JP2019183153A - ポリイミドエアロゲルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
PIと、PIに対する良溶媒および貧溶媒と、PIの化学架橋剤と、からなる均一なPI溶液を、基材上に塗布後、200℃以下の温度で乾燥することにより、貧溶媒の作用による相分離現象を誘起せしめつつ、PIを化学架橋することを特徴とするPIエアロゲルの製造方法。
ここで、PIは、主鎖にイミド結合を有する耐熱性高分子であり、通常、モノマ成分であるジアミン成分と、テトラカルボン酸および/またはトリカルボン酸成分と、を重縮合することにより得られる。これらのPIには、PAI、PEI(ポリエステルイミド)等が含まれる。
PIとしては、後述するアミド系溶媒に可溶性であるPIを用いることが好ましい。
この場合、アミド系溶媒はPIの良溶媒として作用する。
本発明の製造方法においては、これらPIの中で、PAIが好ましく用いられる。
(ただし、式中nは1以上の整数を示す。また、R1およびR2は、それぞれ同一または異なった、低級アルキレン基またはフェニレン基を示し、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ同一または異なった、低級アルキル基、フェニル基またはフェノキシ基を示す。)
気孔率(体積%) = 100−A*(100/B)
TACと、DADEおよびMDAと、を共重合(共重合モル比:DADE/MDA=7/3)して得られるPAI粉体(ソルベイアドバンストポリマーズ株式会社製トーロン4000T−HV、ガラス転移温度280℃)を、NMPとG4とからなる混合溶媒(質量比 NMP/G4=30/70)に溶解して、PAIの固形分濃度が15質量%の均一なPAI溶液を得た。次に、このPAI溶液に、化学架橋剤として、PAI質量に対し24質量%相当のPPGME(ハンツマン社製ジェファーミンD2000)を添加し、攪拌下、80℃で1時間反応させて均一な溶液を得た。この溶液に、さらに、G4を加え、PAI固形分濃度が10質量%で、30℃での溶液粘度が15.8Pa・sであるPAI溶液(混合溶媒の質量比 NMP/G4=20/80)を得た。 次に、この溶液を基材上に塗布して、塗膜を130℃で10分、乾燥することにより、厚みが7μmで気孔率が41体積%のPAIエアロゲルを得た。このPAIエアロゲル表面の平均気孔径は、25nmであった。PAIエアロゲルの表面のSEM像を図1に示す。
化学架橋剤として、DASM(信越化学社製 KF−8010)を用い、その使用量をPAI質量に対し12質量%としたこと以外は、実施例1と同様に行い、厚みが11μmで気孔率が53体積%のPAIエアロゲルを得た。このPAIエアロゲル表面の平均気孔径は、150nmであった。
化学架橋剤として、8質量%相当のPPGME(ハンツマン社製ジェファーミンD2000)とPCDI(日清紡社製カルボジライトV−05)とを用い、その使用量をPAI質量に対し8質量%(PPGME)、12質量%(PPGME)としたこと以外は、実施例1と同様に行い、厚みが14μmで気孔率が58体積%のPAIエアロゲルを得た。このPAIエアロゲル表面の平均気孔径は、320nmであった。
化学架橋剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様に行い、PAI固形分濃度が10質量%のPAI溶液(質量比:NMP/G4=20/80)を得た。 この溶液の粘度は、30℃で1.2Pa・sであった。このPAI溶液を用い、実施例1と同様にして、多孔質のPAI被膜を形成した。このPAIエアロゲル表面の平均気孔径は、2200nmであった。
Claims (1)
- ポリイミド(PI)と、PIに対する良溶媒および貧溶媒と、PIの化学架橋剤と、からなる均一なPI溶液を、基材上に塗布後、200℃以下の温度で乾燥することにより、貧溶媒の作用による相分離現象を誘起せしめつつ、PIを化学架橋することを特徴とするPIエアロゲルの製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020075507A (ja) * | 2018-11-08 | 2020-05-21 | アリアーネグループ ゲーエムベーハー | 断熱及び/又は防音のための遮断材料 |
CN113061286A (zh) * | 2021-03-19 | 2021-07-02 | 华南理工大学 | 一种多功能阻燃聚酰亚胺气凝胶及其制备方法与应用 |
CN115175030A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-11 | 歌尔股份有限公司 | 发声装置的外壳及具有其的发声装置和电子设备 |
CN115175030B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-06-11 | 歌尔股份有限公司 | 发声装置的外壳及具有其的发声装置和电子设备 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000154273A (ja) * | 1998-09-17 | 2000-06-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 多孔質体およびその製造方法 |
WO2011074418A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 多孔質層を有する積層体、及びそれを用いた機能性積層体 |
JP2018032627A (ja) * | 2016-08-22 | 2018-03-01 | ユニチカ株式会社 | 蓄電素子電極用ポリアミドイミド溶液、蓄電素子電極の製造方法および蓄電素子電極 |
JP2018041812A (ja) * | 2016-09-06 | 2018-03-15 | ユニチカ株式会社 | 蓄電素子セパレータ用ポリアミドイミド溶液および蓄電素子セパレータ |
-
2019
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000154273A (ja) * | 1998-09-17 | 2000-06-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 多孔質体およびその製造方法 |
WO2011074418A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 多孔質層を有する積層体、及びそれを用いた機能性積層体 |
JP2018032627A (ja) * | 2016-08-22 | 2018-03-01 | ユニチカ株式会社 | 蓄電素子電極用ポリアミドイミド溶液、蓄電素子電極の製造方法および蓄電素子電極 |
JP2018041812A (ja) * | 2016-09-06 | 2018-03-15 | ユニチカ株式会社 | 蓄電素子セパレータ用ポリアミドイミド溶液および蓄電素子セパレータ |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020075507A (ja) * | 2018-11-08 | 2020-05-21 | アリアーネグループ ゲーエムベーハー | 断熱及び/又は防音のための遮断材料 |
JP7390164B2 (ja) | 2018-11-08 | 2023-12-01 | アリアーネグループ ゲーエムベーハー | 断熱及び/又は防音のための遮断材料 |
CN113061286A (zh) * | 2021-03-19 | 2021-07-02 | 华南理工大学 | 一种多功能阻燃聚酰亚胺气凝胶及其制备方法与应用 |
CN115175030A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-11 | 歌尔股份有限公司 | 发声装置的外壳及具有其的发声装置和电子设备 |
CN115175030B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-06-11 | 歌尔股份有限公司 | 发声装置的外壳及具有其的发声装置和电子设备 |
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