KR102671678B1 - 광변환 잉크 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

광변환 잉크 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양자점 및 경화성 모노머를 포함하고, 상기 양자점은 표면 상에 특정 구조의 티올 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하는 리간드층을 갖고, 경화성 모노머는 특정 구조의 2관능 (메타)아크릴레이트를 포함하는 광변환 잉크 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.

Description

광변환 잉크 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 {Light Conversion Ink Composition, Color Filter and Display Device}
본 발명은 광변환 잉크 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능한 광변환 잉크 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.
특히, 컬러필터가 각종 화상표시장치를 비롯한 다양한 분야에 사용됨에 따라 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도, 고명암비와 같은 성능이 요구되고 있는 바, 이러한 문제를 해결하기 위하여, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조 방법이 제안되었다. 예를 들어, 대한민국 특허공개 제10-2009-0036373호는 기존의 컬러필터를 양자점 형광체로 이루어진 발광층으로 대체함으로써 발광 효율을 향상시켜 표시장치의 표시품질을 개선할 수 있다고 개시하고 있다.
이러한 양자점을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용한 포토리소그래피 방법은 코팅, 노광, 현상 및 경화를 통해 색 필터를 형성하는 방법으로, 색 필터의 정교성과 재현성 측면에서는 우수하지만, 화소를 형성하기 위하여 각각의 색에 대하여 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 과정이 각각 요구되어 제조 공정, 시간 및 비용이 늘어나고 공정간 제어 인자가 많아져 수율 관리에 어려움이 있다.
이러한 문제점들을 해결하기 위하여, 잉크젯(inkjet) 방법이 제시되었다. 잉크젯 방법은 잉크젯 헤드(inkjet head)를 사용하여 구획되어 있는 소정 위치에 액체 잉크를 분사하여 각각의 잉크가 착색된 이미지를 구현하는 기술로, 적색, 녹색 및 청색을 포함한 복수의 색을 한번에 착색할 수 있어서 제조 공정, 시간 및 비용이 크게 절감될 수 있다.
최근 모니터, TV 등에서 높은 색재현률(NTSC 대비 색농도)이 요구됨에 따라 양자점의 발광 휘도 향상이 필요하다. 이러한 발광 휘도 향상을 위해서는 막 두께를 두껍게 하는 방법이 있다. 하지만, 용제의 함량이 높은 양자점 함유 잉크 조성물로는 막두께를 두껍게 하는데 한계가 있다. 또한, 용제의 함량이 높은 경우 노즐 입구에서 용제가 증발하여 잉크 고형물이 적체됨으로써 연속공정 진행시 노즐 막힘이 발생하는 문제점이 있다. 이에, 용제의 함량이 낮거나 용제를 포함하지 않는 양자점 함유 잉크 조성물이 요구되고 있다.
그러나, 용제의 함량을 낮추거나 용제를 포함하지 않는 경우에는 균일한 분산이 어려워 양자점의 응집을 야기하여 양자점의 광특성이 저하되거나 점도가 높아져 제팅성이 불량할 수 있다.
대한민국 특허공개 제10-2009-0036373호
본 발명의 한 목적은 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능한 광변환 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광변환 화소를 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 양자점 및 경화성 모노머를 포함하고, 상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이고, 상기 경화성 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광변환 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019093334332-pat00001
[화학식 2]
Figure 112019093334332-pat00002
상기 식에서,
L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이고,
R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며,
R2는 수소 또는 메틸기이고,
m은 1 내지 15의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 표시되는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112019093334332-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112019093334332-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112019093334332-pat00005
[화학식 1-4]
Figure 112019093334332-pat00006
[화학식 1-5]
Figure 112019093334332-pat00007
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 비카드뮴계 양자점일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가지고, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며, 상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 산란 입자를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산란입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산란입자는 TiO2일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 광중합 개시제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 전체 조성물 100 중량%에 대하여 20 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 포함하지 않을 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 광변환 화소를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 착색제로서 표면 상에 특정 구조의 티올 치환된 플루오렌계 리간드를 갖는 양자점을 함유하며, 경화성 모노머로서 상기 티올 치환된 플루오렌계 리간드와 상용성이 우수한 특정 구조의 2관능 (메타)아크릴레이트를 포함하여 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시형태는 양자점(A) 및 경화성 모노머(B)를 포함하고, 상기 양자점(A)은 표면 상에 특정 구조의 티올 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하는 리간드층을 갖는 것이고, 상기 경화성 모노머(B)는 특정 구조의 2관능 (메타)아크릴레이트를 포함하는 광변환 잉크 조성물에 관한 것이다.
양자점(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이다.
[화학식 1]
Figure 112019093334332-pat00008
상기 식에서,
L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C22의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 22개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, i-프로필렌, n-부틸렌, n-헵틸렌, n-도데실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C4-C22의 알케닐렌기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 4 내지 22개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 부테닐렌, 펜테닐렌, 헥세닐렌, 헵테닐렌, 옥테닐렌, 노네닐렌, 데세닐렌, 운데세닐렌, 도데세닐렌, 트리데세닐렌, 테트라데세닐렌, 펜타데세닐렌, 헥사데세닐렌, 헵타데세닐렌, 옥타데세닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C22의 알킬렌기 및 C4-C22의 알케닐렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 양자점의 상용성 및/또는 저점도 구현면에서 L이 존재하지 않거나, C1-C20의 알킬렌기 또는 C4-C20의 알케닐렌기인 화합물, 바람직하기로 L이 존재하지 않거나, C1-C18의 알킬렌기 또는 C4-C18의 알케닐렌기인 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 양자점의 상용성 및 저점도 구현면에서 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 표시되는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112019093334332-pat00009
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 리간드로서 양자점의 표면에 배위 결합되어 양자점을 안정화시키는 역할을 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 티올(thiol)기를 가지며, 티올기가 양자점 표면에 결합할 수 있다. 티올기의 경우 카르복시산 등 통상의 양자점이 갖는 리간드층 화합물들 대비 양자점 표면과의 결합력이 우수하여 양자점의 댕글링 결합(dangling bond)과 같은 표면 결점에 의한 소광 및 표면 산화에 따른 소광을 억제하여 광 특성(발광 특성)과 신뢰성을 향상시키는 장점이 있다.
통상적으로 제조된 양자점은 표면 상에 리간드층을 갖는 것이 일반적이며, 제조 직후 리간드층은 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid) 등으로 이루어질 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하는 본 발명의 양자점과 비교하여, 리간드층과 양자점간의 보다 약한 결합력으로 인해 양자점 표면의 비결합 결함에 의해 표면 보호 효과가 저하될 수 있다. 또한, 올레익산의 경우 고휘발성 화합물(VOC; volatile organic compound)인 n-헥산과 같은 지방족 탄화수소계 용제, 벤젠과 같은 방향족 탄화수소계 용제에 잘 분산이 되나, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)와 같은 용제에서는 분산성이 불량하다.
본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 카르복실산을 함유한 올레익산 대비 티올(thiol)의 결합력이 우수하여 양자점 표면을 보다 보호해줄 수 있고, 벌키한 구조의 플루오렌기를 포함하여 주변재료와의 상용성을 향상시킬 수 있다.
이에 의해 본 발명의 양자점은 우수한 산화 안정성을 나타낼 수 있으며, 양자효율의 저하가 방지되고, 신뢰성이 향상될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 양자점은 용제의 함량이 낮거나 용제를 포함하지 않아도 하기에서 기술하는 경화성 모노머만으로도 양호한 분산성을 나타낼 수 있어 잉크 조성물에 적용시 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에서, 본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하면서, 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등을 하나 이상 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 나노 크기의 반도체 물질을 일컬을 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루게 되는데, 이러한 나노 입자들이 반도체 특성을 띠고 있을 때 양자점이라고 한다. 상기 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 상기 양자점의 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출하게 된다. 예를 들면, 본 발명의 광변환 잉크 조성물은 이러한 양자점을 포함함으로써, 입사된 청색광을 녹색광 및 적색광으로 광변환이 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 비카드뮴계 양자점일 수 있다.
상기 비카드뮴계 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.
이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 바람직하게는, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 코어-쉘의 이중 구조에서, 각각의 코어와 쉘을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예컨대, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며, 상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
바람직하게는, 코어-쉘 구조의 양자점은 InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS 등을 들 수 있다.
상기 양자점은 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 습식 화학 공정(wet chemical process)에 의해 합성하는 것이 더욱 광특성이 우수한 양자점을 수득할 수 있다.
상기 습식 화학 공정이란 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자를 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착 공정이나 분자선 에피텍시와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있으므로, 상기 습식 화학 공정을 사용하여 상기 양자점을 제조하는 것이 바람직하다.
습식 화학 공정에 의해 양자점을 제조하는 경우 양자점의 응집을 방지하고 양자점의 입자 크기를 나노 수준으로 제어하기 위하여 유기 리간드가 사용된다. 이러한 유기 리간드로는 일반적으로 올레익산이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점의 제조 과정에서 사용된 올레익산은 상기 화학식 1의 티올 치환된 플루오렌계 화합물에 의해 리간드 교환 방법에 의해 대체된다.
상기 리간드 교환은 원래의 유기 리간드, 즉 올레익산을 갖는 양자점을 함유하는 분산액에, 교환하고자 하는 유기 리간드, 즉 화학식 1의 티올 치환된 플루오렌계 화합물을 첨가하고 이를 상온 내지 200℃에서 30분 내지 3시간 동안 교반하여 화학식 1의 티올 치환된 플루오렌계 화합물이 결합된 양자점을 수득함으로써 수행될 수 있다. 필요에 따라 상기 화학식 1의 티올 치환된 플루오렌계 화합물이 결합된 양자점을 분리하고 정제하는 과정을 추가로 수행할 수도 있다.
상기 양자점은 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 효율이 우수하고, 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다. 상기 양자점이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 녹색광 및 적색광의 광변환 효율이 미비할 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 광변환 잉크 조성물의 점도가 높아져서 제팅성이 떨어지는 문제가 발생될 수 있다.
경화성 모노머(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 경화성 모노머(B)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112019093334332-pat00014
상기 식에서,
R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며,
R2는 수소 또는 메틸기이고,
m은 1 내지 15의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필렌, 사이클로부틸렌, 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 및 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R1은 상술한 바와 같이 C1-C20의 알킬렌기, 바람직하기로 C1-C12의 알킬렌기일 수 있다. R1이 C1-C20의 알킬렌기인 경우, 용제 없이도 산란 입자의 분산성이 우수하여 제팅성이 개선되고, 도막 경도 및 표면 특성이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, m은 상술한 바와 같이 1 내지 15의 정수, 바람직하기로 1 내지 5의 정수이다. m이 상기 범위를 초과하는 경우, 광변환 잉크 조성물의 점도가 상승할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 구체예로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-비스아크릴로일옥시노난, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 티올 치환된 플루오렌계 리간드와의 상용성이 우수하여 양자점의 분산성을 향상시킴으로써 용제의 함량이 낮거나 용제가 없어도 광특성이 우수한 저점도 광변환 잉크 조성물의 구현을 가능하게 한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 광변환 잉크 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 중합성 화합물 외에 3관능 이상, 바람직하기로 4관능 이상의 다관능 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 다관능 단량체로는 예컨대 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨(폴리)아크릴레이트 등이 바람직하게 사용된다.
상기 다관능 단량체는 경화성 모노머 전체 100 중량%에 대하여 30 중량% 이하의 양으로 포함될 수 있다. 상기 다관능 단량체가 경화성 모노머 전체 100 중량%에 대하여 30 중량% 초과의 양으로 포함되면 점도 상승에 의한 제팅 불량을 야기할 수 있다.
상기 경화성 모노머(B)는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 상기 경화성 모노머가 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다. 상기 경화성 모노머가 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 경화성 모노머가 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 광변환 효율이 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
산란 입자(C)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 산란 입자(C)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 산란 입자는 양자점에서 방출된 광의 경로를 증가시켜 전체적인 광효율을 높이는 역할을 한다.
상기 산란 입자로는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 금속 산화물을 사용할 수 있다.
상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
구체적으로, 상기 산란 입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으며, 광변환 효율 특성면에서 TiO2가 바람직하다.
필요한 경우 상기 산란 입자는 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.
산란 입자는 50 내지 1000nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하기로 100 내지 500nm, 더욱 바람직하기로 150 내지 300nm의 범위인 것이 좋다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 광변환층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.
본 발명에서 평균입경이란, 수평균 입경일 수 있으며, 예컨대 전계방출 주사전자현미경(FE-SEM) 또는 투과전자현미경(TEM)에 의해 관찰한 상으로부터 구할 수 있다. 구체적으로, FE-SEM 또는 TEM의 관찰 화상으로부터 몇 개의 샘플을 추출하고 이들 샘플의 직경을 측정하여 산술 평균한 값으로 얻을 수 있다.
상기 산란입자는 양자점 100 중량%에 대하여 1 내지 150 중량%, 바람직하게는 5 내지 100 중량%로 포함할 수 있다. 상기 산란입자가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 발광세기 증가 효과가 극대화될 수 있어 바람직하다. 상기 산란입자가 상기 범위 미만으로 포함될 경우에는 산란효과가 불충분하여 얻고자 하는 발광 세기의 확보가 어려울 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우에는 산란특성이 임계범위를 넘게 되어 발광된 빛을 차단함에 따라 발광 세기 저하를 야기할 수 있다.
광중합 개시제(D)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 광중합 개시제(D)를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(D)는 상기 경화성 모노머를 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제(D)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제(D)는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 광변환 잉크 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
상기 광중합 개시제(D)는 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d1)를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 포함되는 경우 감도가 더욱 높아져 생산성이 향상되는 이점이 있다.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는 예컨대, 아민 화합물, 카르복시산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있고 바람직하게는 방향족 아민 화합물일 수 있다.
카르복시산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 적절히 추가하여 사용할 수 있다.
첨가제(E)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 상기한 성분들 이외에, 도막 평탄성 또는 밀착성을 증진시키기 위해서 계면활성제, 밀착촉진제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 도막 평탄성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032(도레 시리콘㈜) 등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이 외에도 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다.
상기 첨가제는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 전체 조성물 100 중량%에 대하여 20 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
바람직하기로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 연속공정성면에서 용제를 포함하지 않는 무용제형일 수 있다.
상기 용제로는 에테르 또는 에스테르계 용제, 지방족 포화 탄화수소계 용제, 할로겐화 탄화수소계 용제, 방향족 탄화수소계 용제 등을 사용할 수 있으며, 예컨대 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제의 함량이 20 중량% 이하의 양으로 낮아도 양자점의 광특성 및 분산성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하다. 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제의 함량이 20 중량% 이하의 양으로 낮아 노즐 입구에서 용제의 증발로 인한 노즐 막힘이 발생하지 않아 연속공정에 유리하다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 수지 성분을 실질적으로 포함하지 않으며, 포함하더라도 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.5 중량% 이내로 포함한다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 수지 성분을 포함하지 않음으로써 낮은 점도를 구현할 수 있어 잉크의 노즐 제팅 특성이 우수하다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상술한 광변환 화소를 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물의 패턴 형성 방법은, 상술한 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 광변환 잉크 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진다.
먼저, 본 발명의 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 기판의 소정 영역에 프린팅한다.
상기 기판은 제한되지 않으며, 일례로 유리 기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품 처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 기판 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성, 양자점 입자 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다.　 본 발명에서 사용된 피에조 잉크젯 헤드는 제한되지 않으나, 약 10 내지 100pL, 바람직하게는 약 20 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.
본 발명의 광변환 잉크 조성물의 점도는 약 3 내지 30cP가 적당하며, 보다 바람직하게는 7 내지 20cP의 범위에서 조절된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 상기 패턴 형성방법에 의해 형성되는 착색 패턴층을 포함한다. 즉, 컬러필터는 기판 상에 상술한 광변환 잉크 조성물을 소정의 패턴으로 도포한 후 경화시켜 형성되는 착색 패턴층을 포함하는 것을 특징으로 한다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 자세한 설명을 생략한다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 화상표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
합성예 1: InP/ZnS 코어-쉘 양자점 합성
삼구 플라스크(3-neck flask)에 인듐 아세테이트 0.05839g, 올레익산 0.12019g 및 1-옥타데센(ODE) 10 mL를 넣었다. 상기 플라스크를 교반하면서 110℃, 100 mTorr 하에서 30분 동안 탈기(degassing) 과정을 거친 후, 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 하에서 270℃의 온도로 가열해주었다.
인 (P) 전구체로서 트리스(트리메틸실릴)포스핀을 0.025054g 준비하여, 1-옥타데센 0.5 mL와 트리-n-옥틸포스핀 0.5 mL에 넣고 교반하여 이를 비활성 기체 하에서 270℃로 가열된 상기 플라스크에 빠르게 주입하였다. 1시간 동안 반응시킨 후 빠르게 냉각시켜 반응을 종결시켰다. 이후 플라스크의 온도가 100℃에 도달하였을 때, 10mL의 톨루엔을 주입한 후 50 mL 원심분리 튜브에 옮겨 담았다. 에탄올 10 mL를 첨가한 후, 침전 및 재분산 방법을 활용하여 두 차례 정제하였다. 정제된 InP 코어 나노입자를 1-옥타데센에 분산시킨 후 저장하였다.
삼구 플라스크에 징크 아세테이트 3.669 g, 올레익산 20 mL 및 1-옥타데센 20 mL를 넣고, 교반하면서 110℃, 100 mTorr 하에서 30분 동안 탈기(degassing) 과정을 거친 후, 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 하에서 270℃의 온도로 가열한 후 60℃로 냉각시켜 투명한 징크 올레에이트 형태의 전구체 용액을 얻었다.
삼구 플라스크에 황 0.6412 g 및 트리-n-옥틸포스핀 10 mL를 넣고 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 분위기에서 교반하면서 80℃의 온도로 가열한 후 상온으로 냉각시켜 TOP:S 형태의 S 전구체 용액을 얻었다.
별도의 삼구 플라스크에 미리 준비한 InP 코어의 나노입자 용액을 넣고, 플라스크의 온도를 300℃로 조절한 후 미리 준비한 징크 전구체 용액 0.6 mL를 주사기를 활용하여 빠르게 주입하였다. 이 후 미리 준비한 S 전구체 용액 0.3 mL를 주사기 펌프를 활용하여 2 mL/hr의 속도로 플라스크에 주입하였다. 주입이 끝난 후 3 시간 반응을 더 진행하고 빠르게 냉각시켜 반응을 종결시켰다. 플라스크의 온도가 100℃에 도달하였을 때, 10mL의 톨루엔을 주입한 후, 50 mL 원심분리 튜브에 옮겨 담았다. 에탄올 10 mL를 첨가한 후, 침전 및 재분산 방법을 활용하여 두 차례 정제하였다. 정제된 InP/ZnS 코어-쉘 구조의 나노입자를 n-클로로포름에 분산시킨 후 저장하였다. 고형분은 30%로 조정하였다. 최대발광파장은 525nm였다.
합성예 2: InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점 합성
인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4mmol(0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol(0.15g) 및 1-옥타데센(octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀(TMS3P) 0.2mmol(58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 0.5분간 반응시켰다.
이어서 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 셀레늄(Se/TOP) 4.8 mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe 코어-쉘을 형성시켰다.
이어서, 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP/ZnSe 코어-쉘 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점을 수득 후 클로로포름에 분산시켰다. 고형분은 30%로 조정하였다. 최대발광파장은 520nm였다.
리간드 치환 양자점의 제조
제조예 1: 리간드 치환 양자점 A-1
합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 2.50g의 하기 화학식 1-1로 표시되는 9-머캅토플루오렌(TCI社)을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한 시간 동안 반응시켰다.
[화학식 1-1]
Figure 112019093334332-pat00015
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리한 다음 감압건조오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-1을 수득하였다.
제조예 2: 리간드 치환 양자점 A-2
제조예 1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-2의 4-(9H-플루오렌-9-일)-부탄-1-티올(TCI社)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하여 양자점 A-2를 수득하였다.
[화학식 1-2]
Figure 112019093334332-pat00016
제조예 3: 리간드 치환 양자점 A-3
합성예 2에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 3.00g의 상기 화학식 1-1로 표시되는 9-머캅토플루오렌(TCI社)을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한 시간 동안 반응시켰다.
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리한 다음 감압건조오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-3을 수득하였다.
제조예 4: 리간드 치환 양자점 A-4
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 상기 화학식 1-2로 표시되는 4-(9H-플루오렌-9-일)-부탄-1-티올(TCI社)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-4를 수득하였다.
제조예 5: 리간드 치환 양자점 A-5
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-3로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-5를 수득하였다.
[화학식 1-3]
Figure 112019093334332-pat00017
제조예 6: 리간드 치환 양자점 A-6
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-6을 수득하였다.
[화학식 1-4]
Figure 112019093334332-pat00018
제조예 7: 리간드 치환 양자점 A-7
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-7을 수득하였다.
[화학식 1-5]
Figure 112019093334332-pat00019
제조예 8: 리간드 미치환 양자점 A-8
올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물을 감압건조오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-8을 수득하였다.
제조예 9: 리간드 미치환 양자점 A-9
올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 2에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물을 감압건조오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-9를 수득하였다.
제조예 10: 리간드 치환 양자점 A-10
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-10을 수득하였다.
[화학식 3]
Figure 112019093334332-pat00020
실시예 및 비교예: 광변환 잉크 조성물의 제조
하기 표 1 내지 표 3의 조성으로 각각의 성분들을 혼합하여 광변환 잉크 조성물을 제조하였다(중량%).
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
양자점(A) A-1 30 30 30 30 30 - -
A-2 - - - - - 30 -
A-3 - - - - - - 30
A-4 - - - - - - -
A-5 - - - - - - -
A-6 - - - - - - -
A-7 - - - - - - -
A-8 - - - - - - -
A-9 - - - - - - -
A-10 - - - - - - -
경화성
모노머(B) 		B-1 59 - - 49 54 59 59
B-2 - 59 - - - - -
B-3 - - 59 - - - -
B-4 - - - 10 - - -
B-5 - - - - 5 - -
산란입자(C) 8 8 8 8 8 8 8
광중합개시제(D) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
첨가제(E) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
용제 (F) - - - - - - -
실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14
양자점(A) A-1 - - - - 27 25.5 24
A-2 - - - - - - -
A-3 - - - - - - -
A-4 30 - - - - - -
A-5 - 30 - - - - -
A-6 - - 30 - - - -
A-7 - - - 30 - - -
A-8 - - - - - - 　
A-9 - - - - - - -
A-10 - - - - - - -
경화성
모노머(B) 		B-1 59 59 59 59 53.1 50.2 47.2
B-2 - - - - - - -
B-3 - - - - - - -
B-4 - - - - - - -
B-5 - - - - - - -
산란입자(C) 8 8 8 8 7.2 6.8 6.4
광중합개시제(D) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.3 2.1 2
첨가제(E) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.4 0.4 0.4
용제 (F) - - - - 10 15 20
광변환 잉크조성물 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
양자점(A) A-1 - - - 30 30 -
A-2 - - - - - -
A-3 - - - - - -
A-4 - - - - - -
A-5 - - - - - -
A-6 - - - - - -
A-7 - - - - - -
A-8 30 - 　 - - 27
A-9 - 30 - - - -
A-10 - - 30 - - -
경화성
모노머(B) 		B-1 59 59 59 - - 53.1
B-2 - - - - - -
B-3 - - - - - -
B-4 - - - 59 - -
B-5 - - - - 59 -
산란입자(C) 8 8 8 8 8 7.2
광중합개시제(D) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.3
첨가제(E) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.4
용제 (F) - - - - - 10
양자점 A-1~A-10: 제조예 1~10에서 제조된 양자점
경화성 모노머(B)
B-1: 1,6-헥산디올디아크릴레이트 (씨그마알드리치사)
B-2: 1,9-비스아크릴로일옥시노난 (티시아이사)
B-3: 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 (씨그마알드리치사)
B-4: 에톡실레이티드 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트 (ATM-4E, 신나카무라가가쿠사)
B-5: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(A-9550, 신나카무라가가쿠사)
산란입자 (C): TiO2 (훈츠만사, TR-88, 입경 220nm)
광중합 개시제 (D): Irgacure OXE-01(바스프사)
첨가제 (E): SH8400(다우코닝 도레이 실리콘사)
용제 (F): 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)
실험예:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 광변환 잉크 조성물을 사용하여 점도 및 연속제팅횟수를 측정하고, 12㎛ 두께의 광변환 코팅층을 제조하여 광변환 효율을 측정하여 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
(1) 광변환 코팅층의 제조 및 광변환 효율 측정
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 5cm×5cm 유리 기판 위에 도포한 다음, 자외선 광원으로서 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW 고압 수은등을 사용하여 1000mJ/cm2로 조사 후 180℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 광변환 코팅층을 제조하였다.
제조된 광변환 코팅층을 청색(blue) 광원(XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree 社) 상부에 위치시킨 후 휘도 측정기(CAS140CT Spectrometer, Instrument systems 社)를 이용하여 광변환 효율을 하기의 수학식 1을 이용하여 측정하였다.
광변환 효율(%)이 높을수록 우수한 휘도를 얻을 수 있다.
[수학식 1]
Figure 112019093334332-pat00021
(2) 점도
상기 광변환 잉크 조성물의 점도는 R형 점도계(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, 도키 산교 가부시끼가이샤 제품)를 사용하여 회전수 20 rpm, 온도 30℃의 조건에서 측정하였다.
(3) 연속제팅 횟수
상기 광변환 잉크 조성물을 유니젯사 잉크젯프린팅 설비에 충진 후 젯팅 헤드의 온도를 40℃로 고정한 다음 1분간 잉크토출 후 30분간 방치를 젯팅 헤드부의 노즐 막힘으로 토출이 되지 않을 때까지 반복 수행하여 연속제팅횟수를 평가 하였다.
연속젯팅 횟수가 증가할수록 연속공정에 우수한 특성을 얻을 수 있다.
광변환 효율(%) 점도(cP) 연속제팅횟수
실시예 1 34% 18.8 5회초과
실시예 2 33% 20.3 5회초과
실시예 3 33% 19.2 5회초과
실시예 4 34% 29.7 5회초과
실시예 5 34% 41.3 5회초과
실시예 6 35% 17.9 5회초과
실시예 7 33% 18.2 5회초과
실시예 8 34% 32.4 5회초과
실시예 9 34% 43.9 5회초과
실시예 10 33% 48.7 5회초과
실시예 11 35% 52.3 5회초과
실시예 12 32% 12.1 5회
실시예 13 31% 11.0 5회
실시예 14 29% 9.3 4회
비교예 1 25% 69.1 3회
비교예 2 24% 76.1 3회
비교예 3 26% 48.7 3회
비교예 4 측정불가 측정불가 측정불가
비교예 5 측정불가 측정불가 측정불가
비교예 6 24% 34.7 2회
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 특정 구조의 티올 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하는 양자점 및 2관능 경화성 모노머를 포함하는 광변환 잉크 조성물은 우수한 광변환 효율 및 4회 이상의 연속젯팅특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 반면, 2관능 경화성 모노머가 포함되지 않은 비교예 4 내지 5의 광변환 잉크 조성물은 점도가 너무 높아 잉크젯팅이 불가능하였으며, 특정 구조의 티올 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하지 않는 비교예 1 내지 3 및 6의 광변환 잉크 조성물은 광변환 효율이 떨어지고 연속젯팅성 평가시 2회 또는 3회 방치 후 노즐 막힘이 발생되는 것을 확인할 수 있었다.
특히, 용제를 포함하지 않는 실시예 1 내지 11의 광변환 잉크 조성물은 5회 연속제팅 이후에도 노즐 막힘이 발생되지 않아 5회 초과시에도 잉크젯팅이 가능하였으며, 용제를 포함하는 실시예 12 내지 14의 광변환 잉크 조성물은 최대 5회 또는 4회 연속제팅이 가능한 것으로 나타났다. 따라서, 용제를 포함하지 않는 무용제형이 용제를 포함하는 용제형에 비해 연속공정성이 더욱 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 2관능 경화성 모노머 이외에 4관능 또는 6관능 경화성 모노머를 추가로 포함하는 실시예 4 내지 5의 광변환 잉크 조성물은 2관능 경화성 모노머만을 포함하는 실시예 1의 광변환 잉크 조성물에 비해 점도가 상승하는 것으로 나타났다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (13)

  1. 양자점 및 경화성 모노머를 포함하고,
    상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이고,
    상기 경화성 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광변환 잉크 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112019093334332-pat00022

    [화학식 2]
    Figure 112019093334332-pat00023

    상기 식에서,
    L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이고,
    R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며,
    R2는 수소 또는 메틸기이고,
    m은 1 내지 15의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 표시되는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 광변환 잉크 조성물:
    [화학식 1-1]

    [화학식 1-2]

    [화학식 1-3]

    [화학식 1-4]

    [화학식 1-5]
  3. 제1항에 있어서, 상기 양자점은 비카드뮴계 양자점인 광변환 잉크 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가지고,
    상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며,
    상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 광변환 잉크 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 산란 입자를 추가로 포함하는 광변환 잉크 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 산란입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 광변환 잉크 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 산란입자는 TiO2 인 광변환 잉크 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 광중합 개시제를 추가로 포함하는 광변환 잉크 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 용제를 전체 조성물 100 중량%에 대하여 20 중량% 이하의 양으로 포함하는 광변환 잉크 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 용제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 광변환 잉크 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소.
  12. 제11항에 따른 광변환 화소를 포함하는 컬러필터.
  13. 제12항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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Citations (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019079037A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Kateeva, Inc. INK COMPOSITIONS HAVING HIGH QUANTUM POINT CONCENTRATIONS FOR DISPLAY DEVICES
JP2019085537A (ja) 2017-11-10 2019-06-06 Dic株式会社 インク組成物、光変換層及びカラーフィルタ

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