JP6914145B2 - 接着性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
樹脂材料と金属材料との接着性を向上させるため、これらを接着させる接着剤組成物について種々の検討がされている。
ところで、例えばリチウム二次電池、水素燃料電池、太陽電池等の電池外装体内部に使用される接着性樹脂組成物は、酸性の電解液に接触する場面が想定される。このため接着性樹脂組成物には、高い接着性に加えて、耐酸性強度が高いことが求められる。本明細書において、「耐酸性強度が高い」とは、酸に接触した場合にも接着強度が低下しないことを意味する。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであって、均一に塗工でき、接着性が高く、さらに耐酸性強度が高い接着性樹脂組成物およびこれを用いた積層体を提供することを課題とする。
[1]融点が80℃を越え140℃以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、架橋剤成分(B)と、溶剤成分(S)と、を含む接着性樹脂組成物であって、前記溶剤成分(S)は、芳香族系溶剤(S1)、脂肪族系溶剤(S2)及びケトン系溶剤(S3)を含有し、前記芳香族系溶剤(S1)の沸点が最も高く、前記溶剤成分(S)の総量を100質量部としたときに、前記芳香族系溶剤(S1)を50質量部以上80質量部以下、前記脂肪族系溶剤(S2)を10質量部以上30質量部以下、前記ケトン系溶剤(S3)を5質量部以上20質量部以下含有することを特徴とする、接着性樹脂組成物。
[2]さらに分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(C)を含む、[1]に記載の接着性樹脂組成物。
[3]前記脂肪族系溶剤(S2)がメチルシクロヘキサンである、[1]又は[2]に記載の接着性樹脂組成物。
[4]前記ケトン系溶剤(S3)がメチルエチルケトンである、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[5]前記芳香族系溶剤(S1)がトルエンである、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[6]固形分濃度が5質量%以上20質量%以下である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[7]前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[8]前記架橋剤成分(B)がエポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B1)である、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[9]前記樹脂成分(C)が、分子の末端をアミノ基変性したオレフィン樹脂、ポリアミン樹脂、分子の末端をアミノ基変性したポリアミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂からなる群より選択される1種以上である、[2]〜[8]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[10]前記樹脂成分(C)の重量平均分子量が2000以上である、[2]〜[9]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[11]前記架橋剤成分(B)がノボラック変性エポキシ樹脂である、[1]〜[10]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[12]前記架橋剤成分(B)が分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有する、[1]〜[11]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[13]さらに、イソシアネート化合物(D)を含む、[1]〜[12]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物。
[14]被着体と、前記被着体の一面に積層された接着性樹脂層とを有し、前記接着性樹脂層は、[1]〜[13]のいずれか1つに記載の接着性樹脂組成物から形成された積層体。
以下、好適な実施の形態に基づき、本発明を説明する。
本発明の接着性樹脂組成物は、融点が80℃を越え140℃以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、架橋剤成分(B)と、溶剤成分(S)と、を含む。さらに、溶剤成分(S)は、芳香族系溶剤(S1)、脂肪族系溶剤(S2)及びケトン系溶剤(S3)を含有する。前記芳香族系溶剤(S1)の沸点が最も高く、前記溶剤成分(S)の総量を100質量部としたときに、前記芳香族系溶剤(S1)を50質量部以上80質量部以下、前記脂肪族系溶剤(S2)を10質量部以上30質量部以下、前記ケトン系溶剤(S3)を5質量部以上20質量部以下含有することを特徴とする。本発明の接着性樹脂組成物は、液状である。このため、被着体に塗布し、乾燥することにより接着膜を形成することができる。
以下、本発明の接着性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、融点が80℃を越え140℃以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(以下、「(A)成分」と記載する)を含有する。
本実施形態においては、融点が80℃を越えるという高融点の(A)成分を用いることにより、接着性組成物に耐熱性を付与できる。融点は85℃以上が好ましく、90℃以上がより好ましく、95℃以上が特に好ましい。
共重合する場合の前記オレフィン系モノマーとしては、1−ブテン、イソブチレン、1−ヘキセン等が挙げられる。
本実施形態において、(A)成分の重量平均分子量は、30000以上が好ましく、40000以上がより好ましく、50000以上が特に好ましい。また、150000以下がより好ましく、140000以下がより好ましく、130000以下が特に好ましい。上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
変性に用いる不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、ナジック酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、シトラコン酸、ソルビン酸、メサコン酸、アンゲリカ酸などが挙げられる。またその誘導体としては、酸無水物、エステル、アミド、イミド、金属塩などが挙げられ、具体的には、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水ナジック酸、アクリル酸メチル、メタクル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸モノエチルエステル、アクリルアミド、マレイン酸モノアミド、マレイミド、N − ブチルマレイミド、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの中でも、不飽和ジカルボン酸、およびその誘導体が好ましく、特に無水マレイン酸または無水フタル酸が好適である。
本実施形態において、(A)成分のカルボン酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下であることが好ましい。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、架橋剤成分(B)(以下、「(B)成分」と記載する)を含有する。
(B)成分としては、エポキシ基含有ビニルモノマーの共重合体、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンより合成されるフェノキシ樹脂、各種のエポキシ樹脂などが挙げられる。本実施形態においては、前記架橋剤成分(B)がエポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B1)であることが好ましい。
また(B)成分としては、グリシジルメタクリレート(GMA)やグリシジルアクリレート等のグリシジルエステル類、アリルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類、エポキシブテン等のエポキシアルケン類などを用いてもよい。
エポキシ基含有ビニルモノマーの共重合体としては、エチレン―グリシジルメタクリレート(E−GMA)共重合体などが挙げられる。
(B)成分としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂などが挙げられる。本実施形態において、(B)成分はノボラック変性エポキシ樹脂であることが好ましい。また、本実施形態において、(B)成分は分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有することが好ましい。
本実施形態においては、前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(B)の含有量が1質量部以上であり、5質量部以上が好ましく、10質量部以上が、より好ましい。また、30質量部以下であり、25質量部以下が好ましく、22質量部以下がより好ましい。
上記上限値及び下限値は任意に組わせることはできる。含有量を上記の範囲とすることで、接着性や耐久性の高い接着剤樹脂とすることができる。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(以下、「(C)成分」と記載する)を含有することが好ましい。(C)成分は、例えば電解液に含まれるフッ酸にアタックされた際に、アミンを発生する。発生したアミンはフッ酸を中和し、高い耐酸性を発揮できる。このため、(C)成分は耐酸性に寄与する成分である。
前記変性ポリオレフィン樹脂成分(A)100質量部に対する、前記樹脂成分(C)の含有量が0.5質量部以上が挙げられ、1質量部以上が好ましく、5質量部以上がより好ましく、6質量部以上が特に好ましい。また、15質量部以下が挙げられ、14質量部以下が好ましく、13質量部以下がより好ましく、12質量部以下が特に好ましい。上記のような添加量とすることで、フッ酸に対する中和効果が高く維持したまま接着強度を十分に保つことができる。
上記上限値及び下限値は任意に組わせることができる。
溶剤成分(S)は、芳香族系溶剤(S1)(以下、「(S1)成分」と記載することがある)、脂肪族系溶剤(S2)(以下、「(S2)成分」と記載することがある)及びケトン系溶剤(S3)(以下、「(S3)成分」と記載することがある)を含有する。これらの中で、(S1)成分の沸点が最も高いことを特徴とする。
(S1)成分としては、トルエン(沸点:110.6℃)、オルト−キシレン(沸点:144℃)、メタ−キシレン(沸点:138℃)、パラ−キシレン(沸点:138℃)等が挙げられる。本実施形態においては、(S1)成分はトルエンであることが好ましい。
(S2)成分としては、メチルシクロヘキサン(沸点:101℃)、ヘプタン(沸点:98.42℃)、オクタン(沸点:125℃)等が挙げられる。本実施形態において、(S2)成分はメチルシクロヘキサンであることが好ましい。
(S3)成分としては、アセトン(沸点:56℃)、メチルエチルケトン(沸点:79.64℃)、メチルイソブチルケトン(沸点:116.2℃)、シクロペンタノン(沸点:49℃)等が挙げられる。本実施形態において、(S3)成分としてはメチルエチルケトンが好ましい。
(S1)成分は、前記(A)成分及び前記(B)成分の両方に対して一定の溶解性を発揮する。(S2)成分は、前記(B)成分に対する溶解性は小さいものの、前記(A)成分に対する高い溶解性を発揮する。(S3)成分は、前記(A)成分に対する溶解性は小さいものの、前記(B)成分に対する高い溶解性を発揮する。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、イソシアネート化合物(D)(以下、「(D)成分」と記載する)を含むことが好ましい。
(D)成分としては、2官能または3官能以上のイソシアネート化合物、2官能または3官能以上のエポキシ化合物、2官能または3官能以上のアクリレート化合物、金属キレート化合物、シランカップリング剤などの有機ケイ素化合物、カルボジイミド化合物などが挙げられる。なかでも、ポリイソシアネート化合物(2官能または3官能以上のイソシアネート化合物)が好ましく、3官能以上のイソシアネート化合物がより好ましい。
(D)成分を含有する場合には、前記(A)成分の100質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下含有することが好ましい。(D)成分は1種単独で使用してもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
本発明の積層体は、基材の少なくとも片面に、本発明の接着性樹脂組成物からなる接着性樹脂層が積層されてなるものである。前記接着性樹脂層が、基材の片面または両面に設けられることにより、前記接着性樹脂層を用いて、被着体と接着することができる。基材としては、基材自体に接着性を有する必要はなく、前記接着性樹脂層と接着可能なものが好ましい。金属、ガラス、プラスチックなどの各種の基材が挙げられる。本実施形態においては、接着性樹脂組成物を被着体上に塗布し、乾燥することにより接着性樹脂層を形成する。
耐酸性試験について、図1を用いて説明する。
まず、図2に示す積層体を試験片とした。
厚さ(L6)100μm、長さ(L4)50mm×幅(L5)10mmのポリエチレンテレフタレートフィルム32に、各実施例および比較例の接着性樹脂組成物30を10mm(L7)×10mm(L8)×3μm(L9)の形状に塗布し、110℃で1分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に接着剤膜を形成した。
その後、接着剤膜形成面に、厚さ(L3)50μm、長さ(L1)50mm×幅(L2)10mmのポリプロピレンフィルム31を、130℃で2kgの荷重をかけて貼り合せ、接着させた。このとき、図2に示すように一端を揃えて積層した。
引張速度は50mm/分で測定した。このときの剥離強度(N/mm2)を測定し、下記の評価基準に沿って評価した結果を下記表に記載する。
下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:0.5N/mm2以上。
○:0.3N/mm2以上0.5N/mm2未満。
△:0.1N/mm2以上0.3N/mm2未満。
×:0.1N/mm2未満。
上記<耐酸性試験>で用いた試験片と同様の積層体を試験片とした。
得られた積層体を、80℃、湿度95%の高温サーモ機の中に、1000時間投入した。
その後、23℃、湿度50%の条件で、1時間乾燥させた。
ポリプロピレンフィルムを引張側になるように、接着剤層の端部の位置でポリエチレンテレフタレートフィルム及びポリプロピレンフィルムをそれぞれ屈曲させた。ポリプロピレンフィルムを把持具で把持し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを把持具で把持して固定し、ポリプロピレンフィルムを、引張、剥離強度を測定した。
引張速度は50mm/分で測定した。このときの剥離強度(N/mm2)を測定し、下記の評価基準に沿って評価した結果を下記表に記載する。
下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:0.7N/mm2以上。
○:0.5N/mm2以上0.7N/mm2未満。
△:0.3N/mm2以上0.5N/mm2未満。
×:0.3N/mm2未満。
得られた接着性樹脂組成物を、ハンドコートによりPETフィルム上に塗布し、100℃で1分乾燥後、20cm×30cmの大きさのサンプルを製造し、塗布ムラの有無について目視確認を行い、下記の基準に従って評価した。下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:塗布ムラが全くない。
○:細かい塗布ムラがある。
△:樹脂成分と溶剤成分とが分離している。
×:樹脂成分が析出している。
上記<耐酸性試験>で用いた試験片と同様の積層体を試験片とした。
得られた積層体を、120℃の高温サーモ機の中に、1000時間投入した。
その後、積層体を取り出し、積層体の状態を観察し剥がれを目視により観察した。結果を下記表に示す。
下記の評価基準に基づいて評価を行った。下記の4段階で評価し、△以上を合格とした。
◎:目に見える剥がれがなく、良好であった。
○:目に見えて目立った剥がれが見られなかった。
△:ところどころに剥がれが見られた。
×:全面に剥がれが見られた。
下記表1、2に示す(A)成分、(B)成分、(C)成分、(S)成分、(D)成分を混合し、実施例1〜5、比較例1〜7の接着性樹脂組成物を得た。下記表1〜2中、[ ]内に示す数値は配合量(質量部)である。
・(A)−1:マレイン酸変性ポリプロピレン−1、分子量:90000、酸付加:1.1、融点:90℃。
・(A)−2:マレイン酸変性ポリプロピレン−2、分子量:70000、酸付加:1.5質量%、融点:80℃。
・(B)−1:エポキシA、特殊ノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量200、軟化点70℃)、分子内にビスフェノールA骨格を含み、ノボラック構造のエポキシ基を含む。
・(C)−1:アミン変性水添スチレン系熱可塑性エラストマー。
・(C)−2:ナイロン樹脂(末端置換基としてアミノ基を有する)。
・(D)−1:イソシアネート化合物(トリレンジイソシアネート)。
・(S)−1:トルエン(沸点 110.6℃)。
・(S)−2:メチルシクロヘキサン(沸点 101℃)。
・(S)−3:メチルエチルケトン(沸点 79.64℃)。
これに対し、溶剤(S1)のみの比較例1〜3、7は樹脂成分の溶解性が不十分であり、均一に塗工することができなかった。また、溶剤(S1)、溶剤(S2)、溶剤(S3)を含有していても、各溶剤成分の配合比が本発明の範囲外である比較例4〜5は、樹脂成分の溶解性が不十分であり、均一に塗工することができなかった。また、融点が80℃の(A)成分を使用した比較例6は、耐熱性の結果が不良であった。
また、実施例6の接着性は他の実施例の接着性よりも特に高く、接着性が最も優れていた。
Claims (14)
- 融点が80℃を越え140℃以下の酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)と、架橋剤成分(B)と、溶剤成分(S)と、を含む接着性樹脂組成物であって、
前記溶剤成分(S)は、芳香族系溶剤(S1)、脂肪族系溶剤(S2)及びケトン系溶剤(S3)を含有し、前記芳香族系溶剤(S1)の沸点が最も高く、前記溶剤成分(S)の総量を100質量部としたときに、前記芳香族系溶剤(S1)を50質量部以上80質量部以下、前記脂肪族系溶剤(S2)を10質量部以上30質量部以下、前記ケトン系溶剤(S3)を5質量部以上20質量部以下含有することを特徴とする、接着性樹脂組成物。 - さらに分子の末端にアミノ基を有する樹脂成分(C)を含む、請求項1に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記脂肪族系溶剤(S2)がメチルシクロヘキサンである、請求項1又は2に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記ケトン系溶剤(S3)がメチルエチルケトンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記芳香族系溶剤(S1)がトルエンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 固形分濃度が5質量%以上20質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記酸変性ポリオレフィン樹脂成分(A)の酸付加量が、0.5質量%以上3.0質量%以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記架橋剤成分(B)がエポキシ基を分子内に持つ樹脂成分(B1)である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(C)が、分子の末端をアミノ基変性したオレフィン樹脂、ポリアミン樹脂、分子の末端をアミノ基変性したポリアミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂からなる群より選択される1種以上である、請求項2〜8のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記樹脂成分(C)の重量平均分子量が2000以上である、請求項2〜9のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記架橋剤成分(B)がノボラック変性エポキシ樹脂である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記架橋剤成分(B)が分子内にビスフェノールA構造を持つ化合物を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- さらに、イソシアネート化合物(D)を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物。
- 被着体と、前記被着体の一面に積層された接着性樹脂層とを有し、前記接着性樹脂層は、請求項1〜13のいずれか1項に記載の接着性樹脂組成物から形成された積層体。
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