JP2017516758A - 匂いの品質が安定した2−置換4−ヒドロキシ−4−メチルテトラヒドロピランの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランを製造する方法であって、イソプレノール(3-メチルブタ-3-エン-1-オール)を式R1-CHOのアルデヒドと反応させ、反応を、水の存在下且つ強酸性陽イオン交換体の存在下で実施する、方法を記載している。
R1は、直鎖又は分枝C1〜C12アルキル、直鎖又は分枝C2〜C12アルケニル、合計3〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているシクロアルキル、或いは合計6〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているアリールである)
を製造する方法であって、
a) 3-メチルブタ-3-エン-1-オールを、酸触媒の存在下で、式R1-CHO(式中のR1は上記の意味を有する)のアルデヒドと反応させて、少なくとも1種の一般式(A)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン、少なくとも1種の化合物(D)、(E)又は(F)及び少なくとも1種のジオキサン化合物(G)
を含む反応混合物を得、
b) 工程a)からの反応生成物を分離にかけ、一般式(A)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランに富んだ画分並びに少なくとも1種の化合物(D)、(E)又は(F)及び少なくとも1種のジオキサン化合物(G)を含む画分を得、
c) 少なくとも1種の化合物(D)、(E)又は(F)及び少なくとも1種のジオキサン化合物(G)を含む画分を水素化にかけ、
d) 2-置換4-メチルテトラヒドロピラン(B)に富んだ画分及び少なくとも1種のジオキサン化合物(G)に富んだ画分を工程c)で得た水素化生成物から単離する、
方法を記載している。
R1は、直鎖又は分枝C1〜C12アルキル、直鎖又は分枝C2〜C12アルケニル、合計3〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているシクロアルキル、或いは合計6〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているアリールである)
の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランの製造方法であって、
a) 式(IV)
R1-CHO (V)
(式中、R1は、直鎖又は分枝C1〜C12アルキル、直鎖又は分枝C2〜C12アルケニル、合計3〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているシクロアルキル、或いは合計6〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているアリールである)
のアルデヒドと反応させて、少なくとも1種の一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランを含む反応混合物を得、
b) 工程a)からの反応混合物を蒸留分離にかけて、少なくとも1つの一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランに富んだ画分を得、
工程a)からの反応混合物を、工程b)で使用する前に且つ/又は工程b)で使用する間に、酸性イオン交換体と接触させ、且つ/又は強酸と混和する、
方法を提供する。
「2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン」及び
「2-(2-メチルプロピル)-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン」
は、本発明との関係において、任意の組成物のシス/トランス混合物、また純粋な配座異性体を意味する。前述の用語は、更に、純粋形態の全ての鏡像異性体、並びにこれらの化合物の鏡像異性体のラセミ及び光学活性混合物を意味する。
本発明による方法の工程a)の出発物質の1つは、式(IV)
- 少なくとも1種の一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン、
- 少なくとも1種のジオキサン化合物(II)、
- 少なくとも1種の化合物(III.1)、(III.2)又は(III.3)
を含む反応混合物が得られる。
- 式(IV)の3-メチルブタ-3-エン-1-オール、
- 式(V)のアルデヒド、
- 一般式(VI)
のアセタールから選択される少なくとも1種の化合物を含むことができる。好ましくは、R1はイソブチルである。
60〜85重量%の少なくとも1種の化合物(I)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(II)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(III.1)、(III.2)又は(III.3)、
0〜10重量%の少なくとも1種の3-メチルブタ-3-エン-1-オール(IV)、
0〜5重量%の少なくとも1種のアルデヒド(V)、
0〜5重量%の少なくとも1種の化合物(VI)、
2〜10重量%の水
を含む。
15〜22重量%のトランス-(I)、
45〜65重量%のシス-(I)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(II)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(III.1)、(III.2)又は(III.3)、
0〜10重量%の少なくとも1種の3-メチルブタ-3-エン-1-オール(IV)、
0〜5重量%の少なくとも1種のアルデヒド(V)、
0〜5重量%の少なくとも1種の化合物(VI)、
2〜10重量%の水
を含む。
本発明によれば、工程a)からの反応混合物を、工程b)で使用する前に且つ/又は工程b)で使用する間に、酸性イオン交換体と接触させ、且つ/又は強酸と混和する。
好ましくは、本発明による方法の工程b)では、工程a)からの反応混合物を蒸留分離にかける。蒸留分離の好適な装置は、バブルキャップ、篩板、網目トレイ、パッキング、パッキング本体、バルブ、側部取り出し口(side take-off)等を備えていてもよいトレイカラム等の蒸留塔、薄膜蒸発器、流下膜式蒸発器、強制循環蒸発器、サンベイ蒸発器等の蒸発器、及びこれらの組み合わせを備える。
- 供給部の上に位置する精留部及び供給部の下に位置する回収部を備えた供給カラム、
- 精留部の上端と連通する上部結合カラム及び回収部の下端と連通する下部結合カラム、
- 上部結合カラム及び下部結合カラムと連通する排出カラム
を備える。
i) 工程a)からの反応生成物を、供給部の上に位置する精留部及び供給部の下に位置する回収部を備えた供給カラムに投入し、
ii) 精留部の上端及びカラム上端の冷却器と連通する上部結合カラム、並びに回収部の下端及びカラム下端の加熱器と連通する下部結合カラムを準備し、
iii) 上部結合カラム、及び少なくとも1つの側部取り出し口を有する下部結合カラムと連通する排出カラムを準備し、
iv) 排出カラムの最上部から又は上部領域において2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン(I)よりも容易に沸騰する化合物を抜き出し、少なくとも1つの側部から取り出すものとして少なくとも一部の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン(I)を抜き出し、下部結合カラムの底部又は下部領域で、側部から取り出すものとして抜き出さなかった2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン(I)を抜き出し、2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン(I)よりも高沸点の化合物を抜き出すこと
によって実施する。
- 工程a)からの反応生成物中に存在する少なくとも一部の又は総量のジオキサン化合物(II)、
- 工程a)からの反応生成物中に存在する少なくとも一部の又は総量の化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)、
- 存在する場合、未反応の式(IV)の3-メチルブタ-3-エン-1-オール、
- 存在する場合、未反応のアルデヒド(V)、
- 少量の又は存在しない2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン(I)、
- 水
を含む。
- 工程a)からの反応生成物中に存在する少なくとも一部の又は総量のジオキサン化合物(II)(式中、R1はイソブチルである)、
- 工程a)からの反応生成物中に存在する少なくとも一部の又は総量の化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)(式中、R1はイソブチルである)、
- 存在する場合、未反応の式(IV)の3-メチルブタ-3-エン-1-オール、
- 存在する場合、未反応のイソバレルアルデヒド(V)、
- 少量の又は存在しない式(I.a)の2-(2-メチルプロピル)-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン、
- 水
を含む。
b1) 工程a)からの反応混合物を先ず従来型蒸留塔中で分離にかけて、ジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)に富み、一般式(I)の化合物は本質的に一切含まない第1の上部生成物が得られ、またジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)が欠乏し、大部分の一般式(I)の化合物を含む第1の底部生成物が得られ、
b2) 工程b1)からの第1の底部生成物を隔壁塔又は熱的結合により相互接続された2つの従来型蒸留塔中で分離にかけて、第1の上部生成物中には存在しない化合物(II)、(III.1)、(III.2)、(III.3)並びに場合により少量の一般式(I)の化合物を含む第2の上部生成物が得られ、一般式(I)の化合物から本質的になる副流が得られ、且つ上部生成物中にも副流中にも存在しない一般式(I)の化合物を含む第2の底部生成物が得られる。
- 従来型蒸留塔、
- 第1の隔壁塔又は第1の熱的結合により相互接続された2つの従来型蒸留塔、及び
- 第2の隔壁塔又は第2の熱的結合により相互接続された2つの従来型蒸留塔
を備えた相互接続された蒸留塔中で蒸留分離にかける方法に関する。
- 第1の蒸留分離にかけ、ジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)に富むが、一般式(I)の化合物を本質的に一切含まない第1の上部生成物を得、またジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)が欠乏しているが、大部分の一般式(I)の化合物を含む第1の底部生成物を得、
- 第1の底部生成物を、少なくとも1種の塩基と混和するか、又は単純蒸留にかけ、大部分の第1の底部生成物を蒸発させ、次いで凝縮し、
- 塩基と混和した第1の底部生成物又は凝縮液を更なる蒸留分離にかける
方法に関する。
の2-置換4-メチルテトラヒドロピランを含む水素化生成物が得られる。
カラム: DB WAX 30m×0.32mm、
FD 0.25μm、
注入器温度: 200℃、検出器温度280℃、
温度プログラム:開始温度:50℃、170℃まで3℃/分、230℃まで20℃/分、7分 等温線、
基準時間:
イソバレルアルデヒドtR=3.7分
シス-ジヒドロローズオキシドtR=8.4分
トランス-ジヒドロローズオキシドtR=9.6分
4,4-ジメチル-2-イソブチル-1,3-ジオキサンtR=11.9分
(本発明による実施例)
WO2011/154330の実施例1に記載の通り、イソバレルアルデヒド(112.5g、1.31モル)、イソプレノール(125g、1.45モル)及び12.5gの水の混合物を、50gの強酸性陽イオン交換体Amberlyst(登録商標)131の存在下で反応させた。
19.5 GC面積%のトランス-ピラノール(I)
56.1 GC面積%のシス-ピラノール(I)
9.0 GC面積%のジヒドロピラン異性体1〜3
8.2 GC面積%の1,3-ジオキサン
0.7 GC面積%のイソバレルアルデヒド
1.3 GC面積%のイソプレノール
0.5 GC面積%のアセタール
8.7 %の水(カールフィッシャー法)
カラム: DB WAX 30m×0.32mm、FD 0.25μm、注入器温度200℃、検出器温度280℃、50℃、170℃まで3℃/分〜230℃まで20℃/分、7分 等温線、tR=min、tR(イソバレルアルデヒド):3.8、tR(ジヒドロピラン異性体):10.1、12.0、12.4、tR(イソプレノール):10.7、tR(1,3-ジオキサン):12.2、tR(アセタール):24.8、tR(トランス-ピラノール):28.5、tR(シス-ピラノール):30.0、結果として得た未精製生成物の濃度(重量%)は、内標準法を使用したGC分析によって決定した。
1.2%の水(カールフィッシャー法)
3.8 GC面積%のイソバレルアルデヒド
44.3 GC面積%のジヒドロピラン異性体1〜3
8.9 GC面積%のイソプレノール
38.9 GC面積%の1,3-ジオキサン
を含んでいた。
0.04 GC面積%のイソプレノール
2.37 GC面積%のジヒドロピラン異性体
2.1 GC面積%の1,3-ジオキサン
23.5 GC面積%のトランス-ピラノール
67.4 GC面積%のシス-ピラノール
が見つかった。
24.6 GC面積%のトランス-ピラノール、及び
74.7 GC面積%のシス-ピラノール
を含んでいた。
30分間の匂い紙検査:所望の規格に対応する
ガス空間試験:所望の規格に対応する
(比較例)
手順は、実施例1と同じであるが、蒸留に使用した未精製生成物に硫酸は添加しなかった。
25.5 GC面積%のトランス-ピラノール、及び
73.6 GC面積%のシス-ピラノール
を含んでいた。
30分間の匂い紙検査:規格に対応しない
ガス空間試験:規格に対応しない
Claims (19)
- 一般式(I)
の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランの製造方法であって、
a) 式(IV)
R1-CHO (V)
(式中、R1は、直鎖又は分枝C1〜C12アルキル、直鎖又は分枝C2〜C12アルケニル、合計3〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているシクロアルキル、或いは合計6〜20個の炭素原子を有する、非置換の又はC1〜C12アルキル及び/若しくはC1〜C12アルコキシ置換されているアリールである)
のアルデヒドと反応させて、少なくとも1種の一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランを含む反応混合物を得、
b) 工程a)からの反応混合物を蒸留分離にかけて、少なくとも1つの一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランに富んだ画分を得、
工程a)からの反応混合物を、工程b)で使用する前に且つ/又は工程b)で使用する間に、酸性イオン交換体と接触させ、且つ/又は強酸と混和する、
方法。 - 工程b)で使用する前の工程a)からの反応混合物、又は工程b)で蒸留分離する間に得られる画分を強酸と混和する、請求項1に記載の方法。
- 硫酸、塩酸、メタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸から選択される強酸を使用する、請求項1又は2に記載の方法。
- 強酸として硫酸を使用する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)で使用する前に、工程a)からの反応混合物を、反応混合物の総重量に対して1〜250重量ppm、好ましくは2〜100重量ppmの強酸と混和する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)において、
- 少なくとも1種の一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン、
- 少なくとも1種のジオキサン化合物(II)
- 少なくとも1種の化合物(III.1)、(III.2)又は(III.3)
を含む反応混合物が得られる、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 工程a)において、
- 式(IV)の3-メチルブタ-3-エン-1-オール
- 式(V)のアルデヒド
- 一般式(VI)
のアセタールから選択される少なくとも1種の化合物を追加で含む反応混合物が得られる、請求項6に記載の方法。 - 工程a)で得た反応混合物が、反応混合物の総重量に対して、
60〜85重量%の少なくとも1種の化合物(I)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(II)、
5〜15重量%の少なくとも1種の化合物(III.1)、(III.2)又は(III.3)、
0〜10重量%の少なくとも1種の3-メチルブタ-3-エン-1-オール(IV)、
0〜5重量%の少なくとも1種のアルデヒド(V)、
0〜5重量%の少なくとも1種の化合物(VI)
を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。 - 基R1がイソブチル又はフェニルである、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)における反応が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及び強酸性陽イオン交換体から選択される酸触媒の存在下で行なわれる、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)における反応が、強酸性陽イオン交換体の存在下で且つ追加の水の存在下で行なわれる、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)における分離の場合、
- 供給部の上に位置する精留部及び供給部の下に位置する回収部を備えた供給カラム、
- 精留部の上端と連通する上部結合カラム及び回収部の下端と連通する下部結合カラム、
- 上部結合カラム及び下部結合カラムと連通する排出カラム
を備えた装置を使用する、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。 - 工程b)における蒸留分離が、隔壁塔又は熱的結合により相互接続された少なくとも2つの従来型蒸留塔を含む蒸留塔の配置中で行なわれる、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)からの反応生成物を蒸留分離する場合、上流側従来型蒸留塔及び下流側隔壁塔又は下流側の熱的結合により相互接続された2つの従来型蒸留塔を備えた蒸留塔の配置を使用する、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)において蒸留分離する場合、
b1) 工程a)からの反応混合物を先ず従来型蒸留塔中で分離にかけて、ジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)に富み、一般式(I)の化合物を本質的に一切含まない第1の上部生成物を得、且つジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)が欠乏し、大部分の一般式(I)の化合物を含む第1の底部生成物を得、
b2) 工程b1)からの第1の底部生成物を隔壁塔又は熱的結合により相互接続された2つの従来型蒸留塔中で分離にかけて、第1の上部生成物中には存在しない化合物(II)、(III.1)、(III.2)、(III.3)、並びに場合により少量の一般式(I)の化合物を含む第2の上部生成物を得、一般式(I)の化合物から本質的になる副流を得、且つ上部生成物中にも副流中にも存在しない一般式(I)の化合物を含む第2の底部生成物を得る、
請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。 - 工程a)からの酸で処理した反応混合物を、
- 第1の蒸留分離にかけて、ジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)に富み、一般式(I)の化合物を本質的に一切含まない第1の上部生成物を得、且つジオキサン化合物(II)並びに化合物(III.1)、(III.2)及び(III.3)が欠乏し、大部分の一般式(I)の化合物を含む第1の底部生成物を得、
- 第1の底部生成物を、少なくとも1種の塩基と混和するか、又は単純蒸留にかけ、大部分の第1の底部生成物を蒸発させ、次いで凝縮し、
- 塩基と混和した第1の底部生成物又は凝縮液を更なる蒸留分離にかける、
請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。 - R1がイソブチルである、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 2-イソブチル-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランを製造するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる、一般式(I)の2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン、特に2-イソブチル-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラン。
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