JP2019052238A - アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 - Google Patents
アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019052238A JP2019052238A JP2017177099A JP2017177099A JP2019052238A JP 2019052238 A JP2019052238 A JP 2019052238A JP 2017177099 A JP2017177099 A JP 2017177099A JP 2017177099 A JP2017177099 A JP 2017177099A JP 2019052238 A JP2019052238 A JP 2019052238A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ablator
- prepreg
- solvent
- fiber material
- sheet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 75
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims abstract description 73
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims abstract description 50
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 68
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 66
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- -1 4- (4-aminophenoxy) phenyl Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 18
- MXVHUTKGCQIBCD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenoxy)-3-phenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 MXVHUTKGCQIBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 15
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000004984 aromatic diamines Chemical group 0.000 claims description 13
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 151
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 151
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 141
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 112
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 13
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 11
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 11
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 10
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UPGRRPUXXWPEMV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethynyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C#CC1=CC=CC=C1 UPGRRPUXXWPEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006282 Phenolic fiber Polymers 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 4
- 238000010000 carbonizing Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 4
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical class C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUPIFOPXTAGGSW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[9-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 AUPIFOPXTAGGSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXMANIZPMQZKTG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylethynyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical group O=C1OC(=O)C2=C1C=CC=C2C#CC1=CC=CC=C1 AXMANIZPMQZKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- SWLMAOZSUXXKNR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylbenzene Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 SWLMAOZSUXXKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KELUYBRGBRRUCW-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC=C(N)C(CC)=C1N KELUYBRGBRRUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)ethylsulfanyl]-2,6-difluorophenoxy]acetamide Chemical compound C1=C(F)C(OCC(=O)N)=C(F)C=C1SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRREUIRWZLUBD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenoxy)propan-2-yloxy]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1OC(C)(C)OC1=CC=CC(N)=C1 WXRREUIRWZLUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBBOXORQYKYQJP-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2,6-diethylphenyl)methyl]-3,5-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1CC1=C(CC)C=C(N)C=C1CC OBBOXORQYKYQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNBMPKLGYWYFF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-ethyl-6-methylphenyl)methyl]-3-ethyl-5-methylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(C)=C1CC1=C(C)C=C(N)C=C1CC ZFNBMPKLGYWYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJENIOQDYXRGLF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethyl-5-methylphenyl)methyl]-2-ethyl-6-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(C)C=2)=C1 QJENIOQDYXRGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 4-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUKKOKGFKSVIEA-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC(C)(C)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.CC=1C=C(C=CC1N)C1=CC(=C(N)C=C1)C Chemical compound NC1=CC=C(OC(C)(C)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.CC=1C=C(C=CC1N)C1=CC(=C(N)C=C1)C QUKKOKGFKSVIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
Description
その一方で、アブレータが酸化性ガス(例えば高温空気)による対流加熱を受けると、熱負荷でアブレータ表面に生じた炭化層(炭素からなる)が酸化性ガスの流入により消失していくため、表面後退を起こすことが知られている。この表面後退量はアブレータ密度に反比例すると考えられている。表面後退量は空力形状に影響するため、アブレータを過度に軽量化すると飛翔軌道の信頼性が低下する可能性がある。
これにより、ポリイミド樹脂の剛性を300℃以上400℃以下の温度まで維持することが可能となる。例えば薄肉化されたアブレータでも高い剛性が維持され、軽量化に寄与することできる。
これにより、軽量かつ高い熱防御性能を有するアブレータを実現することが可能となる。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表し、R3およびR4は3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−カルボキシフェニル)エーテル二無水物から選択される少なくとも1種の4価の芳香族テトラカルボン酸類残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
一般式(1)に示すように末端変性イミドオリゴマーは不飽和の末端基を有し、硬化反応時に水分を生成することなく付加重合が可能である。この結果、例えば熱負荷によるアブレータの内部圧力の上昇が抑制され、アブレータの変形等を回避することが可能となる。これにより、アブレータの信頼性を十分に向上することが可能となる。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
アブレータ。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
プリプレグを用いることで、アブレータを容易に生成することが可能となる。
前記樹脂組成物は、前記シート状の繊維材料に含浸され、ポリイミド樹脂を形成する。
前記プリプレグは、アブレータを形成するために用いられる。
このプリプレグを用いることで、信頼性が高く、軽量化に寄与することができるアブレータを容易に生成することが可能となる。
これにより、例えばプリプレグを積層して加熱・加圧した場合に、プリプレグ間の接着強度を十分に向上することが可能となる。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表し、R3およびR4は3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−カルボキシフェニル)エーテル二無水物から選択される少なくとも1種の4価の芳香族テトラカルボン酸類残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
前記シート状の繊維材料を乾燥し前記溶媒を除去してプリプレグを生成する。
前記プリプレグを積層し、圧力を制御しながら加圧及び加熱してアブレータを形成する。
このようにアブレータを製造することができる。
これにより、軽量化に寄与することができるアブレータを製造可能となる。
これにより、所望の形状のアブレータを容易に製造することが可能となる。
前記シート状の繊維材料を乾燥し前記溶媒を除去する。
このようにアブレータ用のプリプレグを製造することができる。
これにより、樹脂組成物がシート状の繊維材料の一方の面側に、他方の面側よりも多く含まれるプリプレグを製造することが可能である。
これにより、接着強度の高いプリプレグを容易に製造することが可能である。
これにより、樹脂組成物がシート状の繊維材料に略一様に含浸されたプリプレグを製造することが可能である。
これにより、密度の高いアブレータを形成するためのプリプレグを容易に製造することができる。
[アブレータの構成]
図1は、本発明の一実施形態に係るアブレータの外観を示す模式図である。図1には、直方体状のアブレータ100が模式的に図示されている。アブレータ100は、例えば惑星大気に突入する突入カプセル等の外表面に設置され、熱防御システム(TPS)として機能する。なお、アブレータ100の形状は、図1に示す形状に限定されず、任意の形状のアブレータ100に対して本発明は適用可能である。
この末端変性イミドオリゴマーは、2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテルを含む芳香族ジアミン類と1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸類とを含む原料化合物から合成され、末端を4−(2−フェニルエチニル)無水フタル酸で変性した芳香族イミドオリゴマーである。
図2は、アブレータ100を形成するためのプリプレグの外観を示す模式図である。図2には、図1に示すアブレータ100を形成するためのプリプレグ20が図示されている。プリプレグ20は、炭素繊維クロス30と、樹脂組成物とを有する。
以下では、樹脂組成物について具体的に説明する。
一般式(1)で表される2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテルを用いた可溶性末端変性イミドオリゴマーは、以下のものであることが好ましい。
従って、式中R3およびR4は、それぞれ独立に上記各種の芳香族テトラカルボン酸類に由来する残基から選択され、互いに同一であっても、異なっていても良い。また、m>1およびn>1の場合、R3(R4)は、互いに同一であっても、異なっていても良い。また、R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、m>1の場合は、R5がフェニル基でR6が水素原子である単位と、R5が水素原子でR6がフェニル基である単位とが任意に含まれていて良い。
末端)に4−(2−フェニルエチニル)無水フタル酸に由来する付加重合可能な不飽和末
端基を持ち、1≦m+n≦10の関係を満たし、常温(23℃)で固体(粉末状)のもの
であることが好ましい。
図3は、アブレータ100用の乾燥プリプレグ20の製造フローチャート図である。以下では、乾燥プリプレグ20の製造方法について説明する。
図7は、アブレータ100の製造フローチャート図である。以下では、アブレータ100の製造方法について説明する。
本発明は、以上説明した実施形態に限定されず、他の種々の実施形態を実現することができる。
30…炭素繊維クロス
31…第1の面
32…第2の面
40…容器
41…支持面
50…積層体
100…アブレータ
Claims (19)
- 繊維材料及びポリイミド樹脂を含有し、密度が0.6g/cm3以上1.3g/cm3以下の範囲であるアブレータ。
- 請求項1に記載のアブレータであって、
前記ポリイミド樹脂のガラス転移温度は、300℃以上400℃以下である
アブレータ。 - 請求項1又は2に記載のアブレータであって、
当該アブレータの気孔率は、0体積%以上55体積%以下である
アブレータ。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載のアブレータであって、
前記ポリイミド樹脂は、下記一般式(1)で表される末端変性イミドオリゴマーを含有する樹脂組成物よりなる熱硬化性樹脂である
アブレータ。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表し、R3およびR4は3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−カルボキシフェニル)エーテル二無水物から選択される少なくとも1種の4価の芳香族テトラカルボン酸類残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - 請求項4に記載のアブレータであって、
前記4価の芳香族テトラカルボン酸類が、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物であり、下記一般式(1−2)で表される
アブレータ。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - 請求項4に記載のアブレータであって、
前記4価の芳香族テトラカルボン酸類が、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物であり、下記一般式(1−3)で表される
アブレータ。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - 請求項4に記載のアブレータであって、
前記4価の芳香族テトラカルボン酸類が、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−カルボキシフェニル)エーテル二無水物のうち少なくとも2種類を含む
アブレータ。 - 請求項4から7のいずれか1項に記載のアブレータであって、
当該アブレータは、前記繊維材料及び前記樹脂組成物を含有するプリプレグを積層してなる
アブレータ。 - シート状の繊維材料と、
前記シート状の繊維材料に含浸され、ポリイミド樹脂を形成する樹脂組成物と
を具備し、
アブレータを形成するために用いられるプリプレグ。 - 請求項9に記載のプリプレグであって、
前記シート状の繊維材料の一方の面側は、前記シート状の繊維材料の他方の面側よりも前記樹脂組成物の含有量が大きい
プリプレグ。 - 請求項9又は10に記載のプリプレグであって、
前記樹脂組成物は、下記一般式(2)で表される末端変性イミドオリゴマーを含有する
プリプレグ。
(式中、R1およびR2は2−フェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3−ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の2価の芳香族ジアミン残基を表し、R3およびR4は3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−カルボキシフェニル)エーテル二無水物から選択される少なくとも1種の4価の芳香族テトラカルボン酸類残基を表す。R5およびR6は水素原子又はフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表す。mおよびnは、1≦m≦10、0≦n≦2、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - ポリイミド樹脂を形成する樹脂組成物と溶媒とを含むワニスをシート状の繊維材料に含浸し、
前記シート状の繊維材料を乾燥し前記溶媒を除去してプリプレグを生成し、
前記プリプレグを積層し、圧力を制御しながら加圧及び加熱してアブレータを形成する
アブレータの製造方法。 - 請求項12に記載のアブレータの製造方法であって、
前記アブレータの密度は、0.6g/cm3以上1.3g/cm3以下の範囲である
アブレータの製造方法。 - 請求項13に記載のアブレータの製造方法であって、
前記アブレータを形成する工程は、前記プリプレグを型に積層して加圧及び加熱する
アブレータの製造方法。 - ポリイミド樹脂を形成する樹脂組成物と溶媒とを含むワニスをシート状の繊維材料に含浸し、
前記シート状の繊維材料を乾燥し前記溶媒を除去する
アブレータ用のプリプレグの製造方法。 - 請求項15に記載のアブレータ用のプリプレグの製造方法であって、
前記溶媒を除去する工程は、前記シート状の繊維材料の一方の面から蒸発する前記溶媒の量が、前記シート状の繊維材料の他方の面から蒸発する前記溶媒の量よりも大きくなるように、前記シート状の繊維材料を乾燥して前記溶媒を除去する
アブレータ用のプリプレグの製造方法。 - 請求項16に記載のアブレータ用のプリプレグの製造方法であって、
前記溶媒を除去する工程は、支持体の支持面に、前記シート状の繊維材料の前記他方の面が接するように配置し、前記シート状の繊維材料を乾燥して前記溶媒を除去する
アブレータ用のプリプレグの製造方法。 - 請求項15に記載のアブレータ用のプリプレグの製造方法であって、
前記溶媒を除去する工程は、前記シート状の繊維材料の一方の面から蒸発する前記溶媒の量が、前記シート状の繊維材料の他方の面から蒸発する前記溶媒の量と等しくなるように、前記シート状の繊維材料を乾燥して前記溶媒を除去する
アブレータ用のプリプレグの製造方法。 - 請求項18に記載のアブレータ用のプリプレグの製造方法であって、
前記溶媒を除去する工程は、前記シート状の繊維材料が吊るされた状態で行なわれる
アブレータ用のプリプレグの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017177099A JP7142873B2 (ja) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017177099A JP7142873B2 (ja) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019052238A true JP2019052238A (ja) | 2019-04-04 |
JP7142873B2 JP7142873B2 (ja) | 2022-09-28 |
Family
ID=66013751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017177099A Active JP7142873B2 (ja) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7142873B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111154260A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-05-15 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种抗氧化聚酰亚胺预浸料及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0672398A (ja) * | 1992-08-31 | 1994-03-15 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 宇宙機用アブレータ構造 |
JPH08268396A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Nissan Motor Co Ltd | 高性能アブレータ材料 |
JP2013028166A (ja) * | 2012-07-25 | 2013-02-07 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 熱防御複合材の製造方法 |
JP2014042996A (ja) * | 2012-08-24 | 2014-03-13 | Denpa Gakuen | 熱防御複合材の製造方法および熱防御複合材 |
JP5522479B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2014-06-18 | 株式会社カネカ | 2−フェニル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル類を用いた可溶性末端変性イミドオリゴマー、およびワニス、およびその硬化物、およびそのイミドプリプレグ、および耐熱性に優れる繊維強化積層板 |
JP2015093444A (ja) * | 2013-11-13 | 2015-05-18 | 川崎重工業株式会社 | 表面が強化された熱防御複合材およびその製造方法 |
JP2019151277A (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | 国立研究開発法人宇宙航空研究開発機構 | アブレータ、及びアブレータの製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3312655A4 (en) | 2015-06-16 | 2019-02-20 | Olympus Corporation | OPTICAL WIDE ANGLE SYSTEM |
-
2017
- 2017-09-14 JP JP2017177099A patent/JP7142873B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0672398A (ja) * | 1992-08-31 | 1994-03-15 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 宇宙機用アブレータ構造 |
JPH08268396A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Nissan Motor Co Ltd | 高性能アブレータ材料 |
JP5522479B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2014-06-18 | 株式会社カネカ | 2−フェニル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル類を用いた可溶性末端変性イミドオリゴマー、およびワニス、およびその硬化物、およびそのイミドプリプレグ、および耐熱性に優れる繊維強化積層板 |
JP2013028166A (ja) * | 2012-07-25 | 2013-02-07 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 熱防御複合材の製造方法 |
JP2014042996A (ja) * | 2012-08-24 | 2014-03-13 | Denpa Gakuen | 熱防御複合材の製造方法および熱防御複合材 |
JP2015093444A (ja) * | 2013-11-13 | 2015-05-18 | 川崎重工業株式会社 | 表面が強化された熱防御複合材およびその製造方法 |
JP2019151277A (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | 国立研究開発法人宇宙航空研究開発機構 | アブレータ、及びアブレータの製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111154260A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-05-15 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种抗氧化聚酰亚胺预浸料及其制备方法 |
CN111154260B (zh) * | 2020-01-19 | 2022-09-23 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种抗氧化聚酰亚胺预浸料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7142873B2 (ja) | 2022-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10946617B2 (en) | Graphite laminated body | |
CN111836850B (zh) | 包含基于球形pi的填料的石墨片聚酰亚胺膜、其制造方法及使用其制造的石墨片 | |
WO2012026408A1 (ja) | グラファイトフィルム及びグラファイトフィルムの製造方法 | |
JP7064192B2 (ja) | アブレータ | |
CN111788259A (zh) | 包含基于含石墨烯的球形pi的填料的石墨片聚酰亚胺膜、其制造方法及使用其制造的石墨片 | |
TWI331086B (ja) | ||
JP2014132057A (ja) | ポリイミド多孔質フィルムおよびその用途 | |
KR101856341B1 (ko) | 그라파이트 구조물 및 이의 제조방법 | |
JP5041271B2 (ja) | 加熱硬化性溶液組成物および未硬化樹脂複合体 | |
US20210221113A1 (en) | Uncured laminate, reinforcing fiber composite material, method for producing uncured laminate, and method for producing reinforcing fiber composite material | |
JP2017164726A (ja) | ポリイミド多孔質膜の製造方法、及びポリイミド多孔質膜 | |
JP2009274284A (ja) | ポリイミド複合材料からなる耐熱性サンドイッチパネル、及びその製造方法 | |
JP7142873B2 (ja) | アブレータ、プリプレグ、アブレータの製造方法、及びアブレータ用のプリプレグの製造方法 | |
JP2023525572A (ja) | エアロゲル層を含む高温断熱積層体 | |
An et al. | Synthesis and properties of fluorene‐based polyimide adhesives | |
US5439541A (en) | Method for producing and using crosslinked copolyesters | |
EP2829563A1 (en) | Heat-curable solution composition, and cured product, prepreg and fiber-reinforced composite material using same | |
JP2010215441A (ja) | グラファイトシートの製造方法 | |
JPH02208324A (ja) | 低誘電率シート、該シートを用いてなる積層板および多層回路基板 | |
JP5310345B2 (ja) | 積層体 | |
JP2008254937A (ja) | 目的とする形状の炭素質フィルムを得るための製造方法 | |
JP2018053100A (ja) | ポリイミド多孔質体の製造方法 | |
JP2011131456A (ja) | ガスバリアー性ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層体 | |
JP2017165924A (ja) | ポリイミド前駆体溶液、ポリイミド多孔質膜の製造方法、ポリイミド多孔質膜 | |
JP3855487B2 (ja) | ポリイミドシ−ト、カ−ボンシ−トおよびその製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20171106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180704 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200806 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210713 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210803 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20210916 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220906 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7142873 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |