JP2011506552A - ローズオキシドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
a) 水素、および担体上にルテニウムを含む不均質触媒の存在下で、式(II)
b) 適切であれば、工程a)に従って得られる反応混合物から式(I)および(III)の化合物を分離する工程;および
c) 工程a)またはb)で得られる式(I)および(III)の化合物を強酸性カチオン交換体と接触させ、式(III)の化合物を異性化させて式(I)の化合物を得る工程
を含む方法を提供することによって、この目的が達成された。
撹拌機、水分離器、冷却器および計量ポンプを備えた5リットルの容量の反応容器に、2000gのトルエンおよび1.5gのNaHSO4(10%濃度水溶液として)を最初に導入し、7.67モル(660g)の3-メチルブタ-3-エン-1-オールおよび7.67モル(643.5g)の3-メチルブタ-2-エン-1-アールを、110〜115℃にて16時間にわたって計量して入れた。トルエンと共沸させることにより、反応混合物から水を連続的に除去し、トルエンを系内に戻した。次に、反応混合物を115℃にてさらに5.5時間撹拌した。得られた反応混合物を次に、2%濃度のNaOH溶液278gで洗浄した。Raschigリングを充填した30cm長さのカラムを通して、200ミリバールの圧力にてトルエンを留去した。デヒドロローズオキシド(DHR)への変換率は、理論値の62.7%であった。最後にDHRを、ネロールオキシドおよび高沸点の二次的成分から蒸留によって分離し、>99%の純度で得た。
このようにして得られたデヒドロローズオキシド(DHR)を、激しく撹拌しながら、4バール(実験a))または3バール(実験b)およびd))の水素圧ならびに100℃の温度で、500mlのBuchi実験用オートクレーブ中で処理した。反応終了後、触媒を濾別した。
112gのメタノールに溶かした74.2gのデヒドロローズオキシドを、活性炭上に5重量%のルテニウムおよび1重量%の鉄を有する触媒1.1gの存在下で、上記のようにして水素化した。表1に示した時間に得られた反応混合物を、ガスクロマトグラフィーによって分析した(GC法:カラム:DB-210、30m、0.32mm、0.5μm;50℃、3℃/分にて230℃まで)。表1に示す結果が得られた(各場合、GC面積%にて表示、各場合の変換率および選択率は%にて表示)。
1リットルのフラスコ中で、シス-およびトランス-ローズオキシド(比0.4:1)の混合物452.4gを、4.5gのイオン交換体SP112 H-形と共に、50℃にて全実験時間6時間にわたって撹拌した。イオン交換体Lewatit(登録商標)SP112 H-形は、使用前に、水がなくなるまでメタノールで数回洗浄した。ガスクロマトグラフィーにより確かめられた結果を表4に示す。
使用した反応器は、3gのイオン交換体Lewatit(登録商標)SP112 H-形が充填され、ローズオキシド(30g)のための供給ポンプおよびサンプリングの貯蔵容器を備えた、ステンレス鋼製(長さ200mm;内径6mm)の加熱反応管であった。反応器は、細流方式で運転した。ローズオキシドを、シス-対トランス-ローズオキシドの比が>10:1に達するまで、固定床上を55℃にて循環させた。表5に挙げた、ガスクロマトグラフィーで確かめられた結果が得られた。
Claims (14)
- 式(I)
a) 水素、および担体上にルテニウムを含む不均質触媒の存在下で、式(II)
b) 適切であれば、工程a)に従って得られる反応混合物から式(I)および(III)の化合物を分離する工程;および
c) 工程a)またはb)で得られる式(I)および(III)の化合物を強酸性カチオン交換体と接触させ、式(III)の化合物を異性化させて式(I)の化合物を得る工程
を含む、前記方法。 - 3-メチルブタ-3-エン-1-オールと3-メチルブタ-2-エン-1-アールとを、酸の存在下かつ水と共沸混合物を形成する溶媒の存在下で水を遊離させながら反応させることによって、式(II)の化合物を提供することを追加的に含む、請求項1記載の方法。
- 3-メチルブタ-3-エン-1-オールと3-メチルブタ-2-エン-1-アールとの反応中に遊離される水が、使用される溶媒との共沸蒸留によって反応混合物から分離される、請求項2記載の方法。
- トルエン、クロロホルム、n-ヘプタン、シクロヘキサンおよびメチルシクロヘキサンを含む溶媒の群より選択される、水と共沸混合物を形成する溶媒が使用される、請求項2または3記載の方法。
- 3-メチルブタ-3-エン-1-オールと3-メチルブタ-2-エン-1-アールとの反応が、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸または硫酸水素アルカリ金属塩の存在下で行われる、請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- 硫酸水素アルカリ金属塩が酸として使用される、請求項2〜5のいずれか1項記載の方法。
- 硫酸水素ナトリウムが酸として使用される、請求項2〜6のいずれか1項記載の方法。
- 工程a)が、炭素担体上にルテニウムを含む触媒の存在下で行われる、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 工程a)が、担体上に鉄をドープされたルテニウムを含む触媒の存在下で行われる、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 工程a)が、炭素担体上に、各場合に完成した触媒に基づいて、0.1〜10重量%のルテニウムおよび0.1〜5重量%の鉄を含む触媒の存在下で行われる、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 工程c)において、使用される強酸性カチオン交換体がLewatit(登録商標)SP112および/またはAmberlyst(商標)15である、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- カチオン交換体が固定床の形態で使用される、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- プロセス工程c)が連続的に行われる、請求項1〜12のいずれか1項記載の方法。
- 異性化されるべき式(I)および(III)の化合物の混合物を、前記強酸性カチオン交換体と、あるいは異なる強酸性カチオン交換体と、連続して数回接触させるようにプロセス工程c)が行われる、請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
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