JP2019174803A - 光変換樹脂組成物および光変換積層基材、これを用いた画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明で任意の部材が他の部材「上に」位置しているというとき、これは、任意の部材が他の部材に当接している場合だけでなく、二つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本発明の一様態は、量子ドット;散乱体;およびカルド系樹脂および3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物由来の反復単位を含むエポキシ樹脂を含むアルカリ可溶性樹脂;を含む光変換樹脂組成物に関する。
本発明による光変換樹脂組成物は、量子ドットを含む。
前記III−V族半導体化合物は、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物;およびGaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる1種以上であってもよい。
A1は、下記化学式10−1で表され、
cは、2〜100の整数である。
A3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
A4は、下記化学式10−2で表され、
*は、結合手を意味する。
A5は、酸素原子または硫黄原子であり、
A6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
dは、0〜1の整数であり、
eは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する。
fは、0〜5の整数であり、gは、0〜1の整数であり、hは、2〜50の整数である。
本発明による光変換樹脂組成物は、散乱体を含む。
本発明による光変換樹脂組成物は、カルド系樹脂および3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物由来の反復単位を含むエポキシ樹脂を含む。
Raは、それぞれ、水素原子またはヒドロキシ基で置換され得るC1〜C7のアルキル基であり、
Aは、それぞれ、単一結合またはヘテロ原子を含むことができる2価の炭化水素基である。)
R16は、炭素数1〜12の1級または2級アルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または−(R17−O)r−R18基であり、
R18は、水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基であり、
rは、1以上の整数である。
Zは、酸二無水物残基であり、
R’は、水素原子、エチル基、フェニル基、−C2H4Cl、−C2H4OHまたは−CH2CH=CH2であり、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4、R4’、R5、R5’、R6およびR6’は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、
R7、R7’、R8およびR8’は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の直鎖のアルキレン基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキレン基であり、前記アルキレン基は、エステル結合、炭素数6〜14のシクロアルキレン基および炭素数6〜14のアリーレン基のうち少なくとも一つで中断され得、
R9、R9’、R10、R10’、R11、R11’、R12およびR12’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜6の直鎖のアルキル基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキル基であり、
mおよびnは、それぞれ、0≦m≦30、0≦n≦30を満たす整数であり、
ただし、mおよびnは、同時に0ではない)
Pは、それぞれ独立して、
R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、
Ar1は、それぞれ独立して、C6〜C15アリール基であり、
Y’は、酸無水物残基であり、
Z’は、酸二無水物残基であり、
A’は、O、S、N、SiまたはSeであり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0〜30の整数であり、
ただし、pおよびqは、同時に0でない)。
本発明による光変換樹脂組成物は、熱硬化性化合物を含むことができる。
本発明による光変換樹脂組成物は、硬化促進剤を含むことができる。
本発明による光変換樹脂組成物は、溶剤を含むことができる。
前記添加剤は、必要に応じて選択的に添加され得るものであって、例えば他の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および凝集防止剤よりなる群から選ばれる1種以上を含むことができる。
本発明による光変換積層基材は、光変換樹脂組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス、シリコン(Si)、シリコン酸化物(SiOx)または高分子基板であってもよく、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン(polyethersulfone,PES)またはポリカーボネート(polycarbonate、PC)等であってもよく、本発明の一実施形態によれば、ガラス基材であってもよい。
本発明による画像表示装置は、前述した光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的に、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カー・ナビゲーション用表示装置などの表示装置などが挙げられ、特にカラー表示装置が適している。
製造例1:散乱粒子分散液S1の製造
散乱粒子として粒径220nmのTiO2(ハンツマン社製、TR88)70.0重量部、分散剤としてDISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート26重量部をビーズミルにより12時間の間混合/分散して、散乱粒子分散液S1を製造した。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、0.5分間反応させた。
合成例1で合成された量子ドットクロロホルム溶液5mLを遠心分離チューブに入れ、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離を通じて上澄み液を捨て、沈殿物に2mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、0.5gのO−(スクシニル)−O′−メチルポリエチレングリコール2′000(Aldrich社製)を入れ、窒素雰囲気下で60℃に加熱しつつ、1時間反応させた。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μL)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、5分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷却した。吸収最大波長560〜590nmを示した。
インジウムアセテート0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸0.6mmol(0.15g)および1−オクタデセン20mLを反応器に入れ、真空下に120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に転換した。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μL)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、4.5分間反応後、反応溶液を常温に迅速に冷却した。吸収最大波長550〜585nmを示した。
(1)反応器にビスフェノールエポキシ化合物である9、9’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(Hear chem社製)138g、2−カルボキシエチルアクリレート54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(大井化金社製)1.4g、トリフェニルホスフィン(Aldrich社製)1g、プロピレングリコールメチルエチルアセテート(Daicel Chemical社製)128g、およびヒドロキノン0.5gを入れ、120℃に昇温後、12時間維持して、下記化学式12で表される化合物を合成した。
(1)三口フラスコに還流冷却器と温度計を設置した後、9,9−ビスフェノールフルオレン42.5gを入れ、2−(クロロメチル)オキシラン220mLを定量した後、注入した。テトラブチルアンモニウムブロミド100mgを入れた後、撹拌を開始しつつ温度を90℃に昇温した。未反応物の含量が0.3%未満であることを確認した後、減圧蒸留した。
三口フラスコに還流冷却器と温度計を設置した後、50%PGMEA溶媒に溶けている2段階で合成した3,3’−(((9H−フルオレン−9,9−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−フェニルチオ)プロパン−2−オール)モノマー200gを入れ、115℃まで昇温させた。115℃で3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物31.1gを滴下した後、6時間の間115℃を維持しながら撹拌させた。無水フタル酸7.35gを入れ、2時間さらに撹拌した後、反応を終了した。冷却後、重量平均分子量が3,500g/molであるバインダー樹脂を得た。酸価は、150mgKOH/gであった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備した内容積0.5リットルの分離型フラスコにメトキシブチルアセテート79gを投入し、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)86g、メタクリル酸14g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル6.5gをメトキシブチルアセテート100gに溶解させた混合溶液を5時間にわたって滴下し、さらに、3時間熟成することにより、共重合体溶液[固形分(NV)35.0重量%]を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は、89.8mgKOH/g、重量平均分子量Mwは、11,300、分散度Mw/Mnは、2.1であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備した内容積0.5リットルの分離型フラスコにメトキシブチルアセテート79gを投入し、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルメタクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートの混合物[50:50(モル比)](E−DCPMA)86g、メタクリル酸14g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル6.5gをメトキシブチルアセテート100gに溶解させた混合溶液を5時間にわたって滴下し、さらに、3時間熟成することにより、共重合体溶液[固形分(NV)35.0重量%]を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は、105.8mgKOH/g、重量平均分子量Mwは、12,500、分散度Mw/Mnは、2.01であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備した内容積0.5リットルの分離型フラスコにメトキシブチルアセテート79gを投入し、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)60g、メタクリル酸20g、ヒドロキシエチルメタアクリレート20g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル6.5gをメトキシブチルアセテート100gに溶解させた混合溶液を5時間にわたって滴下し、さらに、3時間熟成することにより、共重合体溶液[固形分(NV)35.0重量%]を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は、135.8mgKOH/g、重量平均分子量Mwは、13,500、分散度Mw/Mnは、2.11であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備した内容積0.5リットルの分離型フラスコにメトキシブチルアセテート79gを投入し、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルメタクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートの混合物[50:50(モル比)](E−DCPMA)65g、メタクリル酸15g、ヒドロキシエチルメタアクリレート20g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル6.5gをメトキシブチルアセテート100gに溶解させた混合溶液を5時間にわたって滴下し、さらに、3時間熟成することにより、共重合体溶液[固形分(NV)35.0重量%]を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は、98.1mgKOH/g、重量平均分子量Mwは、10,500、分散度Mw/Mnは、2.61であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備した内容積0.5リットルの分離型フラスコにメトキシブチルアセテート79gを投入、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)30g、メタクリル酸18g、ヒドロキシエチルメタアクリレート52g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル6.5gをメトキシブチルアセテート100gに溶解させた混合溶液を5時間にわたって滴下し、さらに、3時間熟成することにより、共重合体溶液[固形分(NV)35.0重量%]を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は、115.1mgKOH/g、重量平均分子量Mwは、15,500、分散度Mw/Mnは、2.81であった。
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120g、プロピレングリコールモノメチルエーテル80g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2g、アクリル酸20g、ベンジルアクリレート30.0g、メチルメタアクリレート50g、n−ドデシルメルカプタン3gを投入し、窒素置換した。
下記表1の成分および含量(重量%)を使用して実施例および比較例による光変換樹脂組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を利用して下記のように光変換コーティング層を製造し、この際の輝度、光維持率、耐熱性および塗膜硬度を下記のような方法で測定し、その評価結果は、下記表2に記載した。
実施例および比較例で製造された光変換樹脂組成物を利用してコーティング膜を製造した。すなわち、前記それぞれの光変換樹脂組成物をスピンコーティング法で5cm×5cmのガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で10分間維持して薄膜を形成させた後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して、光変換コーティング層を製造した。前記で製造された光変換樹脂膜の厚さは、量子ドットの含量によって厚さ15μmに製作した。
前記(1)で製造されたコーティング膜をBlue光源(XLamp XR−E LED、Royal blue 450、Cree社製)の上部に位置させた後、輝度測定機(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社製)を利用して、輝度を測定し、その評価結果を下記表2に記載した。
前記光変換コーティング層の製造方法で製作されたコーティング基板を、ハードベーク(Hard bake)を230℃で60分間進めて、ハードベーク前の発光効率とハードベーク後の発光効率を測定して、発光効率が維持される水準を確認し、その評価結果を下記表2に記載した。
前記(1)でコーティング膜を形成した後、熱的衝撃による厚さの変化を下記数式1で確認した。具体的に、最終完成されたコーティング膜に1時間の間230℃の熱を加えたとき、熱を加える前/後の厚さを測定して、下記数式1で変化率(耐熱性残膜率)を計算した。この際、厚さの変化率(収縮率)が90%以上であれば、良好(○)、90%未満である場合、不良(×)であり、その評価結果は、下記表2に記載した。
塗膜収縮率={(熱処理後の膜厚さ)/(熱処理前の膜厚さ)}×100(%)
前記(1)で製造されたコーティング膜の硬化度を、硬度計(HM500;Fischer社製品)を使用して150℃の高温で測定し、表面硬度(塗膜硬度)は、下記基準によって評価した。その結果は、下記表2に示した。
○:表面硬度20以上
△:表面硬度10以上20未満
×:表面硬度10未満
Claims (20)
- 量子ドットと;
散乱体と;
カルド系樹脂および3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物由来の反復単位を含むエポキシ樹脂を含むアルカリ可溶性樹脂と;
を含む光変換樹脂組成物。 - 前記量子ドットは、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる二元素化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる三元素化合物;およびGaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、およびこれらの混合物よりなる群から選ばれる四元素化合物よりなる群から選ばれる1種以上の物質を含むコアと;
ZnSe、ZnSおよびZnTeから選ばれる1種以上の物質を含むシェルと;を含む、請求項1に記載の光変換樹脂組成物。 - 前記量子ドットは、InPコアを有する非カドミウム系量子ドットである、請求項2に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnSおよびInP/MnSe/ZnSよりなる群から選ばれる1種以上を含む、請求項3に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、2種以上の量子ドットを含むことを特徴とする請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、中心励起波長が互いに50nm以上異なる2種以上の量子ドットである、請求項5に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物は、下記化学式1または2で表される、請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式1]
[化学式2]
(前記化学式1および2で、
Raは、それぞれ、水素原子またはヒドロキシ基で置換され得るC1〜C7のアルキル基であり、
Aは、それぞれ単一結合またはヘテロ原子を含むことができる2価の炭化水素基である)。 - 前記3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物由来の反復単位を含むエポキシ樹脂は、下記化学式3で表される単量体由来の反復単位をさらに含む、請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式3]
(前記化学式3で、
R15は、水素原子または炭素数1〜7のアルキル基であり、
R16は、炭素数1〜12の1級または2級アルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または−(R17−O)r−R18基であり、
この際、R17は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基であり、
R18は、水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基であり、
rは、1以上の整数である)。 - 前記カルド系樹脂は、下記化学式4〜9で表される、請求項1に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
Yは、酸無水物残基であり、
Zは、酸二無水物残基であり、
R’は、水素原子、エチル基、フェニル基、−C2H4Cl、−C2H4OHまたは−CH2CH=CH2であり、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4、R4’、R5、R5’、R6およびR6’は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、
R7、R7’、R8およびR8’は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の直鎖のアルキレン基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキレン基であり、前記アルキレン基は、エステル結合、炭素数6〜14のシクロアルキレン基および炭素数6〜14のアリーレン基のうち少なくとも一つで中断され得、
R9、R9’、R10、R10’、R11、R11’、R12およびR12’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜6の直鎖のアルキル基または炭素数3〜6の分岐鎖のアルキル基であり、
mおよびnは、それぞれ0≦m≦30、0≦n≦30を満たす整数であり、
ただし、mおよびnは、同時に0ではない)
[化学式8]
[化学式9]
(前記化学式8および9で、
Pは、それぞれ独立して、
R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、
Ar1は、それぞれ独立して、C6〜C15アリール基であり、
Y’は、酸無水物残基であり、
Z’は、酸二無水物残基で、
A’は、O、S、N、SiまたはSeであり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0〜30の整数であり、
ただし、pおよびqは、同時に0でない)。 - 前記カルド系樹脂と前記3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有重合性不飽和化合物由来の反復単位を含むエポキシ樹脂の比率において、カルド系樹脂対エポキシ樹脂の重量比は、5:95〜95:5である、請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記散乱体は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO−Al、Nb2O3、SnO、MgOおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる一つ以上を含む、請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記量子ドットは、ポリエチレングリコール系リガンドを含む、請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記ポリエチレングリコール系リガンドは、下記化学式10で表される化合物を含む、請求項12に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式10]
(前記化学式10で、
A1は、下記化学式10−1で表され、
cは、2〜100の整数である)
[化学式10−1]
(前記化学式10−1で、
A3は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
A4は、下記化学式10−2で表され、
*は、結合手を意味する)
[化学式10−2]
(前記化学式10−2で、
A5は、酸素原子または硫黄原子であり、
A6は、直接連結基または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
dは、0〜1の整数であり、
eは、0〜10の整数であり、
*は、結合手を意味する)。 - 前記化学式10で表される化合物は、下記化学式11で表される化合物を含む、請求項13に記載の光変換樹脂組成物:
[化学式11]
(前記化学式11で、
fは、0〜5の整数であり、gは、0〜1の整数であり、hは、2〜50の整数である)。 - 熱硬化性化合物、硬化促進剤、溶剤および添加剤よりなる群から選ばれる1以上をさらに含む、請求項1に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記溶剤は、前記光変換樹脂組成物の全体100重量部に対して30〜90重量部で含まれる、請求項15に記載の光変換樹脂組成物。
- 前記溶剤は、沸点が100度以上240度以下である、請求項15に記載の光変換樹脂組成物。
- 請求項1〜17のいずれかに記載の光変換樹脂組成物の硬化物を含む光変換積層基材。
- 前記光変換積層基材の素材がガラスである、請求項18に記載の光変換積層基材。
- 請求項18に記載の光変換積層基材を含む画像表示装置。
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