JP2019023189A - 置換されたベンゾフラニル及びベンゾオキサゾリル化合物並びにその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2013年7月3日に出願された米国仮特許出願第61/842,856号明細書、2013年9月17日に出願された米国仮特許出願第61/879,070号明細書、2013年11月15日に出願された米国仮特許出願第61/904,843号明細書、及び2014年4月4日に出願された米国仮特許出願第61/975,171号明細書の利益を主張する。これらの出願の教示全体は、引用により本明細書に組み込まれる。
〔1〕構造式Aにより表される化合物:
Xは、−C(R30)−又は−N−であり;
R30は、水素、重水素、(C1−C4)アルキル、又はハロであり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部を表し;
R5は、−C(O)−、−C(S)−、及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7は、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから選択され;且つ
R8は、水素及び(C1−C4)アルキルから選択され;
Zは、−C(H)−又は−N−であり;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、Zが−C(H)−である場合0、1、2、又は3であり、Zが−N−である場合0、1、又は2であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に置換されている)、
〔2〕構造式Iにより表される〔1〕の化合物:
Xは、−C(H)−又は−N−であり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部を表し;
R5は、−C(O)−及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7及びR8は、水素及び(C1−C4)アルキルからそれぞれ独立に選択され;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、0、1、2、又は3であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に、置換されている)、
〔3〕R2が、アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、及びC1−C4ハロアルキルから独立に選択される1、2、又は3つの置換基により任意選択で置換されている、〔1〕又は〔2〕に記載の化合物、
〔4〕構造式Bにより表される、〔1〕に記載の化合物:
Z1、Z2、Z3、及びZ4のぞれぞれは、N及びC(R10)から独立に選択され、ここで、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちわずか1つが窒素であり、且つ
各R10は、独立に、水素又は好適なヘテロアリール置換基である)、
〔5〕構造式IIにより表される、〔4〕に記載の化合物:
〔6〕
〔7〕
〔8〕各R10が、独立に、水素、アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、又はC1−C4ハロアルキルである、〔4〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔9〕R2が、任意選択で置換されているフェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する任意選択で置換されているC5−C6ヘテロアリールである、〔1〕、〔2〕、又は〔3〕に記載の化合物、
〔10〕R2が、任意選択で置換されており、ピリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリダジニル、及びフェニルから選択される、〔9〕に記載の化合物、
〔11〕R2が、6−アミノピリジン−3−イル、6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、6−クロロピリジン−3−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、チアゾール−4−イル、ピリダジン−3−イル、4−アミノフェニル、及び6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イルから選択される、〔10〕に記載の化合物、
〔12〕R4aとR4bのそれぞれが、存在する場合、水素である、〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔13〕nが0である、〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔14〕Yが−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*である、〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔15〕Yが、−CH=CH−C(O)−NH−*である、〔14〕に記載の化合物、
〔16〕mが1又は2である、〔1〕〜〔15〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔17〕mが1である、〔16〕に記載の化合物、
〔18〕R3aとR3bのそれぞれが、存在する場合、水素及びメチルから独立に選択される、〔1〕〜〔17〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔19〕R3aとR3bのそれぞれが、存在する場合、水素である、〔18〕に記載の化合物、
〔20〕Xが−C(H)−である、〔1〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔21〕Xが−N−である、〔1〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔22〕pが0又は1である、〔1〕〜〔21〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔23〕pが1である、〔22〕に記載の化合物、
〔24〕各R1が、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び任意選択で置換されている−O−(C1−C4)アルキルから独立に選択される、〔1〕〜〔23〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔25〕各R9が、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、〔1〕〜〔24〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔26〕R9が、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2NR11R12、及び−C(O)NR13NR11R12から独立に選択される1つ以上の置換基により置換されており、式中、
R11及びR12が、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは、
R11とR12が、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13が、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルである、〔1〕〜〔25〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔27〕R9が、ハロゲン;(C1−C4)アルキル;(C1−C4)ハロアルキル;−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から独立に選択される1、2、又は3つの置換基により置換されている、〔26〕に記載の化合物、
〔28〕R9が、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;ハロゲン、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている、〔27〕に記載の化合物、
〔29〕R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、〔26〕〜〔28〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔30〕構造式III又はIVにより表される、〔1〕〜〔21〕のいずれか一項に記載の化合物:
R1aは、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、(C3−C12)カルボシクリル、及び(C3−C12)ヘテロシクリルから選択され、ここで、各アルキル、カルボシクリル、及びヘテロシクリルは、任意選択で、独立に置換されており;且つ
R9aは、任意選択で置換されているアリール又は任意選択で置換されているヘテロアリールである)、
〔31〕R1aが、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び任意選択で置換されている−O−(C1−C4)アルキルから選択される、〔30〕に記載の化合物、
〔32〕R1aが、水素、フルオロ、クロロ、−CF3、−CHF2、−OCH3、及び−C(CH3)3から選択される、〔31〕に記載の化合物、
〔33〕R1aが、フルオロ、クロロ、−CF3、及び−CHF2から選択される、〔32〕に記載の化合物、
〔34〕R1aが、クロロ又は−CF3である、〔33〕に記載の化合物、
〔35〕R1aが、任意選択で置換されている(C3−C12)カルボシクリル及び任意選択で置換されている(C3−C12)ヘテロシクリルから選択される、〔30〕に記載の化合物、
〔36〕R1aが、任意選択で置換されている(C6−C12)アリール及び任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールから選択される、〔35〕に記載の化合物、
〔37〕R1aが、任意選択で置換されているフェニル及び任意選択で置換されている(C6)ヘテロアリールから選択される、〔36〕に記載の化合物、
〔38〕R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、〔30〕〜〔37〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔39〕R9aが、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2NR11R12、及び−C(O)NR13NR11R12から独立に選択される1つ以上の置換基により置換されており、式中、
R11及びR12が、それぞれ独立に、水素、C1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12が、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13が、水素又は(C1−C4)アルキルである、〔38〕に記載の化合物、
〔40〕R9aが、ハロゲン;(C1−C4)アルキル;(C1−C4)ハロアルキル;−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から独立に選択される1、2、又は3つの置換基により置換されている、〔39〕に記載の化合物、
〔41〕R9aが、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている、〔40〕に記載の化合物、
〔42〕R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、〔39〕〜〔41〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔43〕構造式V又はVIにより表される、〔30〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の化合物:
〔44〕R1aが、フルオロ、クロロ、−CF3、−CHF2、−C(CH3)3、−OCH3、及び−OCF3から選択され;且つ
R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、〔43〕に記載の化合物、
〔45〕R9aが、
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;且つ
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである、〔30〕〜〔44〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔46〕R2が、任意選択で置換されているピリジニルである、〔1〕〜〔3〕及び〔12〕〜〔45〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔47〕構造式VII又はVIIIにより表される、〔30〕〜〔45〕のいずれか一項に記載の化合物:
〔48〕構造式VIIにより表される、〔47〕に記載の化合物:
〔49〕m’が、1又は2であり;
R1aが、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールであり;且つ
R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、〔43〕、〔47〕、又は〔48〕に記載の化合物、
〔50〕R1aが、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、又は−O−ハロ(C1−C4)アルキルである、〔47〕、〔48〕、又は〔49〕に記載の化合物、
〔51〕R1aが、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールである、〔47〕、〔48〕、又は〔49〕に記載の化合物、
〔52〕R1aが、任意選択で置換されているC6アリール又は任意選択で置換されているC5−6ヘテロアリールである、〔51〕に記載の化合物、
〔53〕R1aが、任意選択で置換されているフェニルである、〔52〕に記載の化合物、
〔54〕R1aが、任意選択で置換されているC5−6ヘテロアリールである、〔52〕に記載の化合物、
〔55〕R1aが、任意選択で置換されているピリジンである、〔54〕に記載の化合物、
〔56〕m’が1である、〔43〕〜〔56〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔57〕構造式IXにより表される化合物:
m’は、1又は2であり;
R1aは、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C5−C15)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C15)ヘテロアリールであり;
Z5は、−N−又は−C(H)−であり;
R20は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−O−(C0−C4アルキレン)カルボシクリル、−O−(C0−C4アルキレン)ヘテロシクリル、−C(H)(OH)−カルボシクリル、−C(H)(OH)−ヘテロシクリル、−C(H)(CH3)−カルボシクリル、−C(H)(CH3)−ヘテロシクリル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(S)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2(C1−C4)アルキル、−S(O)2NR11R12、又は−C(O)NR13NR11R12であり、式中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルであり;
各R21は、存在する場合、独立にハロであり;且つ
qは、0、1、2、3、又は4である)、
〔58〕構造式XIIにより表される、〔57〕に記載の化合物:
Z6とZ7のそれぞれは、独立に、−N−又は−C(H)−であり、ここで、Z6とZ7のうちわずか1つが窒素であり;
各R22は、存在する場合、独立に、ハロ、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、又はハロ(C1−C3)アルコキシであり;且つ
q’は、0、1、2、又は3である)、
〔59〕qが、0、1、又は2である、〔57〕又は〔58〕に記載の化合物、
〔60〕R21が、各出現に関して、存在する場合、フルオロである、〔57〕、〔58〕、又は〔59〕に記載の化合物、
〔61〕R20が、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12又は−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1又は2つのヘテロ原子を有する任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する)である、〔57〕〜〔60〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔62〕R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、〔57〕〜〔61〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔63〕Z5が−C(H)−である、〔57〕〜〔62〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔64〕Z5が−N−である、〔57〕〜〔62〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔65〕構造式Xにより表される、〔57〕〜〔64〕のいずれか一項に記載の化合物:
〔66〕R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、及びハロ(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1又は2つの置換基により任意選択で置換されている、〔26〕〜〔28〕、〔39〕〜〔42〕、〔45〕、及び〔57〕〜〔64〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔67〕R1aの前記カルボシクリル又はヘテロシクリルが、ハロ、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、及びハロ(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、又は3つの置換基により任意選択で置換されている、〔30〕、〔35〕〜〔43〕、〔45〕〜〔49〕、及び〔51〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の化合物、
〔68〕構造式XIにより表される、〔65〕に記載の化合物:
Z6とZ7のそれぞれが、独立に、−N−又は−C(H)−であり、ここで、Z6とZ7のうちわずか1つが窒素であり;
各R22は、存在する場合、独立に、ハロ、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、又はハロ(C1−C3)アルコキシであり;且つ
q’は、0、1、2、又は3である)、
〔69〕表1中の構造式のいずれか1つにより表される化合物、又はその薬学的に許容できる塩、
〔70〕(a)〔1〕〜〔69〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容できる塩;及び
(b)薬学的に許容できる担体
を含む医薬組成物、
〔71〕治療の必要のある対象における癌を治療する方法であって、前記対象に、治療上有効な量の〔1〕〜〔69〕のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容できる塩、又は〔70〕に記載の医薬組成物を投与することを含む方法、
〔72〕前記癌がリンパ腫である、〔71〕に記載の方法、
〔73〕前記癌が子宮頸癌である、〔71〕に記載の方法、
〔74〕前記癌がマントル細胞リンパ腫である、〔71〕に記載の方法、
〔75〕治療の必要のある対象におけるPAK媒介性疾患を治療する方法であって、その必要のある前記対象に、治療上有効な量の〔1〕〜〔69〕のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容できる塩、又は〔70〕に記載の医薬組成物を投与することを含む方法、
〔76〕前記PAK媒介性疾患がグループIのPAK媒介性疾患である、〔75〕に記載の方法、
〔77〕前記PAK媒介性疾患がPAK1媒介性疾患である、〔76〕に記載の方法、
〔78〕前記PAK媒介性疾患がPAK2媒介性疾患である、〔76〕に記載の方法、
〔79〕前記PAK媒介性疾患がPAK3媒介性疾患である、〔76〕に記載の方法、
〔80〕前記PAK媒介性疾患が、PAK1、PAK2、若しくはPAK3、又は前記の組み合わせにより媒介される疾患である、〔76〕に記載の方法、
〔81〕前記PAK媒介性疾患がグループIIのPAK媒介性疾患である、〔75〕に記載の方法、
〔82〕前記PAK媒介性疾患がPAK4媒介性疾患である、〔81〕に記載の方法、
〔83〕前記PAK媒介性疾患がPAK5媒介性疾患である、〔81〕に記載の方法、
〔84〕前記PAK媒介性疾患がPAK6媒介性疾患である、〔81〕に記載の方法、
〔85〕前記PAK媒介性疾患が、PAK4、PAK5、若しくはPAK6、又は前記の組み合わせにより媒介される疾患である、〔81〕に記載の方法、
〔86〕前記PAK媒介性疾患が、癌、神経変性疾患、又は免疫系疾患である、〔75〕〜〔85〕のいずれか一項に記載の方法
に関する。
本発明の化合物は、先に全般的に記載されたものを含み、本明細書に開示されるクラス、サブクラス、及び種によりさらに説明される。本明細書では、以下の定義が、特記されない限り適用されるものとする。本発明の目的のためには、化学元素は、the Periodic Table of the Elements,CAS version,Handbook of Chemistry and Physics,75th Edに従って特定される。さらに、有機化学の一般原則は、“Organic Chemistry”,Thomas Sorrell,University Science Books,Sausalito:1999及び“March’s Advanced Organic Chemistry”,5th Ed.,Ed.:Smith,M.B.and March,J.,John Wiley & Sons,New York:2001に記載されており、その内容全体は引用により本明細書に組み込まれる。
本発明の第1の実施形態は、構造式Aにより表される化合物:
Xは、−C(R30)−又は−N−であり;
R30は、水素、重水素、(C1−C4)アルキル、又はハロであり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部を表し;
R5は、−C(O)−、−C(S)−、及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7は、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから選択され;且つ
R8は、水素及び(C1−C4)アルキルから選択され;
Zは、−C(H)−又は−N−であり;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、Zが−C(H)−である場合0、1、2、又は3であり、Zが−N−である場合0、1、又は2であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に置換されている)。
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである。
残りの変数の値は、第1の実施形態又はその第1から第17の態様に記載の通りである。
Xは、−C(H)−又は−N−であり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部であり;
R5は、−C(O)−及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7及びR8は、水素及び(C1−C4)アルキルからそれぞれ独立に選択され;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ(例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード)、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、0、1、2、又は3であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に置換されている)。変数の別な値は、第1の実施形態又はその第1から第18の態様に記載の通りである。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルである。
残りの変数(すなわち、R11、R12、及びR13以外の変数)の値及び残りの変数(すなわち、R9以外の変数)の任意選択の置換基は、第1の実施形態又はその第1から第21の態様に記載の通りである。
Zは、−N−又は−C(H)−であり;且つ
Z1、Z2、Z3、及びZ4のそれぞれは、N及びC(R10)から独立に選択され、ここで、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちわずか1つが窒素であり、且つ
各R10は、独立に、水素又は好適なヘテロアリール置換基である)。
構造式B中の残りの変数の値及び別な値並びに任意選択の置換基は、第1の実施形態又はそのいずれかの態様に定義の通りである。
R1aは、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、(C3−C12)カルボシクリル、及び(C3−C12)ヘテロシクリルから選択され、ここで、各アルキル、カルボシクリル、及びヘテロシクリルは、任意選択で、独立に置換されており;且つ
R9aは、任意選択で置換されているアリール又は任意選択で置換されているヘテロアリールである)。構造式III及びIV中の残りの変数の値及び別な値並びに構造式III及びIV中の全変数の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態又は前記のいずれかの態様に定義の通りである。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルである。
残りの変数(すなわち、R11、R12、及びR13以外の変数)の値及び残りの変数(すなわち、R9a以外の変数)の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第4の態様に定義の通りである。
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである。
残りの変数(すなわち、R9a、R11、及びR12以外の変数)の値及び任意選択の置換基並びに残りの変数(すなわち、R9a以外の変数)の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第7の態様に定義の通りである。
R1aは、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び任意選択で置換されている−O−(C1−C4)アルキルから選択され;且つ
R9aは、任意選択で置換されているアリール又は任意選択で置換されているヘテロアリールである。残りの変数の値及び全変数の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第9の態様に定義の通りである。
R1aは、任意選択で置換されている(C3−C12)カルボシクリル及び任意選択で置換されている(C3−C12)ヘテロシクリルから選択され;且つ
R9aは、任意選択で置換されているアリール又は任意選択で置換されているヘテロアリールである。残りの変数の値及び全変数の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第10の態様に定義の通りである。
R1aは、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、(C3−C12)カルボシクリル、及び(C3−C12)ヘテロシクリルから選択され、ここで、各アルキル、カルボシクリル、及びヘテロシクリルは、任意選択で、独立に置換されており;且つ
R9aは、任意選択で置換されているアリール又は任意選択で置換されているヘテロアリールである。残りの変数の値及び全変数の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第15の態様に定義の通りである。
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により選択されており;且つ
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである。
残りの変数(すなわち、R9a、R11、及びR12以外の変数)の値及び残りの変数(すなわち、R9a以外の変数)の任意選択の置換基は、第1若しくは第2の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第3の実施形態若しくはその第1から第16の態様に定義の通りである。
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;且つ
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである。
残りの変数(すなわち、R9a、R11、及びR12以外の変数)の値及び残りの変数(すなわち、R9a以外の変数)の任意選択の置換基は、第1から第3の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第4の実施形態若しくはその第1の態様に定義の通りである。
m’は、1又は2であり;
R1aは、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル(例えば、メトキシ)、−O−ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメトキシ)、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールであり;且つ
R9aは、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである。残りの変数(すなわち、m’、R1a、及びR9a以外の変数)の値及び全変数の任意選択の置換基は、第1から第3の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第4の実施形態若しくはその第1から第9の態様に定義の通りである。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルである。
残りの変数(すなわち、R11、R12、及びR13以外の変数)の値及び残りの変数(すなわち、R9a以外の変数)の任意選択の置換基は、第1から第3の実施形態若しくは前記のいずれかの態様、又は第4の実施形態若しくはその第1から第10の態様に定義の通りである。
m’は、1又は2であり;
R1aは、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル(例えば、メトキシ)、−O−ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメトキシ)、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールであり;且つ
R9aは、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである)。変数R1a及びR9aの任意選択の置換基は、第1から第5の実施形態又は前記のいずれかの態様に定義の通りである。
m’は、1又は2であり;
R1aは、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル(例えば、メトキシ)、−O−ハロ(C1−C4)アルキル(例えば、トリフルオロメトキシ)、任意選択で置換されている(C5−C15)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C15)ヘテロアリールであり;
Z5は、−N−又は−C(H)−であり;
R20は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−O−(C0−C4アルキレン)カルボシクリル、−O−(C0−C4アルキレン)ヘテロシクリル、−C(H)(OH)−カルボシクリル、−C(H)(OH)−ヘテロシクリル、−C(H)(CH3)−カルボシクリル、−C(H)(CH3)−ヘテロシクリル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(S)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2(C1−C4)アルキル、−S(O)2NR11R12、又は−C(O)NR13NR11R12であり、式中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルであり;
各R21は、存在する場合、独立に、ハロであり;且つ
qは、Z5が−C(H)−である場合0、1、2、3、又は4であり、Z5が−N−である場合0、1、2、又は3である)。構造式IX中の変数の別な値及び任意選択の置換基は、第1から第6の実施形態又は前記のいずれかの態様に記載の通りである。
m’は、1又は2、好ましくは1であり;
Z5は、−N−又は−C(H)−であり;
Z6とZ7のそれぞれは、独立に、−N−又は−C(H)−、好ましくは−C(H)−であり、ここで、Z6とZ7のうちわずか1つが窒素であり;
各R21は、存在する場合、独立に、ハロ(例えば、フルオロ)であり;
各R22は、存在する場合、独立に、ハロ(例えば、フルオロ、クロロ)、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ(例えば、メトキシ)、又はハロ(C1−C3)アルコキシ(例えば、トリフルオロメトキシ)、好ましくはハロであり;
qは、Z5が−C(H)−である場合0、1、2、3、又は4であり、Z5が−N−である場合0、1、2、又は3であり;且つ
q’は、0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0又は1である)。構造式XI中の残りの変数の値及び別な値は、第1から第7の実施形態又は前記のいずれかの態様に記載の通りである。
m’は、1又は2、好ましくは1であり;
Z5は、−N−又は−C(H)−であり;
Z6とZ7のそれぞれは、独立に、−N−又は−C(H)−、好ましくは−C(H)−であり、ここで、Z6とZ7のうちわずか1つが窒素であり;
R20は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−O−(C0−C4アルキレン)カルボシクリル、−O−(C0−C4アルキレン)ヘテロシクリル、−C(H)(OH)−カルボシクリル、−C(H)(OH)−ヘテロシクリル、−C(H)(CH3)−カルボシクリル、−C(H)(CH3)−ヘテロシクリル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(S)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2(C1−C4)アルキル、−S(O)2NR11R12、又は−C(O)NR13NR11R12であり、式中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルであり;
各R21は、存在する場合、独立に、ハロ(例えば、フルオロ)であり;
各R22は、存在する場合、独立に、ハロ(例えば、フルオロ、クロロ)、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ(例えば、メトキシ)、又はハロ(C1−C3)アルコキシ(例えば、トリフルオロメトキシ)、好ましくはハロであり;
qは、Z5が−C(H)−である場合0、1、2、3、又は4であり、Z5が−N−である場合0、1、2、又は3であり;且つ
q’は、0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0又は1である)。構造式XII中の変数の別な値及び任意選択の置換基は、第1から第8の実施形態又は前記のいずれかの態様に記載の通りである。
本発明の別な実施形態は、本発明の化合物、又はその薬学的に許容できる塩、及び薬学的に許容できる担体、補助剤、若しくはビヒクルを含む組成物である。特定の実施形態において、本発明の組成物は、組成物を必要としている患者への投与のために製剤される。いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、その必要のある患者への経口、静脈内、皮下、腹腔内、又は皮膚科的投与用に処方される。
本明細書では、「PAK媒介性」疾患又は病態は、1種以上のp21活性化キナーゼ(PAK)が役割を果たす疾病又は他の有害病態を意味する。したがって、本発明の別な実施形態は、PAK媒介性疾患又は病態を治療すること、例えば、その重症度を軽減することに関する。PAK媒介性疾患には、癌、神経変性疾患、及び免疫系疾患がある。PAK媒介性疾患の具体例は以下に詳細に述べられる。
本明細書に記載される化合物又は組成物は、腫瘍性疾患の治療に使用できる。「腫瘍性疾患」は、自律的増殖又は複製の能力を有する細胞を特徴とする疾病又は疾患、例えば、増殖性細胞成長を特徴とする異常な状態又は病態である。典型的な腫瘍性疾患には、癌腫、肉腫、転移性疾患、例えば、前立腺、脳、骨、結腸、肺、乳房、卵巣、及び肝臓由来から生じる腫瘍、造血器腫瘍性疾患、例えば、白血病、リンパ腫、骨髄腫、及び他の悪性形質細胞疾患、並びに転移性腫瘍がある。よくみられる癌には、乳癌、前立腺癌、結腸癌、肺癌、肝臓癌、及び膵臓癌がある。化合物による治療は、例えば、減少した細胞増殖、減少した腫瘍量など、腫瘍性疾患の少なくとも1つの症状を改善するのに有効な量であり得る。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、追加の「第2の」治療剤又は治療と共に投与される。第2の治療剤の選択は、治療が必要とされる疾病又は病態を治療する単独療法に典型的に使用される薬剤からなされ得る。本明細書では、用語「共に投与される」及び関連用語は、本発明による治療剤の同時又は連続的な投与を指す。例えば、本発明の化合物は、別な治療剤と共に、別な単位剤形で同時又は連続的に投与しても、単一単位剤形で一緒に投与してもよい。したがって、本発明は、本明細書に記載される式のいずれかの化合物、追加の治療剤、及び薬学的に許容できる担体、補助剤、又はビヒクルを含む単一単位剤形を提供する。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、追加の癌治療と共に投与される。典型的な癌治療には、例えば、化学療法、抗体療法などの標的療法、キナーゼ阻害剤、免疫療法、及びホルモン療法、並びに抗血管新生療法がある。これらの治療のそれぞれの例は以下に与えられる。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、化学療法と共に投与される。化学療法は、癌細胞を破壊できる薬剤による癌の治療である。「化学療法」は、通常、標的療法とは対照的に、急速に分裂している細胞全般に影響を与える細胞傷害性薬物を指す。化学療法薬物は、種々の可能な方法で細胞分裂に干渉し、例えば、DNAの複製又は新しく形成された染色体の分離に干渉する。ほとんどの形態の化学療法は、急速に分裂している細胞全てを標的にしており、癌細胞に特異的でないが、ある程度の特異度は、正常な細胞が一般的にDNA損傷を修復できるのに対し、多くの癌細胞がDNA損傷を修復できないことから生じ得る。
標的療法は、癌細胞の脱制御されたタンパク質に特異的な薬剤の使用に等しい。小分子標的療法薬は、一般的に、癌細胞内の変異した、過剰発現した、又は他の点で重要なタンパク質の酵素ドメインの阻害剤である。顕著な例は、アキシチニブ、ボスチニブ、セジラニブ、デサチニブ(desatinib)、エロロチニブ(erolotinib)、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマクサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、及びバンデタニブなどのチロシンキナーゼ阻害剤並びにアルボシジブ及びセリシクリブなどのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤である。モノクローナル抗体療法は、治療剤が癌細胞の表面にあるタンパク質に特異的に結合する抗体である別な戦略である。例には、典型的には乳癌に使用される抗HER2/neu抗体トラスツズマブ(ハーセプチン(登録商標))、並びに典型的には種々のB細胞悪性腫瘍に使用される抗CD20抗体リツキシマブ及びトシツモマブがある。他の典型的な抗体には、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、及びゲムツズマブがある。典型的な融合タンパク質には、アフリベルセプト及びデニロイキンジフチトクスがある。いくつかの実施形態において、標的療法、例えば、グリベック(Vignari and Wang 2001)は、本明細書に記載される化合物と組み合わせて使用できる。
本明細書に記載される化合物及び方法を利用して、血管新生に関連する疾病又は疾患を治療又は予防できる。血管新生に関連する疾病には、癌、心血管疾患、及び黄斑変性がある。
本明細書に記載される化合物及び方法は、エピジェネティクスと関連する疾病又は疾患の治療又は予防にも使用できる。エピジェネティクスは、根源的なDNA配列の変化以外の機構により起こる表現型又は遺伝子発現の遺伝性の変化の学問である。真核生物の生物学におけるエピジェネティック変化の一例は、細胞分化のプロセスである。形態形成の間、幹細胞は胚の種々の細胞系になり、それが次に完全に分化した細胞になる。言い換えると、単一の受精卵細胞が、分裂を続けながら、ニューロン、筋細胞、上皮、血管などを含む多くの細胞型に変化する。それは、一部の遺伝子を活性化させると同時に、他の遺伝子を阻害することにより、そのようにしている。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、免疫療法と共に投与される。癌免疫療法は、患者自身の免疫系を腫瘍と戦うように誘導するように設計された多種多様な治療戦略のセットを指す。腫瘍に対する免疫応答を生成する最新の方法には、表在性膀胱癌用の膀胱内BCG免疫療法、前立腺癌ワクチンプロベンジ、インターフェロン及び他のサイトカインの使用による腎細胞癌及びメラノーマ患者における免疫応答の誘導がある。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、ホルモン療法と共に投与される。一部の癌の成長は、特定のホルモンの提供又は遮断により阻害できる。ホルモン感受性腫瘍のよくみられる例には、特定の種類の乳癌及び前立腺癌、並びに特定のレチノイド/レチノイン酸に応答する特定の種類の白血病がある。エストロゲン又はテストステロンの除去又は遮断は、重要な追加の治療であることが多い。特定の癌において、プロゲストーゲンなどのホルモン作動薬の投与が、治療上有利なことがある。いくつかの実施形態において、ホルモン療法剤は、本明細書に記載される化合物と組み合わせて使用できる。
本明細書に記載される化合物及び方法は、特にヒト及び他の哺乳動物における炎症と関連した疾病又は疾患の治療又は予防に使用できる。本明細書に記載される化合物は、炎症の発症の前でも、炎症時でも、炎症開始後でも投与できる。予防的に使用される場合、化合物は、好ましくは、炎症反応又は症状に先立って与えられる。化合物の投与は、炎症反応又は症状を予防したり和らげたりできる。典型的な炎症性病態には、例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、乾癬性関節炎、変性関節疾患、脊椎関節症(spondouloarthropathies)、他の血清反応陰性炎症性関節炎、リウマチ性多発筋痛、種々の血管炎(vasculidities)(例えば、巨細胞性動脈炎、ANCA+血管炎)、痛風関節炎、全身性エリテマトーデス、若年性関節炎、若年性関節リウマチ、変形性関節症、骨粗鬆症、糖尿病(例えば、インスリン依存型糖尿病又は若年型糖尿病)、生理痛、嚢胞性線維症、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、クローン病、粘液性大腸炎、潰瘍性大腸炎、胃炎、食道炎、膵炎、腹膜炎、アルツハイマー病、卒中、強直性脊椎炎、胃炎、結膜炎、膵炎(急性又は慢性)、多臓器損傷症候群(multiple organ injury syndrome)(敗血症又は外傷に続発する)、心筋梗塞、アテローム性動脈硬化、脳卒中、再潅流傷害(例えば、心肺バイパス又は腎臓透析による)、急性糸球体腎炎、熱損傷(すなわち日焼け)、壊死性小腸結腸炎、顆粒球輸血関連症候群、及び/又はシェーグレン症候群がある。皮膚の典型的な炎症性病態には、例えば、湿疹、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、蕁麻疹、強皮症、乾癬、及び急性炎症性要素を有する皮膚病がある。
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は、単独でも、炎症を治療又は予防するのに有用な他の化合物と組み合わせても投与できる。典型的な抗炎症剤には、例えば、ステロイド(例えば、コルチゾール、コルチゾン、フルドロコルチゾン、プレドニゾン、6[アルファ]−メチルプレドニゾン、トリアムシノロン、ベタメタゾン、又はデキサメタゾン)、非ステロイド性抗炎症薬(NSAIDS(例えば、アスピリン、アセトアミノフェン、トルメチン、イブプロフェン、メフェナム酸、ピロキシカム、ナブメトン、ロフェコキシブ、セレコキシブ、エトドラク、又はニメスリド)がある。別な実施形態において、他の治療剤は、抗生物質(例えば、バンコマイシン、ペニシリン、アモキシシリン、アンピシリン、セフォタキシム、セフトリアキソン、セフィキシム、リファンピンメトロニダゾール(rifampinmetronidazole)、ドキシサイクリン、又はストレプトマイシン)である。別な実施形態において、他の治療剤は、PDE4阻害剤(例えば、ロフルミラスト又はロリプラム)である。別な実施形態において、他の治療剤は、抗ヒスタミン剤(例えば、シクリジン、ヒドロキシジン、プロメタジン、又はジフェンヒドラミン)である。別な実施形態において、他の治療剤は、抗マラリア薬(例えば、アーテミシニン、アルテメテル、アートスネート(artsunate)、リン酸クロロキン、メフロキン塩酸塩、ドキシサイクリンヒクラート、プログアニル塩酸塩、アトバコン、又はハロファントリン)である。一実施形態において、他の化合物は、ドロトレコギン・アルファである。
本明細書に記載される化合物及び方法は、特にヒト及び他の哺乳動物におけるウイルス感染と関連した疾病又は疾患の治療又は予防のために使用できる。本明細書に記載される化合物は、ウイルス感染の発症の前にも、感染時にも、ウイルス感染の開始の後にも投与できる。予防的に使用される場合、化合物は、好ましくは、ウイルス感染又はその症状に先立って提供される。
本明細書に記載される化合物及び方法は、眼科疾患の治療又は予防に使用できる。典型的な眼科疾患には、黄斑浮腫(糖尿病性及び非糖尿病性黄斑浮腫)、滲出型及び萎縮型加齢黄斑変性、老人性円板状黄斑変性、嚢胞様黄斑浮腫、眼瞼浮腫、網膜浮腫、糖尿病性網膜症、網脈絡膜炎、血管新生黄斑症、血管新生緑内障、ブドウ膜炎、虹彩炎、網膜血管炎、眼内炎、全眼球炎、転移性眼炎、脈絡膜炎、網膜色素上皮炎、結膜炎、毛様体炎、鞏膜炎、上強膜炎、視神経炎、球後視神経炎、角膜炎、眼瞼炎、滲出性網膜剥離、角膜潰瘍、結膜潰瘍、慢性貨幣状角膜炎、低酸素症又は虚血と関連する眼病、未熟児網膜症、増殖性糖尿病性網膜症、ポリープ脈絡膜血管症、網膜血管腫状増殖、網膜動脈閉塞症、網膜静脈閉塞症、コーツ病、家族性滲出性硝子体網膜症、脈なし病(高安病)、イールズ病、抗リン脂質抗体症候群、白血病性網膜症、血液過粘稠症候群、マクログロブリン血症、インターフェロン関連網膜症、高血圧性網膜症、放射線網膜症、角膜上皮幹細胞疲弊症、及び白内障がある。
神経変性は、ニューロンの死を含むニューロンの構造又は機能の進行性の喪失の包括的な用語である。パーキンソン病、アルツハイマー病、及びハンチントン病を含む多くの神経変性疾患は、神経変性プロセスの結果として起こる。研究が進むにつれ、これらの疾患を細胞以下のレベルで互いに関連付ける多くの類似点が現れる。これらの類似点の発見は、多くの疾患を同時に寛解させ得る治療上の進歩の希望を与える。異なる神経変性疾患の間に、非定型なタンパク質集合体並びに誘導された細胞死を含む多くの類似点がある。
創傷は、細胞又は組織の損傷を特徴とする1種の病態である。創傷治癒は、組織の完全性及び機能の回復に最適につながる動的な経路である。創傷治癒プロセスは、3つの重なり合う期からなる。第1の期は炎症期であり、恒常性、血小板凝集、及び脱顆粒により特徴づけられる。最初の応答としての血小板は、多数の成長因子を放出して、免疫細胞、上皮細胞、及び内皮細胞を動員する。炎症期は、典型的には0〜5日に起こる。創傷治癒の第2の段階は増殖期であり、その間にマクロファージ及び顆粒球が創傷に侵入する。浸潤する線維芽細胞がコラーゲンを産生し始める。この期の原理(principle)特徴は、上皮化、血管新生、肉芽組織形成、及びコラーゲン産生である。増殖期は、典型的には、3〜14日に起こる。第3の期はリモデリング期であり、マトリックス形成が起こる。線維芽細胞、上皮細胞、及び内皮細胞は、リモデリングのために、コラーゲン及びコラゲナーゼ、並びにマトリックスメタロプロテアーゼ(MMP)を産生し続ける。コラーゲン架橋が起こり、創傷は収縮する。リモデリング期は、典型的には、7日から1年に起こる。
本明細書に記載される化合物及び組成物は、拡張型心筋症、肥大型心筋症、拘束型心筋症、肺線維症、肝線維症、糸球体腎炎、及び他の腎疾患を含む、異常な組織成長の疾患及び線維症の治療にも使用できる。
本明細書に記載される化合物及び組成物は、放射線増感剤として有用である。したがって、本明細書に記載される化合物及び組成物は、放射線療法と組み合わせて投与できる。放射線療法は、腫瘍を縮小し悪性細胞を殺すための高エネルギー放射線(例えば、X線、ガンマ線、荷電粒子)の医学的使用であり、一般的に癌治療の一部として利用される。放射線療法は、悪性細胞を、そのDNAを損傷することにより殺す。
Ac アセチル
ACN アセトニトリル
Boc tert−ブトキシカルボニル
CI 化学イオン化
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
dppf (ジフェニルホスフィノ)フェロセン
EDCI 3−(エチルイミノメチレンアミノ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン
EDTA エチレンジアミン四酢酸
EI 電子衝撃イオン化
equiv(s). 当量
EtOAc 酢酸エチル
EtOH エタノール
Et エチル
g グラム
h 時間
HATU (ジメチルアミノ)−N,N−ジメチル(3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イルオキシ)メタンイミニウムヘキサフルオロホスフェート
HOBt 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール
LAH 水素化アルミニウムリチウム
LCMS 液体クロマトグラフィー質量分析法
LRMS 低分解能質量分析法
Me メチル
mg ミリグラム
min 分
mL ミリリットル
Ms メシチル又はメシル
NMR 核磁気共鳴
PBS リン酸緩衝食塩水
PEG ポリエチレングリコール
Ph フェニル
RT,rt,r.t. 室温
SDS−PAGE ドデシル硫酸ナトリウム−ポリアクリルアミドゲル電気泳動
T3P プロピルホスホン酸無水物(Archimicaから利用可能)
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
tR 保持時間
移動相:A:水(0.01%TFA);B:CAN(0.01%TFA)
勾配:5%Bが1.2分以内に100%Bに増加、100%Bで1.3分間
流量:2.0mL/分
Column:SunFire C18、4.6×50mm、3.5μM
カラム温度:50℃
検出:UV(214、254nm)及びMS(ESI、ポジティブモード、110−1000amu)。
特記されない限り、合成された化合物に報告される保持時間は、このLCMS法を利用して得た。
(E)−N−((5−(5−アセチルチオフェン−2−イル)−7−クロロベンゾフラン−2−イル)メチル)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)アクリルアミド(500)及び(E)−N−((5−(5−アセチルチオフェン−2−イル)ベンゾフラン−2−イル)メチル)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)アクリルアミド(503)の合成
全般的手順1:アミドカップリング
全般的手順2:クロスカップリング
全般的手順3.Boc脱保護。
全般的手順4:HATUを使用するアミドカップリング。
120mgの化合物617を、以下のキラルHPLC条件下で分割すると、シス−トランス異性体654と656の粗製の混合物及びシス−トランス異性体655と657の粗製の混合物が得られた:
Column:AD−H(250*4.6mm×5μm)
移動相:n−ヘキサン(0.1%DEA):EtOH(0.1%DEA)=10:90
流量:1.0mL/分
温度:40℃
波長:214nm及び254nm
装置:SHIMADZU。
シス、単一エナンチオマー656はトランス、単一エナンチオマー654の濃縮の間に形成され、シス、単一エナンチオマー657は、トランス、単一エナンチオマー655の濃縮の間に形成された。654及び656を、その後に、分取TLC(6%MeOH/CH2Cl2)により互いから分離すると、トランス(又はE)、単一エナンチオマー654及びシス(又はZ)、単一エナンチオマー656を与えた。10mgの654及び10mgの656を得た。655と657も、分取TLC(6%MeOH/CH2Cl2)により互いから分離すると、トランス、単一エナンチオマー655及びシス、単一エナンチオマー657を与えた。7mgの655及び11mgの657を得た。
(6−(2−(アミノメチル)−7−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンゾフラン−5−イル)ピリジン−3−イル)(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)メタノン(236)(167mg、0.3mmol)をDMF(4mL)に溶かし、(E)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)アクリル酸(59mg、0.36mmol)を0℃で加えた。HATU(148mg、0.39mmol)をこの反応混合物に0℃で加え、それに続いてDIPEA(77mg、0.6mmol)を滴加した。反応混合物を放置して室温に温め、4時間撹拌した。20mLのEtOAc及び10mLの水をこの混合物に加えた。水相を分離し、EtOAc(15mL×2)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮すると粗生成物を与え、それをシリカゲルクロマトグラフィー(50%EtOAc/石油エーテルから5%MeOH/EtOAcに)により精製すると、40mgの(E)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)−N−((5−(5−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル)−7−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンゾフラン−2−イル)メチル)アクリルアミド(662)を黄色の固体として与えた(23%収率)。1H NMR(500MHz,CD3OD)δ 9.20(s,1H),8.80(d,J=2Hz,1H),8.73(d,J=2Hz,1H),8.52(d,J=2Hz,1H),8.11(d,J=8Hz,1H),8.07−8.02(m,2H),7.77−7.74(m,1H),7.50(d,J=16Hz,1H),6.97(s,1H),6.61(d,J=9Hz,1H),6.50(d,J=16Hz,1H),4.78(s,2H),3.99−3.63(m,4H),2.23−2.05(m,4H).LCMS:m/z586.2[M+H]+,tR=1.23min.
(4−(2−(アミノメチル)−7−(ピリジン−4−イル)ベンゾフラン−5−イル)フェニル)(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)メタンチオン(354;138mg、0.30mmol)をDMF(3mL)に溶かした。(E)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)アクリル酸(49mg、0.3mmol)、HATU(110mg、0.36mmol)、及びDIPEA(192mg、1.49mmol)を室温で加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した。粗製の混合物を後処理せずにPre−HPLCにより精製すると、(E)−3−(6−アミノピリジン−3−イル)−N−((5−(4−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−カルボノチオイル)フェニル)−7−(ピリジン−4−イル)ベンゾフラン−2−イル)メチル)アクリルアミド(705)(22mg、11%収率)を黄色の固体として与えた。1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ 8.73(d,J=6Hz,2H),8.64(t,J=6Hz,1H),8.11−8.00(m,4H),7.95−7.93(m,1H),7.84(d,J=8Hz,2H),7.65−7.59(m,1H),7.48(d,J=8Hz,2H),7.37(d,J=16Hz,1H),6.89(s,1H),6.52−6.37(m,4H),4.62(d,J=5Hz,2H),4.51−4.39(m,2H),3.76−3.63(m,2H),2.30−2.06(m,4H).LCMS:m/z610.2[M+H]+;tR=1.81min.
200mgの化合物(608)を以下の条件を利用して分割すると、27mgの単一のエナンチオマー715及び40mgの単一のエナンチオマー716が得られた:
カラム:As−H(250*4.6mm、5μM)
移動相;ヘキサン:メタノール(0.1%DEA)(70:30)
流量:3mL/分
温度40℃
波長:214nm及び254mm。
これらのキラルHPLC条件下で、化合物715の保持時間は5.09分であり、化合物716の保持時間は5.99分であった。
4−ブロモ−3−フルオロ安息香酸(434;2.2g、10mmol)をCH2Cl2(40mL)に溶かし、4,4−ジフルオロピペリジン塩酸塩(1.6g、10mmol)を0℃(氷浴)で加えた。EDCI(2.3g、12mmol)及びHOBt水和物(1.6g、12mmol)をこの反応混合物に0℃で加え、それに続いてDIPEA(2.6g、20mmol)を滴加した。反応混合物を放置して室温に温め、さらに2時間撹拌した。反応混合物をCH2Cl2(100mL)で希釈し、水(50mL)、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、(4−ブロモ−3−フルオロフェニル)(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)メタノン(435)を与え、それをさらに精製せずに次の工程に使用した(3g、93%収率)。LCMS:m/z322.1[M+H]+,tR=1.63min.
MTT細胞増殖アッセイを利用して、化合物の細胞傷害性を試験した。少し修正を加えたRoche Molecular Biochemicalsにより記載されている方法に従ってアッセイを実施した。アッセイは、電子結合試薬の存在下でのテトラゾリウム塩、MTTの開裂に基づいている。産生された水に不溶性のホルマザン塩は、追加の工程で可溶化されなければならない。96ウェル組織培養プレートで増殖させた細胞を、MTT溶液と共におよそ4時間インキュベートした。このインキュベーション期間の後に、水に不溶性のホルマザン染料が形成した。可溶化の後、走査型マルチウェル分光光度計(ELISAリーダー)を使用してホルマザン染料を定量化した。明らかになった吸光度は、細胞数と直接相関する。細胞を、96ウェルプレートの各ウェルに5,000〜10,000細胞で、100μLの新鮮な培地に播種し、一晩接着させた。化合物のストック溶液を、100μL細胞培地に希釈して、1nMから30μMの範囲の各被験化合物の8種の濃度を得た。およそ64〜72時間のインキュベーションの後、20μLのCellTiter 96 Aqueous One Solution Reagent(Promega、G358B)を各ウェルに加え、対照細胞で1.5の絶対ODに達するまでプレートをインキュベーター(37℃;5%CO2)に戻した。Vmax Kinetic Microplate Reader(Molecular Devices)を使用して、全光学濃度を490nMで測定した。ほとんどの場合、アッセイを二連で行い、結果を、陰性対照に対する平均阻害パーセント±SEとして表した。以下の式を利用して、阻害のパーセントを計算した:阻害(%)=(1−(OD0/OD))×100。
特定の理論には拘束されないが、本明細書に記載される化合物が、1種以上のp21活性化キナーゼ(PAK)、例えば、PAK1〜6の1つ以上を調節(例えば、阻害)できると考えられる。より具体的には、特定の理論には拘束されないが、本明細書に記載される化合物が、1種以上のPAKに結合し、1種以上のPAKのアロステリック調節因子として機能できると考えられる。例えば、本明細書に記載される化合物は、1種以上のPAKに結合して不安定にするか、又は1種以上のPAKの分解の一因になり、それにより、1種以上のPAKの下流の1種以上のタンパク質、例えば、Akt、ERK1/2、p90RSK、β−カテニン、コフィリン、p21、及びサイクリンD1などの成長シグナル伝達タンパク質に対する1種以上のPAKの作用を調節する(例えば、阻害する)ことにより、1種以上のPAKに対するその調節作用を発揮できる。
MS751細胞タンパク質を、7から8の倍加の間、非放射性の重いリジン(L−リジン−2HCl、13C6、15N2)及びアルギニン(L−アルギニン−HCl、13C6、15N4)で標識する。重い同位元素は効率よく組み込まれ、95%超の重いタンパク質がLC−MSにより同定される。別なプレートの細胞を軽いアミノ酸中に維持する。図1は、SILAC実験の概略図であり、実験計画を示す。
MS751、U2OS、又はHeLa細胞を集め、ModRIPA緩衝液中で溶解させ、Pierce660試薬を使用して、タンパク質含量を定量化する。2ミリグラムの全タンパク質を、50倍過剰の可溶性競合物質(例えば、本発明の化合物又はペグ化された本発明の化合物)又は等量のDMSOと、3つの別々なチューブ中で混合する。混合物を、常に回転させながら、4℃で1時間インキュベートする。30μLのスラリー(例えば、15μLのPBS中の樹脂に固定された12.5%ペグ化された本発明の化合物15μL)を、別なチューブに、DMSO又は可溶性競合物質とのタンパク質混合物と共に加え、常に回転させながら16から24時間インキュベートする。
U2OS細胞を、6ウェルプレートに一晩播種した。翌日、細胞を、1μM又は10μMの化合物585により48時間処理し、次いで回収し、RIPA緩衝液に溶解させた。ライセートをSDS−PAGEにかけ、PAK4、PUMA、CHOP、p21、サイクリンD、MLH1、p−AMPK、AMPK、及びLC3のウェスタンブロットを実施した。
正常ヒト皮膚線維芽細胞(NHDF)及び正常肺細胞(IMR−90)を、化合物585により72時間処理し、その時点でRIPA緩衝液に溶解させた。ライセートをSDS−PAGEにかけ、ホスホ−PAK4、PAK4、ホスホ−コフィリン、コフィリン、ホスホ−β−カテニン、β−カテニン、PARP、及びカスパーゼ−3のウェスタンブロットを実施した。
U2OS細胞をカバーガラス上で成長させ、DMSO又は1μMの化合物585により48時間処理し、その時点で細胞を固定化し染色した。細胞を、ホスホ−又は総β−カテニン抗体;ホスホ−又は総コフィリン抗体;又はALEXA−FLUOR(登録商標)488ファロイジンにより標識した。ホスホ−及び総β−カテニンはどちらも、化合物585による処理により減少した。ホスホ−及び総コフィリンはどちらも、化合物585による処理により減少した。ALEXA−FLUOR(登録商標)488ファロイジンを使用してF−アクチンを染色した。化合物585は、ストレスファイバー形成の増加を起こした。
U2OS細胞を、DMSO又は1μMの化合物585により、1、2、又は3日間処理した。各時点で、細胞を10μMのBrdUにより2時間処理し、次いでトリプシン処理により回収した。その後に、細胞を洗浄し、固定化し、BrdU及び総DNA用に染色した(7−AAD)。BrdU取込み及び細胞周期分析を、BD Fortessa Analyzerでフローサイトメトリーを利用して実施した。次いで、FCS Express 4ソフトウェアを利用して、データを分析した。
化合物504及び化合物510の腫瘍学的影響を、CB−17 SCIDマウス中のMDA−MB−468(トリプルネガティブ乳癌)異種移植片モデルを使用して試験した。MDA−MB−468(ATCC番号HTB−102)乳腺癌細胞を、ATCCから得た。細胞を、10%ウシ胎児血清、1%ペニシリン及びストレプトマイシン、並びに2mMのL−グルタミンを補った高グルコースDMEM中で成長させた。細胞を、1:4の比で希釈して継代培養した。MDA−MB−468細胞を、トリプシン処理により収集し、血球計を使用して計数した。細胞を、mLあたり4×108細胞でPBSに再懸濁させた。細胞を氷上に置き、等体積のMatrigel(BD Biosciences CB−40234)と混合した。32匹のCB−17 SCIDマウスの左脇腹に、4×107のMDA−MB−468細胞を皮下接種した。腫瘍が平均体積約100mm3に達すると、処置を開始した。各群の平均腫瘍体積が約100mm3であるように、マウスを8匹のマウスの4群に割り当てた。マウスを、ビヒクル、標準治療/陽性対照薬物(パクリタキセル)、化合物504又は化合物510により処置した。化合物504(15mg/kg)及び化合物510(15mg/kg)は、各週の月曜日から金曜日まで1日1回経口で(PO)与えた。動物の体重及び状態を毎日記録し、腫瘍を、月曜日、水曜日、及び金曜日に測定した。
化合物585の腫瘍成長に対する影響を、SCIDマウス中のZ−138マントル細胞リンパ腫癌異種移植片モデルを使用して試験した。Z−138(ATCC番号CRL−3001)マントル細胞リンパ腫細胞を、ATCCから得た。これらの細胞を、10%ウマ血清、1%ペニシリン及びストレプトマイシン、並びに2mMのL−グルタミンを補ったIMEM培地中で成長させた。細胞を、1:5から1:10の比で希釈して継代培養した。Z−138細胞を遠心分離により収集し、血球計を使用して計数した。細胞を、mLあたり2×108細胞でPBSに再懸濁させた。細胞を氷上に置き、等体積のMatrigel(BD Biosciences CB−40234)と混合した。この混合物を氷上に保ち、マウスの左脇腹に、マウスあたり2×107細胞に等しい体積0.2mLで注射した。40匹のCB−17 SCIDマウスの左脇腹に、2×107のZ−138細胞を皮下接種した。腫瘍が平均体積125.2mm3に達すると処置を開始した。各群の平均腫瘍体積が106.5から138.8mm3の範囲内であるように、マウスを、8匹のマウスの5群に割り当てた。マウスを、ビヒクル、標準治療/陽性対照薬物(シクロホスファミド)、又は化合物585で処置した。化合物585(10、30、又は60mg/kg)を、第1日に始まり毎日経口的に与えた(PO)。動物の体重及び状態を毎日記録し、腫瘍を、月曜日、水曜日、及び金曜日に測定した。
化合物585の効果を、SCIDマウス中のHep3B肝細胞癌異種移植片モデルを使用して腫瘍成長に関して評価した。Hep3B(ATCC番号HTB−8064)肝細胞癌細胞をATCCから得た。これらの細胞を、10%ウシ胎児血清並びに1%ペニシリン及びストレプトマイシンを補ったDMEM培地中で成長させた。細胞を、1:4の比で希釈して継代培養した。Hep3B細胞を遠心分離により収集し、血球計を使用して計数した。細胞を、mLあたり5×107細胞でPBSに再懸濁させた。細胞を氷上に配置し、次いで等体積のMatrigel(商標)(BD Biosciences CB−40234)と混合した。この混合物を氷上に保ち、マウスの左脇腹に、マウスあたり5×106細胞に等しい体積0.2mLで注射した。32匹のSCIDマウスの左脇腹に、5×106のHep3B細胞を皮下接種した。腫瘍が平均体積103.7mm3(標準偏差±30mm3、範囲17−183mm3)に達すると処置を開始した。各群の平均腫瘍体積が95から104mm3の範囲であるように、マウスを、8匹のマウスの4群に割り当てた。マウスを、ビヒクル、標準治療対照(ドキソルビシン)、又は化合物585で処置した。ドキソルビシン(IPで与えた)以外、全化合物を強制経口投与により与えた。化合物585(20又は60mg/kg)を、毎日経口的に(PO)与えた。動物の体重及び状態を毎日記録し、腫瘍を、月曜日、水曜日、及び金曜日に測定した。
本試験において、SCIDマウス中のMolt−4 T−ALL癌異種移植片モデルを使用して、腫瘍成長に対する化合物667及び728の影響を試験した。MOLT−4(CRL−1582)急性リンパ芽球性白血病細胞をATCCから得た。これらの細胞を、10%ウシ胎児血清、1%ペニシリン及びストレプトマイシンを補ったRPMI−1640培地中で成長させた。細胞を、1:4の比で継代培養する前に、浮遊細胞を新しいフラスコに移し、接着細胞をトリプシン処理することにより、継代培養した。Molt−4細胞を遠心分離により収集し、血球計を使用して計数した。細胞を、mLあたり5×107細胞でPBSに再懸濁させた。細胞を氷上に置き、等体積のMatrigel(BD Biosciences CB−40234)と混合した。この混合物を氷上に保ち、マウスの左脇腹に、マウスあたり5×106細胞に等しい体積0.2mLで注射した。24匹のCB−17 SCIDマウスの左脇腹に、Molt−4細胞を皮下接種した。腫瘍がおよそ100mm3の平均体積に達すると、処置を開始した。マウスを、8匹のマウスの3群に割り当てた。マウスを、ビヒクル、化合物667、又は化合物728で処置した。化合物667及び728(100mg/kg)を、第1日に始めて1日2回(BID)経口的に(PO)与えた。動物の体重及び状態を毎日記録し、腫瘍を、月曜日、水曜日、及び金曜日に測定した。
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Claims (86)
- 構造式Aにより表される化合物:
Xは、−C(R30)−又は−N−であり;
R30は、水素、重水素、(C1−C4)アルキル、又はハロであり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部を表し;
R5は、−C(O)−、−C(S)−、及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7は、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから選択され;且つ
R8は、水素及び(C1−C4)アルキルから選択され;
Zは、−C(H)−又は−N−であり;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、Zが−C(H)−である場合0、1、2、又は3であり、Zが−N−である場合0、1、又は2であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に置換されている)。 - 構造式Iにより表される請求項1の化合物:
Xは、−C(H)−又は−N−であり;
Yは、−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*及び−N(R7)−R5−C(R6)=C(R8)−*から選択され、ここで「*」は、−[C(R3a)(R3b)]m−に直接隣接するYの一部を表し;
R5は、−C(O)−及び−S(O)2−から選択され;
R6は、水素、CN、及び(C1−C4)アルキルから選択され;
R7及びR8は、水素及び(C1−C4)アルキルからそれぞれ独立に選択され;
各R1は、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、シアノ、スルホナート、及び−S(O)0−2(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R2は、ヘテロアリール又はアリールであり;
R3aとR3bのそれぞれは、存在する場合、水素及び(C1−C4)アルキルから独立に選択され;
R4aとR4bのそれぞれは、存在する場合、水素、(C1−C4)アルキル、及び(C3−C6)シクロアルキルから独立に選択され;
R9は、カルボシクリル又はヘテロシクリルであり;
mは、0、1、又は2であり;
nは、0又は1であり;且つ
pは、0、1、2、又は3であり、ここで、各アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アルキル、又はシクロアルキルは、任意選択で、独立に、置換されている)。 - R2が、アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、及びC1−C4ハロアルキルから独立に選択される1、2、又は3つの置換基により任意選択で置換されている、請求項1又は2に記載の化合物。
- 各R10が、独立に、水素、アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、又はC1−C4ハロアルキルである、請求項4〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、任意選択で置換されているフェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する任意選択で置換されているC5−C6ヘテロアリールである、請求項1、2、又は3に記載の化合物。
- R2が、任意選択で置換されており、ピリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリダジニル、及びフェニルから選択される、請求項9に記載の化合物。
- R2が、6−アミノピリジン−3−イル、6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、6−クロロピリジン−3−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、チアゾール−4−イル、ピリダジン−3−イル、4−アミノフェニル、及び6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イルから選択される、請求項10に記載の化合物。
- R4aとR4bのそれぞれが、存在する場合、水素である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- nが0である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- Yが−C(R8)=C(R6)−R5−N(R7)−*である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- Yが、−CH=CH−C(O)−NH−*である、請求項14に記載の化合物。
- mが1又は2である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- mが1である、請求項16に記載の化合物。
- R3aとR3bのそれぞれが、存在する場合、水素及びメチルから独立に選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- R3aとR3bのそれぞれが、存在する場合、水素である、請求項18に記載の化合物。
- Xが−C(H)−である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが−N−である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
- pが0又は1である、請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物。
- pが1である、請求項22に記載の化合物。
- 各R1が、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び任意選択で置換されている−O−(C1−C4)アルキルから独立に選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R9が、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物。
- R9が、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2NR11R12、及び−C(O)NR13NR11R12から独立に選択される1つ以上の置換基により置換されており、式中、
R11及びR12が、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは、
R11とR12が、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13が、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルである、請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物。 - R9が、ハロゲン;(C1−C4)アルキル;(C1−C4)ハロアルキル;−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から独立に選択される1、2、又は3つの置換基により置換されている、請求項26に記載の化合物。
- R9が、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;ハロゲン、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている、請求項27に記載の化合物。
- R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、請求項26〜28のいずれか一項に記載の化合物。
- R1aが、水素、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C1−C4)アルキル、及び任意選択で置換されている−O−(C1−C4)アルキルから選択される、請求項30に記載の化合物。
- R1aが、水素、フルオロ、クロロ、−CF3、−CHF2、−OCH3、及び−C(CH3)3から選択される、請求項31に記載の化合物。
- R1aが、フルオロ、クロロ、−CF3、及び−CHF2から選択される、請求項32に記載の化合物。
- R1aが、クロロ又は−CF3である、請求項33に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されている(C3−C12)カルボシクリル及び任意選択で置換されている(C3−C12)ヘテロシクリルから選択される、請求項30に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されている(C6−C12)アリール及び任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールから選択される、請求項35に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されているフェニル及び任意選択で置換されている(C6)ヘテロアリールから選択される、請求項36に記載の化合物。
- R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、請求項30〜37のいずれか一項に記載の化合物。
- R9aが、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2NR11R12、及び−C(O)NR13NR11R12から独立に選択される1つ以上の置換基により置換されており、式中、
R11及びR12が、それぞれ独立に、水素、C1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12が、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13が、水素又は(C1−C4)アルキルである、請求項38に記載の化合物。 - R9aが、ハロゲン;(C1−C4)アルキル;(C1−C4)ハロアルキル;−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から独立に選択される1、2、又は3つの置換基により置換されている、請求項39に記載の化合物。
- R9aが、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている、請求項40に記載の化合物。
- R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、請求項39〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- R1aが、フルオロ、クロロ、−CF3、−CHF2、−C(CH3)3、−OCH3、及び−OCF3から選択され;且つ
R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、請求項43に記載の化合物。 - R9aが、
その結合点に対してメタ又はパラ位で、−C(O)(C1−C4)アルキル;−C(O)(C0−C1アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);−S(O)2NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する);及び−C(O)NHNHR12(式中、R12は、任意選択で置換されている(C5−C6)ヘテロアリールである)から選択される1つの置換基により置換されており;且つ
ハロゲン、(C1−C4)アルキル、及び(C1−C4)ハロアルキルから独立に選択される1又は2つの置換基によりさらに任意選択で置換されている;
フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する6員のヘテロアリールである、請求項30〜44のいずれか一項に記載の化合物。 - R2が、任意選択で置換されているピリジニルである、請求項1〜3及び12〜45のいずれか一項に記載の化合物。
- m’が、1又は2であり;
R1aが、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールであり;且つ
R9aが、任意選択で、1、2、又は3つの置換基により独立に置換されており、フェニル又は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1、2、若しくは3つのヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリールである、請求項43、47、又は48に記載の化合物。 - R1aが、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、又は−O−ハロ(C1−C4)アルキルである、請求項47、48、又は49に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されている(C5−C12)アリール又は任意選択で置換されている(C5−C12)ヘテロアリールである、請求項47、48、又は49に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されているC6アリール又は任意選択で置換されているC5−6ヘテロアリールである、請求項51に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されているフェニルである、請求項52に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されているC5−6ヘテロアリールである、請求項52に記載の化合物。
- R1aが、任意選択で置換されているピリジンである、請求項54に記載の化合物。
- m’が1である、請求項43〜56のいずれか一項に記載の化合物。
- 構造式IXにより表される化合物:
m’は、1又は2であり;
R1aは、ハロゲン、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルキル、−O−(C1−C4)アルキル、−O−ハロ(C1−C4)アルキル、任意選択で置換されている(C5−C15)アリール、又は任意選択で置換されている(C5−C15)ヘテロアリールであり;
Z5は、−N−又は−C(H)−であり;
R20は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−O−(C0−C4アルキレン)カルボシクリル、−O−(C0−C4アルキレン)ヘテロシクリル、−C(H)(OH)−カルボシクリル、−C(H)(OH)−ヘテロシクリル、−C(H)(CH3)−カルボシクリル、−C(H)(CH3)−ヘテロシクリル、−C(O)(C1−C4)アルキル、−C(S)(C1−C4)アルキル、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12、−S(O)2(C1−C4)アルキル、−S(O)2NR11R12、又は−C(O)NR13NR11R12であり、式中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているC1−C4アルキル、任意選択で置換されているカルボシクリル、又は任意選択で置換されているヘテロシクリルであるか;或いは
R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、任意選択で置換されているヘテロシクリルを形成し;且つ
R13は、水素又は任意選択で置換されている(C1−C4)アルキルであり;
各R21は、存在する場合、独立にハロであり;且つ
qは、0、1、2、3、又は4である)。 - qが、0、1、又は2である、請求項57又は58に記載の化合物。
- R21が、各出現に関して、存在する場合、フルオロである、請求項57、58、又は59に記載の化合物。
- R20が、−C(O)(C0−C4アルキレン)NR11R12又は−C(S)(C0−C4アルキレン)NR11R12(式中、R11とR12は、それらが共通に結合している窒素原子と共に、窒素、酸素、及び硫黄から独立に選択される1又は2つのヘテロ原子を有する任意選択で置換されている(C3−C7)ヘテロシクリルを形成する)である、請求項57〜60のいずれか一項に記載の化合物。
- R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、ヒドロキシル、ハロ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキル、及び(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、3、又は4つの置換基により任意選択で置換されている、請求項57〜61のいずれか一項に記載の化合物。
- Z5が−C(H)−である、請求項57〜62のいずれか一項に記載の化合物。
- Z5が−N−である、請求項57〜62のいずれか一項に記載の化合物。
- R11とR12が共通に結合する窒素原子と共にR11とR12により形成される前記ヘテロシクリルが、ハロ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、及びハロ(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1又は2つの置換基により任意選択で置換されている、請求項26〜28、39〜42、45、及び57〜64のいずれか一項に記載の化合物。
- R1aの前記カルボシクリル又はヘテロシクリルが、ハロ、シアノ、(C1−C3)アルキル、ハロ(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C3)アルコキシ、及びハロ(C1−C3)アルコキシから独立に選択される1、2、又は3つの置換基により任意選択で置換されている、請求項30、35〜43、45〜49、及び51〜66のいずれか一項に記載の化合物。
- 表1中の構造式のいずれか1つにより表される化合物、又はその薬学的に許容できる塩。
- (a)請求項1〜69のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容できる塩;及び
(b)薬学的に許容できる担体
を含む医薬組成物。 - 治療の必要のある対象における癌を治療する方法であって、前記対象に、治療上有効な量の請求項1〜69のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容できる塩、又は請求項70に記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
- 前記癌がリンパ腫である、請求項71に記載の方法。
- 前記癌が子宮頸癌である、請求項71に記載の方法。
- 前記癌がマントル細胞リンパ腫である、請求項71に記載の方法。
- 治療の必要のある対象におけるPAK媒介性疾患を治療する方法であって、その必要のある前記対象に、治療上有効な量の請求項1〜69のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容できる塩、又は請求項70に記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
- 前記PAK媒介性疾患がグループIのPAK媒介性疾患である、請求項75に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK1媒介性疾患である、請求項76に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK2媒介性疾患である、請求項76に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK3媒介性疾患である、請求項76に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患が、PAK1、PAK2、若しくはPAK3、又は前記の組み合わせにより媒介される疾患である、請求項76に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がグループIIのPAK媒介性疾患である、請求項75に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK4媒介性疾患である、請求項81に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK5媒介性疾患である、請求項81に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患がPAK6媒介性疾患である、請求項81に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患が、PAK4、PAK5、若しくはPAK6、又は前記の組み合わせにより媒介される疾患である、請求項81に記載の方法。
- 前記PAK媒介性疾患が、癌、神経変性疾患、又は免疫系疾患である、請求項75〜85のいずれか一項に記載の方法。
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