JP2019183082A - 反応性ケイ素含有基を有するポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これらのポリマーの中でも、その主鎖がポリオキシアルキレン系重合体であるものは、一般的に変成シリコーンとして知られ、その主鎖がケイ素含有化合物であるものは、一般的に末端封鎖シリコーンとして知られている。
近年では、特に接着剤、建築用シーラント等の用途において、単純に強固な接着だけが求められるのではなく、耐久性の向上や、より質の高い接着の実現が求められている。例えば、硬化した接着層が強靱かつ柔軟なゴム状弾性体となり、基材の熱膨張・収縮や、外部応力に追従することで耐久性、信頼性が向上する弾性接着剤等が挙げられる。
例えば、主鎖がポリオキシアルキレン基で、分子鎖末端がアルコキシシリル基の化合物として、主鎖がポリオキシプロピレンで、分子鎖両末端にメチルジメトキシシリル基が結合したポリマーなどが知られており、このようなポリマーの代表例として、アルコキシシリル末端封鎖ポリオキシアルキレン系化合物を主剤(ベースポリマー)とする室温硬化性組成物が知られている(特許文献1,2)。
一方で、架橋密度の低下のためにジメチルモノメトキシシリル基を有する化合物を併用した場合は、ジメチルモノメトキシシリル基の反応性が非常に低いため、硬化不良を生じる等の課題があった。
1. 下記構造式(1)で表される、反応性ケイ素含有基を有するポリマー、
R2は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
nは、Xの価数で1〜3の数を表し、
Xは、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ(メタ)アクリレート、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルファイド、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリシロキサン、ポリシロキサン−ポリウレタン共重合体およびポリシロキサン−ポリ尿素共重合体、並びにこれらの共重合体から選ばれる主鎖骨格を含む1〜3価の有機基を表し、
Yは、単結合、O、S、またはN(R3)を表し、
R3は、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表すが、Xが2価または3価の場合、2個のN(R3)におけるR3同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキレン基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を形成していてもよく、
A1およびA2は、互いに独立して、単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜20の2価炭化水素基またはヘテロ原子を含有する2価の連結基を表す。
ただし、Yが単結合の場合、A1−A2で形成される2価の基またはXは、Si原子に結合するR2を除くCH2基とヘテロ原子で結合する。)
2. 前記Xが、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリシロキサンおよびポリシロキサン−ポリウレタン共重合体から選ばれる主鎖骨格を含む2価の有機基である1の反応性ケイ素含有基を有するポリマー、
3. 下記構造式(2)で表される1または2の反応性ケイ素含有基を有するポリマー、
4. 下記構造式(3)で表される1〜3のいずれかの反応性ケイ素含有基を有するポリマー、
5. 平均構造式(4)
で表されるポリ(メタ)アクリレート化合物と、式(5)
で表される化合物とを、反応させる1〜4のいずれかの反応性ケイ素含有基を有するポリマーの製造方法、
6. 前記R6が、(メタ)アクリロイルオキシ基、アルケニルオキシ基、メルカプト基またはアミノ基を含有する基である5の反応性ケイ素含有基を有するポリマーの製造方法、
7. 1〜4のいずれかの反応性ケイ素含有基を有するポリマーを含む硬化性組成物、
8. 硬化触媒を含有する7の硬化性組成物、
9. 前記硬化触媒が、アミン系化合物である8の硬化性組成物、
10. 7〜9のいずれかの硬化性組成物からなるコーティング剤、
11. 7〜9のいずれかの硬化性組成物からなる接着剤、
12. 7〜9のいずれかの硬化性組成物が硬化してなる硬化物品、
13. 10のコーティング剤が硬化してなる被覆層を有する硬化物品、
14. 11の接着剤が硬化してなる接着層を有する硬化物品
を提供する。
このような特性を有する本発明の化合物は、コーティング剤、接着剤、シーラント等の用途に好適に用いることができる。
本発明に係る反応性ケイ素含有基を有するポリマーは、下記構造式(1)で示される。
上記R1およびR2において、炭素原子数1〜10のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、イソボルニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
また、炭素原子数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部または全部は、アルキル基、アリール基、F,Cl,Br等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−シアノエチル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1、R2としては、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、反応性や入手の容易さ、生産性、コストの面からメチル基がより好ましい。
本発明のポリマーの主鎖骨格の具体例としては、ポリウレタン;ポリ尿素;ポリカーボネート;ポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、非晶ポリアリレート、液晶ポリマー等のポリエステル;ポリアミド;ポリイミド;ポリアミドイミド;ポリ(メタ)アクリレート;ポリスチレン;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、環状ポリオレフィン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリクロロプレン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−環状オレフィン共重合体等のポリオレフィン、ポリ酢酸ビニル等のポリビニルエステル;ポリテトラフルオロエチレン;ポリアセタール;ポリフェニレンエーテル;ポリフェニレンスルファイド;ポリサルフォン;ポリエーテルサルフォン;ポリエーテルエーテルケトン;(ジメチル)ポリシロキサン、(ジメチル)ポリシロキサン−ポリウレタン共重合体、(ジメチル)ポリシロキサン−ポリ尿素共重合体等が挙げられ、これら単独の主鎖でも、2種以上の成分の共重合体からなる主鎖でもよい。
上記R3は、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基、好ましくは炭素原子数6のアリール基を表すが、Xが2価または3価の場合、2個のN(R3)におけるR3同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキレン基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を形成していてもよい。
また、R3同士が結合して形成する炭素原子数1〜10のアルキレン基の具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、ペンタメチレン、2,2−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デシレン(デカメチレン)基等の直鎖または分岐鎖アルキレン基;シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基などが挙げられ、R3同士が結合して形成する6〜20のアリーレン基の具体例としては、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、オキシビスフェニレン、スルホンビスフェニレン、トルエンジイル、キシレンジイル、ナフタレンジイル基等のアリーレン基などが挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部または全部は、アルキル基、アリール基、F,Cl,Br等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、3−クロロトリメチレン基、2,3,3−トリフルオロトリメチレン基、2−クロロ−1,4−フェニレン基等が挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部または全部は、アルキル基、アリール基、F,Cl,Br,I等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、2−クロロエチレン、2−ブロモエチレン、2−クロロプロピレン、2−ブロモプロピレン、1−クロロメチルエチレン、1−ブロモメチルエチレン、2−クロロオクタメチレン、2−ブロモオクタメチレン、1−クロロメチルヘプタメチレン、1−ブロモメチルヘプタメチレン基等が挙げられる。
これらの中でも、単結合、メチレン、エチレン、トリメチレン、イソプロピレン、オクタメチレン、2−ブロモエチレン、2−ブロモプロピレン、1−ブロモメチルエチレン、2−ブロモオクタメチレン、1−ブロモメチルヘプタメチレン基が好ましく、単結合、エチレン、トリメチレン、イソプロピレン、2−ブロモエチレン、2−ブロモプロピレン基がより好ましく、単結合、エチレン、イソプロピレン、2−ブロモエチレン基がより一層好ましい。
これらの中でも、A1およびA2としては、単結合、アミノ結合(−NH−、−N(R3)−)、ピペラジン環(1,4−ピペラジンジイル基)またはオキソ結合(−C(=O)−)が好ましい。
なお、A1−A2−Yで形成される2価の基において、酸素原子が連続する構造「−O−O−」となる組み合わせはとらない。また、Yが単結合の場合、A1−A2で形成される2価の基またはXは、Si原子に結合するCH2基(ただし、R2中のCH2基は除く)とヘテロ原子で結合する。
一分子あたりのnの平均は1〜3であるが、2〜3が好ましく、2がより好ましい。nが1未満であると、加水分解性基が不足することにより反応性に劣るため、これを含有する組成物の硬化性およびその硬化物の機械特性が不十分になる。
一方、nが3を超えると、反応点が多くなり、架橋密度が高くなり過ぎるため、本発明の有機ケイ素化合物を含む組成物の保存安定性が悪化したり、得られる硬化物にクラックが発生しやすくなったり、硬化物が良好な機械特性を示さなくなるおそれがある。
また、側鎖構造中に、エステル基、カルボキシル基、水酸基、(シクロ)アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキレン基、アリーレン基、エポキシ基、アミノ基、カチオン性基、アニオン性基、アルコキシシリル基を有していてもよい。
また、側鎖構造としては、本発明のポリマーの粘度、保存安定性および本発明のポリマーを含む組成物の作業性の観点から、エステル基、アルコキシシリル基が好ましく、エステル基がより好ましい。
R4は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、好ましくは炭素原子数1〜6のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表す。
R4の具体例としては、上記R1、R2で例示した基と同様のものが挙げられるが、これらの中でも、R4としては、メチル基、エチル基、n−ブチル基が好ましく、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト、得られるポリマーの粘度等の観点からエチル基、n−ブチル基がより好ましい。
R5は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表すが、水素原子が好ましい。
特に、コーティング剤、接着剤、シーラント等の材料に使用される場合には、耐久性の観点からR5が水素原子であり、R4がn−ブチル基単独の重合体またはエチル基とn−ブチル基の共重合体であるポリマーが好ましい。
また、Zは、単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜20のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数7〜20のアラルキレン基、好ましくは炭素原子数10のアラルキレン基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表すが、これらの中でも、Zとしては、単結合または下記式(i)で表されるような炭素原子数10のアラルキレン基が好ましい。
これらの中でも、脱離基を有するポリ(メタ)アクリレート化合物とモノアルコキシシランとの反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点から、Lとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
式(4)で表される脱離基を有するポリ(メタ)アクリレート化合物の調製方法としては、特に限定されず、例えば特開2000−072809号公報に記載の、従来公知の方法等を用いることができる。
より具体的には、モノアルコキシシランの有機官能基が活性水素を有する場合、すなわちメルカプト基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、フェノール基、ホスホン酸基等の場合には、上記脱離基との求核置換反応(脱塩反応)を従来公知の一般的な製造方法に基づき行えばよく、またモノアルコキシシランの有機官能基が重合性官能基を有する場合、すなわち(メタ)アクリロイルオキシ基、アルケニルオキシ基等の場合には、上記脱離基とのラジカル付加反応を従来公知の一般的な製造方法に基づき行えばよい。
塩基性化合物としては、特に限定されるものではないが、一般的に求核置換反応で使用されているものから適宜選択すればよい。
具体的には、金属ナトリウム、金属リチウム等のアルカリ金属;金属カルシウム等のアルカリ土類金属;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、水素化セシウム等のアルカリ金属水素化物;水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土類アルコキシド;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類炭酸水素塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン等の3級アミン;ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等のアミジンなどが挙げられる。
これらの中でも、反応効率の観点から、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土類アルコキシド;トリエチルアミン、トリブチルアミン等の3級アミン;ジアザビシクロウンデセン等のアミジンが好ましく、ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセンがより好ましい。
その具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル等のニトリル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応効率の観点から、メタノール、エタノール、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルが好ましい。
また、求核置換反応は、通常、大気圧下で行うが、上記モノアルコキシシランの揮散抑制、反応速度向上等の目的で、加圧下で行ってもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常10分〜100時間である。
触媒としては、一般的に求核置換反応に用いられているものから、用いる原料と反応しないものを適宜選択すればよい。
その具体例としては、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等のクラウンエーテル;テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の4級アンモニウム塩;ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応性および入手容易性の観点から、18−クラウン−6、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムが好ましく、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムがより好ましく、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩がより一層好ましい。
上記触媒は、相間移動触媒として作用、または上記脱離基を活性化し、反応速度を向上させることができる。
また、上記ラジカル付加反応時には、触媒を使用しなくてもよいが、反応速度向上のため触媒を使用してもよい。
触媒としては、特に限定されるものではないが、一般的にラジカル付加反応で使用されているものから適宜選択すればよく、熱、光、あるいはレドックス反応などによりラジカルを発生させるラジカル重合開始剤が好適である。
触媒の使用量は触媒量であればよいが、通常、式(4)で表される脱離基を有するポリ(メタ)アクリレート化合物と、式(5)で表されるモノアルコキシシランの合計に対して0.001〜10質量%である。
その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート等のエステル系溶媒;アセトニトリル等のニトリル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常10分〜24時間である。
上記(A)成分のポリマーは、当該ポリマーの構造に由来し、これを含有する組成物を用いて被覆処理や接着処理してなる硬化物品の硬化性、柔軟性が従来の組成物に比べ優れた硬化物を与える。
溶剤としては、(A)成分の溶解能を有していれば特に限定されるものではなく、その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶剤などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、溶解性および揮発性等の観点から、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が好ましい。
溶剤の添加量は、(A)成分100質量部に対して、10〜20,000質量部が好ましく、100〜10,000質量部がより好ましい。
各組成物の塗布方法は特に限定されず、その具体例としては、スプレーコート、スピンコート、ディップコート、ローラーコート、刷毛塗り、バーコート、フローコート等の公知の方法から適宜選択して用いることができる。
硬化反応温度および時間は、使用する基材、水分濃度、触媒濃度、および加水分解性基の種類等の因子に応じて適宜変更し得る。硬化反応温度は通常、作業性等の観点から25℃付近の常温であることが好ましいが、硬化反応を促進するために、使用する基材の耐熱温度を超えない範囲内に加熱して硬化させてもよい。硬化反応時間は通常、作業性等の観点から1分から1週間程度である。
なお、下記において、粘度は、B型回転粘度計による25℃における測定値であり、分子量および重合度mは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)測定により求めたポリスチレン換算の数平均分子量および数平均重合度である。
また、ポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は、1H−NMR測定による分析、および上記GPC測定により求めた数平均分子量を基に算出した。
[実施例1−1]ポリマー1の合成
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、下記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン3.6g(メタクリロイル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,900であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、下記平均構造式(iii)で表され、数平均分子量10,400、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン3.6g(メタクリロイル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,800であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.2個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量15,600、重合度m=60の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.013モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン2.4g(メタクリロイル基の官能基量0.013モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量16,100であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量20,700、重合度m=80の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.010モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン1.8g(メタクリロイル基の官能基量0.010モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量21,100であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量25,800、重合度m=100の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.008モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン1.5g(メタクリロイル基の官能基量0.008モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量26,400であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量5,300、重合度m=20の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.038モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン7.1g(メタクリロイル基の官能基量0.038モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量5,700であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.2個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量2,800、重合度m=10の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.072モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン13.6g(メタクリロイル基の官能基量0.072モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量3,200であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.3個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量1,500、重合度m=5の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.135モル)およびメタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン25.4g(メタクリロイル基の官能基量0.135モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量2,000であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびアクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン3.3g(アクリロイル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,800であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびアリルオキシメチルジメチルメトキシシラン2.5g(アリル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアリル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,700であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびメルカプトメチルジメチルメトキシシラン2.6g(メルカプト基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、カリウムターシャリーブトキシド2.2gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメルカプト基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その後、反応の進行に伴い生成した塩および過剰の塩基性化合物を加圧濾過により除去した。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,900であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は1.9個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびN−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシラン3.4g(アミノ基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアミノ基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その中に、カリウムターシャリーブトキシド2.2gを投入し、25℃にて1時間撹拌した。その後、反応の進行に伴い生成した塩および過剰の塩基性化合物を加圧濾過により除去した。
得られた反応生成物は、数平均分子量11,000であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.2個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびN−オクチルアミノメチルジメチルメトキシシラン4.4g(アミノ基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアミノ基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その中に、カリウムターシャリーブトキシド2.2gを投入し、25℃にて1時間撹拌した。その後、反応の進行に伴い生成した塩および過剰の塩基性化合物を加圧濾過により除去した。
得られた反応生成物は、数平均分子量11,000であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびN−フェニルアミノメチルジメチルメトキシシラン3.7g(アミノ基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアミノ基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その中に、カリウムターシャリーブトキシド2.2gを投入し、25℃にて1時間撹拌した。その後、反応の進行に伴い生成した塩および過剰の塩基性化合物を加圧濾過により除去した。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,800であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)およびN−(ジメチルメトキシシリルメチル)ピペラジン3.6g(アミノ基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のアミノ基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その中に、カリウムターシャリーブトキシド2.2gを投入し、25℃にて1時間撹拌した。その後、反応の進行に伴い生成した塩および過剰の塩基性化合物を加圧濾過により除去した。
得られた反応生成物は、数平均分子量10,900であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.0個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)および3−メタクリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン4.1g(メタクリロイル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量11,000であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)および3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン4.8g(メタクリロイル基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、80℃にて6時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のメタクリロイル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、数平均分子量11,100であり、またポリマー1分子当たりに導入されたモノアルコキシシリル基数は2.1個であった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、上記平均構造式(ii)で表され、数平均分子量10,450、重合度m=40の脱離基を有するポリアクリレート化合物100g(末端脱離基(Br)の官能基当量0.019モル)および3−アミノプロピルトリメトキシシラン3.4g(アミノ基の官能基量0.019モル)を仕込み、80℃にて6時間撹拌したが、反応液がゲル化し、反応生成物を得ることはできなかった。
[実施例2−1]
粘度5,000mPa・sのα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサンを70質量部と、上記実施例1−1で得られたポリマー1を30質量部と、溶剤としてトルエンを100質量部と、硬化触媒であるテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部とを撹拌機を用いて湿気遮断下で均一に混合し、組成物を調製した。
実施例2−1のポリマー1を、実施例1−2〜1−15で得られたポリマー2〜15、比較例1−1,1−2で得られたポリマー16,17にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にして組成物を調製した。
実施例2−1のポリマー1を用いなかった以外は、実施例2−1と同様にして組成物を調製した。
〔増粘率〕
上記調製方法にて得た組成物を、窒素ガスを充填したガラス瓶中にて25℃、50%RHの空気下で密栓保管し、所定の時間経過後の増粘率((所定の時間経過後の粘度)/(充填直後の粘度)×100)を測定した。値が大きいほど、アルコキシシリル基の反応性が良好であることを示す。
一方、比較例2−1,2−3で調製した組成物は、ほとんど増粘しておらず、十分な反応性を確保することができていない。また、比較例2−2では、架橋密度が高くなり過ぎたために所定の時間経過後にゲル化してしまい、本発明の目的にはそぐわないことがわかる。
[実施例3−1]
シリコーン系コーティング剤KR−400(信越化学工業(株)製)70質量部と、上記実施例1−1で得られたポリマー1 30質量部と、溶剤としてトルエン100質量部とを撹拌機を用いて湿気遮断下で均一に混合し、組成物を調製した。
得られた組成物を、25℃、50%RHの空気下でバーコーターNo.5を用いて磨き鋼板に塗布し、25℃、50%RHの空気下で7日間乾燥・硬化させ、硬化被膜を作製した。
実施例3−1のポリマー1を、実施例1−2〜1−15で得られたポリマー2〜15、比較例1−1,1−2で得られたポリマー16,17にそれぞれ変更した以外は、実施例3−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
実施例3−1のポリマー1を用いなかった以外は、実施例3−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
〔柔軟性〕
上記塗布方法にて磨き鋼板に硬化被膜を形成した試験片を、JIS−K5600−5−1に記載のマンドレル屈曲試験機を用いて、直径8mmの円筒形マンドレルを介して屈曲させて、屈曲変形による硬化被膜面のヒビ割れ(クラック)・剥離の有無を肉眼で観察した。ヒビ割れ・剥離が全く観測されなかった場合には、硬化被膜の柔軟性に優れるものとして「○」と評価した。ヒビ割れ・剥離が観測された場合には「×」と評価した。
一方、比較例3−1で調製した組成物は、所定時間経過後も塗膜表面にタック(べとつき)があり、十分な反応性を確保することができていない。また、比較例3−2,3−3では、架橋密度が高くなり過ぎたため、硬化被膜の柔軟性を確保することができていない。
このような特性を有する本発明の化合物は、コーティング剤、接着剤、シーラント等の用途に好適に用いることができる。
Claims (14)
- 下記構造式(1)で表される、反応性ケイ素含有基を有するポリマー。
R2は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
nは、Xの価数で1〜3の数を表し、
Xは、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ(メタ)アクリレート、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルファイド、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリシロキサン、ポリシロキサン−ポリウレタン共重合体およびポリシロキサン−ポリ尿素共重合体、並びにこれらの共重合体から選ばれる主鎖骨格を含む1〜3価の有機基を表し、
Yは、単結合、O、S、またはN(R3)を表し、
R3は、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表すが、Xが2価または3価の場合、2個のN(R3)におけるR3同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキレン基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を形成していてもよく、
A1およびA2は、互いに独立して、単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜20の2価炭化水素基またはヘテロ原子を含有する2価の連結基を表す。
ただし、Yが単結合の場合、A1−A2で形成される2価の基またはXは、Si原子に結合するR2を除くCH2基とヘテロ原子で結合する。) - 前記Xが、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリシロキサンおよびポリシロキサン−ポリウレタン共重合体から選ばれる主鎖骨格を含む2価の有機基である請求項1記載の反応性ケイ素含有基を有するポリマー。
- 下記構造式(3)で表される請求項1〜3のいずれか1項記載の反応性ケイ素含有基を有するポリマー。
- 平均構造式(4)
で表されるポリ(メタ)アクリレート化合物と、式(5)
で表される化合物とを、反応させる請求項1〜4のいずれか1項記載の反応性ケイ素含有基を有するポリマーの製造方法。 - 前記R6が、(メタ)アクリロイルオキシ基、アルケニルオキシ基、メルカプト基またはアミノ基を含有する基である請求項5記載の反応性ケイ素含有基を有するポリマーの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の反応性ケイ素含有基を有するポリマーを含む硬化性組成物。
- 硬化触媒を含有する請求項7記載の硬化性組成物。
- 前記硬化触媒が、アミン系化合物である請求項8記載の硬化性組成物。
- 請求項7〜9のいずれか1項記載の硬化性組成物からなるコーティング剤。
- 請求項7〜9のいずれか1項記載の硬化性組成物からなる接着剤。
- 請求項7〜9のいずれか1項記載の硬化性組成物が硬化してなる硬化物品。
- 請求項10のコーティング剤が硬化してなる被覆層を有する硬化物品。
- 請求項11の接着剤が硬化してなる接着層を有する硬化物品。
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