JP2019038901A - 接着性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents
接着性樹脂組成物及び積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019038901A JP2019038901A JP2017160386A JP2017160386A JP2019038901A JP 2019038901 A JP2019038901 A JP 2019038901A JP 2017160386 A JP2017160386 A JP 2017160386A JP 2017160386 A JP2017160386 A JP 2017160386A JP 2019038901 A JP2019038901 A JP 2019038901A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- mass
- resin composition
- adhesive resin
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)C=CC1=O JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N angelic acid Chemical compound C\C=C(\C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/26—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/06—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
- Y10T428/287—Adhesive compositions including epoxy group or epoxy polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Description
樹脂材料と金属材料との接着性を向上させるため、これらを接着させる接着剤組成物について種々の検討がされている。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであって、接着性が高く、耐酸性強度が高い接着性樹脂組成物、及びこれを用いた積層体を提供することを課題とする。
[1]重量平均分子量が30000以上150000以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、エポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B)と、分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(C)と、溶剤(S)と、を含む接着性樹脂組成物であって、前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(B)の含有量が1質量部以上30質量部以下であり、前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(C)の含有量が0.5質量部以上15質量部以下であることを特徴とする、接着性樹脂組成物。
[2]前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下である、[1]に記載の接着性樹脂組成物。
[3]前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の融点が、50℃以上85℃以下である、[1]又は[2]に記載の接着性樹脂組成物。
[4]前記樹脂成分(C)が、分子の末端をアミノ基変性したオレフィン樹脂、ポリアミン樹脂、分子の末端をアミノ基変性したポリアミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂からなる群より選択される1種以上である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[5]前記樹脂成分(C)の重量平均分子量が2000以上である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[6]さらに、イソシアネート化合物(D)を含む、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[7]前記樹脂成分(B)がノボラック変性エポキシ樹脂である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[8]前記樹脂成分(B)が分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有する、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[9]被着体と、前記被着体の一面に積層された接着性樹脂層とを有し、前記接着性樹脂層は、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物から形成された積層体。
以下、好適な実施の形態に基づき、本発明を説明する。
本発明は、重量平均分子量が30000以上150000以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、エポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B)と、分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(C)と、溶剤(S)と、を含む接着性樹脂組成物である。本発明の接着性樹脂組成物は、液状である。このため、被着体に塗布し、乾燥することにより接着膜を形成することができる。
本発明の接着性樹脂組成物は、高い接着性に加え、耐酸性が高いという効果を奏する。このため、酸性の電解液との接触が想定される、リチウム二次電池、水素燃料電池、太陽電池等の電池外装体内部に好適に使用することができる。
以下、本発明の接着性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、重量平均分子量が30000以上150000以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(以下、「(A)成分」と記載する)を含有する。
本実施形態において(A)成分としては、不飽和カルボン酸またはその誘導体で変性されたポリオレフィン系樹脂であって、ポリオレフィン系樹脂中に、カルボキシ基や無水カルボン酸基等の酸官能基を有するものである。カルボキシ基や無水カルボン酸基等の酸官能基は被着体の表面と相互作用するため、(A)成分は接着性に寄与する成分である。
共重合する場合の前記オレフィン系モノマーとしては、1−ブテン、イソブチレン、1−ヘキセン等が挙げられる。
本実施形態において、(A)成分の重量平均分子量が30000以上150000以下である。(A)成分の重量平均分子量は、40000以上が好ましく、50000以上がより好ましく、60000以上が特に好ましい。また、140000以下がより好ましく、130000以下がより好ましく、120000以下が特に好ましい。上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
変性に用いる不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、ナジック酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、シトラコン酸、ソルビン酸、メサコン酸、アンゲリカ酸などが挙げられる。またその誘導体としては、酸無水物、エステル、アミド、イミド、金属塩などが挙げられ、具体的には、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水ナジック酸、アクリル酸メチル、メタクル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸モノエチルエステル、アクリルアミド、マレイン酸モノアミド、マレイミド、N − ブチルマレイミド、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの中でも、不飽和ジカルボン酸、およびその誘導体が好ましく、特に無水マレイン酸または無水フタル酸が好適である。
本実施形態において、(A)成分のカルボン酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下であることが好ましい。
本実施形態において、(A)成分の融点は、50℃以上が好ましく、55℃以上がより好ましく。60℃以上が特に好ましい。また融点の上限値は、90℃以下が好ましく、85℃以下がより好ましく、83℃以下が特に好ましい。上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。本実施形態においては、50℃以上85℃以下であることがより好ましい。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、エポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(以下、「(B)成分」と記載する)を含有する。エポキシ基は被着体の表面と相互作用するため、(B)成分は接着性に寄与する成分である。
(B)成分としては、エポキシ基含有ビニルモノマーの共重合体、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンより合成されるフェノキシ樹脂、各種のエポキシ樹脂などが挙げられる。
また(B)成分として、グリシジルメタクリレート(GMA)やグリシジルアクリレート等のグリシジルエステル類、アリルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類、エポキシブテン等のエポキシアルケン類などを用いてもよい。
エポキシ基含有ビニルモノマーの共重合体としては、エチレン―グリシジルメタクリレート(E−GMA)共重合体などが挙げられる。
(B)成分としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂などが挙げられる。本実施形態において、(B)成分はノボラック変性エポキシ樹脂であることが好ましい。また、本実施形態において、(B)成分は分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有することが好ましい。
本実施形態においては、前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(B)の含有量が1質量部以上であり、5質量部以上が好ましく、10質量部以上が、より好ましい。また、30質量部以下であり、25質量部以下が好ましく、22質量部以下がより好ましい。
上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。含有量を上記の範囲とすることで、接着性や耐久性の高い接着剤樹脂組成物とすることができる。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(以下、「(C)成分」と記載する)を含有する。(C)成分が有するアミノ基は、例えば電解液から生じるフッ酸を中和する。このため、本実施形態の接着性樹脂組成物は、高い耐酸性を発揮できる。すなわち、(C)成分は耐酸性に寄与する成分である。
前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(C)の含有量が0.5質量部以上であり、1質量部以上が好ましく、5質量部以上がより好ましく、6質量部以上が特に好ましい。また、15質量部以下であり、14質量部以下が好ましく、13質量部以下がより好ましく、12質量部以下が特に好ましい。上記の範囲の添加量とすることで、フッ酸に対する中和効果が高く維持したまま、接着強度を十分に保つことができる。
上記上限値及び下限値は任意に組わせることができる。
本実施形態の接着性樹脂組成物は液状のため、溶剤成分を含有する。
溶剤(以下、「(S)成分」と記載する)の具体例としては、トルエン、キシレン、アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、シメン、メシチレン等の芳香族系溶媒;n−ヘキサン等の脂肪族系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどのアルコール系溶剤等が挙げられる。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、イソシアネート化合物(D)(以下、「(D)成分」と記載する)を含むことが好ましい。
(D)成分としては、2官能または3官能以上のイソシアネート化合物、2官能または3官能以上のエポキシ化合物、2官能または3官能以上のアクリレート化合物、金属キレート化合物などが挙げられる。なかでも、ポリイソシアネート化合物(2官能または3官能以上のイソシアネート化合物)が好ましく、3官能以上のイソシアネート化合物がより好ましい。
(D)成分を含有する場合には、前記(A)成分の100質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下含有することが好ましい。
本発明の積層体は、基材の少なくとも片面に、本発明の接着性樹脂組成物からなる接着性樹脂層が積層されてなるものである。前記接着性樹脂層が、基材の片面または両面に設けられることにより、前記接着性樹脂層を用いて、被着体と接着することができる。基材としては、基材自体に接着性を有する必要はなく、前記接着性樹脂層と接着可能なものが好ましい。金属、ガラス、プラスチックなどの各種の基材が挙げられる。本実施形態においては、接着性樹脂組成物を被着体上に塗布し、乾燥することにより接着性樹脂層を形成する。
耐酸性試験について、図1を用いて説明する。
まず、図2に示す積層体を試験片とした。
厚さ(L6)100μm、長さ(L4)50mm×幅(L5)10mmのポリエチレンテレフタレートフィルム32に、各実施例および比較例の接着性樹脂組成物30を10mm(L7)×10mm(L8)×3μm(L9)の形状に塗布し、110℃で1分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に接着剤膜を形成した。
その後、接着剤膜形成面に、厚さ(L3)50μm、長さ(L1)50mm×幅(L2)10mmのポリプロピレンフィルム31を、130℃で2kgの荷重をかけて貼り合せ、接着させた。積層の態様は、図2に示すように一端を揃えて積層した。
引張速度は50mm/分で測定した。このときの剥離強度(N/mm2)を測定し、下記の評価基準に沿って評価した結果を表1〜2に記載する。
下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:1N/mm2以上。
○:0.5N/mm2以上1N/mm2未満。
△:0.2N/mm2以上0.5N/mm2未満。
×:0.2N/mm2未満。
上記<耐酸性試験>で用いた試験片と同様の積層体を試験片とした。
得られた積層体を、80℃、湿度95%の高温サーモ機の中に、1000時間投入した。
その後、23℃、湿度50%の条件で、1時間乾燥させた。
ポリプロピレンフィルムを引張側になるように、接着剤層の端部の位置でポリエチレンテレフタレートフィルム及びポリプロピレンフィルムをそれぞれ屈曲させた。ポリプロピレンフィルムを把持具で把持し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを把持具で把持して固定し、ポリプロピレンフィルムを、引張、剥離強度を測定した。
引張速度は50mm/分で測定した。このときの剥離強度(N/mm2)を測定し、下記の評価基準に沿って評価した結果を下記表に記載する。
下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:0.7N/mm2以上。
○:0.5N/mm2以上0.7N/mm2未満。
△:0.3N/mm2以上0.5N/mm2未満。
×:0.3N/mm2未満。
得られた接着性樹脂組成物を、アプリケーターによりPETフィルム上に塗布し、100℃で1分乾燥後、20cm×30cmの大きさのサンプルを製造し、塗布ムラの有無について目視確認を行い、下記の基準に従って評価した。下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:塗布ムラが全くない。
○:細かい塗布ムラがある。
△:樹脂成分と溶剤成分とが分離している。
×:樹脂成分が析出している。
下記表1、2に示す(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(S)成分を混合し、実施例1〜8、比較例1〜5の接着性樹脂組成物を得た。
溶剤成分である(S)成分は重量比でトルエンを80、メチルシクロヘキサン10、メチルエチルケトンを10の割合とした溶液を用い、固形分量が10%となるように調製を行った。 なお、比較例4に関しては、(S)成分を用いずに、溶融混練によって接着性樹脂組成物を得た。
下記表1〜2中、[ ]内に示す数値は配合量(質量部)である。各接着性樹脂組成物の固形分濃度は10質量%とした。
比較例4は各成分を溶融混練してペレットを製造し、得られたペレットを押し出し成形することにより接着層を製造したが、著しく平面性が悪く評価が出来なかった。
比較例5は各成分を混合した際に、(A)成分が高分子量であるため溶解せず、接着剤組成物を製造することができなかった。
・(A)−1:マレイン酸変性ポリプロピレン−1、分子量:90000、酸付加:1.1質量%、融点:80℃。
・(A)−2:マレイン酸変性ポリプロピレン−2、分子量:110000、酸付加:0.5質量%、融点:90℃。
・(A)−3:マレイン酸変性ポリプロピレン−3、分子量:30000、酸付加:2.0質量%、融点:55℃。
・(A)−4:マレイン酸変性ポリプロピレン−4、分子量:190000、酸付加:1.1質量%、融点:130℃。
・(B)−1::特殊ノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量200、軟化点70℃)、分子内にビスフェノールA骨格を含み、ノボラック構造のエポキシ基を含む。
・(B)−2:フェノキシ樹脂、分子内にビスフェノールA骨格を含み、分子末端にエポキシ基を含む。
・(C)−1:アミン変性水添スチレン系熱可塑性エラストマー。
・(C)−2:ナイロン樹脂(末端置換基としてアミノ基を有する)。
・(C)−3:メラミン樹脂(末端置換基としてアミノ基を有する)。
・(C)−4:尿素樹脂(末端置換基としてアミノ基を有する)。
・(C)−5:ポリアミン樹脂(末端置換基としてアミノ基を有する)。
・(C)−6:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン(分子量:360)。
これに対し、(C)成分を添加しなかった比較例1は耐酸性が低い結果であった。(B)成分を添加しない比較例2は、接着性が良好ではなく、耐酸性も低かった。また、分子の末端にアミノ基を有さないアミン成分を添加した比較例3は、耐酸性が低い結果であった。
Claims (9)
- 重量平均分子量が30000以上150000以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、エポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B)と、分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(C)と、溶剤(S)と、を含む接着性樹脂組成物であって、
前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(B)の含有量が1質量部以上30質量部以下であり、
前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(C)の含有量が0.5質量部以上15質量部以下であることを特徴とする、接着性樹脂組成物。 - 前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下である、請求項1に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の融点が、50℃以上85℃以下である、請求項1又は2に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(C)が、分子の末端をアミノ基変性したオレフィン樹脂、ポリアミン樹脂、分子の末端をアミノ基変性したポリアミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(C)の重量平均分子量が2000以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- さらに、イソシアネート化合物(D)を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(B)がノボラック変性エポキシ樹脂である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(B)が分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 被着体と、前記被着体の一面に積層された接着性樹脂層とを有し、前記接着性樹脂層は、請求項1〜8のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物から形成された積層体。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017160386A JP7094671B2 (ja) | 2017-08-23 | 2017-08-23 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
CN201810871728.XA CN109423235B (zh) | 2017-08-23 | 2018-08-02 | 粘合性树脂组合物及层叠体 |
KR1020180090292A KR102160431B1 (ko) | 2017-08-23 | 2018-08-02 | 접착성 수지 조성물 및 적층체 |
US16/052,615 US11242475B2 (en) | 2017-08-23 | 2018-08-02 | Adhesive resin composition and laminate |
KR1020200121897A KR102272007B1 (ko) | 2017-08-23 | 2020-09-22 | 접착성 수지 조성물 및 적층체 |
US17/561,354 US20220112412A1 (en) | 2017-08-23 | 2021-12-23 | Adhesive resin composition and laminate |
JP2022099825A JP2022118154A (ja) | 2017-08-23 | 2022-06-21 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017160386A JP7094671B2 (ja) | 2017-08-23 | 2017-08-23 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022099825A Division JP2022118154A (ja) | 2017-08-23 | 2022-06-21 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019038901A true JP2019038901A (ja) | 2019-03-14 |
JP7094671B2 JP7094671B2 (ja) | 2022-07-04 |
Family
ID=65434110
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017160386A Active JP7094671B2 (ja) | 2017-08-23 | 2017-08-23 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
JP2022099825A Pending JP2022118154A (ja) | 2017-08-23 | 2022-06-21 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022099825A Pending JP2022118154A (ja) | 2017-08-23 | 2022-06-21 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11242475B2 (ja) |
JP (2) | JP7094671B2 (ja) |
KR (2) | KR102160431B1 (ja) |
CN (1) | CN109423235B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019038902A (ja) * | 2017-08-23 | 2019-03-14 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6902827B2 (ja) * | 2016-02-08 | 2021-07-14 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物、被着体接着方法、及び接着性樹脂フィルム |
JP7094671B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2022-07-04 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
CN112639042B (zh) * | 2018-09-04 | 2022-10-28 | 东亚合成株式会社 | 粘合剂组合物及使用该粘合剂组合物的热熔性构件 |
CN111440593B (zh) * | 2020-04-07 | 2021-01-15 | 郑州卓而泰新材料科技有限公司 | 一种锂电池铝塑膜内层胶黏剂及其制备方法 |
CN111320963A (zh) * | 2020-05-01 | 2020-06-23 | 常州斯威克光伏新材料有限公司 | 一种聚合物锂电池软包装膜用粘合树脂 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1046122A (ja) * | 1996-08-02 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 接着剤組成物 |
JP2002053730A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Kansai Paint Co Ltd | ラミネート用樹脂組成物 |
JP2013071972A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-04-22 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 接着性樹脂組成物、接着性樹脂成形体、及び積層体 |
JP2015059198A (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-30 | Dic株式会社 | ラミネート積層体用接着剤組成物、これを使用した積層体、および二次電池 |
JP2016035035A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、積層体、蓄電デバイス用包装材、蓄電デバイス用容器および蓄電デバイス |
WO2016047289A1 (ja) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びこれを用いた接着剤層付き積層体 |
JP2016125042A (ja) * | 2015-01-08 | 2016-07-11 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物、これを用いる光制御パネル、その製造方法、光学結像装置 |
WO2017006681A1 (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | 東洋紡株式会社 | ポリオレフィン系自動車構造パネル用接着剤組成物 |
WO2018030050A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 東洋紡株式会社 | ポリオレフィン系接着剤組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7541402B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-06-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Blend functionalized polyolefin adhesive |
JP4900975B2 (ja) * | 2005-06-24 | 2012-03-21 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 官能基形成プロピレンコポリマー接着組成物 |
JP5558264B2 (ja) | 2010-08-19 | 2014-07-23 | 豊田合成株式会社 | 架橋可能なゴム材料及び架橋ゴム材料の製造方法 |
WO2012151086A1 (en) | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Dow Global Technologies Llc | Dual cure adhesive useful for bonding to glass |
US9556352B2 (en) * | 2012-12-04 | 2017-01-31 | Unitika Ltd. | Primer for footwear constituting members, method for producing same, footwear constituting member, and footwear |
JP5905167B2 (ja) * | 2013-12-04 | 2016-04-20 | ユニチカ株式会社 | ポリオレフィン樹脂水性分散体 |
CN106459703B (zh) * | 2014-06-11 | 2018-09-25 | 东洋纺株式会社 | 聚烯烃类粘合剂组合物 |
KR102178215B1 (ko) * | 2014-08-27 | 2020-11-12 | 도요보 가부시키가이샤 | 저유전 접착제 조성물 |
US20170088753A1 (en) | 2014-09-17 | 2017-03-30 | Dic Corporation | Laminating adhesive, laminate using the same, and secondary battery |
JP6294220B2 (ja) | 2014-12-26 | 2018-03-14 | 大日精化工業株式会社 | 樹脂組成物及びリチウムイオン電池用外装体 |
US10886506B2 (en) * | 2015-03-30 | 2021-01-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Cell packaging material, method for manufacturing same, and cell |
JP6902827B2 (ja) | 2016-02-08 | 2021-07-14 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物、被着体接着方法、及び接着性樹脂フィルム |
JP7094671B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2022-07-04 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
JP6914145B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2021-08-04 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
-
2017
- 2017-08-23 JP JP2017160386A patent/JP7094671B2/ja active Active
-
2018
- 2018-08-02 KR KR1020180090292A patent/KR102160431B1/ko active IP Right Grant
- 2018-08-02 CN CN201810871728.XA patent/CN109423235B/zh active Active
- 2018-08-02 US US16/052,615 patent/US11242475B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-22 KR KR1020200121897A patent/KR102272007B1/ko active IP Right Grant
-
2021
- 2021-12-23 US US17/561,354 patent/US20220112412A1/en active Pending
-
2022
- 2022-06-21 JP JP2022099825A patent/JP2022118154A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1046122A (ja) * | 1996-08-02 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 接着剤組成物 |
JP2002053730A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Kansai Paint Co Ltd | ラミネート用樹脂組成物 |
JP2013071972A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-04-22 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 接着性樹脂組成物、接着性樹脂成形体、及び積層体 |
JP2015059198A (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-30 | Dic株式会社 | ラミネート積層体用接着剤組成物、これを使用した積層体、および二次電池 |
JP2016035035A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、積層体、蓄電デバイス用包装材、蓄電デバイス用容器および蓄電デバイス |
WO2016047289A1 (ja) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びこれを用いた接着剤層付き積層体 |
JP2016125042A (ja) * | 2015-01-08 | 2016-07-11 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物、これを用いる光制御パネル、その製造方法、光学結像装置 |
WO2017006681A1 (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | 東洋紡株式会社 | ポリオレフィン系自動車構造パネル用接着剤組成物 |
WO2018030050A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 東洋紡株式会社 | ポリオレフィン系接着剤組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019038902A (ja) * | 2017-08-23 | 2019-03-14 | 藤森工業株式会社 | 接着性樹脂組成物及び積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190062604A1 (en) | 2019-02-28 |
KR102272007B1 (ko) | 2021-07-02 |
US20220112412A1 (en) | 2022-04-14 |
JP2022118154A (ja) | 2022-08-12 |
KR102160431B1 (ko) | 2020-09-28 |
CN109423235A (zh) | 2019-03-05 |
JP7094671B2 (ja) | 2022-07-04 |
US11242475B2 (en) | 2022-02-08 |
KR20200111154A (ko) | 2020-09-28 |
KR20190022324A (ko) | 2019-03-06 |
CN109423235B (zh) | 2021-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109423235B (zh) | 粘合性树脂组合物及层叠体 | |
JP2019038902A (ja) | 接着性樹脂組成物及び積層体 | |
TWI695870B (zh) | 接著劑組成物、積層體、蓄電裝置用包裝材、蓄電裝置用容器及蓄電裝置 | |
JP6353464B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂、組成物、接着剤、プライマー、バインダー及び積層体 | |
TW201823406A (zh) | 聚烯烴系黏著劑組成物 | |
KR20180037215A (ko) | 라미네이트용 접착제, 다층 필름, 및 이것을 사용한 이차전지 | |
CN112673070B (zh) | 热熔粘合树脂组合物及热熔粘合树脂层叠体 | |
CN108603082B (zh) | 粘合性树脂组合物、粘合被粘物的方法及粘合性树脂膜 | |
JP7215091B2 (ja) | ポリオレフィン系接着剤組成物 | |
US20220112411A1 (en) | Adhesive resin laminate, laminate, and method of producing same | |
TW201710074A (zh) | 鋰離子電池用包裝材料 | |
JP7283989B2 (ja) | 接着性樹脂積層体、積層体、接着性樹脂積層体の製造方法および積層体の製造方法 | |
JP5815764B2 (ja) | 電池ケース用包材及び電池用ケース | |
JP2015096563A (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂 | |
JP7314377B2 (ja) | ホットメルト接着樹脂組成物及びホットメルト接着樹脂積層体 | |
JP7256642B2 (ja) | 粘接着シート | |
JP2023141903A (ja) | 粘着シートおよび半導体装置の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20171026 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220622 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7094671 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |