JP7346842B2 - 活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物および剥離型粘着シート - Google Patents
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本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、「アクリル系樹脂」とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
なお、本発明において、「シート」とは、特に「フィルム」、「テープ」と区別するものではなく、これらも含めた意味として記載するものである。
本発明で用いられるアクリル系樹脂(A)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1)と官能基含有モノマー(a2)、必要に応じて、その他の共重合性モノマー(a3)とを共重合させて得られるものである。
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1)のなかでも、脂肪族の(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマーが好ましく、共重合性、粘着物性、取り扱いやすさおよび原料入手しやすさの点で、メチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレートが特に好ましく用いられる。
上記水酸基含有モノマーのなかでも、後述の架橋剤(D)との反応性に優れる点で、1級水酸基含有モノマーが好ましく、特には2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、ウレタン結合および(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
なお、本発明においてウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
上記多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等の脂肪族ジカルボン酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、パラフェニレンジカルボン酸、トリメリット酸等の芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。
上記環状エステルとしては、例えば、プロピオラクトン、β-メチル-δ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン等が挙げられる。
上記多価アルコールとしては、前記ポリエステル系ポリオールの説明中で例示の多価アルコール等が挙げられ、上記アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネート等が挙げられる。
なお、ポリカーボネート系ポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシ基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエンポリオールであってもよい。
ポリイソプレン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリイソプレンポリオールであってもよい。
通常、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B1)の場合には、上記水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)と多価イソシアネート系化合物(b2)とを、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2)の場合にはさらにポリオール系化合物(b3)を、反応器に一括または別々に仕込み公知の反応手段によりウレタン化反応させて製造することができる。また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2)を製造する場合には、ポリオール系化合物(b3)と多価イソシアネート系化合物(b2)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)を反応させる方法が、ウレタン化反応の安定性や副生成物の低減等の点で有用である。
かかるエチレン性不飽和基数が多すぎると活性エネルギー線照射後の架橋密度が大きくなりすぎて、粘着剤層にクラックが発生しやすくなる傾向があり、少なすぎると充分な架橋密度が得られないため、活性エネルギー線照射後に剥離しにくくなる傾向がある。
本発明の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物は、ビスマス系化合物(C)を含有するため、活性エネルギー線照射前の粘着力に優れるという効果を奏するものである。
本発明においては、アクリル系樹脂(A)と架橋構造を形成し、活性エネルギー線照射前の粘着力に優れるようになることから、架橋剤(D)を配合することが好ましい。上記架橋剤(D)としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、アミン系架橋剤が挙げられる。これらのなかでも、剥離型粘着シートの基材シートとの接着性を向上させる点やアクリル系樹脂(A)との反応性の点から、イソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。
また、これらの架橋剤(D)は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらのなかでも薬剤耐性や官能基との反応性の点でヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、2,4-トリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネートまたは2,6-トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体、2,4-トリレンジイソシアネートおよび2,6-トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、テトラメチルキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体が好ましい。
また、本発明の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物には、活性エネルギー線照射後の剥離性に優れることから、光重合開始剤(E)を配合することが好ましい。上記光重合開始剤(E)としては、光の作用によりラジカルを発生するものであればよく、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチル-ジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-N,N-ジメチル-N-[2-(1-オキソ-2-プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4-ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、2-(3-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサントン-9-オンメソクロリド等のチオキサントン類;2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフォンオキサイド類;等が挙げられる。なかでも、好ましくは、アセトフェノン類、とりわけ2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノンや、チオキサントン類、とりわけ2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイドである。
なお、これら光重合開始剤(E)は、単独で用いるか、または2種以上を併用することができる。
光重合開始剤(E)の含有量が少なすぎると活性エネルギー線照射による硬化性が低くなるため、活性エネルギー線照射後の剥離性が低下しやすくなる傾向があり、多すぎると被加工部材に対する汚染性が増大する傾向がある。
本発明の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、例えば、エチレン性不飽和化合物を配合することも活性エネルギー線照射後の剥離性の点で好ましく、また、帯電防止剤、酸化防止剤、可塑剤、充填剤、顔料、希釈剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、粘着付与樹脂等の添加剤をさらに含有していてもよい。これらの添加剤は1種を単独でまたは2種以上を併せて用いることができる。特に酸化防止剤は、粘着剤層の安定性を保つのに有効である。酸化防止剤を配合する場合の含有量は、特に制限はないが、好ましくは0.01~5重量%である。なお、添加剤の他にも、活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されていてもよい。
以下、上記剥離型粘着シートについて説明する。
〔アクリル系樹脂(A-1)〕
温度調節機、温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル90部、メチルエチルケトン1.25部、重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.025部を仕込み、撹拌しながら昇温し、内温が78℃で安定した段階で、共重合成分としてn-ブチルアクリレート77部、メチルアクリレート20部、2-ヒドロキシエチルアクリレート3部、AIBN0.038部を混合溶解させた混合物を2時間にわたって滴下し、還流下で反応させた。次いで、反応開始から3時間後に酢酸エチル3.8部とAIBN0.038部を溶解させた液を添加し、反応開始から5時間後に酢酸エチル3.8部と2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.025部を溶解させた液を添加し、反応開始から7時間後に酢酸エチル46.3部を投入し反応を終了させ、アクリル系樹脂(A-1)溶液〔重量平均分子量68万、分散度4.5、ガラス転移温度-31.6℃、樹脂分39.9%、粘度6,900mPa・s(25℃)〕を得た。
〔ウレタンアクリレート(B-1)〕
温度調節機、温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート6.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)93.4部、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール0.06部、反応触媒としてビスマス系化合物(C)である2-エチルヘキサン酸ビスマス塩(日東化成社製)(C-1)0.03部を仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(B-1)(エチレン性不飽和基10個、重量平均分子量2,000)混合物を得た。
温度調節機、温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート6.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)93.4部、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール0.06部、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート(C’-1)0.02部を仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(B’-1)(エチレン性不飽和基10個、重量平均分子量2,000)混合物を得た。
・イソシアネート系架橋剤(D-1):コロネートHX(東ソー社製)
・光重合開始剤(E-1):ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド(IGM Resins社製:OMNIRAD819)
〔粘着剤組成物の調製〕
上記で得られたアクリル系樹脂(A-1)溶液を樹脂分40%に調整し、かかる樹脂溶液250部(樹脂分100部)、ウレタンアクリレート(B-1)50部、架橋剤(D-1)0.75部(アクリル系樹脂(A)の水酸基に対して0.47当量)、光重合開始剤(E-1)0.9部、希釈溶剤としてトルエンを混合して、活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物溶液(固形分20%)を得た。
得られた活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物溶液を、基材シートとして、易接着ポリエチレンテレフタレートフイルム(膜厚38μm)(東レ社製、「T60 ルミラー」)上に、アプリケーターで塗工した後、100℃で2分間乾燥し、離型フィルム(三井化学東セロ社製、「SP-PET 38 01-BU」)に貼付し、40℃にて7日間エージングすることにより、剥離型粘着シート(粘着剤層の厚み25μm)を得た。
得られた剥離型粘着シートを用いて下記の評価を行った。
上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、同雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定し、下記評価基準により評価を行った。
(評価基準)
◎・・・6.0N/25mm以上
○・・・4.0N/25mm以上、6.0N/25mm未満
×・・・4.0N/25mm未満
上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量180mJ/cm2)を行った。さらに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分間静置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定し、下記評価基準により評価を行った。
(評価基準)
◎・・・0.5N/25mm以下
○・・・0.5N/25mm超、0.8N/25mm以下
×・・・0.8N/25mm超
上記の方法でステンレス板(SUS304BA板)から剥離型粘着シートを剥離した後、ステンレス板(SUS304BA板)表面の糊残りを目視で確認した。
また、加熱・活性エネルギー線照射後の被着体耐汚染性については、上記で得られた剥離型粘着シートから25mm×100mmの試験片を作製し、離型フィルムを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、その後150℃で1時間加熱処理を行った。加熱処理後の剥離型粘着シートを貼付したステンレス板を、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分放置した後、80Wの高圧水銀灯を1灯用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で紫外線照射(積算照射量180mJ/cm2)を行った。さらに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で30分放置した後、剥離速度300mm/minで180度で剥離した後、ステンレス板(SUS304BA板)表面の糊残りを目視で確認した。
また、被着体耐汚染性の評価は、下記の基準で行った。
(評価基準)
○・・・糊残りなし
△・・・一部糊残り
×・・・全面糊残り
実施例1において、ウレタンアクリレート系化合物(B-1)を30部配合した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ウレタンアクリレート系化合物(B-1)を100部配合した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ウレタンアクリレート系化合物(B-1)の代わりにウレタンアクリレート系化合物(B’-1)を50部配合し、ジブチル錫ジラウレート(C’-1)を0.0085部配合した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
Claims (8)
- アクリル系樹脂(A)、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)および架橋剤(D)を含有する活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物であって、上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して10~50重量部であり、さらに、ビスマス系化合物(C)を含有し、上記ビスマス系化合物(C)が上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の製造時に触媒として用いられたものであり、上記架橋剤(D)がイソシアネート系架橋剤であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度が0℃以下であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- さらに、光重合開始剤(E)を含有することを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)が、1分子内にエチレン性不飽和基を4個以上含むことを特徴とする請求項1~3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記ビスマス系化合物(C)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して、ビスマス元素換算で1×10-5~1重量部であることを特徴とする請求項1~4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 上記ビスマス系化合物(C)の含有量が、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)100重量部に対して、ビスマス元素換算で1×10-5~1重量部であることを特徴とする請求項1~5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物が架橋された粘着剤層を有することを特徴とする剥離型粘着シート。
- 粘着剤層中のビスマス系化合物(C)の含有量が、ビスマス元素換算で1×10-6~1重量%であることを特徴とする請求項7記載の剥離型粘着シート。
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