JP2019183148A - 混合組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A)と、下記式(b1)で表される金属化合物(B)と、第1解離時のpKaが1以上の酸(C)と、水(D)との混合組成物であって、前記水(D)の量が、0質量%超、2.20質量%未満である混合組成物。
M(Rb10)r(Ab1)m-r (b1)
[式(b1)中、Mは、Al、Fe、In、Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr、またはTaを表し、Rb10は、シロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基、または水素原子を表し、rは、0または1である。複数のAb1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、mは、金属原子Mに応じて3〜5の整数である。]
[2] 前記水(D)の量が、0質量%超、1.79質量%未満である[1]に記載の組成物。
[3] 溶剤(E)が混合されており、前記溶剤(E)の量が、10質量%以上である[1]または[2]に記載の組成物。
[4] 前記溶剤(E)の質量に対する前記水(D)の質量の割合(D/E)が、50質量%以下である[3]に記載の組成物。
[5] 前記有機ケイ素化合物(A)に対する前記金属化合物(B)のモル比(B/A)が、2〜500である[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記酸(C)の量が、30質量%以下である[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 前記組成物は、第1解離時のpKaが1未満の酸の量が、2.0質量%未満(0質量%を含む)である[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8] 前記有機ケイ素化合物(A)は、下記式(a1)で表される化合物である[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[式(a1)中、複数のAa1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、Za1は、トリアルキルシリル基含有分子鎖、シロキサン骨格含有基、または炭化水素鎖含有基を表し、xは、0または1であり、Ra1は、トリアルキルシリル基含有分子鎖を表す。Za1およびRa1の該トリアルキルシリル基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。]
[9] 前記有機ケイ素化合物(A)は、下記式(a2)で表される化合物である[8]に記載の組成物。
[式(a2)中、Aa1、Za1、xは、上記と同義である。Zs1は、−O−または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてよく、複数のRs2は、それぞれ独立に、炭素数が1〜10のアルキル基を表し、n1は、1以上の整数であり、Ys1は、単結合または−Si(Rs2)2−Ls1−を表し、該Ls1は、2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよく、複数のRs1は、それぞれ独立に、炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表す。]
[10] 前記n1が、1〜60の整数である[9]に記載の組成物。
[11] 前記有機ケイ素化合物(A)と前記金属化合物(B)との量の合計(A+B)が、0.40質量%以上である[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] 前記金属化合物(B)が、下記式(b2)で表される化合物である[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
Si(ORb11)yH4-y (b2)
[式(b2)中、Rb11は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、yは、3または4である。]
なお、前記混合組成物は、混合後、例えば保管中に反応が進んだものも含む。
M(Rb10)r(Ab1)m-r (b1)
上記式(b1)中、Mは、Al、Fe、In、Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr、またはTaを表し、Rb10は、シロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基、または水素原子を表し、rは、0または1である。複数のAb1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、mは、金属原子Mに応じて3〜5の整数である。
本発明における有機ケイ素化合物(A)は、少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とが中心ケイ素原子に結合している。
本発明の組成物は、下記式(b1)で表される金属化合物(B)を混合した組成物である。
M(Rb10)r(Ab1)m-r (b1)
上記式(b1)中、Mは、Al、Fe、In、Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr、またはTaを表し、Rb10は、シロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基、または水素原子を表し、rは、0または1である。複数のAb1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、mは、金属原子Mに応じて3〜5の整数である。
金属原子Mに、加水分解性基Ab1のみが結合した金属化合物B1としては、具体的には、トリエトキシアルミニウム、トリプロポキシアルミニウム、トリブトキシアルミニウム等のトリアルコキシアルミニウム;トリエトキシ鉄等のトリアルコキシ鉄;トリメトキシインジウム、トリエトキシインジウム、トリプロポキシインジウム、トリブトキシインジウム等のトリアルコキシインジウム;テトラメトキシゲルマニウム、テトラエトキシゲルマニウム、テトラプロポキシゲルマニウム、テトラブトキシゲルマニウム等のテトラアルコキシゲルマニウム;テトラメトキシハフニウム、テトラエトキシハフニウム、テトラプロポキシハフニウム、テトラブトキシハフニウム等のテトラアルコキシハフニウム;テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン;テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン等のテトラアルコキシチタン;テトラメトキシスズ、テトラエトキシスズ、テトラプロポキシスズ、テトラブトキシスズ等のテトラアルコキシスズ;テトラメトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、テトラプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のテトラアルコキシジルコニウム;ペンタメトキシタンタル、ペンタエトキシタンタル、ペンタプロポキシタンタル、ペンタブトキシタンタル等のペンタアルコキシタンタル;等が挙げられる。
金属原子Mに、シロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基、または水素原子が1つと、加水分解性基Ab1が2つ以上結合した金属化合物B2は、金属原子Mが4価の金属(Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr等)であることが好ましく、金属原子MがSiの場合の具体例としては、トリメチルシリルオキシトリメトキシシラン、トリメチルシリルオキシトリエトキシシラン、トリメチルシリルオキシトリプロポキシシラン等のトリメチルシリルオキシトリアルコキシシラン;メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のアルケニルトリアルコキシシラン;トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン等のトリアルコキシシラン;ジメトキシメチルシラン、ジエトキシメチルシラン等のジアルコキシアルキルシラン等が挙げられる。
Si(ORb11)yH4-y (b2)
上記式(b2)中、Rb11は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、yは、3または4である。
本発明の組成物は、上記有機ケイ素化合物(A)および金属化合物(B)と共に、ケイ素原子に結合する加水分解性基の加水分解触媒として作用する触媒を共存させる必要があり、本発明の組成物は、上記触媒として第1解離時のpKaが1以上の酸(C)(以下、単に「酸(C)」と呼ぶことがある。)を用いるところに特徴がある。触媒として、上記酸(C)を用い、後述するように、組成物に混合される水量を抑制することによって、皮膜形成時の反応を穏やかに進行させることができ、良好な皮膜を形成できる。上記pKaとは、酸解離定数であり、上記酸(C)の第1解離時におけるpKaは、1.5以上が好ましく、より好ましくは2.5以上、更に好ましくは3.5以上である。上記酸(C)の第1解離時におけるpKaの上限は特に限定されず、例えば、10以下が好ましく、より好ましくは8以下、更に好ましくは6以下である。
本発明の組成物は、水(D)が混合されたものであり、これによって、加水分解性基を加水分解できる。
本発明の組成物は、溶剤(E)を混合してもよい。上記溶剤(E)は、水以外の溶剤を意味し、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒等が挙げられる。上記アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられる。上記エーテル系溶媒としては、例えば、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。上記ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(2−ブタノン)等が挙げられる。上記エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。上記アミド系溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの中でも、アルコール系溶媒またはエーテル系溶媒が好ましく、アルコール系溶媒がより好ましい。
(コーティング液の作製)
上記表3−2に示した(A−I−26)においてn10の平均が24である化合物(以下、化合物(1)と表記する。)0.22g、テトラエトキシシラン0.53gを、イソプロパノール1.6gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液にギ酸0.87mgおよび水を滴下した後、65℃で7時間撹拌し、試料溶液1を得た。得られた試料溶液1をイソプロパノール44.52gで希釈し、塗布溶液1を作製した。塗布溶液1における各化合物の割合(質量%)は表5−1に記載の通りである(他の実施例及び比較例について同じ)。
(皮膜の作製)
大気圧プラズマ処理によって表面を活性化させたガラス基板5×5cm2(EAGLE XG、Corning社)の表面に、スピンコータ(MIKASA社製)を用いて上記塗布溶液1を塗布した。塗布条件は、回転数3000rpm、20秒間とした。塗布後、200℃、3時間の熱処理を行って硬化させることによって、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記実施例1において、ギ酸の代わりに酢酸0.87mgを用いた点と、撹拌時間を4時間とした点以外は、上記実施例1と同様にして塗布溶液2を作製した。
得られた塗布溶液2を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記化合物(1)0.17g、トリエトキシシラン0.32gを、イソプロパノール1.33gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液にマレイン酸1.6mgおよび水を滴下した後、65℃で6時間撹拌し、試料溶液3を得た。得られた試料溶液3をイソプロパノール29.68gで希釈し、塗布溶液3を作製した。
得られた塗布溶液3を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記実施例3において、マレイン酸1.6mgと共に、更に酢酸0.51mgを用いた点と、水の量を0.09gとした点以外は、上記実施例3と同様にして塗布溶液4を作製した。
得られた塗布溶液4を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記化合物(1)0.43g、テトラエトキシシラン0.36gを、イソプロパノール2.04gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に酢酸0.8352mgおよび水を滴下した後、65℃で4時間撹拌し、試料溶液5を得た。得られた試料溶液5をイソプロパノール67.80gで希釈し、塗布溶液5を作製した。
得られた塗布溶液5を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記表3−2に示した(A−I−26)においてn10の平均が45である化合物(以下、化合物(2)と表記する。)0.53g、テトラエトキシシラン0.29gを、イソプロパノール2.07gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に酢酸0.6169mgおよび水を滴下した後、65℃で4時間撹拌し、試料溶液6を得た。得られた試料溶液6をイソプロパノール67.80gで希釈し、塗布溶液6を作製した。
得られた塗布溶液6を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記化合物(2)0.28g、テトラエトキシシラン0.54gを、イソプロパノール1.57gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に酢酸1.0818mgおよび水を滴下した後、65℃で4時間撹拌し、試料溶液7を得た。得られた試料溶液7をイソプロパノール67.80gで希釈し、塗布溶液7を作製した。
得られた塗布溶液7を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記化合物(2)0.22g、テトラエトキシシラン0.56gを、イソプロパノール1.55gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に酢酸1.188mgおよび水を滴下した後、65℃で4時間撹拌し、試料溶液8を得た。得られた試料溶液8をイソプロパノール67.80gで希釈し、塗布溶液8を作製した。
得られた塗布溶液8を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
2−プロパノールにレオシールQS−30、および水を所定量加え、室温で3時間撹拌してA液を得た。一方、メタノール0.21gに、メチルシリケート53A(コルコート社製、商品名)を0.04g、メチルトリメトキシシラン3.96g、および酢酸を71.40mg滴下し、室温で1時間撹拌してB液を得た。
得られたA液にB液を加え、24時間撹拌し、比較試料溶液1を得た。得られた比較試料溶液1をイソプロパノール3.11gで希釈し、比較塗布溶液1を作製した。比較塗布溶液1における各化合物の割合(質量%)は表5−3に記載の通りである。
得られた比較塗布溶液1を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
上記化合物(1)0.06g、テトラエトキシシラン0.11gを、メチルエチルケトン1.46gに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に塩酸を滴下した後、65℃で24時間撹拌し、比較試料溶液2を得た。得られた比較試料溶液2をメチルエチルケトン45.89gで希釈し、比較塗布溶液2を作製した。比較塗布溶液2における各化合物の割合(質量%)は表5−3に記載の通りである。なお、表5−3では、塩酸に含まれる塩化水素量(0.38mg)および水量(1.04g)を示した。また、表5−3では、便宜上、酸(C)の欄に塩化水素を表記した。第1解離時のpKaが1未満の酸の量は、0.78質量%であった。
得られた比較塗布溶液2を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、ガラス基板上に皮膜を形成し、後記する測定方法にて皮膜の評価を行った。
協和界面科学社製の接触角測定装置「DM700」を用い、水滴量を3.0μLとして、解析方法:θ/2法にて皮膜表面の水に対する接触角を測定した。測定結果を下記表5−1〜表5−3に示す。水に対する接触角が95°以上の場合を撥水性に優れると評価した。
皮膜表面に水を滴下し、皮膜表面における水滴の滑落速度によって撥水性を評価した。具体的には、協和界面科学株式会社製の接触角測定装置「DM700」を用い、20°に傾けたガラス基板上の皮膜表面に50μLの水を滴下し、水滴が、初期滴下位置から15mm滑落するまでの時間を測定し、皮膜表面における水滴の滑落速度(mm/秒)を算出した。算出結果を下記表5−1〜表5−3に示す。水滴の滑落速度が20mm/秒以上の場合を撥水性に優れると評価した。なお、滴下した水滴が、2分以内に、初期滴下位置から15mm以上滑落しない場合は、滑落せずと評価した。
皮膜表面を、荷重1000g、往復速度が毎分1600mmの条件にて、20mmの距離をザヴィーナMX(登録商標)にて2000回擦った後、1000回刻みで擦り、摩耗した部位の中央部分3点における水に対する接触角をそれぞれ測定し、3点中2点が90°以下に低下するまでの回数を測定した。測定結果を下記表5−1〜表5−3に示す。回数が2000回以上の場合を耐摩耗性に優れると評価した。
皮膜表面の3箇所に、それぞれ、0.1Mの硫酸を0.035g滴下し、室温で12時間放置して水分を蒸発させた。水分蒸発後、硫酸を滴下した部位にマジック(サクラ製ペンタッチ油性中字)で丸を描き、その後、マジック痕をザヴィーナMX(登録商標)で拭き取った。マジック痕が3箇所とも拭き取れた場合は、耐硫酸性が良好(○)と評価し、1箇所でも拭き取れない箇所があった場合は、耐硫酸性が悪い(×)と評価した。なお、油性マジック痕が拭き取れるということは、撥油性も良好であることを示す。評価結果を表5−1〜表5−3に示す。
温水試験として、サンプル(皮膜を形成したガラス基板)を70℃のイオン交換水に12時間浸漬した後、水に対する接触角および水滴の滑落速度を上記と同じ条件で測定した。温水試験後に測定した水に対する接触角および水滴の滑落速度の結果を下記表5−1〜表5−3に示す。水に対する接触角が90°以上で、且つ水滴の滑落速度が10mm/秒以上の場合を耐温水特性に優れると評価した。
Claims (12)
- 少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A)と、
下記式(b1)で表される金属化合物(B)と、
第1解離時のpKaが1以上の酸(C)と、
水(D)との混合組成物であって、
前記水(D)の量が、0質量%超、2.20質量%未満である混合組成物。
M(Rb10)r(Ab1)m-r (b1)
[式(b1)中、
Mは、Al、Fe、In、Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr、またはTaを表し、
Rb10は、シロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基、または水素原子を表し、
rは、0または1である。
複数のAb1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表し、
mは、金属原子Mに応じて3〜5の整数である。] - 前記水(D)の量が、0質量%超、1.79質量%未満である請求項1に記載の組成物。
- 溶剤(E)が混合されており、前記溶剤(E)の量が、10質量%以上である請求項1または2に記載の組成物。
- 前記溶剤(E)の質量に対する前記水(D)の質量の割合(D/E)が、50質量%以下である請求項3に記載の組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(A)に対する前記金属化合物(B)のモル比(B/A)が、2〜500である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記酸(C)の量が、30質量%以下である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、第1解離時のpKaが1未満の酸の量が、2.0質量%未満(0質量%を含む)である請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(A)は、下記式(a2)で表される化合物である請求項8に記載の組成物。
[式(a2)中、Aa1、Za1、xは、上記と同義である。
Zs1は、−O−または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてよく、
複数のRs2は、それぞれ独立に、炭素数が1〜10のアルキル基を表し、
n1は、1以上の整数であり、
Ys1は、単結合または−Si(Rs2)2−Ls1−を表し、該Ls1は、2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよく、
複数のRs1は、それぞれ独立に、炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表す。] - 前記n1が、1〜60の整数である請求項9に記載の組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(A)と前記金属化合物(B)との量の合計(A+B)が、0.40質量%以上である請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 前記金属化合物(B)が、下記式(b2)で表される化合物である請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
Si(ORb11)yH4-y (b2)
[式(b2)中、
Rb11は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、
yは、3または4である。]
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