JP2019112561A - 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量が着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、30質量%〜95質量%であることが好ましい。
前記着色樹脂微粒子の平均粒子径が20〜300nmであることが好ましい。
本発明の筆記具用水性インク組成物は、上記構成の水性インク用着色樹脂微粒子の分散液と、水溶性有機溶剤と、水とを含有することを特徴とする。
本発明の筆記具は、上記筆記具用水性インク組成物を搭載したことを特徴とする。
本発明の水性インク用着色樹脂微粒子の分散液は、少なくとも、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーと、塩基性染料又は油溶性染料とで構成される着色樹脂微粒子であって、前記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量が着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、30質量%以上であると共に、前記塩基性染料又は油溶性染料の含有量が全ポリマー成分に対して、15質量%以上である着色樹脂微粒子が水に分散されていることを特徴とするものである。
なお、上記「(メタ)アクリル酸」の表記は、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」を表す。また、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの製造法は、既知であり、従来の製法、例えば、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルは、(メタ)アクリル酸と、シクロヘキサノールとを無機酸、有機スルホン酸、強酸性イオン交換樹脂等の触媒を用いてエステル化するエステル化法や、チタンや錫等を含む有機金属化合物を触媒に用いるエステル交換法により、製造することができる。
疎水性ビニルモノマーとしては、例えば、上記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマー以外のアクリル酸又はメタクリル酸のエステル類、スチレン、メチルスチレンなどのスチレン類などの少なくとも1種のモノマーを用いることができる。
用いることができる疎水性ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸パルミチル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、スチレン、メチルスチレン等の少なくとも1種(各単独又は2種以上の混合物)が挙げられる。
用いることができる水性モノマーとしては、例えば、グリセリンモノメタクリレート、メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコール-プロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコール-テトラメチレングリコール-モノメタクリレート、プロピレングリコール-ポリブチレングリコール-モノメタクリレート等の少なくとも1種(各単独又は2種以上の混合物)が挙げられる。
また、これらの市販品も使用することができ、黄色塩基性染料では、AIZEN CATHILON YELLOW GLH(保土谷化学工業社製の商品名)等、赤色塩基性染料では、AIZEN CATHILON RED BLH、AIZEN CATHILON RED RHなど(以上、保土谷化学工業社製の商品名)、Diacryl Supra Brilliant Red 2Gなど(三菱化学社製の商品名)、Sumiacryl Red B(住友化学社製の商品名)等、青色塩基性染料では、AIZEN CATHILON TURQUOISE BLUE LH(保土谷化学工業社製の商品名)等、緑色塩基性染料では、Diacryl Supra Brilliant Green 2GL(三菱化学社製の商品名)等、茶色塩基性染料では、Janus Brown R(日本化学社製の商品名)、AIZEN CATHILON BROWN GH(保土谷化学工業社製の商品名)等が挙げられる。
黄色系としては、C.I.ソルベントイエロー114、116;オレンジ系としては、C.I.ソルベントオレンジ67;赤色系としては、C.I.ソルベントレッド122、146;青色系としては、C.I.ソルベントブルー5、36、44、63、70、83、105、111;黒色系としては、C.I.ソルベントブラック3、7、27、29;等がそれぞれ挙げられる。
具体的な市販油溶性染料としては、青染料SBNブルー701(保土谷化学工業社製)、青染料オイルブルー650(オリエント化学工業社製)、青染料サビニールブルーGLS(クラリアント社製)、赤染料SOC−1−0100(オリエント化学工業社製)、オイルブラック860、オイルピンク314、オイルイエロー3G、バリファストピンク2310N、同レッド3312、同イエローCGHNnew、同イエロー1108、同ブラック3830(オリエント化学工業社製)等を挙げることができる。
上記トリアリルイソシアヌレートなどの架橋剤を用いると、着色樹脂微粒子の耐熱性、機械的特性、耐加水分解性、耐候性が向上できるので好ましい。
用いることができるジシクロペンタ(テ)ニル(メタ)アクリレートモノマーには、ジシクロペンタニルアクリレートモノマー、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレートモノマー、ジシクロペンテニルメタクリレートを含むものである。
また、本発明において、上記乳化重合の際には、上記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマー、これ以外の上記疎水性ビニルモノマーなど、上記ジシクロペンタ(テ)ニル(メタ)アクリレートモノマーの他に、エポキシ基、ヒドロキシメチルアミド基、イソシアネート基などの反応性架橋基を有するモノマーや2つ以上のビニル基を有する多官能性モノマーを適宜量配合して架橋してもよい。
なお、本発明において、「全ポリマー成分」とは、着色樹脂微粒子を構成する重合性成分をいい、具体的には、用いる(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーと、用いる他のモノマー成分と、後述する架橋剤の合計量をいう。
上記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量を全ポリマー成分に対して、30質量%以上とすることにより、本発明の効果を発揮せしめることができ、一方、この含有量が30質量%未満であると、経時安定性が劣ることとなり、好ましくない
好ましくは、他のモノマー成分の含有量は、本発明の効果を更に発揮せしめる点、分散性の点、反応性の点から、全ポリマー成分に対して、5〜85質量%とすることが望ましい。
この染料の含有量を15%以上とすることにより、十分な発色性、十分な描線濃度を発揮せしめることができ、一方、染料の含有量が15質量%未満であると、発色性が十分でなく、本発明の効果を発揮できないものとなる。
また、上記トリアリルイソシアヌレートなどの架橋剤の含有量は、上記モノマー全量に対して、0〜50質量%、好ましくは、0.1〜25質量%が望ましい。
この着色樹脂微粒子の分散液は、従来よりも十分な発色性、経時安定性などに優れた機能を有する色材となるものであり、サインペンやマーキングペン、ボールペンなどの筆記具に好適な筆記具用水性インク組成物の色材として有用となるものである。
であることが望ましい。
上記好ましい平均粒子径の範囲とすることにより、サインペンやマーキングペン、ボールペンなどの筆記具のペン芯において目詰まりすることなく、更に、保存安定性などに優れたものとなる。
なお、本発明で規定する「平均粒子径」は、散乱光強度分布によるヒストグラム平均粒子径であり、本発明(後述する実施例を含む)では、粒度分布測定装置〔FPAR1000(大塚電子社製)〕にて、測定した値D50の値である。
用いることができる水溶性有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジ オール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、3−メチル1,3−ブタンジオール、2メチルペンタン −2,4−ジオール、3−メチルペンタン−1,3,5トリオール、1,2,3−ヘキサントリオールなどのアルキレングリコール類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール類、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロールなどのグリセロール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのグリコールの低級アルキルエーテル、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダリジノンなどの少なくとも1種が挙げられる。
これらの水溶性有機溶剤の含有量は、サインペンやマーキングペン、ボールペンなどの筆記具種により変動するものであり、インク組成物全量に対して、1〜40質量%、描線乾燥性を更に向上させる点から、10質量%以下としたインク組成に対して特に有効であり、より好ましくは、3〜8質量%とすることが望ましい。
また、着色樹脂粒子の含有量は、筆記具種、流出機構(ペン芯、ボールペン)等により変動するものであるが、固形分量で、筆記具用水性インク組成物全量に対して、1〜30質量%が好ましい。
例えば、pH調整剤として、アンモニア、尿素、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、トリポリン酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなど炭酸やリン酸のアルカリ金属塩、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などの少なくとも1種が挙げられる。
防腐剤もしくは防黴剤として、フェノール、ナトリウムオマジン、ペンタクロロフェノールナトリウム、1,2−ベンズイソチアゾリン3−オン、2,3,5,6−テトラクロロ−4(メチルフォニル)ピリジン、安息香酸やソルビン酸やデヒドロ酢酸のアルカリ金属塩、ベンズイミダゾール系化合物などの少なくとも1種が挙げられる。
潤滑剤としてリン酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどのポリアルキレングリコール誘導体、脂肪酸アルカリ塩、ノニオン系界面活性剤、パーフルオロアルキルリン酸エステルなどのフッ素系界面活性剤、ジメチルポリシロキサンのポリエチレングリコール付加物などのポリエーテル変性シリコーンなどの少なくとも1種が挙げられる。
ボールペンとしては、上記組成の筆記具用水性インク組成物をボールペン用インク収容体(リフィール)に収容すると共に、該インク収容体内に収容された上記組成の筆記具用水性インク組成物とは相溶性がなく、かつ、該水性インク組成物に対して比重が小さい物質、例えば、ポリブテン、シリコーンオイル、鉱油等がインク追従体として収容されるものが挙げられる。
なお、ボールペン、マーキングペンの構造は、特に限定されず、例えば、軸筒自体をインク収容体として該軸筒内に上記構成の筆記具用水性インク組成物を充填したコレクター構造(インク保持機構)を備えた直液式のボールペン、マーキングペンであってもよいものである。
下記製造例1〜12により、各着色樹脂微粒子の分散液を製造した。なお、以下の「部」は質量部を表す。また、製造例1〜12における各成分の全量(合計量)は500部である。
2リットルのフラスコに、撹拌機、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管、モノマー投入用1000ml分液漏斗を取り付け、温水槽にセットし、蒸留水329.5部、グリセリンモノメタクリレート〔ブレンマーGLM、日油社製〕5部、メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム〔アクリルエステルSEM−Na、三菱ケミカル社製〕5部、重合性界面活性剤〔ADEKA社製、アデカリアソープSE−10N、エーテルサルフェート〕20部及び過硫酸アンモニウム0.5部を仕込んで、窒素ガスを導入しながら、内温を50℃まで昇温した。
この調製液を上記分液漏斗から温度50℃付近に保った上記フラスコ内に撹拌下で3時間にわたって添加し、乳化重合を行った。さらに5時間熟成して重合を終了し、水性インク用着色樹脂微粒子の分散液(粒子1)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は、着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、50.0質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、36.4質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、40nmであった。
上記製造例1において、蒸溜水を340.5部とし、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの量を30部とし、メタクリル酸n−ブチルの量を45部とし、また、染料として、油溶性染料〔バリファーストピンク2310N、オリエント化学工業社製〕20部、油溶性染料〔オイルピンンク 314、オリエント化学工業社製〕12部、油溶性染料〔バリファース レッド 3312、オリエント化学工業社製〕12部を用いた以外は、上記製造例1と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子2)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、31.6質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、46.3質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、82nmであった。
上記製造例1において、蒸溜水を333.5部とし、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの量を60部とし、メタクリル酸n−ブチルの量を30部とし、また、染料として、油溶性染料〔スピロンイエローCGNH New、保土谷化学工業社製〕25部、油溶性染料〔バリファーストイエロー1109、オリエント化学工業社製〕11部を用いた以外は、上記製造例1と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子3)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、54.5質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、32.7質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、65nmであった。
上記製造例1において、蒸溜水を309.5部とし、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの量を60部とし、メタクリル酸n−ブチルの量を35部とし、また、染料として、油溶性染料〔バリファーストレッド3312、オリエント化学工業社製〕10部、油溶性染料〔バリファーストブラック1821、オリエント化学工業社製〕25部、油溶性染料〔バリファーストイエロー129、オリエント化学工業社製〕10部を用いた以外は、上記製造例1と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子4)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、52.2質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、39.1質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、132nmであった。
上記製造例1において、メタクリル酸シクロヘキシルモノマー55部を、アクリル酸シクロヘキシルモノマー55部とした以外は、上記製造例1と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子5)を得た。
前記アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、50.0質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、36.4質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、51nmであった。
上記製造例2において、メタクリル酸nーブチル45部をメタクリル酸メチル45部とした以外は、上記製造例2と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子6)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、31.6質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、46.3質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、91nmであった。
上記製造例3において、メタクリル酸nーブチル30部をスチレン30部とした以外は、上記製造例3と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子7)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、54.5質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、32.7質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、70nmであった。
上記製造例4において、蒸溜水を289.5部とし、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの量を90部とし、メタクリル酸nーブチルの量を25部とした以外は、上記製造例4と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子8)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、66.7質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、33.3質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、110nmであった。
上記製造例1において、蒸溜水を339.5部とし、架橋剤を0(ゼロ)部(不使用)とした以外は、上記製造例1と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子9)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、55.0質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、40.0質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、55nmであった。
上記製造例2において、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーを用いずに(含有量、ゼロ)、メタクリル酸nーブチルを75部とした以外は、上記製造例2と同様にして、重合を行ったが、染料が多い一方でメタクリル酸シクロヘキシルモノマーを用いない製造であるので、良好な重合ができなかった。
前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、46.3質量%であった。
上記製造例3において、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーを用いずに(含有量、ゼロ)、メタクリル酸nーブチルを90部とした以外は、上記製造例3と同様にして、重合を行ったが、染料が多い一方でメタクリル酸シクロヘキシルモノマーを用いない製造であるので、良好な重合ができなかった。
前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、32.7質量%であった。
上記製造例4において、メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの量を30部、メタクリル酸nーブチルの量を65部とした以外は、上記製造例4と同様にして、水性インク用着色微粒子水性分散液(粒子12)を得た。
前記メタクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量は着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、26.1質量%、前記油溶性染料の含有量は全ポリマー成分に対して、39.1質量%であった。また、着色樹脂微粒子の平均粒子径は、85nmであった。
上記製造例1〜9、12により製造した各着色樹脂微粒子の分散液(粒子1〜9、12)を用いて、下記に示す配合組成(全量100質量%)により常法により各筆記具用水性インク組成物を調製した。
インク組成:(全量100質量%)
各水性インク用着色樹脂微粒子の分散液 50質量%
pH調整剤(トリエタノールアミン) 1質量%
水溶性有機溶剤(エチレングリコール) 5質量%
イオン交換水 44質量%
下記表1に実施例1〜9及び比較例1〜3の各評価結果を示す。
上記で得た実施例1〜9及び比較例3で調製した各インク組成物をガラス製バイアル瓶に充填し蓋を閉め、50℃の環境下に保存し、一定期間後に、バイアル瓶内のインクに凝集や沈降が見られない期間を「安定性が維持されている期間」とし、下記評価基準で評価した。なお、比較例1、2(製造例10、11)は良好な重合ができなかったので、評価はできなかった(評価欄を「−」とした)。
評価基準:
A:6ヶ月以上
B:3ヶ月以上6ヶ月未満
C:3ヶ月未満
また、上記で得られた実施例1〜9の経時安定性評価後(実施例1〜7では7ヶ月後、実施例8、9では5ヶ月後)の各筆記具用水性インク組成物を用いて、下記構成のボールペン、マーキングペンを作製し、筆記用紙に筆記して各筆記具の筆記性能を評価した。
(筆記具:ボールペンの作製)
ボールペン〔三菱鉛筆株式会社製、商品名:シグノUM−100〕の軸を使用し、内径4.0mm、長さ113mmポリプロピレン製インク収容管とステンレス製チップ(超硬合金ボール、ボール径0.7mm)及び該収容管と該チップを連結する継手からなるリフィールに上記各水性インク組成物を充填し、インク後端に鉱油を主成分とするインク追従体を装填し、水性ボールペンを作製した。
(筆記具:マーキングペンの作製)
マーキングペン〔三菱鉛筆株式会社製、商品名:プロパス・ウインド PUS−102T、ペン先、太:PE樹脂製燒結芯、細:PET繊維芯〕に上記各水性インク組成物を装填してマーキングペンを作製した。
上記で作製した各ボールペン、マーキングペンは、共に、カスレもなく、滲まず、十分な描線濃度を有し、鮮明な描線となることを確認した。
Claims (5)
- 少なくとも、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーと、塩基性染料又は油溶性染料とで構成される着色樹脂微粒子であって、前記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量が着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、30質量%以上であると共に、前記塩基性染料又は油溶性染料の含有量が全ポリマー成分に対して、15質量%以上である着色樹脂微粒子が水に分散されていることを特徴とする水性インク用着色樹脂微粒子の分散液。
- 前記(メタ)アクリル酸シクロヘキシルモノマーの含有量が着色樹脂微粒子を構成する全ポリマー成分に対して、30質量%〜95質量%であることを特徴とする請求項1記載の水性インク用着色樹脂微粒子の分散液。
- 前記着色樹脂微粒子の平均粒子径が20〜300nmであることを特徴とする請求項1又は2記載の水性インク用着色樹脂微粒子の分散液。
- 請求項1〜3の何れか一つに記載の水性インク用着色樹脂微粒子の分散液と、水溶性有機溶剤と、水とを含有することを特徴とする筆記具用水性インク組成物。
- 請求項4記載の筆記具用水性インク組成物を搭載したことを特徴とする筆記具。
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
WO2023068082A1 (ja) * | 2021-10-22 | 2023-04-27 | 三菱鉛筆株式会社 | 芳香性粒子分散体及びこれを含有した筆記具用水性インク組成物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1135868A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 記録液組成物 |
JP2004203996A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Kao Corp | 水系インク |
JP2013199605A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Dic Corp | インクジェット印刷インク用バインダー、それを含むインクジェット印刷用インク及び印刷物 |
JP2015168808A (ja) * | 2014-03-11 | 2015-09-28 | 日本化薬株式会社 | キサンテン化合物 |
WO2016163291A1 (ja) * | 2015-04-06 | 2016-10-13 | 三菱鉛筆株式会社 | 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 |
JP2016196623A (ja) * | 2015-04-06 | 2016-11-24 | 三菱鉛筆株式会社 | 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 |
JP2017171909A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 藤倉化成株式会社 | 油溶性染料あるいは親油性顔料微粒子を水に分散するための色材分散剤、および水溶性インキ |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3904674B2 (ja) | 1996-09-02 | 2007-04-11 | 三菱鉛筆株式会社 | 水性インキ用着色樹脂微粒子水性分散液 |
KR100642350B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-11-03 | 파일롯트 잉크 가부시키가이샤 | 필기구용 조성물에 사용되는 고무지우개로 지울수 있는 수성 잉크 및 이를 주입한 볼펜과 마킹펜 |
IL134482A (en) * | 1999-02-16 | 2002-12-01 | Dainichiseika Color Chem | Pigment dispersions and stationery and printers with the dispersions stored within them |
US7008977B2 (en) * | 2001-06-29 | 2006-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Colored fine resin particles and production process thereof, aqueous dispersion of colored fine resin particles and production process of aqueous dispersion of colored fine resin particles, ink , ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, and ink-jet recording process |
US7345098B2 (en) * | 2001-12-28 | 2008-03-18 | Kao Corporation | Water-based ink |
US8536245B2 (en) * | 2005-03-28 | 2013-09-17 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, recording method using the same, and recorded matter |
WO2007105806A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Ricoh Company, Ltd. | Recording ink, ink cartridge, inkjet recording method, and inkjet recording apparatus |
US20110012955A1 (en) * | 2008-04-18 | 2011-01-20 | Tom Howard S | Ink-jet overcoat composition and related systems and methods |
JP6507038B2 (ja) * | 2015-06-05 | 2019-04-24 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具用水性インク組成物 |
EP3315567B1 (en) * | 2016-10-31 | 2023-04-19 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Dispersant, dispersion, ink composition, and methods of preparation thereof |
JP7158203B2 (ja) * | 2018-08-07 | 2022-10-21 | 三菱鉛筆株式会社 | 塗布具 |
EP3835077A4 (en) | 2018-08-07 | 2022-05-11 | Mitsubishi Pencil Company, Limited | PEN TIP AND WRITING INSTRUMENT WITH THIS PEN TIP |
JP7219578B2 (ja) * | 2018-10-10 | 2023-02-08 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具 |
JP2022012779A (ja) * | 2020-07-02 | 2022-01-17 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具 |
JP2022043715A (ja) * | 2020-09-04 | 2022-03-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 水系着色剤分散体、インク、インクセットおよび画像形成物 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1135868A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 記録液組成物 |
JP2004203996A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Kao Corp | 水系インク |
JP2013199605A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Dic Corp | インクジェット印刷インク用バインダー、それを含むインクジェット印刷用インク及び印刷物 |
JP2015168808A (ja) * | 2014-03-11 | 2015-09-28 | 日本化薬株式会社 | キサンテン化合物 |
WO2016163291A1 (ja) * | 2015-04-06 | 2016-10-13 | 三菱鉛筆株式会社 | 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 |
JP2016196623A (ja) * | 2015-04-06 | 2016-11-24 | 三菱鉛筆株式会社 | 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 |
JP2017171909A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 藤倉化成株式会社 | 油溶性染料あるいは親油性顔料微粒子を水に分散するための色材分散剤、および水溶性インキ |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021225086A1 (ja) | 2020-05-07 | 2021-11-11 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具用水性インク組成物 |
CN115516048A (zh) * | 2020-05-07 | 2022-12-23 | 三菱铅笔株式会社 | 书写工具用水性墨组合物 |
CN115516048B (zh) * | 2020-05-07 | 2024-02-13 | 三菱铅笔株式会社 | 书写工具用水性墨组合物 |
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Publication number | Publication date |
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