JP2019183149A - 混合組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の組成物から得られる皮膜は、さらに、液滴滑り性、耐摩耗性、外観、耐温水性の少なくとも1つ以上にも優れることが好ましく、液滴滑り性、耐摩耗性、外観、耐温水性の全てに優れていることがより好ましい。
前記トリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
前記組成物100質量%に対して、前記有機ケイ素化合物(a)と前記有機ポリシラザン(b)との合計の濃度が0.2質量%以上2.6質量%未満である混合組成物。
[前記式(B2)中、Rp21、Rp22、及びRp23は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基を表す。ただし、Rp21及びRp22の少なくとも一方は、炭素数1〜10の炭化水素基を表す。]
[前記式(A1)中、Ra1はトリアルキルシリル基含有分子鎖を表し、
複数のAa1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、
Za1は、トリアルキルシリル基含有分子鎖、シロキサン骨格含有基、又は炭化水素鎖含有基を表し、
Ra1及びZa1におけるトリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
xは0または1である。]
[前記式(A2)中、複数のRs1は、それぞれ独立に、炭化水素基又はトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基又はトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、
複数のRs2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基を表し、
n1は、1以上の整数を表し、
Zs1は、−O−又は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
Ys1は単結合又は−Si(Rs2)2−Ls1−を表し、該Ls1は、2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
複数のAa1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、
Za1は、トリアルキルシリル基含有分子鎖、シロキサン骨格含有基、又は炭化水素鎖含有基を表し、
Za1におけるトリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
xは0または1である。]
[前記式(B1)中、Rp10及びRp11は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基を表し、
Yは、炭素数1〜10の2価の炭化水素基を表し、
複数のXは、それぞれ独立に、加水分解性基を表す。]
なお、本発明の組成物は混合後、例えば保管中に反応が進んだものも含む。
有機ケイ素化合物(a)において、中心ケイ素原子に結合する加水分解性基の個数は、1以上であり、2以上であることが好ましく、通常、3以下であることが好ましい。
なお後述する様に本発明の有機ケイ素化合物(a)は多数のケイ素原子を有しており、加水分解性基は、二つ以上のケイ素原子に結合していてもよいが、前記1つの中心ケイ素原子のみに結合していることが特に好ましい。
よく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。n3は、0〜5の整数を表す。*は、中心ケイ素原子との結合手を表す。
なお、炭化水素鎖部分の炭素数とは、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基では炭化水素基(炭化水素鎖)を構成する炭素原子の数を意味し、酸素置換型の炭化水素鎖含有基では、酸素原子をメチレン基(−CH2−)と仮定して数えた炭素原子の数を意味するものとする。
以下、特に断りがない限り、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基(すなわち1価の炭化水素基)を例にとって炭化水素鎖含有基について説明するが、いずれの説明でも、そのメチレン基(−CH2−)のうち一部を酸素原子に置き換えることが可能である。
Rp23は、水素原子であることがより好ましい。
また、触媒としては上記触媒の他、例えば、酸性化合物;塩基性化合物;有機金属化合物;等が挙げられる。前記酸性化合物としては、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、過酸化水素、塩素酸、次亜塩素酸等の無機酸;酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、マレイン酸、ステアリン酸等の有機酸;等が挙げられる。前記塩基性化合物としては、アンモニア等が挙げられる。前記有機金属化合物としては、Al、Fe、Zn、Sn等の金属元素を中心金属とする有機金属化合物が挙げられ、カルボン酸アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトン錯体、アルミニウムエチルアセトアセテート錯体等の有機アルミニウム化合物;カルボン酸鉄(オクチル酸鉄など)等の有機鉄化合物;亜鉛アセチルアセトナートモノハイドレート、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛等の有機亜鉛化合物;ジブチル錫ジアセテート錯体等の有機錫化合物;その他、有機金属化合物としては、Ni、Ti、Pt、Rh、Co、Ru、Os、Pd、Ir、などを含む金属カルボン酸塩;Ni、Pt、Pd、Rhなどを含むアセチルアセトナ錯体;Au、Ag、Pd、Ni、Zn、Tiなどの金属微粒子;金属過酸化物;メタルクロライド;フェロセン、ジルコノセンなどの金属のシクロペンタジエニル錯体等が挙げられる。
上記のようにして基材上に接触させた組成物を、空気中、常温で静置(例えば1時間〜48時間)するか又は加熱(例えば300℃以下)することで、空気中の水分と反応し、分解とシロキシ基化が進行し、基材上にSi-O骨格含有皮膜を形成できる。皮膜の膜厚は例えば0.1〜500nm程度とできる。好ましくは0.2〜200nm、より好ましくは、0.3〜100nmである。これらの膜厚に調整することで、膜内部まで均一に硬化した膜を得ることができ、また、耐摩耗性が良好な膜を得ることが出来る。
本発明の皮膜上の液滴の滑落速度は、10mm/秒以上であることが好ましく、より好ましくは25mm/秒以上、さらに好ましくは30mm/秒以上、特に好ましくは45mm/秒以上である。この滑落速度は後述する実施例の測定法に従って決定できる。
本発明の皮膜は、後述する実施例の耐摩耗性の測定において、好ましくは3000回以上、より好ましくは5000回以上、さらに好ましくは8000回以上の耐摩耗性を示す。
本発明の皮膜の外観は、製膜後目視で判る異物や白靄等が無いことが好ましい。異物や白靄があると、液滴を滑落させる際に液滴が引っかかって滑らなくなり、あるいは、有効成分が液滴と共に流れ落ちて性能が失われることがある。異物や白靄が発生した場合、布などで拭き取って皮膜を使用することもできるが、拭き取る作業によって撥水・撥油性に寄与する成分が取り除かれすぎて性能が低下したり、膜の面内の性能のばらつきを誘発したりすることがあるため、拭き取りなしで諸性能を発現することが好ましい。
温水試験後の本発明の皮膜上の液滴の接触角は、90°以上であることが好ましく、より好ましくは97°以上、さらに好ましくは102°以上である。この温水試験後の接触角は、後述する実施例の測定法に従って決定できる。
温水試験後の本発明の皮膜上の液滴の滑落速度は、20mm/秒以上であることが好ましく、より好ましくは25mm/秒以上、さらに好ましくは27mm/秒以上である。この温水試験後の滑落速度は、後述する実施例の測定法に従って決定できる。
本発明の皮膜は、後述する実施例の耐硫酸試験の評価において、マジック痕が1点以上拭き取れることが好ましく、2点以上拭き取れることがより好ましく、3点とも拭き取れることが特に好ましい。
本発明の実施例で用いた測定法は下記の通りである。
協和界面科学社製「DM700」を使用し、液量を3μLとして、θ/2法にて透明皮膜表面の水に対する接触角を測定した。
皮膜表面に水滴を滴下したときの滑落速度によって水滴の滑落性を評価した。具体的には、協和界面科学株式会社製の接触角測定装置(DM700)を用い、20°に傾けたガラス基板上の皮膜の上に50μLの水滴を滴下し、水滴が、初期滴下位置から15mm滑落するまでの時間を測定し、皮膜表面における水滴の滑落速度(mm/秒)を算出した。
荷重1000g/cm3、往復速度が毎分1600mmの速度にて、20mmの距離をザヴィーナMX(登録商標)にて2000回擦った後、1000回刻みで擦り、摩耗した部位の中央部分3点における接触角をそれぞれ測定し、3点中2点が90°以下に低下するまでの回数を測定した。
照度1000ルクスの環境において、皮膜を目視にて観察し、白靄や異物の有無(以下、まとめて「汚れ」と記載する)を官能評価にて、以下の通り評価した。
○:全く汚れがない
△:膜の部分的な汚れが確認できる
×:膜の全体的な汚れが確認できる
70℃のイオン交換水にサンプルを12時間浸漬し、浸漬前後の水接触角及び滑落速度を測定した。
皮膜の上に、0.1M硫酸0.035gを3か所にそれぞれ滴下し、12時間室温で放置して水分を蒸発させた。水分蒸発後、硫酸を滴下した部位にマジック(サクラ製ペンタッチ油性中字)を用いて丸を描き、その後、ワイピングクロスのザビーナ(登録商標)で拭き取った。マジック痕が3点とも拭き取れた場合は、○、拭き取れない点があった場合は、×とした。また、マジック痕が拭き取れるということは撥油性も良好であることを示す。
皮膜密度の測定には、リガク社製X線反射率測定装置(SmartLab)を用いた。X線源として45kWのX線発生装置、CuターゲットによるCuKα線の波長λ=0.15418nmまたはCuKα1線の波長λ=0.15406nmを使用し、また、モノクロメータは、用いないかあるいはGe(220)モノクロ結晶を使用した。設定条件として、サンプリング幅は0.01°または0.002°、捜査範囲0.0〜2.5°または0.0〜1.6°に設定した。そして、上記設定条件により測定し、反射率測定値を得た。得られた測定値を同社解析ソフト(GlobalFit)を用いて解析した。
上記の式(A2−26)におけるnの平均が24である化合物(1)0.03g、Durazane(登録商標) 1500 slow cure(MERCK社製)0.03gを、イソオクタン9.94gに溶解させ、室温で1分間、ボルテックスを用いて混合し、コーティング液を得た。前記コーティング液をプラズマ処理を行った無アルカリガラス(イーグルXG)に、スピンコータ(MIKASA社製)により、回転数3000rpm、20secの条件で製膜した後、200℃で3時間熱処理を行って基材上に皮膜を得た。その後、前記の測定方法にて皮膜の評価を行った。なお、Durazane(登録商標) 1500 slow cureは、以下の下記式(B3)で表される構造単位を有する。
有機ケイ素化合物(a)、有機ポリシラザン(b)、及び溶媒(c)の種類及び/又は量を、表5の割合に変更した以外は実施例1と同様にして、皮膜を作製した。なお、Durazane(登録商標) 1500 rapid cure(MERCK社製)も上記(B3)と同様の構造単位を有している。Durazane(登録商標) 1500 slow cure及びDurazane(登録商標) 1500 rapid cureのいずれも9〜27質量%のSi(OC2H5)3基を有しており、また、上記(B3)中の構造における、SiH基の水素原子とSi−CH3基のメチル基のモル比(メチル基/水素原子)は、いずれも1.5〜3.0であった。
前記Si(OC2H5)3基の質量比、及び水素原子とメチル基のモル比は、1H−NMR(400MHz,基準:CDCl3(=7.24ppm))の積分値に基づいて定めた。すなわち、積分値から有機ポリシラザン中のSiH、SiCH3、及びSi(OCH2CH3)3のモル比を求め、水素原子とメチル基のモル比を算出した。また、それぞれを質量比に換算して、有機ポリシラザン中に含まれるSi(OC2H5)3基の質量%を算出した。
比較例1で用いた化合物(2)としては、片末端型反応性シリコーンオイル(X−24−9011、信越化学工業社製)を用いた。
Claims (9)
- 少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(a)、有機ポリシラザン(b)、及び溶媒(c)の混合組成物であって、
前記トリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
前記組成物100質量%に対して、前記有機ケイ素化合物(a)と前記有機ポリシラザン(b)との合計の濃度が0.2質量%以上2.6質量%未満である混合組成物。 - 前記有機ケイ素化合物(a)が下記式(A2)で表される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
[前記式(A2)中、複数のRs1は、それぞれ独立に、炭化水素基又はトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基又はトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、
複数のRs2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基を表し、
n1は、1以上の整数を表し、
Zs1は、−O−又は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
Ys1は単結合又は−Si(Rs2)2−Ls1−を表し、該Ls1は、2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
複数のAa1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、
Za1は、トリアルキルシリル基含有分子鎖、シロキサン骨格含有基、又は炭化水素鎖含有基を表し、
Za1におけるトリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
xは0または1である。] - 前記有機ポリシラザン(b)が、前記式(B1)のSiX3基を2質量%〜50質量%含有する請求項5に記載の組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(a)と前記有機ポリシラザン(b)との質量比(a/b)が0.2以上である請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の組成物の硬化物である皮膜。
- 基材上に請求項8に記載の皮膜を被覆してなる被覆体であって、X線反射率法により求められた基材側の皮膜の密度が0.9g/cm3以上である被覆体。
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