JP2019157127A - 活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物および剥離型粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
アクリル系樹脂(A)、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、架橋剤(C)および光重合性開始剤(D)を含有する活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物であって、
上記アクリル系樹脂(A)が、酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)であり、
上記光重合性開始剤(D)が、α−アミノアルキルフェノン系光重合性開始剤(D1)およびアシルフォスフィンオキサイド系光重合性開始剤(D2)の少なくとも一方である
活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を第1の要旨とする。
また、本発明は、上記第1の要旨の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物が上記架橋剤(C)により架橋された粘着剤層を有する剥離型粘着シートを第2の要旨とする。
本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、アクリル系樹脂とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
なお、本発明において、「シート」とは、特に「フィルム」、「テープ」と区別するものではなく、これらも含めた意味として記載するものである。
本発明で用いるアクリル系樹脂(A)は、酸価が1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)〔以下、単に「アクリル系樹脂(A1)」と称することがある。〕であり、好ましい酸価は1.0mgKOH/g以下、特に好ましくは0.5mgKOH/g以下、更に好ましくは0.1mgKOH/g以下である。かかる酸価が大きすぎると、加熱後の活性エネルギー線照射後の剥離性に問題が生じるものとなる。なお、本発明に用いるアクリル系樹脂(A1)は、酸価が低いほど好ましく、酸価の下限は0mgKOH/gである。
上記水酸基含有モノマー(a1)のなかでも、後述の架橋剤(C)との反応性に優れる点で、1級水酸基含有モノマーが好ましく、特には2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
上記アルキル(メタ)アクリレート(a3)の中でも、共重合性、粘着物性、取り扱いやすさおよび原料入手しやすさの点で、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、ウレタン結合および(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
なお、本発明においてウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
上記多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等の脂肪族ジカルボン酸;1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、パラフェニレンジカルボン酸、トリメリット酸等の芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。
上記環状エステルとしては、例えば、プロピオラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等が挙げられる。
上記多価アルコールとしては、前記ポリエステル系ポリオールの説明中で例示の多価アルコール等が挙げられ、上記アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネート等が挙げられる。
なお、ポリカーボネート系ポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエンポリオールであってもよい。
ポリイソプレン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリイソプレンポリオールであってもよい。
通常、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B1)の場合には、上記水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)と多価イソシアネート系化合物(b2)とを、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2)の場合にはさらにポリオール系化合物(b3)を、反応器に一括または別々に仕込み、公知の反応手段によりウレタン化反応させて製造することができる。また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2)を製造する場合には、ポリオール系化合物(b3)と多価イソシアネート系化合物(b2)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)を反応させる方法が、ウレタン化反応の安定性や副生成物の低減等の点で有用である。
かかるエチレン性不飽和基数が多すぎると活性エネルギー線照射後の架橋密度が大きくなりすぎて、粘着剤層にクラックが発生しやすくなる傾向があり、少なすぎると充分な架橋密度が得られないため、活性エネルギー線照射後に剥離しにくくなる傾向がある。
上記架橋剤(C)は、アクリル系樹脂(A)中の官能基と反応し、架橋構造を形成させるものであり、例えば、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、アミン系架橋剤、金属キレート系架橋剤が挙げられる。これらのなかでも、剥離型粘着シートの基材シートとの接着性を向上させる点やアクリル系樹脂(A)との反応性の点から、イソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。
本発明は、アクリル系樹脂(A)が、酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)である場合において、特定の光重合性開始剤(D)を組み合わせることで、初期の粘着力が良好であり、さらに150℃といった加熱条件に晒されても粘着力が維持でき、活性エネルギー線を照射した後においては、粘着力が低下し容易に剥離できるという効果を奏するものである。
光重合性開始剤(D)の含有量が少なすぎると活性エネルギー線照射後の剥離性が低下しやすくなる傾向があり、多すぎると被加工部材に対する汚染性が増大する傾向がある。
本発明の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物には、活性エネルギー線照射後の剥離性の点から、エチレン性不飽和基を2個以上有するエチレン性不飽和モノマー(E)を配合することが好ましい。また、上記エチレン性不飽和モノマー(E)は、エチレン性不飽和基を有する化合物であれば、特に限定されずに用いることができるが、特には(メタ)アクリレート系化合物であることが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、例えば、アクリル系樹脂(A1)以外のアクリル系樹脂、少量の単官能モノマー、帯電防止剤、酸化防止剤、可塑剤、充填剤、顔料、希釈剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、粘着付与樹脂等の添加剤をさらに含有していてもよい。これらの添加剤は1種を単独でまたは2種以上を併せて用いることができる。特に酸化防止剤は、粘着剤層の安定性を保つのに有効である。酸化防止剤を配合する場合の含有量は、特に制限はないが、好ましくは活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物に対して0.01〜5重量%である。なお、添加剤の他にも、活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されていてもよい。
また、活性エネルギー線照射後の粘着力は、活性エネルギー線照射前の粘着力の1/10以下であることが好ましく、より好ましくは1/30以下である。
また、150℃で1時間加熱した場合の活性エネルギー線照射後の粘着力は、活性エネルギー線照射前の粘着力の1/10以下であることが好ましく、より好ましくは1/20以下である。
実施例に先立って、以下のアクリル系樹脂(A1−1〜4)およびアクリル系樹脂(A’1−1)を調製した。
温度調節機、温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル130部を仕込み、撹拌しながら昇温し、内温が78℃で安定した段階で、共重合成分としてn−ブチルアクリレート58.8部、メチルアクリレート40.0部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1部、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド0.2部、重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.056部を混合溶解させた混合物を2時間にわたって滴下し、還流下で反応させた。次いで、反応開始から3時間後に酢酸エチル4部とAIBN0.04部を溶解させた液を添加し、反応開始から7時間後に酢酸エチル36.5部を投入し反応を終了させ、アクリル系樹脂(A1−1)溶液〔酸価0.0mgKOH/g、ガラス転移温度−33.7℃、樹脂分37.0重量%、粘度8,000mPa・s(25℃)〕を得た。
上記アクリル系樹脂(A1−1)において、重合成分としてn−ブチルアクリレート35.0部、メチルアクリレート54.8部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1部、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド0.2部を用いたこと以外はアクリル系樹脂(A1−1)と同様にしてアクリル系樹脂(A1−2)溶液〔酸価0.0mgKOH/g、ガラス転移温度−28.5℃、樹脂分36.5重量%、粘度4,000mPa・s(25℃)〕を得た。
上記アクリル系樹脂(A1−1)において、重合成分としてn−ブチルアクリレート58.8部、メチルアクリレート40.0部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1部、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート0.2部を用いたこと以外はアクリル系樹脂(A1−1)と同様にしてアクリル系樹脂(A1−3)溶液〔酸価0.0mgKOH/g、ガラス転移温度−33.7℃、樹脂分36.5重量%、粘度10,000mPa・s(25℃)〕を得た。
上記アクリル系樹脂(A1−1)において、重合成分としてn−ブチルアクリレート59.0部、メチルアクリレート40部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1部を用いたこと以外はアクリル系樹脂(A1−1)と同様にしてアクリル系樹脂(A1−4)溶液〔酸価0.0mgKOH/g、ガラス転移温度−33.8℃、樹脂分37.0重量%、粘度1,3100mPa・s(25℃)〕を得た。
上記アクリル系樹脂(A1−1)において、重合成分としてn−ブチルアクリレート58.8部、メチルアクリレート40.0部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1部、アクリル酸0.2部を用いたこと以外はアクリル系樹脂(A1−1)と同様にしてアクリル系樹脂(A’1−1)溶液〔酸価1.6mgKOH/g、ガラス転移温度−33.6℃、樹脂分36.3%、粘度9,800mPa・s(25℃)〕を得た。
・ウレタンアクリレート系化合物(B−1):イソホロンジイソシアネートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの反応物〔エチレン性不飽和基:10個、重量平均分子量:2,300〕
・イソシアネート系架橋剤(C−1):ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレ ート体(東ソー社製:コロネートHX)
・光重合性開始剤(D1−1):2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル )メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(IGM Resins社製:OMNIRAD379)
・光重合性開始剤(D2−1):ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins社製:OMNIRAD819)
・光重合性開始剤(D2−2):2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(IGM Resins社製:OMNIRADTPO)
・光重合性開始剤(D’−1):1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン (IGM Resins社製:OMNIRAD184)
・光重合性開始剤(D’−2):2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1 −オン(IGM Resins社製:OMNIRAD651)
・エチレン性不飽和モノマー(E−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製:IRGANOX1010)
〔粘着剤組成物の調製〕
上記で得られたアクリル系樹脂(A1−1)溶液の樹脂分を40重量%に調整し、かかる樹脂溶液166.8部(樹脂分66.7部)、ウレタンアクリレート(B−1)15部、架橋剤(C−1)1.15部(アクリル系樹脂(A)の水酸基に対して1.0当量)、光重合性開始剤(D1−1)1.4部、エチレン性不飽和モノマー(E−1)18.3部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.067部、希釈溶剤として酢酸エチル30部を混合し、活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を得た。
得られた活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を、基材シートとして、易接着ポリエチレンテレフタレートフイルム(膜厚38μm)(東レ社製、「T60 ルミラー」)上に、アプリケーターで塗工した後、100℃で2分間乾燥後、離型フィルム(三井化学東セロ社製、「SP−PET 38 01−BU」)に貼付し、40℃にて7日間エージングすることにより、剥離型粘着シート(粘着剤層の厚み25μm)を得た。
得られた剥離型粘着シートを用いて下記の評価を行った。
上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、同雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
また、同様に試験片をステンレス板に加圧貼付し、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量180mJ/cm2)を行った。さらに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、その後100℃で1時間加熱処理を行った。その後、加熱処理後の剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2時間静置し、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
また、同様に試験片をステンレス板に加圧貼付し、100℃で1時間加熱処理を行った。そして、加熱処理後の剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2時間静置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量180mJ/cm2)を行った。さらに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、その後150℃で1時間加熱処理を行った。その後、加熱処理後の剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2時間静置し、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
また、同様に試験片をステンレス板に加圧貼付し、150℃で1時間加熱処理を行った。そして、加熱処理後の剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2時間静置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量200mJ/cm2)を行った。さらに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
異物が付着していない4インチ角のステンレス板(SUS304BA板)の表面に、上記で得られた剥離型粘着シートを貼付し、その後100℃または150℃で1時間加熱処理を行った。加熱処理後の、剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度65%の雰囲気下に2時間静置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量200mJ/cm2)を行った。その後、ステンレス板の表面から剥離型粘着シートを剥離し、剥離後のステンレス板について、目視で糊残りを確認し、汚染性を評価した。評価基準は下記の通りである。
(評価基準)
◎・・・糊残りなし
○・・・僅かに糊残りあり
△・・・部分的に糊残りあり
×・・・全面に糊残りあり
実施例1において、活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物の配合を下記の表1に示すようにした以外は、同様にして実施例2〜7および比較例1〜3の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を得た。また、得られた活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物について、実施例1と同様の評価を行った。実施例および比較例の評価結果を表2に示す。
Claims (8)
- アクリル系樹脂(A)、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、架橋剤(C)および光重合性開始剤(D)を含有する活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物であって、
上記アクリル系樹脂(A)が、酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)であり、
上記光重合性開始剤(D)が、α−アミノアルキルフェノン系光重合性開始剤(D1)およびアシルフォスフィンオキサイド系光重合性開始剤(D2)の少なくとも一方であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。 - 上記酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)が、水酸基含有アクリル系樹脂であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)が、水酸基およびアミノ基含有アクリル系樹脂であることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記酸価1.5mgKOH/g以下のアクリル系樹脂(A1)が、水酸基含有モノマー(a1)、アミノ基含有モノマー(a2)、およびアルキル(メタ)アクリレート(a3)を含有する重合成分を重合してなるものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記アミノ基含有モノマー(a2)が、N,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドおよびN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの少なくとも一方であることを特徴とする請求項4記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)が、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)と多価イソシアネート系化合物(b2)との反応物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- さらに、エチレン性不飽和基を2個以上有するエチレン性不飽和モノマー(E)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物が上記架橋剤(C)により架橋された粘着剤層を有することを特徴とする剥離型粘着シート。
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