A.10)の製造
様々なテトラヒドロピラノール誘導体を製造するために、まずそれぞれのベンズアルデヒドを室温でAmberlyst 131 wet(登録商標)(ベンズアルデヒド及びイソプレノールの質量の合計を基準として10重量%)と合わせ、等モル量のイソプレノールを速やかに添加した。必要に応じて、特に問題のベンズアルデヒドが室温で固体である場合、トルエンを溶媒として使用した。次いで、反応混合物を60℃で5時間撹拌し、その後冷却し、酸性イオン交換体を濾過し、トルエンで洗浄した。いかなる溶媒も、ロータリーエバポレータで除去した。蒸留、カラムクロマトグラフィー又は再結晶による精製によって、フレグランス試料が得られた。
Rt = 44.8分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+(24), 204 (32), 189 (100), 135 (55), 43 (13). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 159.0, 134.2, 127.3, 113.7, 77.2, 69.0, 65.8, 55.2, 48.0, 40.2, 25.2 ppm.
trans-異性体
Rt = 43.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+(22), 204 (31), 189 (100), 135 (49), 43 (11). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 158.8, 134.8, 127.3, 113.7, 74.8, 68.0, 64.1, 55.2, 46.3, 38.3, 31.7 ppm.
Rt= 44.1分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+ (22), 204 (37), 189 (100), 177 (9), 135 (48), 109 (12), 77 (10), 43 (17). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ= 159.6, 143.6, 129.4, 118.2, 113.3, 111.2, 77.5, 69.1, 65.8, 55.2, 48.3, 40.2, 25.3 ppm.
trans-異性体
Rt= 43.2分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+ (26), 204 (35), 189 (100), 135 (55), 119 (13), 108 (11), 77 (10), 43 (20). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ= 159.6, 144.3, 129.3, 118.1, 113.1, 111.1, 75.1, 68.1, 64.0, 55.2, 46.6, 38.4, 31.7 ppm.
Rt= 40.7分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+ (23), 204 (31), 189 (100), 177 (6), 135 (54), 119 (22), 107 (17), 91 (19), 77 (11), 43 (18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 155.4, 130.5, 128.2, 126.1, 120.7, 110.1, 71.7, 69.2, 66.0, 55.3, 47.1, 40.5, 25.1 ppm.
trans-異性体
Rt = 39.7分(GC 方法C); MS (EI): m/z (%) = 222 [M]+(18), 204 (35), 189 (100), 135 (46), 121 (10), 119 (18), 107 (14), 91 (15), 43 (13); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ= 155.5, 131.1, 128.0, 126.2, 120.7, 110.1, 69.4, 68.2, 64.2, 55.3, 45.4, 38.4, 31.6 ppm.
Rt = 60.1分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 252 [M]+(27), 219 (15), 206 (8), 191 (4), 165 (100), 152 (14), 139 (10). 13C-NMR (125 MHz, アセトン-D6): δ = 161.6, 146.8, 104.3, 99.6, 78.0, 68.4, 66.2, 55.5, 50.0, 41.3, 25.6 ppm.
trans-異性体
Rt = 58.3分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 252 [M]+(66), 219 (69), 206 (10), 191 (7), 165 (100), 152 (13), 139 (15), 43 (11). 13C-NMR (125 MHz, アセトン-D6): δ = 161.6, 146.8, 104.3, 99.4, 75.7, 67.5, 64.5, 55.5, 48.0, 39.2, 31.9 ppm.
Rt = 38.6分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 206 [M]+(5), 188 (52), 173 (100), 119 (36), 103(4), 91 (18), 71 (9), 43 (14). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 139.0, 137.2, 129.0, 125.9, 77.5, 69.0, 65.8, 48.2, 40.2, 25.2, 21.1 ppm.
trans-異性体
Rt = 38.1分(GC 方法C).
Rt = 38.5分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 206 [M]+(4), 188 (58), 173 (100), 119 (35), 91 (19), 71 (10), 43 (16). 13C-NMR (125 MHz, アセトン-D6): δ = 144.2, 138.2, 128.8, 128.4, 127.1, 123.6, 78.0, 68.4, 66.2, 50.0, 41.3, 25.5, 21.4 ppm.
trans-異性体
Rt = 38.0分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 206 [M]+(2), 188 (60), 173 (100), 119 (31), 91 (15), 71 (8), 58 (6), 43 (12).
Rt = 38.6分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 206 [M]+(4), 188 (53), 173 (100), 118 (64), 91 (37), 71 (24), 58 (16), 43 (37). 13C-NMR (125 MHz, アセトン-D6): δ = 142.1, 134.7, 130.8, 127.6, 126.7, 126.1, 75.1, 68.5, 66.4, 48.4, 41.4, 25.4, 18.9 ppm.
trans-異性体
Rt = 37.8分(GC 方法C). MS (EI): m/z (%) = 206 [M]+(8), 188 (49), 173 (100), 118 (49), 91 (32), 71 (18), 58 (14), 43 (29). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 140.6, 134.5, 130.1, 127.1, 126.1, 125.3, 71.9, 68.2, 64.2, 45.1, 38.5, 31.7, 19.0 ppm.
trans-異性体: Rt= 39.2分(GC 方法C); MS (EI): m/z (%) = 220 [M]+ (10), 202 (51), 187 (100), 159 (6), 133 (41), 117 (12), 107 (14), 91 (14), 71 (11), 58 (5), 43 (15); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ = 142.5, 137.9, 129.0, 123.6, 75.3, 68.2, 64.1, 46.5, 38.4, 31.8, 21.3 ppm.
様々なテトラヒドロピラノール誘導体を製造するために、まずそれぞれのアルデヒドを、必要に応じて溶媒としてのトルエンと共に、室温でAmberlyst 131 wet(登録商標)(関連アルデヒド及びイソプレゴールの質量の合計を基準として10重量%)と合わせ、等モル量のイソプレゴールを速やかに添加した。次いで、反応混合物を60℃で5時間撹拌し、その後冷却し、酸性イオン交換体を濾過し、トルエンで洗浄した。いかなる溶媒も、ロータリーエバポレータで除去した。蒸留、カラムクロマトグラフィー又は再結晶による精製によって、フレグランス試料が得られた。
Claims (17)
- 残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5のうち2つ、3つ、4つ又は5つが、水素であり、残りの残基RPh1、RPh2、RPh3、RPh4及びRPh5が、それぞれ独立して、メチル及びメトキシから選択される、式(I-A')又は(I-A)の請求項3又は4に記載の化合物。
- R3が、C1〜C4-アルキル又はC3〜C4-シクロアルキルであり、
R4が、水素であり、
R5が、水素又はメチルである、式(I-B)の請求項1、2又は7に記載の化合物。 - 請求項1から9のいずれか一項に記載の、又は請求項10に記載の方法により得ることができる式(I')又は(I)の化合物の、香料としての使用。
- 請求項11に記載の式(I')又は(I)の化合物の、香水、洗剤及び洗浄組成物、化粧剤、ボディケア剤、衛生用品、口腔及び歯科衛生用製品、香りディスペンサ、フレグランス、並びに医薬から選択される組成物における使用。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の、又は請求項10に記載の方法により得ることができる式(I')又は(I)の化合物の、香料としての使用、特に、
i)グリーン及び/若しくはディルノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.1)の化合物の使用、並びに/又は
ii)フローラル及び/若しくはムスカリ及び/若しくは甘味及び/若しくはクマリンノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.2)の化合物の使用、並びに/又は
iii)フェノール及び/若しくはレザー及び/若しくは工業的ノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.3)の化合物の使用、並びに/又は
iv)クレゾール及び/若しくは工業的ノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.4)の化合物の使用、並びに/又は
vi)フローラル及び/若しくはハニー及び/若しくはアイリスノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.6)の化合物の使用、並びに/又は
vii)ナチュラル及び/若しくはグリーン及び/若しくはハーブ及び/若しくはスペアミント及び/若しくはクミン及び/若しくはフレッシュノートを有するフレグランスを製造するための、式(I-A.10)の化合物の使用。 - i)請求項1から9のいずれか一項に記載の、又は請求項10に記載の方法により得ることができる式(I')又は(I)の少なくとも1種の化合物、
ii)場合により、式(I')又は(I)の化合物とは異なる少なくとも1種のさらなる香料、及び
iii)場合により、少なくとも1種の希釈剤
を含み、但し少なくとも1種の成分ii)又はiii)を含むことを条件とする、芳香物質及び/又はフレグランス組成物。 - 請求項1から9のいずれか一項に記載の、又は請求項10に記載の方法により得ることができる式(I')又は(I)の少なくとも1種の化合物を含む、香水又はフレグランス製品。
- 製品を香り付けする、特に臭気又は香味を付与する及び/又は高める方法であって、請求項1から9のいずれか一項に記載の、又は請求項10に記載の方法により得ることができる式(I')又は(I)の少なくとも1種の化合物が使用される、方法。
- i)製品をグリーン及び/若しくはディルノートで香り付けするために、式(I-A.1)の1種以上の化合物が使用され、並びに/又は
ii)製品をフローラル及び/若しくはムスカリ及び/若しくは甘味及び/若しくはクマリンノートで香り付けするために、式(I-A.2)の1種以上の化合物が使用され、並びに/又は
iii)製品をフェノール及び/若しくはレザー及び/若しくは工業的ノートで香り付けするために、式(I-A.3)の1種以上の化合物が使用され、並びに/又は
iv)製品をクレゾール及び/若しくは工業的ノートで香り付けするために、式(I-A.4)の1種以上の化合物が使用され、並びに/又は
vi)製品をフローラル及び/若しくはハニー及び/若しくはアイリスノートで香り付けするために、式(I-A.6)の1種以上の化合物が使用され、並びに/又は
vii)製品をナチュラル及び/若しくはグリーン及び/若しくはハーブ及び/若しくはスペアミント及び/若しくはクミン及び/若しくはフレッシュノートで香り付けするために式(I-A.10)の1種以上の化合物が使用される、請求項16に記載の方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0383446A2 (en) * | 1989-02-09 | 1990-08-22 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | 2,4,4-Trisubstituted tetrahydropyranyl esters and organoleptic uses thereof |
EP0949239A1 (de) * | 1998-04-09 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Linalylacetat |
JP2006045111A (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Kao Corp | 新規ピラン誘導体及び香料組成物 |
WO2015158586A1 (de) * | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Basf Se | Herstellung von 2-substituierten 4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen mit stabiler riechstoffqualität |
WO2016046360A1 (de) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Basf Se | Verwendung von isomerenreinem oder hoch isomerenangereichertem cis- oder trans-(2-isobutyl-4-methyl-tetrahydropyran-4-yl)acetat |
WO2016059648A1 (en) * | 2014-10-18 | 2016-04-21 | S.H. Kelkar And Company Ltd. | Synthesis of chirally enriched 2,4-disubstituted tetrahydropyran-4-ol and its derivatives |
WO2016139338A1 (de) * | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von tetrahydropyranylestern |
Family Cites Families (30)
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US10150730B2 (en) | 2015-08-18 | 2018-12-11 | Basf Se | Process for preparing α-damascone |
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EP3359516A1 (de) | 2015-10-08 | 2018-08-15 | Basf Se | Verwendung neuartiger gemische von (e/z)-cyclopentadecenon-isomeren, deren herstellung und deren verwendung als aromastoff |
WO2017067841A1 (de) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Basf Se | Feste lösungen von geruchs- und geschmacksstoffen mit vinyllactampolymeren |
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Patent Citations (7)
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EP0383446A2 (en) * | 1989-02-09 | 1990-08-22 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | 2,4,4-Trisubstituted tetrahydropyranyl esters and organoleptic uses thereof |
EP0949239A1 (de) * | 1998-04-09 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Linalylacetat |
JP2006045111A (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Kao Corp | 新規ピラン誘導体及び香料組成物 |
WO2015158586A1 (de) * | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Basf Se | Herstellung von 2-substituierten 4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen mit stabiler riechstoffqualität |
WO2016046360A1 (de) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Basf Se | Verwendung von isomerenreinem oder hoch isomerenangereichertem cis- oder trans-(2-isobutyl-4-methyl-tetrahydropyran-4-yl)acetat |
WO2016059648A1 (en) * | 2014-10-18 | 2016-04-21 | S.H. Kelkar And Company Ltd. | Synthesis of chirally enriched 2,4-disubstituted tetrahydropyran-4-ol and its derivatives |
WO2016139338A1 (de) * | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von tetrahydropyranylestern |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
ABATE, A ET AL.: "Enzymatic Approach to and Odor Description of the Twelve Enantiomerically Pure Isomers of Pelargene", HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. 89, JPN6021021613, 2006, pages 177 - 189, ISSN: 0004521671 * |
BUCHI, G ET AL.: "Terpenes. X.1,2 The Constitution of Maaliol", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 81, JPN5019004805, 1959, pages 1968 - 1980, XP055282968, ISSN: 0004521670 * |
MACEDO, A ET AL.: "Solvent-free Catalysed Synthesis of Tetrahydropyran Odorants: the Role of SiO2・p-TSA Catalyst on th", JOURNAL OF THE BRAZILIAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 21, JPN5019004804, 2010, pages 1563 - 1571, XP002661261, ISSN: 0004521669, DOI: 10.1590/S0103-50532010000800023 * |
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