TWI839336B - 活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，作為可抑制對於被加工構件造成變質，且黏著劑組成物之適用期(Pot life)也優良的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其係含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)，其中，丙烯酸系樹脂(A)係將包含(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)及含羧基之單體(a3)的聚合成分予以聚合而得之丙烯酸系樹脂，含羧基之單體(a3)的含有比率係聚合成分之0.01～0.4重量%。
Description
本發明關於一種活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係使用於在對電子基板、半導體晶圓、玻璃加工品、金屬板、塑膠板等進行加工時之暫時保護表面用之黏著薄膜的黏著劑。
此往，在電子零件之切削或開孔等加工步驟中，為了防止被加工構件之汙染或損傷會使用用以暫時保護表面之表面保護用的黏著薄膜，近年來，不僅限於電子零件，在各種構件之加工時也會使用表面保護用的黏著薄膜。
然而，近年來，因為加工之微細化或加工構件之薄膜化等的理由，而要求對於被加工構件有適當的黏著力，另一方面，在完成表面保護之功用後需要剝離表面保護用之黏著薄膜，而要求在剝離時能夠以輕的力道剝離且沒有殘膠。
就暫時保護表面用的黏著薄膜或片材而言，例如專利文獻1中揭示在基材面上塗布由黏著劑與為具有3,000～10,000之重量平均分子量之胺甲酸酯丙烯酸酯系寡聚物的放射線聚合性化合物構成之黏著劑層而得的黏著片。其中記載該片材在剝離時藉由照射紫外線而使其與被黏著體的黏著力急遽降低。
此外，專利文獻2揭示一種再剝離型黏著劑，係使用重量平均分子量為20萬以上且玻璃轉移溫度為-60～-30℃之丙烯酸系黏著劑、為分子中具有3個以上丙烯醯基之含羥基之丙烯酸系化合物及二異氰酸酯化合物之反應產物的胺甲酸酯丙烯酸酯系化合物而得，且再剝離時之黏著劑的殘留少。
另外，專利文獻3揭示一種半導體晶圓等加工用黏著膠帶，藉由在包含異氰酸酯系交聯劑、含有與該異氰酸酯系交聯劑具反應性之官能基之聚合物、胺甲酸酯丙烯酸酯、及觸媒的黏著劑層中，將觸媒之含量設定為30～100ppm，即使貼附於研磨後數小時內的晶圓上，仍可發揮良好之黏附(pick-up)性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開昭62-153376號公報
[專利文獻2]日本特開平11-293201號公報
[專利文獻3]日本特開2013-152963號公報
[發明所欲解決之課題]
然而，上述專利文獻1之揭示技術中，雖然剝離性黏著劑之硬化後的黏著力降低，但仍有剝離時黏著劑殘留、切割時切屑飛散、或在擴展時碎片剝離脫落的問題，仍無法令人滿意。
此外，上述專利文獻2之揭示技術中，雖然有聲明改善了剝離時之殘膠的描述，但在使用了含有含羧基之單體作為聚合成分而成的丙烯酸樹脂的情況，有因羧基之影響導致被加工構件變質之虞。
上述專利文獻3係為了即使貼附於研磨後數小時內的被黏著體亦可展現良好之黏附性，而使其含有指定量的觸媒，但有因觸媒的影響導致黏著劑塗布加工時之適用期(Pot life)變得更短之問題。
因此，本發明係在如此之背景下，提供一種可抑制對於被加工構件造成變質，且黏著劑組成物之適用期也優良的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，尤其是提供一種使用於用以暫時保護表面的黏著薄膜的黏著劑中的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物。
[解決課題之手段]
因此，本案發明者有鑑於該情事進行一系列研究之結果發現：藉由在含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物中，使丙烯酸系樹脂(A)中含有少量之酸基，會成為不使被加工構件變質，且黏著劑塗布加工時之適用期也優良者。
亦即，本發明之要旨係關於一種活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成，其中，上述丙烯酸系樹脂(A)係將含有(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)及含羧基之單體(a3)的聚合成分予以聚合而得的丙烯酸系樹脂，且上述含羧基之單體(a3)的含有比率係聚合成分的0.01～0.4重量%。
[發明之效果]
本發明係含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，上述丙烯酸系樹脂(A)係將含有(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)及含羧基之單體(a3)之聚合成分予以聚合而得的丙烯酸系樹脂，且上述含羧基之單體(a3)的含有比率係聚合成分之0.01～0.4重量%，故適用期優良。此外，使用了本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物的黏著劑可抑制對於被加工構件造成變質，尤其可用來作為用以暫時保護表面之黏著薄膜的黏著劑。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)按重量基準計含有1～1,000ppm之金屬系化合物及含胺基化合物之至少一者時，會發揮更顯著之效果。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)若具有乙烯性不飽和基，且上述乙烯性不飽和基之數目為3～20個，則活性能量射線照射後之剝離性優良。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)若為分子內含有3個以上之乙烯性不飽和基之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)與多元異氰酸酯系化合物(b2)的反應產物，則照射活性能量射線後的剝離性更為優良。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之重量平均分子量若為500～10,000，則照射活性能量射線後的剝離性更優良。
上述丙烯酸系樹脂(A)之重量平均分子量若為10萬～200萬，且玻璃轉移點溫度為-80～50℃，則黏著性優良，可防止對於被加工構件造成污染。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之含量若相對於丙烯酸系樹脂(A)100重量份為25～100重量份，則活性能量射線照射後之剝離性更為優良。
以下，針對用以實施本發明的形態更具體地進行說明，但本發明並不限於此。
本發明中，「(甲基)丙烯酸」係指丙烯酸或甲基丙烯酸，「(甲基)丙烯醯基」係指丙烯醯基或甲基丙烯醯基，「(甲基)丙烯酸酯」係指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
此外，「丙烯酸系樹脂」係指將含有至少1種(甲基)丙烯酸酯系單體之聚合成分予以聚合而得之樹脂。
此外，本發明中「薄膜」之記載並沒有特別與「片材」、「條帶」作區分，係亦包括此等的含意。
本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物係用來作為通常以曾與加工構件貼合後進行剝離為前提之黏著薄膜之黏著劑。上述黏著薄膜係將活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物塗布於基材片上而成，且係與被加工構件貼合後，藉由照射活性能量射線而使黏著劑硬化，黏著力降低，而能夠輕易地從被加工構件剝離者。
本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物係含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成者。
[丙烯酸系樹脂(A)]
本發明中使用之丙烯酸系樹脂(A)係將含有(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)及含羧基之單體(a3)之聚合成分予以聚合而得者。
就該(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)而言，烷基之碳數通常為1～20，宜為1～12，更宜為1～8，特別宜為4～8。若碳數過大則會有容易污染被加工構件的傾向。
具體而言，可舉例如 (甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十六酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸異硬脂酯等脂肪族的(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯等脂環族之(甲基)丙烯酸酯等。此等可單獨使用，亦可併用2種以上。
上述(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)之中，就共聚合性、黏著物性、操作的容易性及原料取得的容易性之觀點，宜使用(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯。
聚合成分中之(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)的含量通常為30～99重量%，宜為40～98重量%，更宜為50～95重量%。該含量若過少，則有照射活性能量射線前之黏著力容易降低的傾向，若過多則有照射活性能量射線前之黏著力變得過高的傾向。
上述含羥基之單體(a2)宜為含羥基之丙烯酸酯系單體，具體而言，可舉例如(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸-5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸-6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸-8-羥基辛酯等丙烯酸羥基烷基酯、己內酯改性(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯等己內酯改性單體、二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等氧伸烷基改性單體、2-丙烯醯氧基乙基-2-羥基乙基苯二甲酸等含1級羥基之單體；(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸-3-氯-2-羥基丙酯等含2級羥基之單體；(甲基)丙烯酸-2,2-二甲基-2-羥基乙酯等含3級羥基之單體等。此等可單獨使用或併用2種以上。
上述含羥基之單體中，就與後述之交聯劑(D)的反應性優良的觀點，更宜為含1級羥基之單體，尤其宜為 (甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯。
聚合成分中之含羥基之單體(a2)的含量宜為0.1～40重量%，尤其宜為0.2～30重量%，進一步宜為0.5～20重量%。若該含量過多，則在乾燥步驟前會進行交聯，有容易產生塗布性之問題的傾向，若過少則交聯度降低，有被加工構件之污染性容易增加的傾向。
就上述含羧基之單體(a3)而言，可舉例如 (甲基)丙烯酸、丙烯酸二聚體、巴豆酸、馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、檸康酸、戊二酸、伊康酸、丙烯醯胺-N-乙醇酸、肉桂酸等。其中就共聚合性之觀點宜使用(甲基)丙烯酸。此等可以單獨使用亦可併用2種以上。
在本發明中，重要的是聚合成分中之含羧基之單體(a3)的含量為0.01～0.4重量%，宜為0.03～0.4重量%，更宜為0.05～0.3重量%，尤其宜為0.1～0.2重量%。該含量若過多，則有使被加工構件變質，或者在被加工構件為金屬時，容易使金屬腐蝕，若過少則黏著劑塗布時之適用期變短。
本發明中使用之丙烯酸系樹脂(A)，也可因應需求於聚合成分中適當地含有其他共聚合性單體(a4)。就上述其他共聚合性單體(a4)而言，可舉例如(甲基)丙烯酸-2-(乙醯乙醯氧基)乙酯、乙醯乙酸烯丙酯等含乙醯乙醯基之單體；(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸烯丙基環氧丙酯等含環氧丙基之單體；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯單體；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-苯氧基丙酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯等含芳香環之單體；(甲基)丙烯酸聯苯基氧基乙酯等含有聯苯基氧基結構之(甲基)丙烯酸酯系單體；乙氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、正丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯基啉、二甲基(甲基)丙烯醯胺、二乙基(甲基)丙烯醯胺、二甲基胺基丙基丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯胺-N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺系單體；(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙氧基乙酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等烷氧基或氧伸烷基之單體；丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、氯化亞乙烯、烷基乙烯醚、乙烯基甲苯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯啶酮、伊康酸二烷基酯、富馬酸二烷基酯、烯丙醇、丙烯醯氯、甲基乙烯酮、烯丙基三甲基氯化銨、二甲基烯丙基乙烯基酮等。此等可單獨使用也可併用2種以上。
上述其他共聚合性單體(a4)之在聚合成分中的含量宜為40重量%以下，尤其宜為30重量%以下，進一步宜為25重量%以下。若其他共聚合性單體(a4)過多則有黏著特性容易降低的傾向。
本發明中，藉由將上述(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)、含羧基之單體(a3)、因應需求之其他共聚合性單體(a4)作為共聚合成分予以聚合，來製造(甲基)丙烯酸系樹脂(A)，就該聚合法而言通常可藉由溶液自由基聚合、懸浮聚合、塊狀聚合、乳化聚合等以往公知的方法適當地進行。其中就安全、安定、可藉由任意之單體組成來製造(甲基)丙烯酸系樹脂(A)之觀點，以溶液自由基聚合來製造較為理想。
上述溶液自由基聚合例如在有機溶劑中，將包含(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)、含羧基之單體(a3)、及因應需求之其他共聚合性單體(a4)等之單體成分及聚合起始劑進行混合或滴加，並在回流狀態或通常於50～98℃進行約0.1～20小時的聚合即可。
就上述聚合反應中使用之有機溶劑而言，可舉例如甲苯、二甲苯等芳香族烴類、己烷等脂肪族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、正丙醇、異丙醇等脂肪族醇類、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、環己酮等酮類等。
就上述聚合起始劑而言，可列舉通常之自由基聚合起始劑即偶氮二異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈等偶氮系聚合起始劑、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、二第三丁基過氧化物、異丙苯過氧化氫等過氧化物系聚合起始劑等作為具體例。
上述丙烯酸系樹脂(A)宜具有規定之重量平均分子量及規定之玻璃轉移溫度。
上述丙烯酸系樹脂(A)之重量平均分子量通常為10萬～200萬，宜為15萬～150萬，尤其宜為20萬～120萬，特別宜為30萬～100萬。若重量平均分子量過小，則有被加工構件之汙染性增加的傾向，若過大則有塗布性降低或成本方面變不佳的傾向。
此外，丙烯酸系樹脂(A)之分散度(重量平均分子量/數目平均分子量)宜為20以下，更宜為10以下，進一步宜為7以下，尤其宜為5以下。若該分散度過高則有被加工構件之汙染性增加的傾向。此外，分散度之下限考慮製造之極限的觀點，通常為1.1。
上述重量平均分子量係藉由標準聚苯乙烯分子量換算之重量平均分子量，係藉由使用於高效液相層析儀(日本Waters公司製，「Waters 2695(本體)」與「Waters 2414(檢測器)」)，串聯3支管柱：Shodex GPC KF-806L(排除極限分子量：2×107
、分離範圍：100～2×107
、理論板數：10,000板/支、填充劑材質：苯乙烯-二乙烯苯共聚物、填充劑粒徑：10μm)所測得者，數目平均分子量也可使用同樣的方法測定。此外，分散度係由重量平均分子量與數目平均分子量來求得。
此外，丙烯酸系樹脂(A)之玻璃轉移溫度(Tg)宜為-80～50℃，尤其宜為-70～30℃，進一步宜為-50～20℃。玻璃轉移溫度若過高則有黏著性降低的傾向，若過低則有被加工構件之汙染性增加的傾向。
此外，上述玻璃轉移溫度係藉由下述Fox式算得。
Tg：丙烯酸系樹脂(A)之玻璃轉移溫度(K)
Tga：單體A之均聚物之玻璃轉移溫度(K)
Wa：單體A之重量分率
Tgb：單體B之均聚物之玻璃轉移溫度(K)
Wb：單體B之重量分率
Tgn：單體N之均聚物之玻璃轉移溫度(K)
Wn：單體N之重量分率
(Wa+Wb+…+Wn=1)
亦即，將構成丙烯酸系樹脂(A)之各個單體製成均聚物時的玻璃轉移溫度及重量分率代入上述Fox式算得的値，為丙烯酸系樹脂(A)之玻璃轉移溫度。
此外，構成丙烯酸樹脂(A)之單體製成均聚物時之玻璃轉移溫度通常係藉由差示掃描量熱計(DSC)所測定者，可藉由依循JIS K 7121-1987或JIS K 6240之方法進行測定。
此外，上述丙烯酸系樹脂(A)之在25℃的黏度宜為1,000～100,000mPa･s，尤其宜為1,500～50,000mPa･s。該黏度在上述範圍外，則有塗布性容易降低的傾向。此外，黏度可藉由E型黏度計進行測定。
[胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)]
本發明中使用之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)係具有胺甲酸酯鍵結及(甲基)丙烯醯基的化合物。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)可為使含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)與多元異氰酸酯系化合物(b2)反應而得之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B1)，亦可為使含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)、多元異氰酸酯系化合物(b2)及多元醇系化合物(b3)反應而得之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B2)。其中，本發明中，就照射活性能量射線後之剝離性的觀點，宜使用胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B1)。
此外，本發明中胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)可僅使用1種，亦可併用2種以上。
就含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)而言，宜為具有1個羥基者，可舉例如(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸-6-羥基己酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯、2-羥基乙基丙烯醯基磷酸酯、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基-2-羥基丙基苯二甲酸酯、己內酯改性(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、脂肪酸改性(甲基)丙烯酸環氧丙酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯等含有1個乙烯性不飽和基之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物；二(甲基)丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸-2-羥基-3-丙烯醯氧基丙酯等含有2個乙烯性不飽和基之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物；新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等含有3個以上之乙烯性不飽和基之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物等。
含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)可單獨使用或併用2種以上。
此等之中，就反應性及泛用性優良之觀點，宜為含有3個以上之乙烯性不飽和基之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物，尤其宜為新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯或二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。
就多元異氰酸酯系化合物(b2)而言，可舉例如二異氰酸甲苯酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、多苯基甲烷多異氰酸酯、改性二苯基甲烷二異氰酸酯、二異氰酸亞二甲苯酯、二異氰酸四甲基亞二甲苯酯、二異氰酸伸苯酯、二異氰酸伸萘酯等芳香族多異氰酸酯；二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸三甲基六亞甲酯、離胺酸二異氰酸酯、離胺酸三異氰酸酯等脂肪族系多異氰酸酯；氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二異氰酸亞二苯基酯、異佛酮二異氰酸酯、降莰烯二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸甲酯基)環己烷等脂環式系多異氰酸酯；或此等多異氰酸酯之3聚體化合物或多聚體化合物、脲甲酸酯(allophanate)型多異氰酸酯、雙縮脲(biuret)型多異氰酸酯、水分散型多異氰酸酯(例如Nippon Polyurethane Industry公司製之「AQUANATE 100」、「AQUANATE 110」、「AQUANATE 200」、「AQUANATE 210」等)等。
此等之中，就反應性及泛用性優良之觀點，宜為二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸三甲基六亞甲酯、離胺酸二異氰酸酯等脂肪族系二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二異氰酸亞二苯基酯、異佛酮二異氰酸酯、降莰烯二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸甲酯基)環己烷等脂環式系二異氰酸酯，尤其宜為異佛酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二異氰酸亞二苯基酯、二異氰酸六亞甲酯，進一步宜為異佛酮二異氰酸酯、二異氰酸六亞甲酯。
就多元醇系化合物(b3)而言，只要是含有2個以上之羥基之化合物即可，可舉例如脂肪族多元醇、脂環族多元醇、聚醚系多元醇、聚酯系多元醇、聚碳酸酯系多元醇、聚烯烴系多元醇、聚丁二烯系多元醇、聚異戊二烯系多元醇、(甲基)丙烯酸系多元醇、聚矽氧烷系多元醇等。
就上述脂肪族多元醇而言，可舉例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三亞甲基二醇、二羥甲基丙烷、新戊二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,4-四亞甲基二醇、1,3-四亞甲基二醇、2-甲基-1,3-三亞甲基二醇、1,5-五亞甲基二醇、1,6-六亞甲基二醇、3-甲基-1,5-五亞甲基二醇、2,4-二乙基-1,5-五亞甲基二醇、新戊四醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇、2-甲基-1,8-辛二醇等含有2個羥基之脂肪族醇類、木糖醇或山梨糖醇等糖醇類、甘油、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷等含有3個以上之羥基的脂肪族醇類等，此等可使用1種或併用2種以上。
就上述脂環族多元醇而言，可舉例如1,4-環己烷二醇、環己基二甲醇等環己烷二醇類、氫化雙酚A等氫化雙酚類、三環癸烷二甲醇等，此等可使用1種或併用2種以上。
就上述聚醚系多元醇而言，可舉例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基二醇、聚丁二醇、聚五亞甲基二醇、聚六亞甲基二醇等含伸烷基結構之聚醚系多元醇、或此等聚伸烷基二醇之無規或嵌段共聚物等。此等可單獨使用或併用2種以上。
就上述聚酯系多元醇而言，可舉例如多元醇與多元羧酸之縮合聚合物；環狀酯(內酯)之開環聚合物；源自多元醇、多元羧酸及環狀酯之3種成分之反應產物等。
就上述多元醇而言，可舉例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三亞甲基二醇、1,4-四亞甲基二醇、1,3-四亞甲基二醇、2-甲基-1,3-三亞甲基二醇、1,5-五亞甲基二醇、新戊二醇、1,6-六亞甲基二醇、3-甲基-1,5-五亞甲基二醇、2,4-二乙基-1,5-五亞甲基二醇、甘油、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、環己烷二醇類(1,4-環己烷二醇等)、雙酚類(雙酚A等)、糖醇類(木糖醇或山梨糖醇等)等。
就上述多元羧酸而言，可舉例如丙二酸、馬來酸、富馬酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸等脂肪族二羧酸；1,4-環己烷二羧酸等脂環式二羧酸；對苯二甲酸、間苯二甲酸、鄰苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、對苯二羧酸、偏苯三甲酸等芳香族二羧酸等。
就上述環狀酯而言，可舉例如丙內酯、β-甲基-δ-戊內酯、ε-己內酯等。
就上述聚碳酸酯系而言，可舉例如多元醇與光氣(Phosgene)之反應產物；環狀碳酸酯(碳酸伸烷酯等)之開環聚合物等。
就上述多元醇而言，可列舉上述聚酯系多元醇之說明中示例之多元醇等，就上述碳酸伸烷酯而言，可舉例如碳酸伸乙酯、碳酸三亞甲基酯、碳酸四亞甲基酯、碳酸六亞甲基酯等。
此外，聚碳酸酯系多元醇只要是分子內具有碳酸酯鍵，且末端為羥基之化合物即可，亦可同時具有碳酸酯鍵與酯鍵。
就上述聚烯烴系多元醇而言，可列舉具有乙烯、丙烯、丁烯等的均聚物或共聚物作為飽和烴骨架，且在該分子末端具有羥基者。
就上述聚丁二烯系多元醇而言，可列舉具有丁二烯之共聚物作為烴骨架，且於該分子末端具有羥基者。
聚丁二烯系多元醇也可為其結構中包含之全部或一部分之乙烯性不飽和基經氫化而得之氫化聚丁二烯多元醇。
就上述聚異戊二烯系多元醇而言，可列舉具有異戊二烯之共聚物作為烴骨架，且於該分子末端具有羥基者。
聚異戊二烯系多元醇也可為其結構中含有之全部或一部分之乙烯性不飽和基經氫化而得之氫化聚異戊二烯多元醇。
就上述(甲基)丙烯酸系多元醇而言，可列舉使(甲基)丙烯酸酯之聚合物或共聚合物之分子內具有至少2個羥基者，就該(甲基)丙烯酸酯而言，可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸十八酯等(甲基)丙烯酸烷基酯等。
就上述聚矽氧烷系多元醇而言，可舉例如二甲基聚矽氧烷多元醇、甲基苯基聚矽氧烷多元醇等。
此等之中，就成本之觀點，宜使用脂肪族多元醇、脂環族多元醇，就泛用性之觀點宜使用聚酯系多元醇、聚醚系多元醇、聚碳酸酯系多元醇。
就上述多元醇系化合物(b3)之重量平均分子量而言，宜為60～3,000，更宜為100～1,000，進一步宜為150～800。多元醇系化合物(b3)之重量平均分子量若過大，則有獲得之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B2)與丙烯酸系樹脂(A)變得難以均勻混合，容易在被加工構件產生殘膠的傾向。此外，若多元醇系化合物(b3)之重量平均分子量若過小，則有在照射活性能量射線後，容易於黏著劑層發生裂痕的傾向。
胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)，可藉由使如上述般之成分以公知之反應手段進行反應來製造。
通常，製造胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B1)時，可藉由將上述含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)與多元異氰酸酯系化合物(b2)一起或各別地加入至反應器中藉由公知之反應手段使其進行胺甲酸酯化反應來製造，在製造胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B2)時係更加入多元醇系化合物(b3)。此外，在製造胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B2)時，使含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)，與預先使多元醇系化合物(b3)與多元異氰酸酯系化合物(b2)反應而得之反應產物進行反應的方法，就胺甲酸酯化反應之安定性或減低副產物等之觀點係有用。
在上述胺甲酸酯化反應中，藉由在反應系統之殘留異氰酸酯基的含有率成為0.5重量%以下的時間點使反應中止，可獲得胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)。
此外，上述胺甲酸酯化反應中，為了促進反應宜使用觸媒，就該觸媒而言可列舉金屬系化合物、含胺基化合物等。
就上述金屬系化合物而言，可舉例如二月桂酸二丁基錫、二乙酸二丁基錫、氫氧化三甲基錫、四正丁基錫、雙乙醯丙酮鋅、參(乙醯丙酮)乙基乙醯乙酸鋯、肆乙醯丙酮鋯等有機金屬化合物、辛烯酸錫(tin octenoate)、己酸鋅、辛烯酸鋅、硬脂酸鋅、2-乙基己酸鋯、環烷酸鈷、氯化錫(II)、氯化錫(IV)、乙酸鉀、硝酸鉍、溴化鉍、碘化鉍、硫化鉍等，此外還可列舉二月桂酸雙丁基鉍、二月桂酸二辛基鉍等有機鉍化合物、或2-乙基己酸鉍鹽、環烷酸鉍鹽、異癸酸鉍鹽、新癸酸鉍鹽、月桂酸鉍鹽、馬來酸鉍鹽、硬脂酸鉍鹽、油酸鉍鹽、亞油酸鉍鹽、乙酸鉍鹽、雙新癸酸鉍、二水楊酸鉍鹽、二沒食子酸鉍鹽等有機酸鉍鹽等。
就上述含胺基化合物而言，可舉例如三乙胺、三伸乙二胺、苄基二乙胺、1,4-二氮雜雙環[2,2,2]辛烷、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一烯、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁二胺、N-甲基啉、N-乙基啉等。
此等觸媒之中，適宜為二月桂酸二丁基錫、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一烯。此外，此等觸媒可單獨使用或併用2種以上。
在胺甲酸酯化反應中，可使用不具有會對於異氰酸酯基反應之官能基的有機溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲乙酮、甲基異丁酮等酮類、甲苯、二甲苯等芳香族類等有機溶劑。
此外，反應溫度通常為30～90℃，宜為40～80℃，反應時間通常為2～10小時，宜為3～8小時。
本發明中使用之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)，考慮照射活性能量射線後之剝離性之觀點，宜具有3～20個乙烯性不飽和基，更宜具有4～18個，尤其宜具有6～15個。
該乙烯性不飽和基數若過多，則有照射活性能量射線後之交聯密度變得過大，於黏著劑層容易發生裂痕的傾向，若過少則因為無法獲得充分之交聯密度，有照射活性能量射線照射後之剝離性容易降低的傾向。
本發明中使用之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之重量平均分子量宜為500～10,000，尤其宜為750～5,000，進一步宜為1,000～4,000。若該重量平均分子量過高則有組成物之黏度變高，胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)與丙烯酸系樹脂(A)變得難以均勻地混合，容易在被加工構件產生殘膠的傾向。若重量平均分子量過低則有胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)容易從黏著片滲出，容易產生殘膠的傾向。
此外，上述重量平均分子量係藉由標準聚苯乙烯分子量換算而得之重量平均分子量，可藉由使用於高效液相層析儀(昭和電工公司製，「Shodex GPC system-11型」)串聯3支管柱：Shodex GPC KF-806L(排除極限分子量：2×107
、分離範圍：100～2×107
、理論板數：10,000板/支、填充劑材質：苯乙烯-二乙烯苯共聚物、填充劑粒徑：10μm)來進行測定。
本發明中使用之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之在60℃之黏度宜為1,000～100,000mPa･s，尤其宜為1,500～50,000mPa･s。該黏度在上述範圍外，則有塗布性容易降低的傾向。此外，黏度可藉由E型黏度計來進行測定。
在上述獲得之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)中，通常，含有來自為了促進胺甲酸酯化反應而添加之觸媒的金屬系化合物及含胺基化合物中之至少一者。將該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)與後述之交聯劑(D)予以摻合而得之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，會有適用期變短的傾向，故在本發明中，為了改善該適用期，重要的是如同前述，使丙烯酸系樹脂(A)中含有少量之酸基(羧基)。
此外，在本發明中，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)按重量基準計含有通常為1～1,000ppm，尤其為5～500ppm之金屬系化合物及含胺基化合物之至少一者時，具有顯著之效果。
在本發明中之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之含量，相對於丙烯酸系樹脂(A)100重量份，宜為25～100重量份，更宜為30～90重量份，尤其宜為40～80重量份。胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之含量若過少則有照射活性能量射線後之剝離性容易降低的傾向，若過多則有照射活性能量射線後，於黏著劑層容易發生裂痕的傾向。
[活性能量射線聚合起始劑(C)]
就上述活性能量射線聚合起始劑(C)而言，只要是藉由光的作用而產生自由基者即可，可舉例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮(benzildimethyl ketal)、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、2-甲基-2-啉基(4-硫代甲基苯基)丙-1-酮、2-芐基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)丁酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮寡聚物等苯乙酮類；安息香(benzoin)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香類；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲基、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基-二苯基硫醚、3,3’,4,4’-肆(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4-苯甲醯基-N,N-二甲基-N-[2-(1-氧基-2-丙烯基氧基)乙基]苯甲基溴化銨、(4-苯甲醯基苄基)三甲基氯化銨等二苯甲酮類；2-異丙基-9-氧硫代 、4-異丙基-9-氧硫代 、2,4-二乙基-9-氧硫代 、2,4-二氯-9-氧硫代 、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫代 、2-(3-二甲基胺基-2-羥基)-3,4-二甲基-9H-硫代 -9-酮甲氯化物等9-氧硫代 (thioxanthone)類；2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦類；等。其中，宜為苯乙酮類，尤其宜為1-羥基環己基苯基酮。此外，此等活性能量射線聚合起始劑(C)可單獨使用或併用2種以上。
此外，就此等活性能量射線聚合起始劑(C)之助劑而言，也可併用例如三乙醇胺、三異丙醇胺、4,4’-二甲基胺基二苯甲酮(米其勒酮)、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮、2-二甲基胺基乙基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸(正丁氧基)乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,4-二乙基-9-氧硫代 、2,4-二異丙基-9-氧硫代 等。此等助劑可單獨使用或併用2種以上。
就活性能量射線聚合起始劑(C)之含量而言，相對於丙烯酸系樹脂(A)100重量份，宜為0.1～20重量份，更宜為0.5～15重量份，尤其宜為1～10重量份。
活性能量射線聚合起始劑(C)之含量若過少，則有照射活性能量射線後之剝離性容易降低的傾向，若過多則有照射活性能量射線後，於黏著劑層容易發生裂痕的傾向。
[交聯劑(D)]
就上述交聯劑(D)而言，可舉例如異氰酸酯系交聯劑、環氧系交聯劑、氮丙啶(aziridine)系交聯劑、㗁唑啉(Oxazoline)系交聯劑、三聚氰胺系交聯劑、醛系交聯劑、胺系交聯劑。此等之中，考慮改善與基材之黏接性之觀點或與丙烯酸系樹脂(A)之反應性的觀點，宜使用異氰酸酯系交聯劑。
此外，此等交聯劑(D)可單獨使用或併用2種以上。
就上述異氰酸酯系交聯劑而言，可舉例如2,4-二異氰酸甲苯酯、2,6-二異氰酸甲苯酯、氫化二異氰酸甲苯酯、1,3-二異氰酸亞二甲苯酯、1,4-二異氰酸亞二甲苯酯、二異氰酸六亞甲酯、二苯基甲烷-4,4-二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸甲酯基)環己烷、二異氰酸四甲基亞二甲苯酯、1,5-二異氰酸萘酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、及此等之多異氰酸酯化合物與三羥甲基丙烷等多元醇化合物的加成物、此等多異氰酸酯化合物之縮二脲體或異氰脲酸酯體等。
此等之中，就藥劑耐性或與官能基之反應性的觀點，宜為二異氰酸六亞甲酯之異氰脲酸酯體、2,4-二異氰酸甲苯酯、2,4-二異氰酸甲苯酯及2,6-二異氰酸甲苯酯與三羥甲基丙烷之加成物、2,4-二異氰酸甲苯酯及2,6-二異氰酸甲苯酯之異氰脲酸酯體、二異氰酸四甲基亞二甲苯酯與三羥甲基丙烷之加成物。
就上述環氧系交聯劑而言，可舉例如雙酚A･環氧氯丙烷型之環氧樹脂、乙二醇二環氧丙醚、聚乙二醇二環氧丙醚、甘油二環氧丙醚、甘油三環氧丙醚、1,6-己二醇二環氧丙醚、三羥甲基丙烷三環氧丙醚、山梨醇聚環氧丙醚、聚甘油聚環氧丙醚、新戊四醇聚環氧丙基丁四醇、二甘油聚環氧丙基醚、1,3’-雙(N,N-二環氧丙基胺基甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基間二甲苯二胺等。
就上述氮丙啶系交聯劑而言，可舉例如四羥甲基甲烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯、三羥甲基丙烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯、N,N’-二苯基甲烷-4,4’-雙(1-氮丙啶羧基醯胺)、N,N’-六亞甲基-1,6-雙(1-氮丙啶羧基醯胺)等。
就上述㗁唑啉系交聯劑而言，可舉例如2,2’-雙(2-㗁唑啉)、1,2-雙(2-㗁唑啉-2-基)乙烷、1,4-雙(2-㗁唑啉-2-基)丁烷、1,8-雙(2-㗁唑啉-2-基)丁烷、1,4-雙(2-㗁唑啉-2-基)環己烷、1,2-雙(2-㗁唑啉-2-基)苯、1,3-雙(2-㗁唑啉-2-基)苯等包含脂肪族或芳香族之雙㗁唑啉化合物、2-乙烯基-2-㗁唑啉、2-乙烯基-4-甲基-2-㗁唑啉、2-乙烯基-5-甲基-2-㗁唑啉、2-異丙烯基-2-㗁唑啉、2-異丙烯基-4-甲基-2-㗁唑啉、2-異丙烯基-5-乙基-2-㗁唑啉等加成聚合性㗁唑啉之1種或2種以上的聚合物等。
就上述三聚氰胺系交聯劑而言，可舉例如六甲氧基甲基三聚氰胺、六乙氧基甲基三聚氰胺、六丙氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、六戊氧基甲基三聚氰胺、六己氧基甲基三聚氰胺、三聚氰胺樹脂等。
就上述醛系交聯劑而言，可舉例如乙二醛、丙二醛、丁二醛、順丁烯二醛、戊二醛、甲醛、乙醛、苯甲醛等。
就上述胺系交聯劑而言，可舉例如六亞甲基二胺、三乙基二胺、聚伸乙亞胺、六亞甲基四胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、異佛酮二胺、胺樹脂、聚醯胺等。
上述交聯劑(D)之含量，相對於丙烯酸系樹脂(A)100重量份，通常為0.1～30重量份，宜為0.5～20重量份，更宜為1～15重量份。若交聯劑(D)過少，則有黏著劑之凝聚力降低，成為殘膠之原因的傾向，若過多，則有因為柔軟性及黏著力降低，而在被加工構件之間產生浮起之傾向。
[其他成分]
本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，在不損害本發明之效果的範圍內，也可更含有例如少量之多官能單體、單官能單體、抗靜電劑、抗氧化劑、塑化劑、填充劑、顏料、稀釋劑、抗老化劑、紫外線吸收劑、紫外線安定劑、黏著賦予樹脂等添加劑。此等添加劑可單獨使用1種或併用2種以上。特別是抗氧化劑，對於保持黏著劑層之安定性係有效。摻合抗氧化劑時之含量沒有特別之限制，宜為0.01～5重量%。此外，在添加劑以外，亦可少量地含有活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物之構成成分之製造原料等中含有的雜質等。
從而可獲得本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物。
本發明中，含有上述丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係藉由交聯劑(D)使其交聯而發揮作為黏著劑之性能，之後藉由照射活性能量射線，胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)會進行聚合而黏著劑會硬化，並造成黏著力降低，藉此而發揮剝離性。
本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係適宜用來作為通常在將電子基板、半導體晶圓、玻璃加工品、金屬板、塑膠板等被加工構件進行加工時，用以暫時保護表面之保護用黏著薄膜的黏著劑。
以下，針對上述黏著薄膜進行說明。
上述黏著薄膜，係通常具有基材片、由本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物構成之黏著劑層、脫模薄膜。就該黏著薄膜之製作方法而言，首先將本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物本身或藉由適當之有機溶劑調整濃度後，直接塗布於剝離薄膜上或基材片上。之後，藉由進行例如於80～105℃，0.5～10分鐘之加熱處理等使其乾燥，再藉由將其貼附於基材片或脫模薄膜而可獲得黏著薄膜。此外，為了取得黏著物性之平衡，可在乾燥後更進行熟成(aging)。
上述活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物之在25℃之黏度宜為500～50,000mPa･s，尤其宜為1,000～25,000mPa･s。該黏度在上述範圍外，則有塗布性容易降低之傾向。此外，黏度可藉由E型黏度計進行測定。
就上述基材片而言，可舉例如由聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯/間苯二甲酸酯共聚物等聚酯系樹脂；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烴系樹脂；聚氟乙烯(polyvinyl fluoride)、聚偏二氟乙烯(polyvinylidene difluoride)、聚二氟乙烯(polyethylene difluoride)等之聚氟乙烯樹脂；尼龍6、尼龍6,6等聚醯胺；聚氯乙烯、聚氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚乙烯醇、維尼綸(vinylon)等乙烯聚合物；三乙酸纖維素、賽璐玢(cellophane)等纖維素系樹脂；聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丁酯等之丙烯酸系樹脂；聚苯乙烯；聚碳酸酯；聚芳酯；聚醯亞胺等合成樹脂構成之片材；鋁、銅、鐵等金屬箔；上質紙、玻璃紙等紙；由玻璃纖維、天然纖維、合成纖維等構成之織物或不織布等。此等基材片，能以單層體的形式或疊層2種以上之多層體的形式使用。此等之中，考慮輕量化等之觀點，宜為由合成樹脂構成之片材。
另外，就上述脫模薄膜而言，可使用例如對於上述基材片中示例之各種合成樹脂片、紙、織物、不織布等進行脫模處理而得者。
此外，就上述活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物之塗布方法而言，只要是一般之塗布方法便沒有特別之限定，可舉例如輥塗布、模具塗布、凹版塗布、缺角輪塗布、網版印刷等方法。
上述黏著薄膜之黏著劑層的厚度，通常宜為10～200μm，更宜為15～100μm。
就活性能量射線而言，通常可利用遠紫外線、紫外線、近紫外線、紅外線等光線、X射線、γ射線等電磁波，此外也可利用電子束、質子束、中子束等，考慮硬化速度、照射裝置取得之容易性、價格等，藉由紫外線進行硬化係有利。
上述紫外線之累積照射量通常為50～3,000mJ/cm2
，宜為100～1,000mJ/cm2
。此外，照射時間取決於光源種類、光源與黏著劑層的距離、黏著劑層之厚度、其他條件而不相同，通常為數秒鐘，根據情況亦可為數分之1秒鐘。
上述黏著薄膜之黏著力取決於基材片之種類、被加工構件之種類等而不相同，在照射活性能量射線前，宜為0.1～30N/25mm，更宜為0.5～20N/25mm。此外，照射活性能量射線後之黏著力宜為0.01～1N/25mm，更宜為0.05～0.5N/25mm。
根據本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，例如藉由將使用其作為黏著劑而得之黏著薄膜與被加工構件貼合，暫時保護被加工構件之表面後，因應需求照射活性能量射線，使黏著劑硬化而使黏著力降低，能使黏著薄膜容易從被加工構件剝離。
[實施例]
以下，列舉實施例來更具體地說明本發明，本發明在不超出其要旨之情況下，並不僅限定於以下實施例。此外，以下之「%」、「份」係指重量基準的含意。
＜丙烯酸系樹脂(A)溶液之製備＞
[丙烯酸系樹脂(A-1)]
在具備溫度調整機、溫度計、攪拌機、滴液漏斗及回流冷却器之反應器內，加入乙酸乙酯29份，邊攪拌邊升溫，在內部溫度穩定為78℃之階段，花費2小時滴加使丙烯酸正丁酯(a1)77.3份、甲基丙烯酸甲酯(a1)17.5份、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(a2)4份、丙烯酸(a3)0.2份、偶氮二異丁腈(AIBN)0.037份混合溶解而得之混合物，於回流下使其反應。然後，在從反應開始算起3小時後，加入乙酸乙酯7份與甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(a2)0.7份，在從反應開始算起3.5小時後，添加使乙酸乙酯1.5份與AIBN 0.025份溶解而得之液體。另外，在從反應開始算起5小時後，加入甲苯20份與甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(a2)0.3份，在從反應開始算起5.5小時後，添加使甲苯4份與AIBN 0.05份溶解而得之液體。在從反應開始算起7.5小時後，加入乙酸乙酯87.5份與甲苯101份使反應中止，獲得丙烯酸系樹脂(A-1)溶液(重量平均分子量52萬，玻璃轉移溫度-32℃，樹脂成分40%，黏度9,100mPa･s(25℃))。
[丙烯酸系樹脂(A-2)]
在上述丙烯酸系樹脂(A-1)中，使用丙烯酸正丁酯64.85份及甲基丙烯酸甲酯30份作為(a1)成分，使用甲基丙烯酸-2-羥基乙酯5份作為(a2)成分，使用丙烯酸0.15份作為(a3) 成分，除此之外，以與丙烯酸系樹脂(A-1)同樣的方式獲得丙烯酸系樹脂(A-2)溶液(重量平均分子量48萬，玻璃轉移溫度-17℃，樹脂成分40%，黏度12,400mPa･s(25℃))。
[丙烯酸系樹脂(A’-1)]
在上述丙烯酸系樹脂(A-1)中，使用丙烯酸酯正丁酯81.9份及甲基丙烯酸甲酯10份作為(a1)成分，使用甲基丙烯酸-2-羥基乙酯0.1份作為(a2)成分，使用丙烯酸8份作為(a3)成分，除此以外，以與丙烯酸系樹脂(A-1)同樣的方式獲得丙烯酸系樹脂(A’-1)溶液(重量平均分子量39萬，玻璃轉移溫度-35℃，樹脂成分40%，黏度8,100mPa･s(25℃))。
[丙烯酸系樹脂(A’-2)]
在上述丙烯酸系樹脂(A-1)中，使用丙烯酸正丁酯62份及甲基丙烯酸甲酯10份作為(a1)成分，使用甲基丙烯酸-2-羥基乙酯28份作為(a2)成分，不使用(a3)成分，除此之外，以與丙烯酸系樹脂(A-1)同樣的方式獲得丙烯酸系樹脂(A’-2)溶液(重量平均分子量62萬，玻璃轉移溫度-34℃，樹脂成分40%，黏度6,600mPa･s(25℃))。
以如下述方式製備胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)。
＜胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之製備＞
[胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)]
於具備溫度調節器、溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，加入異佛酮二異氰酸酯6.6份、二新戊四醇五丙烯酸酯與二新戊四醇六丙烯酸酯之混合物(羥值48mgKOH/g)93.4份、作為抗聚合劑之2,6-二第三丁基甲酚0.06份、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.02份，於60℃進行反應，在殘留異氰酸酯基成為0.3%以下之時間點中止反應，獲得胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)(重量平均分子量2,000)混合物。該胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)之金屬系化合物之含量為200ppm。
然後，準備如下所示之各摻合成分。
[活性能量射線聚合起始劑(C-1)]
･IRGACURE 184(BASF公司製)
[交聯劑(D-1)]
･CORONATE L-55E(異氰酸酯系交聯劑，東曹公司製）
＜實施例1＞
[黏著劑組成物之製備]
混合上述獲得之丙烯酸系樹脂(A-1)溶液100份(樹脂成分40份)、胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)20份、活性能量射線聚合起始劑(C-1)1.4份、交聯劑(D-1)2份、作為稀釋溶劑之甲苯30份，獲得活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物。
[黏著薄膜的製作]
將獲得之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物以塗布器塗布於作為基材片之易黏接聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(膜厚50μm)(東曹公司製，「Lumirror T60」)上，於80℃乾燥3分鐘，貼附於脫模薄膜(Mitsui Chemicals Tohcello.Inc.製、「SP-PET 38 01-BU」)，並於40℃進行3天的熟成，藉此獲得黏著薄膜(黏著劑層之厚度25μm)。
使用獲得之黏著薄膜進行下述評價。
[黏著力：照射紫外線前]
從上述獲得之黏著薄膜製作大小為25mm×100mm的試驗片，在將脫模薄膜剝離後，藉由在23℃、相對溼度50%之環境下，以質量2kg之橡膠滾筒來回滾動2次加壓貼附於不鏽鋼板(SUS304BA板)，於相同環境下放置30分鐘後，以剝離速度300mm/min測定180度剝離強度(N/25mm)。
[黏著力：照射紫外線後]
從上述獲得之黏著薄膜製作大小為25mm×100mm的試驗片，在將脫模薄膜剝離後，藉由在23℃、相對溼度50%之環境下，以質量2kg之橡膠滾筒來回滾動2次加壓貼附於不鏽鋼板(SUS304BA板)，於相同環境下放置30分鐘後，使用1盞80W的高壓水銀燈，從18cm的高度以5.1m/min輸送帶速度進行紫外線照射(累積照射量200mJ/cm2
)。更於23℃、相對溼度50%之環境下放置30分鐘後，以剝離速度300mm/min測定180度剝離強度(N/25mm)。
[銅板腐蝕性]
於表面經研磨之銅板貼附黏著薄膜，於85℃、相對溼度85%之環境下放置3天。以目視確認銅板之變色。評價基準如同下述。
(評價基準)
○･･･銅板完全沒有變色
×･･･銅板有變色或有腐蝕
[適用期：黏著劑組成物製備後的黏度變化]
混合丙烯酸系樹脂(A-1)溶液100份、胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)20份、活性能量射線聚合起始劑(C-1)1.4份、交聯劑(D-1)2份、作為稀釋溶劑之甲苯30份，製備黏著劑組成物。然後，使用E型黏度計隨時間測定該黏著劑組成物從剛製備後到24小時為止之於25℃的黏度。評價基準如同下述。
(評價基準)
○･･･[製備24小時後之黏度]/[剛製備時之黏度]=未達3且24小時後之摻合液為透明
△･･･[製備24小時後之黏度]/[剛製備時之黏度]=未達3但24小時後的摻合液為白色混濁
×･･･[製備24小時後之黏度]/[剛製備時之黏度]=3以上
＜實施例2＞
摻合丙烯酸系樹脂(A-2)溶液來替代丙烯酸系樹脂(A-1)溶液，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，以與實施例1同樣的方式進行評價。
＜實施例3＞
將胺甲酸酯丙烯酸酯(B1-1)改為12份，除此以外，以與實施例2同樣的方式獲得活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，以與實施例1同樣的方式進行評價。
＜比較例1＞
摻合丙烯酸系樹脂(A’-1)溶液來替代丙烯酸系樹脂(A-1)溶液，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，以與實施例1同樣的方式進行評價。
＜比較例2＞
摻合丙烯酸系樹脂(A’-2)溶液來替代丙烯酸系樹脂(A-1)溶液，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，以與實施例1同樣的方式進行評價。
實施例及比較例之評價結果表示於下述表1。此外，下述表2中展示實施例及比較例之黏著劑製備後隨時間經過之黏度的變化。
【表1】
【表2】
實施例1～3之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物之適用期優良。此外，使用了上述實施例1～3之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物而得之黏著薄膜，對於銅板不具腐蝕性，且紫外線照射前及照射後的黏著力也良好。
相對於此，丙烯酸系樹脂(A)之聚合成分中之含羧基之單體量比特定範圍多的比較例1的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其適用期差。另外，使用了比較例1之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物而得之黏著薄膜，對於銅板具有腐蝕性，紫外線照射前之黏著力也高，係不適合實用者。
此外，丙烯酸系樹脂(A)之聚合成分中不含有含羧基之單體的比較例2的活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，在製備後3小時便硬化，適用期非常短。
雖然在上述實施例中已展示本發明之具體形態，但上述實施例僅為單純之示例，並沒有限定的含意。對該技術領域中具有通常知識者而言顯而易見之各種變化，均意欲包括於本發明之範圍內。
[產業上利用性]
本發明之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係可適合用於在將電子基板、半導體晶圓、玻璃加工品、金屬板、塑膠板等進行加工時之暫時保護表面用的黏著薄膜中。
Claims (6)
- 一種活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，係含有丙烯酸系樹脂(A)、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)、活性能量射線聚合起始劑(C)及交聯劑(D)而成，其特徵在於：該丙烯酸系樹脂(A)係將含有(甲基)丙烯酸烷基酯系單體(a1)、含羥基之單體(a2)及含羧基之單體(a3)之聚合成分予以聚合而得的丙烯酸系樹脂，該含羥基之單體(a2)之含有比率係聚合成分的0.1~40重量%，該含羧基之單體(a3)之含有比率係聚合成分的0.01~0.15重量%，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)中，金屬系化合物及含胺基化合物之至少一者按重量基準計的含量為1~1,000ppm，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之含量相對於丙烯酸系樹脂(A)100重量份為25~100重量份。
- 如申請專利範圍第1項之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)具有乙烯性不飽和基，且該乙烯性不飽和基之數目為3~20個。
- 如申請專利範圍第1或2項之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)係分子內含有3個以上之乙烯性不飽和基之含羥基的(甲基)丙烯酸酯系化合物(b1)與多元異氰酸酯系化合物(b2)的反應產物。
- 如申請專利範圍第1或2項之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，該胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(B)之重量平均分子量為500~10,000。
- 如申請專利範圍第1或2項之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，該丙烯酸系樹脂(A)之重量平均分子量係10萬~200萬，玻璃轉移點溫度係-80~50℃。
- 如申請專利範圍第1或2項之活性能量射線硬化性剝離型黏著劑組成物，其中，係使用於用以暫時保護表面之保護用黏著薄膜之黏著劑。
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