JP2022112507A - 量子ドット、量子ドット分散体、光変換インク組成物、電子素子、カラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】光特性、酸化安定性および信頼性に優れた量子ドットを提供すること。【解決手段】表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、前記リガンド層が下記式で表される化合物を含む量子ドット。JPEG2022112507000053.jpg2285【選択図】なし
Description
本発明は、量子ドット、量子ドット分散体、光変換インク組成物、電子素子、カラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置に関する。
量子ドットは、高い発光性と幅の狭い発光スペクトルを有し、１つの励起波長に発光波長を調節することができ、光に対して安定した量子ドット固有の特性を有するため、最近まで生物学的映像やエネルギー変換、そして照明（ＬＥＤ）のような重要な応用分野に使用するための研究が多く行われてきている。
このような量子ドットは表面の状態に極めて敏感な物質であって、分散している溶媒や周辺環境によって表面から酸化が起こり、結局、発光効率が急激に減少する。量子ドットの多様な応用のためには、最初に分散していた有機溶媒以外に多様な溶媒で分散しなければならないか、または表面に特定の官能基を形成しなければならないが、このような過程によって量子ドットの表面に損傷を与え、結局、発光効率の減少につながる問題点がある。
このような問題点を克服するために多くの試みが行われ、現在多様な方法が提示されている。その一つが、量子ドットの表面に存在する有機物質を所望の官能基がある分子に置換する官能基置換（ｌｉｇａｎｄ ｅｘｃｈａｎｇｅ）方法である。この方法は、量子ドットの表面に存在する有機分子を応用しようとするのに適した有機分子と置換する方法であるが、量子ドットの表面に直接的な影響を与えるため、発光効率に致命的な問題点を引き起こすというデメリットがある。
大韓民国公開特許第１０－２０１８－０００２７１６号および大韓民国登録特許第１０－１６２８０６５号は、表面に配置されるリガンドを含む量子ドットについて開示しているが、相溶性が低くて分散性が低下し、安定性および信頼性が十分でなく、時間経過とともに耐光性が減少し、粘度安定性が十分でなくてインクジェット方式に適しないなどの問題を解決していないのが現状である。
本発明の一つの目的は、光特性、酸化安定性および信頼性に優れた量子ドットを提供することである。
また、本発明は、前記量子ドットを含み、分散性および粘度安定性に優れた量子ドット分散液および前記量子ドット分散液を含む光変換インク組成物を提供することを一つの目的とする。
また、本発明は、前記量子ドットを発光層に含む電子素子を提供することを一つの目的とする。
また、本発明は、前記光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置を提供することを目的とする。
また、本発明は、前記電子素子が量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）である画像表示装置を提供することを目的とする。
本発明は、表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、
前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含む量子ドットを提供する。
前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含む量子ドットを提供する。
前記化学式１において、
Ａは、
Ａは、
であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリーレン基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリール基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリール基であり、
Ｙは、Ｃ４～Ｃ１６の接合された環状芳香族基であり、
Ｂは、直接結合、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリーレン基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリール基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリール基であり、
Ｙは、Ｃ４～Ｃ１６の接合された環状芳香族基であり、
Ｂは、直接結合、
であり、
Ｃは、－（ＣＨ２）ｎ１－、－（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ２－、または－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ３－であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０～２０の整数であり、
Ｆは、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ３、
Ｃは、－（ＣＨ２）ｎ１－、－（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ２－、または－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ３－であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０～２０の整数であり、
Ｆは、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ３、
であり、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～４の整数である。
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～４の整数である。
また、本発明は、前記量子ドットを含む量子ドット分散体を提供する。
また、本発明は、前記量子ドット分散体を含む光変換インク組成物を提供する。
また、本発明は、前記量子ドット分散体を含む光変換インク組成物を提供する。
また、本発明は、前記量子ドットを発光層に含む電子素子を提供する。
また、本発明は、前記光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタまたは光変換積層基材を提供する。
また、本発明は、前記光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタまたは光変換積層基材を提供する。
また、本発明は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を含む画像表示装置を提供する。
また、本発明は、前記電子素子が量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）である画像表示装置を提供する。
本発明による量子ドットは、特定の化学式構造で表される化合物をリガンド層として含むことにより、量子ドットの表面が保護されて酸化安定性に優れていることから発光特性および光維持率に優れる。これによって電子素子の発光層に有用に適用可能である。
また、本発明の量子ドットは、モノマーと相溶性に優れて分散特性に優れ、前記量子ドットを含む光変換インク組成物を用いると、インクジェットのノズル詰まりのような不良の発生を抑制させて乾燥性および連続ジェッティングのような工程特性に優れて工程歩留まりを向上させ、少量使用で生産費用を節減させることができる。
したがって、前記量子ドットおよびこれを含む光変換インク組成物は、輝度などの光特性、信頼性および工程特性などがすべて向上する効果を提供するので、カラーフィルタ、光変換積層基材などの多様な用途に効果的に適用可能であり、これによって高品質の画像表示装置を提供することができる。
本発明は、表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、リガンド層が特定の化学式構造の化合物を含む量子ドットと、前記量子ドットを含む量子ドット分散体および光変換インク組成物を提供する。また、本発明による量子ドットは、酸化安定性および信頼性に優れ、電子素子、カラーフィルタ、光変換積層基材などの多様な用途に効果的に適用可能である。
また、本発明は、前記カラーフィルタ、光変換積層基材および／または電子素子を含む画像表示装置を提供する。
本発明の電子素子、カラーフィルタ、光変換積層基材、画像表示装置は、量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）が適用されたものまたは量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）に適用するためのものであってもよい。
本明細書で使用される「接合された環状芳香族基」は、隣り合う２個以上の炭素原子を共有する環を有する芳香族基を意味する。
以下、本発明の構成を詳細に説明する。
＜量子ドット＞
本発明において、量子ドットは、光源によって自己発光し、可視光線および赤外線領域の光を発生させるために用いられるものである。量子ドットは、数ナノサイズの結晶構造を有する物質で、数百から数千個程度の原子で構成されるものであってもよい。原子が分子をなし、分子はクラスタ（ｃｌｕｓｔｅｒ）という小さい分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、通常、このようなナノ粒子が特に半導体の特性を呈している時、これを量子ドットという。本発明の量子ドットは、このような概念に符合するものであれば特に限定されない。物体がナノサイズ以下に小さくなる場合、その物体のエネルギーバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が大きくなる現象である量子拘束効果（ｑｕａｎｔｕｍ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ ｅｆｆｅｃｔ）が現れ、量子ドットが外部からエネルギーを受けて励起した状態に達すると、自らエネルギーバンドギャップに相当するエネルギーを放出し、自発光することができる。
＜量子ドット＞
本発明において、量子ドットは、光源によって自己発光し、可視光線および赤外線領域の光を発生させるために用いられるものである。量子ドットは、数ナノサイズの結晶構造を有する物質で、数百から数千個程度の原子で構成されるものであってもよい。原子が分子をなし、分子はクラスタ（ｃｌｕｓｔｅｒ）という小さい分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、通常、このようなナノ粒子が特に半導体の特性を呈している時、これを量子ドットという。本発明の量子ドットは、このような概念に符合するものであれば特に限定されない。物体がナノサイズ以下に小さくなる場合、その物体のエネルギーバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が大きくなる現象である量子拘束効果（ｑｕａｎｔｕｍ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ ｅｆｆｅｃｔ）が現れ、量子ドットが外部からエネルギーを受けて励起した状態に達すると、自らエネルギーバンドギャップに相当するエネルギーを放出し、自発光することができる。
本発明による量子ドットは、表面上にリガンド層を有し、前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。これにより、量子ドットの表面が保護されて酸化安定性に優れ、量子効率の低下が防止されることにより優れた光特性を示し、信頼性が向上できる。
前記化学式１において、
Ａは、
Ａは、
であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリーレン基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリール基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリール基であり、
Ｙは、Ｃ４～Ｃ１６の接合された環状芳香族基であり、
Ｂは、直接結合、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリーレン基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリール基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリール基であり、
Ｙは、Ｃ４～Ｃ１６の接合された環状芳香族基であり、
Ｂは、直接結合、
であり、
Ｃは、－（ＣＨ２）ｎ１－、－（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ２－、または－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ３－であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０～２０の整数であり、
Ｆは、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ３、
Ｃは、－（ＣＨ２）ｎ１－、－（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ２－、または－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ３－であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０～２０の整数であり、
Ｆは、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ３、
であり、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～４の整数である。
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～４の整数である。
本発明において、前記化学式１にてｘとｙの和が１以上であってもよいし、より好ましくは、ｘおよびｙの和が４以上であってもよい。この場合、硬化性モノマーとの相溶性に優れて分散性が良好で、分散安定性に優れた量子ドット分散液の提供が可能である。
本発明の一実施例において、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～１－９のいずれか１つで表される化合物であってもよい。
本発明において、前記化学式１で表される化合物は、有機リガンドとして量子ドットの表面に配位結合して量子ドットを安定化させる役割を果たすことができる。
通常製造された量子ドットは、表面上にリガンド層を有することが一般的であり、製造直後のリガンド層は、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ラウリン酸（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、２－（２－メトキシエトキシ）酢酸、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸、コハク酸モノ－［２－（２－メトキシ－エトキシ）－エチル］エステルなどからなってもよい。この場合、前記化学式１で表される化合物をリガンド層として含む本発明の量子ドットと比較して、リガンド層と量子ドットとの間のより弱い結合力によって量子ドット表面の非結合欠陥による理由から表面保護効果が低下しうる。また、オレイン酸の場合、高揮発性化合物（ＶＯＣ；ｖｏｌａｔｉｌｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）であるｎ－ヘキサンのような飽和炭化水素系溶剤、クロロホルム、ベンゼンのような芳香族系溶剤によく分散するが、ＰＧＭＥＡのような溶剤やモノマー（光重合性化合物）に分散性が不良である。
本発明による量子ドットは、リガンド層に前記化学式１で表される化合物を含むことにより、量子ドットの表面が保護されることにより、従来の量子ドットに比べて優れた酸化安定性を示し得るだけでなく、モノマーにおける分散性が非常に優れて光特性を向上させる効果が現れる。
また、本発明の量子ドットは、クロロホルムなどの芳香族系溶剤だけでなく、ＰＧＭＥＡのような溶剤においても優れた分散性を示して、ＱＬＥＤ素子の製造時に適用可能である。
一部の実施例において、本発明による量子ドットは、リガンド層に前記化学式１で表される化合物を含みかつ、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ラウリン酸（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、２－（２－メトキシエトキシ）酢酸、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸、コハク酸モノ－［２－（２－メトキシ－エトキシ）－エチル］エステルなどをさらに含むことができる。
前記量子ドットは、光または電気による刺激で発光できる量子ドット粒子であれば特に限定されない。例えば、ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物；ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素またはこれを含む化合物；およびこれらの組み合わせからなる群より選択されてもよいし、これらは、単独または２種以上混合して使用可能である。
例えば、前記ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物；およびＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
前記ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物；およびＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
前記ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物；およびＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択される１つ以上であってもよいが、同じくこれに限定されない。
前記ＩＶ族元素またはこれを含む化合物は、Ｓｉ、Ｇｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される元素；およびＳｉＣ、ＳｉＧｅ、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
量子ドットは、均質な（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ）単一構造；コア－シェル（ｃｏｒｅ－ｓｈｅｌｌ）構造およびグラジエント（ｇｒａｄｉｅｎｔ）構造などのような二重構造；またはこれらの混合構造であってもよいし、本発明において、量子ドットは、光による刺激で発光できるものであれば、その種類を特に限定しない。
一実施例によれば、量子ドットは、コア－シェル構造を有し、前記コアは、ＩｎＰ、ＩｎＺｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＣｄＳｅ、ＣｄＳ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＳｅＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＳ、ＰｂＴｅ、ＡｇＩｎＺｎＳ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＧａＮ、ＩｎＡｓ、およびＺｎＯからなる群より選択される１種以上を含み、前記シェルは、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＯ、ＩｎＰ、ＩｎＳ、ＧａＰ、ＧａＮ、ＧａＯ、ＩｎＺｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＧａＮ、ＩｎＺｎＳＣｄＳｅ、ＰｂＳ、ＴｉＯ、ＳｒＳｅ、およびＨｇＳｅからなる群より選択される１種以上を含むことができ、好ましくは、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅＴｅ／ＺｎＳ、およびＩｎＰ／ＭｎＳｅ／ＺｎＳからなる群より選択される１種以上を含むことができるが、これに限定されるものではない。
一般的に、量子ドットは、湿式化学工程（ｗｅｔ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）、有機金属化学蒸着工程（ＭＯＣＶＤ、ｍｅｔａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）、または分子線エピタキシ工程（ＭＢＥ、ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｂｅａｍ ｅｐｉｔａｘｙ）によって製造される。
本発明による量子ドットは、湿式化学工程によって合成される。
前記湿式化学工程は、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法で、結晶が成長する時、有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて分散剤の役割をして結晶の成長を調節するので、有機金属化学蒸着や分子線エピタキシのような気相蒸着法よりも容易かつ安価な工程により量子ドット粒子のサイズ成長を制御することができる。
前記湿式化学工程は、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法で、結晶が成長する時、有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて分散剤の役割をして結晶の成長を調節するので、有機金属化学蒸着や分子線エピタキシのような気相蒸着法よりも容易かつ安価な工程により量子ドット粒子のサイズ成長を制御することができる。
湿式化学工程によって量子ドットを製造する場合、量子ドットの凝集を防止し、量子ドットの粒子サイズをナノ水準に制御するために有機リガンドが使用される。このような有機リガンドとしては、一般的にオレイン酸が使用可能である。
本発明の一実施例において、前記量子ドットの製造過程で使用されたオレイン酸は、リガンド交換方法により前記化学式１で表される化合物に代替される。
前記リガンド交換は、元の有機リガンド、すなわちオレイン酸を有する量子ドットを含む分散体に、交換しようとする有機リガンド、すなわち化学式１で表される化合物を添加し、これを常温～２００℃で３０分～３時間撹拌して、化学式１で表される化合物が結合した量子ドットを得ることにより行われる。
必要に応じて、前記化学式１で表される化合物が結合した量子ドットを分離し精製する過程を追加で行ってもよい。
本発明の一実施形態による量子ドットは、上記のように、常温で簡単な撹拌処理下で有機リガンド交換方法によって製造可能で、大量生産が可能という利点がある。
また、本発明の一実施例による量子ドットは、１５日後にも初期量子効率対比約８５％以上の量子効率を維持することができて、長期間安定的に保管可能で多様な用途に商用化可能である。
＜量子ドット分散体＞
本発明の一実施様態は、量子ドット分散体に関する。本発明による量子ドット分散体は、上述した量子ドットと、モノマーおよび溶剤から選択された１種以上とを含む。
本発明の一実施様態は、量子ドット分散体に関する。本発明による量子ドット分散体は、上述した量子ドットと、モノマーおよび溶剤から選択された１種以上とを含む。
量子ドット
本発明において、前記量子ドットは、前記量子ドット分散体の固形分全体１００重量部に対して１０～９５重量部、好ましくは２０～９０重量部、さらに好ましくは２０～８０重量部含まれる。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、発光特性に優れた量子ドット光変換組成物または自発光感光性樹脂組成物の提供が可能である。前記量子ドットが前記含有量範囲未満で含まれる場合、光特性が低下することがあり、高品位の表示装置の実現が難しいことがある。また、前記含有量範囲を超える場合、硬化または現像性を実現する成分が不足し、パターン未形成または塗膜の硬化度不足によってディスプレイ製造の後工程の生産性および製品の信頼性を低下させることがある。
本発明において、前記量子ドットは、前記量子ドット分散体の固形分全体１００重量部に対して１０～９５重量部、好ましくは２０～９０重量部、さらに好ましくは２０～８０重量部含まれる。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、発光特性に優れた量子ドット光変換組成物または自発光感光性樹脂組成物の提供が可能である。前記量子ドットが前記含有量範囲未満で含まれる場合、光特性が低下することがあり、高品位の表示装置の実現が難しいことがある。また、前記含有量範囲を超える場合、硬化または現像性を実現する成分が不足し、パターン未形成または塗膜の硬化度不足によってディスプレイ製造の後工程の生産性および製品の信頼性を低下させることがある。
本発明の量子ドット分散体に含まれるモノマーは、前記量子ドットを分散させる役割を果たす分散用硬化性モノマーである。
前記モノマーは、下記化学式２で表される化合物を含むことができる。
前記化学式２において、
Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、またはＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、ｍは、１～１５の整数である。
Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、またはＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、ｍは、１～１５の整数である。
本明細書で使用されるＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基は、炭素数３～１０個からなる単純または融合環状２価炭化水素を意味し、例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンなどが含まれるが、これに限定されるものではない。
前記Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、およびＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基は、１つまたはそれ以上の水素がＣ１－Ｃ６のアルキル基、Ｃ２－Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３－Ｃ１０のシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０のヘテロシクロアルキルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６のチオアルコキシ基、アリール基、アシル基、ヒドロキシ、チオ（ｔｈｉｏ）、ハロゲン、アミノ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ニトロなどで置換されていてもよい。
例えば、前記化学式２で表される化合物としては、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、２－ヒドロキシ－３－メタクリルプロピルアクリレート、１，９－ビスアクリロイルオキシノナン、トリプロピレングリコールジアクリレートなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、量子ドット分散体に含まれるモノマーは、前記化学式２で表される化合物を１種以上含むことができる。
前記化学式２で表される化合物は、前記化学式１で表される化合物をリガンド層として有する本発明の量子ドットと共に使用される場合、前記リガンドとの相溶性に優れて量子ドットの分散性をさらに向上させることができる。
本発明の量子ドット分散体は、必要に応じて、前記化学式２で表される化合物のほかにも、分散用モノマーとして、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などをさらに含むことができ、なかでも、好ましくは、２官能以上の単量体を使用することができる。
前記単官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレートなどが挙げられる。
前記２官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記多官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記分散用モノマーは、量子ドット全体分散体中の固形分１００重量部に対して１０～９０重量部含まれてもよいし、好ましくは２０～８０重量部含まれてもよいし、より好ましくは３０～７０重量部であるのが良い。
上述した含有量範囲未満であれば、分散特性が低下または分散液の高粘度化でコーティングまたはジェッティング特性が悪化することがあり、これとは逆に、前記範囲を超える場合、量子ドットの光源吸収率が不足して色再現性の低下および発光効率の性能低下で光学特性が低下することがある。
本発明による量子ドットは、溶剤を用いて分散させることができる。
前記溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、ペンチルアセテート（ｎ－Ｐｅｎｔｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、クロロホルム、フェニル－酢酸エチルエステル、３－フェニル－プロピオン酸メチルエステル、３－フェニル－プロピオン酸エチルエステル、４－フェニル－酪酸エチルエステル、５－フェニル－ペンタン酸エチルエステル、６－フェニル－ヘキサン酸エチルエステル、４－フェニル－酪酸プロピルエステル、４－（４－クロロ－フェニル）－酪酸エチルエステル、４－（３，４－ジクロロ－フェニル）－酪酸エチルエステル、３－シクロペンタ－１，３－ジエニル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロペンタ－１，３－ジエニル－酪酸エチルエステル、５－シクロペンタ－１，３－ジエニル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロペンタ－１，３－ジエニル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロペンタ－１，３－ジエニル－酪酸プロピルエステル、３－フラン－２－イル－プロピオン酸メチルエステル、４－フラン－２－イル－酪酸エチルエステル、５－フラン－２－イル－ペンタン酸エチルエステル、６－フラン－２－イル－ヘキサン酸エチルエステル、４－フラン－２－イル－酪酸プロピルエステル、フラン－２－カルボン酸プロピルエステル、フラン－２－カルボン酸ブチルエステル、３－シクロペンチル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロペンチル－酪酸エチルエステル、５－シクロペンチル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロペンチル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロペンチル－酪酸プロピルエステル、シクロペンタンカルボン酸イソブチルエステル、シクロペンタンカルボン酸ペンチルエステル、３－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－３－カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－３－カルボン酸ブチルエステル、３－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－２－カルボン酸２－エチル－ヘキシルエステル、シクロヘキシル－酢酸エチルエステル、３－シクロヘキシル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロヘキシル－酪酸エチルエステル、５－シクロヘキシル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロヘキシル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロヘキシル－酪酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸ヘキシルエステル、シクロヘキシル－酢酸アリルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－２－カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－２－カルボン酸ブチルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－３－カルボン酸イソブチルエステル、テトラヒドロ－ピラン－３－カルボン酸ペンチルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－４－カルボン酸ブチルエステル、テトラヒドロ－ピラン－４－カルボン酸プロピルエステルなどが例に挙げられる。
前記溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、ペンチルアセテート（ｎ－Ｐｅｎｔｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、クロロホルム、フェニル－酢酸エチルエステル、３－フェニル－プロピオン酸メチルエステル、３－フェニル－プロピオン酸エチルエステル、４－フェニル－酪酸エチルエステル、５－フェニル－ペンタン酸エチルエステル、６－フェニル－ヘキサン酸エチルエステル、４－フェニル－酪酸プロピルエステル、４－（４－クロロ－フェニル）－酪酸エチルエステル、４－（３，４－ジクロロ－フェニル）－酪酸エチルエステル、３－シクロペンタ－１，３－ジエニル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロペンタ－１，３－ジエニル－酪酸エチルエステル、５－シクロペンタ－１，３－ジエニル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロペンタ－１，３－ジエニル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロペンタ－１，３－ジエニル－酪酸プロピルエステル、３－フラン－２－イル－プロピオン酸メチルエステル、４－フラン－２－イル－酪酸エチルエステル、５－フラン－２－イル－ペンタン酸エチルエステル、６－フラン－２－イル－ヘキサン酸エチルエステル、４－フラン－２－イル－酪酸プロピルエステル、フラン－２－カルボン酸プロピルエステル、フラン－２－カルボン酸ブチルエステル、３－シクロペンチル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロペンチル－酪酸エチルエステル、５－シクロペンチル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロペンチル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロペンチル－酪酸プロピルエステル、シクロペンタンカルボン酸イソブチルエステル、シクロペンタンカルボン酸ペンチルエステル、３－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－３－カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－３－カルボン酸ブチルエステル、３－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－フラン－２－カルボン酸２－エチル－ヘキシルエステル、シクロヘキシル－酢酸エチルエステル、３－シクロヘキシル－プロピオン酸メチルエステル、４－シクロヘキシル－酪酸エチルエステル、５－シクロヘキシル－ペンタン酸エチルエステル、６－シクロヘキシル－ヘキサン酸エチルエステル、４－シクロヘキシル－酪酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸ヘキシルエステル、シクロヘキシル－酢酸アリルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－２－カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－２－カルボン酸ブチルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－３－カルボン酸イソブチルエステル、テトラヒドロ－ピラン－３－カルボン酸ペンチルエステル、３－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－プロピオン酸メチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－酪酸エチルエステル、５－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－ペンタン酸エチルエステル、６－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－ヘキサン酸エチルエステル、４－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ－ピラン－４－カルボン酸ブチルエステル、テトラヒドロ－ピラン－４－カルボン酸プロピルエステルなどが例に挙げられる。
また、酢酸ベンジルエステル、プロピオン酸フェネチルエステル、プロピオン酸３－フェニル－プロピルエステル、プロピオン酸４－フェニル－ブチルエステル、酪酸フェネチルエステル、プロピオン酸２－（４－クロロ－フェニル）－エチルエステル、プロピオン酸２－（３，４－ジクロロ－フェニル）－エチルエステル、酢酸シクロペンタ－１，３－ジエニルメチルエステル、プロピオン酸２－シクロペンタ－１，３－ジエニル－エチルエステル、プロピオン酸３－シクロペンタ－１，３－ジエニル－プロピルエステル、プロピオン酸４－シクロペンタ－１，３－ジエニル－ブチルエステル、酪酸２－シクロペンタ－１，３－ジエニル－エチルエステル、酢酸フラン－２－イルメチルエステル、プロピオン酸２－フラン－２－イル－エチルエステル、プロピオン酸３－フラン－２－イル－プロピルエステル、プロピオン酸４－フラン－２－イル－ブチルエステル、酪酸２－フラン－２－イル－エチルエステル、酢酸シクロペンチルメチルエステル、プロピオン酸２－シクロペンチル－エチルエステル、プロピオン酸３－シクロペンチル－プロピルエステル、プロピオン酸４－シクロペンチル－ブチルエステル、酪酸２－シクロペンチル－エチルエステル、酢酸テトラヒドロ－フラン－３－イルメチルエステル、プロピオン酸２－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－エチルエステル、プロピオン酸３－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－プロピルエステル、プロピオン酸４－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－ブチルエステル、酪酸２－（テトラヒドロ－フラン－３－イル）－エチルエステル、酢酸テトラヒドロ－フラン－２－イルメチルエステル、プロピオン酸２－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－エチルエステル、プロピオン酸３－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－プロピルエステル、プロピオン酸４－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－ブチルエステル、酪酸２－（テトラヒドロ－フラン－２－イル）－エチルエステル、酢酸シクロヘキシルメチルエステル、プロピオン酸２－シクロヘキシル－エチルエステル、プロピオン酸３－シクロヘキシル－プロピルエステル、プロピオン酸４－シクロヘキシル－ブチルエステル、酪酸２－シクロヘキシル－エチルエステル、ブト－３－エノ酸シクロヘキシルメチルエステル、酢酸テトラヒドロ－ピラン－２－イルメチルエステル、プロピオン酸２－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－エチルエステル、プロピオン酸３－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－プロピルエステル、プロピオン酸４－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－ブチルエステル、酪酸２－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－エチルエステル、酢酸テトラヒドロ－ピラン－３－イルメチルエステル、プロピオン酸２－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－エチルエステル、プロピオン酸３－（テトラヒドロ－ピラン－２－イル）－プロピルエステル、プロピオン酸４－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－ブチルエステル、酪酸２－（テトラヒドロ－ピラン－３－イル）－エチルエステル、酢酸テトラヒドロ－ピラン－４－イルメチルエステル、プロピオン酸２－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－エチルエステル、プロピオン酸３－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－プロピルエステル、プロピオン酸４－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－ブチルエステル、酪酸２－（テトラヒドロ－ピラン－４－イル）－エチルエステルなどが挙げられる。本発明において、溶剤は、単独で使用されてもよく、または上述したモノマーと混合して使用可能である。
前記溶剤は、量子ドット分散体に全体１００重量部において１０～９０重量部、好ましくは２０～８０重量部含まれてもよいし、または溶剤を含まない無溶剤型であってもよい。溶剤が前記範囲未満で含まれる場合、分散特性が低下して、異物による成膜特性が低下および発光特性が悪化することがあり、前記範囲以上で含まれる場合、発光強度の不足および光源の光漏れによってディスプレイの色領域の低下が発生しうるので、前記範囲を満足することが好ましい。
前記量子ドット（ＱＤ）分散体において、量子ドットは、モノマーまたは溶剤のいずれか１つの単独成分で分散させることができ、またはモノマーと溶剤とを混合してこれによって前記量子ドットを分散させることにより、量子ドット（ＱＤ）分散体を製造することができる。
本発明において、溶剤とモノマーとを混合して用いる場合、溶剤とモノマーとの全体重量比に対して、溶剤は０．１～１００重量部含まれる。より好ましくは、２０～８０重量部含まれる。前記範囲内に含まれる場合、分散性および粘度安定性が向上して保管安定性に優れ、成膜特性に優れて生産性が向上でき、優れた色領域と輝度で高品位の自発光ディスプレイの提供が可能である。
＜光変換インク組成物＞
本発明の光変換インク組成物は、上述した量子ドット分散体を含む。
本発明の光変換インク組成物は、上述した量子ドット分散体を含む。
また、散乱粒子、光重合性化合物、光重合開始剤から選択された１種以上をさらに含むことができ、必要に応じて、本技術分野にて知られた添加剤のような構成成分をさらに含んでもよい。
さらに、本発明の光変換インク組成物は、上述した量子ドット分散体を含むことにより、溶剤を含まなくても粘度特性に優れてインクジェット工程に好適に使用されるが、必要に応じて１０ｐｐｍ～９０００ｐｐｍの溶剤をさらに含むことができる。この時、光変換インク組成物に含まれる溶剤は、本技術分野にて使用できるものであれば、本発明が目的とする範囲内で特別な制限なく使用可能である。
以下、本発明の光変換インク組成物に含まれる各成分について詳しく説明する。
量子ドット分散体
本発明の光変換インク組成物に含まれる量子ドット分散体は、上述した量子ドット分散体がそのまま適用される。
量子ドット分散体
本発明の光変換インク組成物に含まれる量子ドット分散体は、上述した量子ドット分散体がそのまま適用される。
本発明の光変換インク組成物に量子ドット分散体が含まれると、光変換インク組成物の製造時にアウトガスの発生量を低減させることができ、製造された光変換インク組成物が所望の粘度特性を示しかつ、優れた光発光特性を示すことができる。このような面から、本発明の光変換インク組成物に量子ドット分散体が全体光変換インク組成物に対して１０～９０重量％、好ましくは２０～８０重量％含まれることが好ましい。
散乱粒子
本発明による光変換インク組成物は、散乱粒子を含むことができる。
本発明による光変換インク組成物は、散乱粒子を含むことができる。
前記散乱粒子は、通常の無機材料を使用することができ、好ましくは、平均粒径が３０～１０００ｎｍの金属酸化物を含むことができる。
前記金属酸化物は、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｂ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｙ、Ｍｏ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｌａ、Ｈｆ、Ｗ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｔｉ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｉｎ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種の金属を含む酸化物であってもよいが、これに限定されない。
具体的には、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ－Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種が可能である。必要な場合、アクリレートなどの不飽和結合を有する化合物で表面処理された材質も使用可能である。
本発明による光変換インク組成物は、散乱粒子を含む場合、前記散乱粒により量子ドットから自発的に放出された光の経路を増加させて、カラーフィルタまたは光変換積層基材における全体的な光効率を高めることができるので、好ましい。
好ましくは、散乱粒子は、３０～１０００ｎｍの平均粒径を有することができ、好ましくは、１００～５００ｎｍの範囲のものを使用する。この時、粒子サイズが小さすぎると、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果を期待することができず、これとは逆に、大きすぎる場合には、組成物内に沈んだり均一な品質の自発光層表面が得られないので、前記範囲内で適宜調節して使用する。
前記散乱粒子は、前記全体光変換インク組成物全体１００重量部に対して０．１～５０重量部、好ましくは０．５～３０重量部使用することができる。前記散乱粒子が前記範囲内に含まれる場合、発光強度の増加効果が極大化できるので、好ましい。前記散乱粒子が前記範囲未満で含まれる場合、得ようとする発光強度の確保がやや難しいことがあり、前記範囲を超える場合、それ以上の発光強度の増加効果がわずかである上に、組成物の安定性低下の問題が発生しうるので、前記範囲内で適宜使用することが好ましい。
光重合性化合物
本発明における光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物である。
本発明における光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物である。
本発明の一実施例において、前記光重合性化合物は、化学式２で表される化合物を含むことができる。
前記化学式２において、
Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、またはＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、ｍは、１～１５の整数である。
Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、またはＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、ｍは、１～１５の整数である。
本明細書で使用されるＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基は、炭素数３～１０個からなる単純または融合環状２価炭化水素を意味し、例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
前記Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、およびＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基は、１つまたはそれ以上の水素がＣ１－Ｃ６のアルキル基、Ｃ２－Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３－Ｃ１０のシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０のヘテロシクロアルキルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６のチオアルコキシ基、アリール基、アシル基、ヒドロキシ、チオ（ｔｈｉｏ）、ハロゲン、アミノ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ニトロなどで置換されていてもよい。
例えば、前記化学式２で表される化合物としては、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、２－ヒドロキシ－３－メタクリルプロピルアクリレート、１，９－ビスアクリロイルオキシノナン、トリプロピレングリコールジアクリレートなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、量子ドット分散体に含まれるモノマーは、前記化学式２で表される化合物を１種以上含むことができる。
前記化学式２で表される化合物は、低粘度特性を示して低粘度光変換インク組成物の実現を可能にする。例えば、前記化学式１で表される化合物をリガンド層として有する本発明の量子ドットと共に使用される場合、前記リガンドとの相溶性に優れて量子ドットの分散性をさらに向上させ、溶剤なくても光特性に優れた低粘度光変換インク組成物の実現を可能にする。これにより、本発明による光変換インク組成物は、インクジェット印刷方式でカラーフィルタを製造するのに効果的に使用できる。
本発明の光変換インク組成物は、前記化学式２で表される重合性化合物のほかにも、本発明の目的を逸脱しない限度内で当分野にて通常使用される重合性化合物をさらに含むことができる。例えば、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられ、これらのうち２官能単量体が好ましく使用される。
前記単官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドンなどが挙げられる。
前記２官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記多官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
本発明の光変換インク組成物に含まれる光重合性化合物は、前記量子ドット分散体に含まれたモノマーと互いに同一または異なる種類の化合物を含むことができる。
このような光重合性化合物は、光変換インク組成物全体１００重量部に対して１～４５重量部含まれてもよいし、好ましくは１～２０重量部であるのが良い。もし、その含有量が前記範囲未満であれば、光感度が低下することがあり、これとは逆に、前記範囲を超える場合、量子ドット光変換層および自発光感光性層の密着性が不十分でフィルムの強度が十分でなく、塗膜の浮き上がりが発生して生産歩留まりの低下をもたらすことがある。
光重合開始剤
本発明における光重合開始剤は、先に説明した光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明において特に限定しないが、アシルホスフィン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、チオキサントン系、オキシム系、ベンゾイン系、アントラセン系、アントラキノン系、ビイミダゾール系化合物などを使用することができ、これらは、単独または２種以上混合して使用可能である。
本発明における光重合開始剤は、先に説明した光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明において特に限定しないが、アシルホスフィン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、チオキサントン系、オキシム系、ベンゾイン系、アントラセン系、アントラキノン系、ビイミダゾール系化合物などを使用することができ、これらは、単独または２種以上混合して使用可能である。
一例として、前記ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが可能である。
その他の光重合開始剤としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、１０－ブチル－２－クロロアクリドン、９，１０－フェナントレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを使用することができる。
このような光重合開始剤の含有量は、全体組成物１００重量部に対して０．１～２０重量部、好ましくは０．５～１５重量部含まれる。
前記光重合開始剤の含有量が前記範囲に含まれる場合、光変換インク組成物が高感度化されて、画素部の強度や、この画素部の表面における平滑性が良好になる傾向があるので、好ましい。また、光重合開始補助剤の含有量が前記範囲にあれば、光変換インク組成物の感度効率性がさらに高くなり、この組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向があるので、好ましい。
添加剤
本発明による光変換インク組成物は、多様な目的によって公知の添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤としては、例えば、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併行することも可能である。これらの添加剤は、１種または２種以上が可能であり、光効率などを考慮して、全体組成物内で１重量％以下で使用することが好ましい。
本発明による光変換インク組成物は、多様な目的によって公知の添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤としては、例えば、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併行することも可能である。これらの添加剤は、１種または２種以上が可能であり、光効率などを考慮して、全体組成物内で１重量％以下で使用することが好ましい。
本発明による光変換インク組成物は、光特性、耐光性、粘度特性に優れているため、カラーフィルタまたは光変換積層基材などに含まれる硬化膜の形成時に効果的に適用可能である。したがって、本発明によるインク組成物は、カラーフィルタまたは光変換積層基材を含む画像表示装置の製造に好ましく使用可能である。
＜電子素子＞
本発明の一実施例によれば、本発明による量子ドットは、発光ダイオード、有機発光ダイオード、センサ、イメージングセンサ、太陽電池、ＬＣＤなどの電子素子に有用に適用可能である。
本発明の一実施例によれば、本発明による量子ドットは、発光ダイオード、有機発光ダイオード、センサ、イメージングセンサ、太陽電池、ＬＣＤなどの電子素子に有用に適用可能である。
本発明による前記電子素子は、上述した量子ドットを発光層に含むことができる。例えば、互いに対向する第１電極と第２電極および前記第１電極と前記第２電極との間に位置する発光層に本発明の量子ドットが含まれる。
前記発光層に使用される量子ドットは、コア－シェル構造を有し、前記コアは、ＩｎＰ、ＩｎＺｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＣｄＳｅ、ＣｄＳ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＳｅＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＳ、ＰｂＴｅ、ＡｇＩｎＺｎＳ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＧａＮ、ＩｎＡｓ、およびＺｎＯからなる群より選択される１種以上を含み、前記シェルは、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＯ、ＩｎＰ、ＩｎＳ、ＧａＰ、ＧａＮ、ＧａＯ、ＩｎＺｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＧａＮ、ＩｎＺｎＳＣｄＳｅ、ＰｂＳ、ＴｉＯ、ＳｒＳｅ、およびＨｇＳｅからなる群より選択される１種以上を含むことができ、好ましくは、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅＴｅ／ＺｎＳ、およびＩｎＰ／ＭｎＳｅ／ＺｎＳからなる群より選択される１種以上を含むことができるが、これに限定されるものではない。
一例として、量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）は、量子ドットを電気的に励起させて光を発するようにする電気発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＥＬ）方式の素子である。
前記量子ドット発光ダイオード（ＱＬＥＤ）は、両側電極から注入された電子とホールが量子ドット発光層でエキシトンを形成し、エキシトンの発光再結合（ｒａｄｉａｔｉｖｅ ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）により光を放出する。これは、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ－Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）と動作原理が同一であるので、通常のＯＬＥＤの電子／ホール注入層および輸送層などをそのまま使用した多層素子構造において、発光層のみ、有機発光素材の代わりに量子ドットに代替して構成可能である。
本発明の量子ドット発光ダイオードの製造方法は特に限定されず、当該技術分野にて公知の方法を用いることができる。
一実施例として、量子ドット発光ダイオードの製造方法は、陽極、陰極、電子注入・輸送層、発光層、正孔輸送層、および正孔注入層を順次に積層して製造することができる。
他の実施例として、量子ドット発光ダイオードの製造方法は、陰極、電子注入輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、および陽極を順次に積層して製造してもよいし、さらに他の実施例として、量子ドット発光ダイオードの製造方法は、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、電子注入・輸送層、および陰極を順次に積層して製造してもよい。
この時、前記発光層が上述した量子ドットを含むことができる。
＜硬化膜＞
本発明は、前記光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を提供し、前記硬化膜は、カラーフィルタまたは光変換積層基材に含まれる。
＜硬化膜＞
本発明は、前記光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を提供し、前記硬化膜は、カラーフィルタまたは光変換積層基材に含まれる。
＜光変換積層基材＞
本発明による光変換積層基材は、光変換インク組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス基材にコーティングできる光変換インク組成物を含むことにより、人体有害物質に該当しない溶剤を使用可能で、作業者の安全と製品生産性を向上させることができる。
本発明による光変換積層基材は、光変換インク組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス基材にコーティングできる光変換インク組成物を含むことにより、人体有害物質に該当しない溶剤を使用可能で、作業者の安全と製品生産性を向上させることができる。
前記光変換積層基材は、シリコン（Ｓｉ）、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）、または高分子基板を含むことができ、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）またはポリカーボネート（ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などであってもよい。
前記光変換積層基材は、前記光変換インク組成物を塗布し熱硬化して形成される。
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、上述した光変換インク組成物を用いて形成される。
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、上述した光変換インク組成物を用いて形成される。
本発明のカラーフィルタを形成する塗膜の形成方法は、当該技術分野にて公知の方法を用いることができる。
一実施例として、塗膜の形成方法は、
ａ）基板に光変換インク組成物を塗布するステップと、
ｂ）得られた被膜上に活性光線を照射して硬化させるステップと、
ｃ）ポストベーク実行ステップと、を含むことができる。
ａ）基板に光変換インク組成物を塗布するステップと、
ｂ）得られた被膜上に活性光線を照射して硬化させるステップと、
ｃ）ポストベーク実行ステップと、を含むことができる。
前記基板は、ガラス基板やポリマー基板が用いられるが、これに限定されない。ガラス基板としては、特に、ソーダ石灰ガラス、バリウムまたはストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、または石英などが好ましく使用することができる。また、ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、またはポリスルホン基板などが挙げられる。
この時、塗布は、所望の厚さが得られるように、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター（ダイコーターともいう場合がある）、インクジェットなどの塗布装置を用いた公知の湿式コーティング方法によって行われる。
露光は、露光器から放出される光で感光させる。この時、照射する光は、例えば、可視光線、紫外線、Ｘ線、および電子線などを用いることができる。
ポストベークは、膜と基板との密着性と硬化度を高めるために行い、例えば、８０～２５０℃で１０～１２０分の条件で熱処理により行われる。ポストベークは、プリベークと同様に、オーブン、ホットプレートなどを用いて行うことができる。
＜画像表示装置＞
本発明による画像表示装置は、前述したカラーフィルタ、光変換積層基材、および／または電子素子を含む。
本発明による画像表示装置は、前述したカラーフィルタ、光変換積層基材、および／または電子素子を含む。
本発明の画像表示装置は、電子素子として量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）が適用された画像表示装置であってもよい。
前記画像表示装置は、具体的には、液晶ディスプレイ（液晶表示装置；ＬＣＤ）、有機ＥＬディスプレイ（有機ＥＬ表示装置）、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などが挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
前記画像表示装置は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を備えたことを除けば、本発明の技術分野にて当業者に知られた構成を含み、すなわち、本発明は、カラーフィルタまたは光変換積層基材を適用可能な画像表示装置を含む。
本発明によるカラーフィルタを含む画像表示装置は、色再現性、輝度、耐熱性および信頼性などにおいて優れた特性を有することができる。
以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。しかし、下記の実施例は本発明をさらに具体的に説明するためのものであって、本発明の範囲が下記の実施例によって限定されるものではない。
合成例
合成例１：ＩｎＰ／ＺｎＳコア－シェル量子ドットの合成
三口フラスコ（３－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）に、インジウムアセテート０．０５８３９ｇ、オレイン酸０．１２０１９ｇ、および１－オクタデセン（ＯＤＥ）１０ｍＬを入れた。前記フラスコを撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで、不活性気体下で２７０℃の温度に加熱した。
合成例１：ＩｎＰ／ＺｎＳコア－シェル量子ドットの合成
三口フラスコ（３－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）に、インジウムアセテート０．０５８３９ｇ、オレイン酸０．１２０１９ｇ、および１－オクタデセン（ＯＤＥ）１０ｍＬを入れた。前記フラスコを撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで、不活性気体下で２７０℃の温度に加熱した。
リン（Ｐ）前駆体としてトリス（トリメチルシリル）ホスフィンを０．０２５０５４ｇ用意して、１－オクタデセン０．５ｍＬとトリ－ｎ－オクチルホスフィン０．５ｍＬに入れて撹拌して、これを不活性気体下で２７０℃に加熱された前記フラスコに迅速に注入した。１時間反応させた後、迅速に冷却させて反応を終結させた。以後、フラスコの温度が１００℃に到達した時、１０ｍＬのトルエンを注入した後、５０ｍＬの遠心分離チューブに移し入れた。エタノール１０ｍＬを添加した後、沈殿および再分散方法を活用して２回精製した。精製されたＩｎＰコアナノ粒子を１－オクタデセンに分散させた後、保存した。
三口フラスコに、亜鉛アセテート３．６６９ｇ、オレイン酸２０ｍＬ、および１－オクタデセン２０ｍＬを入れて、撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで、不活性気体下で２７０℃の温度に加熱した後、６０℃に冷却させて、透明な亜鉛オレエート形態の前駆体溶液を得た。
三口フラスコに、硫黄０．６４１２ｇおよびトリ－ｎ－オクチルホスフィン１０ｍＬを入れて、溶液が透明になるまで、不活性気体雰囲気で撹拌しながら８０℃の温度に加熱した後、常温に冷却させて、ＴＯＰ：Ｓ形態のＳ前駆体溶液を得た。
別の三口フラスコに、予め用意したＩｎＰコアのナノ粒子溶液を入れて、フラスコの温度を３００℃に調節した後、予め用意した亜鉛前駆体溶液０．６ｍＬを注射器を活用して迅速に注入した。この後、予め用意したＳ前駆体溶液０．３ｍＬを注射器ポンプを活用して２ｍＬ／ｈｒの速度でフラスコに注入した。注入が終わった後、３時間反応をさらに進行させ、迅速に冷却させて反応を終結させた。フラスコの温度が１００℃に到達した時、１０ｍＬのトルエンを注入した後、５０ｍＬの遠心分離チューブに移し入れた。エタノール１０ｍＬを添加した後、沈殿および再分散方法を活用して２回精製した。精製されたＩｎＰ／ＺｎＳコア－シェル構造のナノ粒子をｎ－クロロホルムに分散させた後、保存した。固形分は１０％に調整した。最大発光波長は５２５ｎｍであった。
合成例２：ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア－シェル量子ドットの合成
インジウムアセテート（Ｉｎｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ）０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）、および１－オクタデセン（ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ）２０ｍＬを反応器に入れて、真空下で１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替えた。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入して０．５分間反応させた。
インジウムアセテート（Ｉｎｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ）０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）、および１－オクタデセン（ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ）２０ｍＬを反応器に入れて、真空下で１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替えた。２８０℃に加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入して０．５分間反応させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌ、およびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れて、真空下で１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替え、反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したＩｎＰコア溶液２ｍＬを入れて、次に、トリオクチルホスフィン中のセレン（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れて、遠心分離して得られた沈殿を減圧濾過後、減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅコア－シェルを形成させた。
次に、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌ、およびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れて、真空下で１２０℃に加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替え、反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したＩｎＰコア溶液２ｍＬを入れて、次に、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れて、遠心分離して得られた沈殿を減圧濾過後、減圧乾燥して、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア－シェル構造の量子ドットを得た後、クロロホルムに分散させた。固形分は１０％に調整した。最大発光波長は５２０ｎｍであった。
合成例３：リガンドＭ１の合成
還流冷却器を備えた四口フラスコに、ＴＨＦ６０ｍＬ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４８ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、そして（ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ１．３６ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）を入れて、３０分撹拌した。４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ１６．０８ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｐｈｅｎｙｌ－１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｅ２８．３２ｇ（１３１．２ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ ２３．７８ｇ（１４２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１４０ｍＬに溶かして入れた。３日還流冷却反応後、シリカを用いて濾過後、塩水で洗浄後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラム精製でリガンドＭ１を得た。薄いオレンジ色パウダーで、１４．９２ｇ（６０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：３８８である。
還流冷却器を備えた四口フラスコに、ＴＨＦ６０ｍＬ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４８ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、そして（ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ１．３６ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）を入れて、３０分撹拌した。４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ１６．０８ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｐｈｅｎｙｌ－１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｅ２８．３２ｇ（１３１．２ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ ２３．７８ｇ（１４２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１４０ｍＬに溶かして入れた。３日還流冷却反応後、シリカを用いて濾過後、塩水で洗浄後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラム精製でリガンドＭ１を得た。薄いオレンジ色パウダーで、１４．９２ｇ（６０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：３８８である。
合成例４：リガンドＭ２の合成
還流冷却器を備えた四口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、ｄｉｏｘａｎｅ４０ｍＬを入れて、４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ１０ｇ（４０．２ｍｍｏｌ）とカルバゾール８．０６ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れて、窒素雰囲気で撹拌した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３５（０．３８２ｍｍｏｌ）、そしてＰ（ｔＢｕ）３ ０．０７７ｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）を入れて、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ １４．８ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れた。８０℃で２日還流冷却反応させた。反応終了後、常温に下げた後、１Ｍの塩酸水溶液２０ｍＬを入れて、３０分間撹拌した。１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗を２回処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製でリガンドＭ２を得た。白色パウダーで、６．６ｇ（５０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：３３６である。
還流冷却器を備えた四口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、ｄｉｏｘａｎｅ４０ｍＬを入れて、４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ１０ｇ（４０．２ｍｍｏｌ）とカルバゾール８．０６ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れて、窒素雰囲気で撹拌した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３５（０．３８２ｍｍｏｌ）、そしてＰ（ｔＢｕ）３ ０．０７７ｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）を入れて、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ １４．８ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れた。８０℃で２日還流冷却反応させた。反応終了後、常温に下げた後、１Ｍの塩酸水溶液２０ｍＬを入れて、３０分間撹拌した。１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗を２回処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製でリガンドＭ２を得た。白色パウダーで、６．６ｇ（５０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：３３６である。
合成例５：リガンドＭ３の合成
還流冷却器を備えた四口フラスコに、ＴＨＦ６０ｍＬ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４８ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、そして（ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ１．３６ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）を入れて、３０分撹拌した。４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ２５．９２ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｐｈｅｎｙｌ－１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｅ２８．３２ｇ（１３１．２ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ ２３．７８ｇ（１４２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１４０ｍＬに溶かして入れた。３日還流冷却反応後、シリカを用いて濾過後、塩水で洗浄後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラム精製でリガンドＭ３を得た。薄いオレンジ色パウダーで、１４．９２ｇ（６０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４０１．０５である。
還流冷却器を備えた四口フラスコに、ＴＨＦ６０ｍＬ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４８ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、そして（ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ１．３６ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）を入れて、３０分撹拌した。４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ２５．９２ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｐｈｅｎｙｌ－１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｅ２８．３２ｇ（１３１．２ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ ２３．７８ｇ（１４２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１４０ｍＬに溶かして入れた。３日還流冷却反応後、シリカを用いて濾過後、塩水で洗浄後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラム精製でリガンドＭ３を得た。薄いオレンジ色パウダーで、１４．９２ｇ（６０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４０１．０５である。
合成例６：リガンドＭ４の合成
還流冷却器を備えた四口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、ｄｉｏｘａｎｅ４０ｍＬを入れて、４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ２５．９２ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）とカルバゾール８．０６ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れて、窒素雰囲気で撹拌した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３５（０．３８２ｍｍｏｌ）、そしてＰ（ｔＢｕ）３ ０．０７７ｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）を入れて、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ １４．８ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れた。８０℃で２日還流冷却反応させた。反応終了後、常温に下げた後、１Ｍの塩酸水溶液２０ｍＬを入れて、３０分間撹拌した。１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗を２回処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製でリガンドＭ４を得た。白色パウダーで、６．６ｇ（５０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８８．１９である。
還流冷却器を備えた四口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、ｄｉｏｘａｎｅ４０ｍＬを入れて、４－ｂｒｏｍｏ－４’－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ２５．９２ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）とカルバゾール８．０６ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れて、窒素雰囲気で撹拌した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３５（０．３８２ｍｍｏｌ）、そしてＰ（ｔＢｕ）３ ０．０７７ｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）を入れて、ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２ １４．８ｇ（４８．２ｍｍｏｌ）を入れた。８０℃で２日還流冷却反応させた。反応終了後、常温に下げた後、１Ｍの塩酸水溶液２０ｍＬを入れて、３０分間撹拌した。１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗を２回処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製でリガンドＭ４を得た。白色パウダーで、６．６ｇ（５０％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８８．１９である。
合成例７：化合物Ｌ１（化学式１－１）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、Ｍｏｎｏ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ３０．８３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させ、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮した。ジクロロメタン８０ｍＬ溶かして、トリフルオロ酢酸１０ｇ投入後、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製で化合物Ｌ１（化学式１－１）を得た。薄い黄色固体で、５１ｇ（５９％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 13H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.63 (t, 1H), 2.67(d, 4H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、Ｍｏｎｏ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ３０．８３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させ、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮した。ジクロロメタン８０ｍＬ溶かして、トリフルオロ酢酸１０ｇ投入後、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製で化合物Ｌ１（化学式１－１）を得た。薄い黄色固体で、５１ｇ（５９％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 13H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.63 (t, 1H), 2.67(d, 4H)である。
合成例８：化合物Ｌ２（化学式１－２）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ１ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、６－Ｍｅｒｃａｐｔｏｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ２６．２４ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ２（化学式１－２）を得た。薄い黄色パウダーで、６１ｇ（６７％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：５１８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 13H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.61 (t, 1H), 2.58(d, 2H), 2.24(d, 2H), 1.30～1.60(m, 6H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ１ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、６－Ｍｅｒｃａｐｔｏｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ２６．２４ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ２（化学式１－２）を得た。薄い黄色パウダーで、６１ｇ（６７％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：５１８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 13H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.61 (t, 1H), 2.58(d, 2H), 2.24(d, 2H), 1.30～1.60(m, 6H)である。
合成例９：化合物Ｌ３（化学式１－３）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ５９．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、Ｍｏｎｏ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ３０．８３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。ジクロロメタン８０ｍＬ溶かして、トリフルオロ酢酸１０ｇ投入後、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製で化合物Ｌ３（化学式１－３）を得た。ベージュ色パウダーで、４８ｇ（６２％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４３６、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.05(d, 2H), 7.51～8.01 (m, 14H), 2.56(d, 2H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ５９．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、Ｍｏｎｏ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ３０．８３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。ジクロロメタン８０ｍＬ溶かして、トリフルオロ酢酸１０ｇ投入後、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ＤＩ ｗａｔｅｒ１００ｍＬで水洗処理後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥および濃縮後、カラム精製で化合物Ｌ３（化学式１－３）を得た。ベージュ色パウダーで、４８ｇ（６２％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４３６、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.05(d, 2H), 7.51～8.01 (m, 14H), 2.56(d, 2H)である。
合成例１０：化合物Ｌ４（化学式１－４）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ７０．８ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ２６．２４ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ４（化学式１－４）を得た。薄いベージュ色パウダーで、５６ｇ（６８％）、ＬＣ－ＭＳ：４６６、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４３６、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.04(d, 2H), 7.50～8.00 (m, 14H), 2.56(d, 2H), 2.22(d, 2H), 1.31～1.61(m, 6H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ７０．８ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ２６．２４ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ４（化学式１－４）を得た。薄いベージュ色パウダーで、５６ｇ（６８％）、ＬＣ－ＭＳ：４６６、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４３６、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.04(d, 2H), 7.50～8.00 (m, 14H), 2.56(d, 2H), 2.22(d, 2H), 1.31～1.61(m, 6H)である。
合成例１１：化合物Ｌ５（化学式１－6）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ３ ７０．１８ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ１８．７９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ５（化学式１－6）を得た。薄い黄色パウダーで、６５ｇ（５８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：６２８．８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 21H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.61 (t, 1H), 2.85(d, 2H), 2.54(d, 2H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ３ ７０．１８ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ１８．７９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ５（化学式１－6）を得た。薄い黄色パウダーで、６５ｇ（５８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：６２８．８、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.10～7.51(m, 21H), 6.45～6.81 (m, 6H), 6.61 (t, 1H), 2.85(d, 2H), 2.54(d, 2H)である。
合成例１２：化合物Ｌ６（化学式１－5）の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ４ ８６．２３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ１８．７９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ６（化学式１－5）を得た。薄いベージュ色パウダーで、５６ｇ（６８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：：５７６．７、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.05(d, 2H), 7.01～8.02 (m, 22H), 2.82(d, 2H), 2.51(d, 2H)である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ４ ８６．２３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ１８．７９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温６時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化合物Ｌ６（化学式１－5）を得た。薄いベージュ色パウダーで、５６ｇ（６８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：：５７６．７、1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 8.05(d, 2H), 7.01～8.02 (m, 22H), 2.82(d, 2H), 2.51(d, 2H)である。
合成例１３：化学式１－７の化合物の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ１ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＬ－Ｃｙｓｔｅｉｎｅ（シグマアルドリッチ）２１．４５ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温１２時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－７の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、４５ｇ（５１％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４９２である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ１ ６９ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＬ－Ｃｙｓｔｅｉｎｅ（シグマアルドリッチ）２１．４５ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温１２時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－７の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、４５ｇ（５１％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４９２である。
合成例１４：化学式１－８の化合物の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ４ ８６．２３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、２－（ｓｕｌｆａｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ２９．０６ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２９．６ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温４８時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－８の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、３５ｇ（３１％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：６３４である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ４ ８６．２３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、２－（ｓｕｌｆａｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ２９．０６ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２９．６ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温４８時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－８の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、３５ｇ（３１％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：６３４である。
合成例１５：化学式１－９の化合物の合成
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ５９．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＬ－Ｃｙｓｔｅｉｎｅ（シグマアルドリッチ）２１．４５ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温１４時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－９の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、４１ｇ（４８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８３である。
１００ｍＬのＴＨＦに、リガンドＭ２ ５９．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＬ－Ｃｙｓｔｅｉｎｅ（シグマアルドリッチ）２１．４５ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１０分撹拌した。ＤＩＣ２２．３ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を投入し、窒素雰囲気で常温１４時間反応させた。反応終了後、常温に冷却させて濾過を進行させて減圧濃縮した。少量のクロロホルムに溶かし、カラム精製を実施して、化学式１－９の化合物を得た。ベージュ色パウダーで、４１ｇ（４８％）、ＬＣ－ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］＋）：４８３である。
製造例１～２１：量子ドット分散体の製造
製造例１：量子ドット分散体Ａ－１
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
製造例１：量子ドット分散体Ａ－１
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、ＨＤＤＡ（１，６－Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）を投入して８０℃に加熱しながら分散させた。ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２４ｎｍであった。
製造例２：量子ドット分散体Ａ－２
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ２」を用いたことを除き、実施例１と同様に進行させた。
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ２」を用いたことを除き、実施例１と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２４ｎｍであった。
製造例３：量子ドット分散体Ａ－３
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、実施例１と同様に進行させた。
製造例３：量子ドット分散体Ａ－３
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、実施例１と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２５ｎｍであった。
製造例４：量子ドット分散体Ａ－４
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ４」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
製造例４：量子ドット分散体Ａ－４
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ４」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２６ｎｍであった。
製造例５：量子ドット分散体Ａ－５
合成例２の量子ドット３ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
製造例５：量子ドット分散体Ａ－５
合成例２の量子ドット３ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、ＨＤＤＡを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２１ｎｍであった。
製造例６：量子ドット分散体Ａ－６
製造例５で用いたリガンドの代わりに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例５で用いたリガンドの代わりに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２０ｎｍであった。
製造例７：量子ドット分散体Ａ－７
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
製造例７：量子ドット分散体Ａ－７
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ１」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、クロロホルムを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２４ｎｍであった。
製造例８：量子ドット分散体Ａ－８
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ２」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ２」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
クロロホルムで固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２４ｎｍであった。
製造例９：量子ドット分散体Ａ－９
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
製造例９：量子ドット分散体Ａ－９
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ３」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
クロロホルムで固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２５ｎｍであった。
製造例１０：量子ドット分散体Ａ－１０
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ４」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
製造例１０：量子ドット分散体Ａ－１０
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ４」を用いたことを除き、製造例７と同様に進行させた。
クロロホルムで固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２６ｎｍであった。
製造例１１：量子ドット分散体Ａ－１１
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ５」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
製造例１１：量子ドット分散体Ａ－１１
合成例１の量子ドット３．００ｇに「化合物Ｌ５」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２３ｎｍであった。
製造例１２：量子ドット分散体Ａ－１２
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ６」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
製造例１２：量子ドット分散体Ａ－１２
合成例１の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ６」を用いたことを除き、製造例１と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２３ｎｍであった。
製造例１３：量子ドット分散体Ａ－１３
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化合物Ｌ５」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例１３：量子ドット分散体Ａ－１３
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化合物Ｌ５」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２１ｎｍであった。
製造例１４：量子ドット分散体Ａ－１４
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化合物Ｌ６」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例１４：量子ドット分散体Ａ－１４
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化合物Ｌ６」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２２ｎｍであった。
製造例１５：量子ドット分散体Ａ－１５
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－７の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例１５：量子ドット分散体Ａ－１５
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－７の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２１ｎｍであった。
製造例１６：量子ドット分散体Ａ－１６
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－８の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例１６：量子ドット分散体Ａ－１６
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－８の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２３ｎｍであった。
製造例１７：量子ドット分散体Ａ－１７
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－９の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
製造例１７：量子ドット分散体Ａ－１７
製造例５で用いた「化合物Ｌ１」の代わりに「化学式１－９の化合物」を用いたことを除き、製造例５と同様に進行させた。
ＨＤＤＡで固形分は４０％に調整した。最大発光波長は５２１ｎｍであった。
製造例１８：量子ドット分散体Ａ－１８
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ５」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
製造例１８：量子ドット分散体Ａ－１８
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ５」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、クロロホルムを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２５ｎｍであった。
製造例１９：量子ドット分散体Ａ－１９
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ６」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ６」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、クロロホルムを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２６ｎｍであった。
製造例２０：量子ドット分散体Ａ－２０
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ８」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
合成例１の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ８」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、クロロホルムを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２４ｎｍであった。
製造例２１：量子ドット分散体Ａ－２１
合成例２の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ６」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
合成例２の量子ドット３．００ｇを遠心分離チューブに入れて、エタノール２０ｍＬを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に３ｍＬのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、「化合物Ｌ６」１．０ｇを入れて、窒素雰囲気下で６０℃に加熱しながら１時間反応させた。
次に、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、クロロホルムを投入して８０℃に加熱しながら分散させた。固形分は５％に調整した。最大発光波長は５２２ｎｍであった。
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２：光変換インク組成物の製造
前記製造例Ａ－１～Ａ－２１の量子ドット分散体と、合成例１～２の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散したＡ－２２～Ａ－２３の量子ドット分散体とを用いて、下記表１および表２の成分および含有量によって光変換インク組成物を製造した。
前記製造例Ａ－１～Ａ－２１の量子ドット分散体と、合成例１～２の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散したＡ－２２～Ａ－２３の量子ドット分散体とを用いて、下記表１および表２の成分および含有量によって光変換インク組成物を製造した。
－Ａ－１～Ａ－２１：製造例１～２１の量子ドット分散体
－Ａ－２２：合成例１の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散した分散体
－Ａ－２３：合成例２の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散した分散体
－ＭＮ－１：ＨＤＤＡ（１，６－Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）
－散乱粒子：ＴｉＯ２（ハンツマン社、ＴＲ－８８、粒径２２０ｎｍ）
－ＰＩ－１：Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０１（バスフ社製）
実施例２－１～２－４および比較例２－１～２－２：発光素子の製造
実施例２－１
ガラス基板上にＩＴＯを蒸着してアノードを形成し、その上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳおよびＴｒｉｓ（４－ｃａｒｂａｚｏｙｌ－９－ｙｌｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ（ＴＣＴＡ）をスピンコーティングして正孔輸送層を形成する。前記正孔輸送層上に製造例１８による量子ドット分散体Ａ－１８をスピンコーティングして発光層を形成する。発光層上にＡｌＱ３を真空蒸着して電子輸送層を形成する。前記電子輸送層上にＡｌを蒸着してカソードを形成して、発光素子を作製する。
－Ａ－２２：合成例１の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散した分散体
－Ａ－２３：合成例２の量子ドットをＨＤＤＡで５０：５０分散した分散体
－ＭＮ－１：ＨＤＤＡ（１，６－Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）
－散乱粒子：ＴｉＯ２（ハンツマン社、ＴＲ－８８、粒径２２０ｎｍ）
－ＰＩ－１：Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ－０１（バスフ社製）
実施例２－１～２－４および比較例２－１～２－２：発光素子の製造
実施例２－１
ガラス基板上にＩＴＯを蒸着してアノードを形成し、その上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳおよびＴｒｉｓ（４－ｃａｒｂａｚｏｙｌ－９－ｙｌｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ（ＴＣＴＡ）をスピンコーティングして正孔輸送層を形成する。前記正孔輸送層上に製造例１８による量子ドット分散体Ａ－１８をスピンコーティングして発光層を形成する。発光層上にＡｌＱ３を真空蒸着して電子輸送層を形成する。前記電子輸送層上にＡｌを蒸着してカソードを形成して、発光素子を作製する。
実施例２－２
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例１９による量子ドット分散体Ａ－１９を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例１９による量子ドット分散体Ａ－１９を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
実施例２－３
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例２０による量子ドット分散体Ａ－２０を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例２０による量子ドット分散体Ａ－２０を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
実施例２－４
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例２１による量子ドット分散体Ａ－２１を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに製造例２１による量子ドット分散体Ａ－２１を用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
比較例２－１
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに合成例１により製造された量子ドットを用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに合成例１により製造された量子ドットを用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
比較例２－２
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに合成例２により製造された量子ドットを用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
製造例１８による量子ドット分散体の代わりに合成例２により製造された量子ドットを用いたことを除き、実施例２－１と同様の方法で発光素子を作製する。
実験例
（１）光変換コーティング層の製造および光変換効率の測定
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で製造されたそれぞれの光変換インク組成物をインクジェット方式で５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源としてｇ、ｈ、ｉ線をすべて含む１ｋＷ高圧水銀灯を用いて１０００ｍＪ／ｃｍ２で照射後、１８０℃の加熱オーブンにて３０分間加熱して光変換コーティング層を製造した。
（１）光変換コーティング層の製造および光変換効率の測定
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で製造されたそれぞれの光変換インク組成物をインクジェット方式で５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源としてｇ、ｈ、ｉ線をすべて含む１ｋＷ高圧水銀灯を用いて１０００ｍＪ／ｃｍ２で照射後、１８０℃の加熱オーブンにて３０分間加熱して光変換コーティング層を製造した。
製造された光変換コーティング層を青色（ｂｌｕｅ）光源（ＸＬａｍｐ ＸＲ－Ｅ ＬＥＤ、Ｒｏｙａｌ ｂｌｕｅ４５０、Ｃｒｅｅ社）の上部に位置させた後、輝度測定器（ＣＡＳ１４０ＣＴ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍｓ社）を用いて、光変換効率を下記の数式１を用いて測定し、その結果を下記表３に示した。
（２）粘度安定性評価
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で用いた量子ドット分散体に対して、Ｒ型粘度計（ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＲＥ１２０Ｌ ＳＹＳＴＥＭ、東機産業株式会社製品）を用いて、回転数２０ｒｐｍ、温度３０℃の条件で初期粘度および低温５℃で１ヶ月保管後に粘度を測定した。粘度変化率で粘度安定性を評価して、下記表３に記載した。
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で用いた量子ドット分散体に対して、Ｒ型粘度計（ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＲＥ１２０Ｌ ＳＹＳＴＥＭ、東機産業株式会社製品）を用いて、回転数２０ｒｐｍ、温度３０℃の条件で初期粘度および低温５℃で１ヶ月保管後に粘度を測定した。粘度変化率で粘度安定性を評価して、下記表３に記載した。
＜評価基準＞
○：粘度変化率１０５％以下
△：粘度変化率１０５％超過～１１０％以下
×：粘度変化率１１０％超過
（３）分散体の粒度評価
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で用いた量子ドット分散体の分散粒度をＥＬＳＺ－２０００ＺＳ（大塚社製）を用いて測定し、その結果を下記表３に示した。
○：粘度変化率１０５％以下
△：粘度変化率１０５％超過～１１０％以下
×：粘度変化率１１０％超過
（３）分散体の粒度評価
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２で用いた量子ドット分散体の分散粒度をＥＬＳＺ－２０００ＺＳ（大塚社製）を用いて測定し、その結果を下記表３に示した。
（４）連続ジェッティング回数
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２の光変換インク組成物をユニジェット社のインクジェットプリンティング設備に充填後、ジェッティングヘッドの温度を４０℃に固定した後、１分間インク吐出後３０分間放置を、ジェッティングヘッド部のノズル詰まりで吐出されなくなるまで繰り返し行って連続ジェッティング回数を評価し、その結果を下記表３に示した。
実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２の光変換インク組成物をユニジェット社のインクジェットプリンティング設備に充填後、ジェッティングヘッドの温度を４０℃に固定した後、１分間インク吐出後３０分間放置を、ジェッティングヘッド部のノズル詰まりで吐出されなくなるまで繰り返し行って連続ジェッティング回数を評価し、その結果を下記表３に示した。
（５）塗膜硬度
前記実験例で製造されたコーティング膜の硬化度を、硬度計（ＨＭ５００；Ｆｉｓｃｈｅｒ社製品）を用いて１５０℃の高温で測定し、表面硬度は下記の基準で評価した。その結果は下記表３に示した。
前記実験例で製造されたコーティング膜の硬化度を、硬度計（ＨＭ５００；Ｆｉｓｃｈｅｒ社製品）を用いて１５０℃の高温で測定し、表面硬度は下記の基準で評価した。その結果は下記表３に示した。
＜評価基準＞
○：表面硬度５０以上
△：表面硬度３０～５０未満
×：表面硬度３０未満
○：表面硬度５０以上
△：表面硬度３０～５０未満
×：表面硬度３０未満
（６）耐光性
前記実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２の量子ドット分散液製造初期の量子効率と、常温で青色ＬＥＤ光源に７日放置後の絶対量子効率とを、ＱＥ－２１００（大塚社）を用いて測定した。
前記実施例１－１～１－１５および比較例１－１～１－２の量子ドット分散液製造初期の量子効率と、常温で青色ＬＥＤ光源に７日放置後の絶対量子効率とを、ＱＥ－２１００（大塚社）を用いて測定した。
その結果を下記表４に示した。
（７）外部量子効率、電流効率および駆動電圧評価
前記実施例２－１～２－４および比較例２－１～２－２で製造された発光素子のＩＴＯ電極とＡｌ電極との間に電圧（０Ｖ～８Ｖ）を加えながら、外部量子効率（ＥＱＥ）、電流効率および駆動電圧を測定した。その結果を下記表５に示した。
前記実施例２－１～２－４および比較例２－１～２－２で製造された発光素子のＩＴＯ電極とＡｌ電極との間に電圧（０Ｖ～８Ｖ）を加えながら、外部量子効率（ＥＱＥ）、電流効率および駆動電圧を測定した。その結果を下記表５に示した。
前記表３および表４を参照すれば、本発明による光変換インク組成物は、特定の化学式構造で表されるリガンド化合物が導入された量子ドットを用いることにより、比較例１および２に比べて優れた光変換効率を示すと同時に、より安定した粘度特性を示すことを確認することができた。
また、本発明による量子ドット分散体は分散性に優れ、これを含む本発明の光変換インク組成物の連続ジェッティング性に優れて生産効率を向上させることが分かった。
参照として、表５の実験例によれば、本発明の表面にリガンドを含む量子ドット分散体を用いた発光素子の場合、量子ドットにリガンドを含まない比較例２－１～２－２の発光素子に比べて外部量子効率および電流効率に優れ、駆動電圧性能も改善されることが明らかになった。
Claims (16)
- 表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、
前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含む量子ドット：
Ａは、
であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリーレン基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ１６のアリール基またはＣ５～Ｃ１６のヘテロアリール基であり、
Ｙは、Ｃ４～Ｃ１６の接合された環状芳香族基であり、
Ｂは、直接結合、
であり、
Ｃは、－（ＣＨ２）ｎ１－、－（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ２－、または－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ３－であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０～２０の整数であり、
Ｆは、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ３、
であり、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～４の整数である。 - 前記リガンド層は、下記化学式１－１～１－９で表される化合物から選択される１種以上を含む、請求項１に記載の量子ドット。
- 前記化学式１にてｘおよびｙの和が４以上である、請求項１に記載の量子ドット。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の量子ドットを、モノマーまたは溶剤のいずれか１つ以上を含んで分散させた量子ドット分散体。
- 前記モノマーは、下記化学式２で表される化合物を含む、請求項４に記載の量子ドット分散体。
Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ２０のアルキレン基、Ｃ１－Ｃ２０のフェニレン基、またはＣ３－Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素またはメチル基であり、
ｍは、１～１５の整数である。 - 前記化学式２で表される化合物は、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、２－ヒドロキシ－３－メタクリルプロピルアクリレート、１，９－ビスアクリロイルオキシノナン、およびトリプロピレングリコールジアクリレートから選択される１種以上を含む、請求項５に記載の量子ドット分散体。
- 請求項４に記載の量子ドット分散体を含み、散乱粒子、光重合性化合物、および光重合開始剤から選択されるいずれか１つ以上をさらに含む光変換インク組成物。
- 前記散乱粒子は、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ－Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１種以上を含む、請求項７に記載の光変換インク組成物。
- １０ｐｐｍ～９０００ｐｐｍの溶剤を含むか、または溶剤を含まない、請求項７に記載の光変換インク組成物。
- 請求項１に記載の量子ドットを発光層に含む電子素子。
- 発光ダイオード、有機発光ダイオード、センサ、イメージングセンサ、太陽電池、またはＬＣＤ素子に適用される、請求項１０に記載の電子素子。
- 請求項７に記載の光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項７に記載の光変換インク組成物を用いて形成される硬化膜を含む光変換積層基材。
- 請求項１２に記載のカラーフィルタ、または請求項１３に記載の光変換積層基材を含む画像表示装置。
- 請求項１０に記載の電子素子を含む画像表示装置。
- 電子素子は、量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ＬＥＤ、ＱＬＥＤ）を含む、請求項１５に記載の画像表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
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