JP2019014800A - 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)式(1):
(式中、
R1は、独立して、C2−C6アルケニル基であり、
R2は、独立して、C1−C6アルキル基であり、
R3は、独立して、C6−C20アリール基であり、
R4は、独立して、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基であり、
n1は、2〜1500であり、
n2は、0〜1000である)で示される、直鎖状ポリオルガノシロキサン;
(B1)式(2):
(式中、
R5は、独立して、C1−C6アルキル基であり、
R6は、独立して、C6−C20アリール基であり、
R7は、独立して、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)で示される直鎖状ポリオルガノハイロドジェンシロキサン;
(B2)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
並びに
(C)白金系触媒;
を含み、
(HB1+HB2)/ViAが0.4〜2.5であり、ここで、ViAは、(A)のアルケニル基のモル数であり、HB1は、(B1)の水素原子のモル数であり、HB2は、(B2)の水素原子のモル数である、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[2](B2)が、SiO4/2単位及びR8SiO3/2単位(式中、R8は、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)からなる群より選択される1以上の単位と、H(R9)2SiO1/2単位(式中、R9は、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)とからなる、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである、[1]の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[3]HB1/(HB1+HB2)が0.1〜0.98である、[1]又は[2]の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[4]画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部との接着用である、[1]〜[3]のいずれかの硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[5][1]〜[4]のいずれかの硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いて、画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部とを接着した画像表示装置。
シロキサン化合物の構造単位を、以下のような略号によって記載することがある。以下、これらの構造単位をそれぞれ「M単位」「D単位」等ということがある。
M:(CH3)3SiO1/2
MH:H(CH3)2SiO1/2
MV:CH2=CH(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
DPh1:(CH3)(C6H5)SiO2/2
DPh2:(C6H5)2SiO2/2
T:CH3SiO3/2
TPh:C6H5SiO3/2
Q:SiO4/2(四官能性)
C2−C6アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基及び5−ヘキセニル基等が挙げられる。
C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
C6−C20アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基及びキシリル基等が挙げられる。
C2−C6アルケニル基、C1−C6アルキル基及びC6−C20アリール基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲンで置換されていてもよい。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、(A)前記式(1)で示される直鎖状ポリオルガノシロキサン;(B1)前記式(2)で示される直鎖状ポリオルガノハイロドジェンシロキサン;(B2)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;並びに(C)白金系触媒;を含み、(HB1+HB2)/ViAが0.4〜2.5であり、ここで、ViAは、(A)のアルケニル基のモル数であり、HB1は、(B1)のケイ素原子に結合した水素原子のモル数であり、HB2は、(B2)のケイ素原子に結合した水素原子のモル数である。
(A)は、式(1):
(式中、R1、R2、R3、R4、n1及びn2は、先に定義したとおりである)で示される。(A)は、シロキサン鎖の両方の末端にアルケニル基を有する、両末端アルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンである。
(B1)は、式(2):
(式中、R5、R6及びR7は、先に定義したとおりである)で示される。(B1)は、シロキサン鎖の両方の末端にケイ素に結合する水素原子を有する、両末端SiH基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンである。
(B2)は、一分子中に、ケイ素に結合した水素原子を3個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。(B2)は、硬化物を網状化して、硬度を調整することに寄与する成分である。(B2)は、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよい。(B2)は、ケイ素原子に結合した水素原子を、一分子中、3〜100個有することが好ましく、3〜50個有することが特に好ましい。このような(B2)としては、SiO4/2単位及びR'SiO3/2単位からなる群より選択される1以上の単位と、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位からなる群より選択される1以上の単位とからなり、一分子中、少なくとも3個のR'が水素原子である、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが挙げられる(式中、R'は、独立して、水素原子、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)。
(C)は、(A)のアルケニル基と、(B1)及び(B2)のヒドロシリル基(SiH)との間の付加反応を促進するための触媒である。触媒活性が良好な観点から、白金、ロジウム、パラジウムのような白金族金属原子の化合物が好適に用いられ、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコールの反応生成物、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、白金−ケトン錯体、白金−ホスフィン錯体のような白金化合物、ロジウム−ホスフィン錯体、ロジウム−スルフィド錯体のようなロジウム化合物、パラジウム−ホスフィン錯体のようなパラジウム化合物が好ましく、白金化合物がより好ましく、白金−ビニルシロキサン錯体が特に好ましい。
組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(D)希釈剤、(E)接着付与剤及び(F)白金系触媒の抑制剤等からなる群より選択される1以上の添加剤を含むことができる。(D)希釈剤、(E)接着付与剤及び(F)白金触媒の抑制剤は、それぞれ単独でも、2種以上の組合せであってもよい。
(式中、Q1及びQ2は、互いに独立して、アルキレン基、好ましくはC1−C4アルキレン基を表し、R13は、C1−C4アルキル基を表す)で示される側鎖を有する有機ケイ素化合物が挙げられる。
組成物において、(HB1+HB2)/ViAは、0.4〜2.5である。(HB1+HB2)/ViAが、0.4未満であると、組成物の室温硬化性が劣る。(HB1+HB2)/ViAが、2.5超であると、硬化物の高温高湿下で発泡が発生する恐れがある。(HB1+HB2)/ViAは、好ましくは0.5〜2.0であり、より好ましくは0.6〜1.4であり、特に好ましくは0.7〜1.2である。
A1−1:下式で示される直鎖状ポリオルガノシロキサン(MVD83DPh2 34MV)
D1:下式で示される直鎖状ポリオルガノシロキサン(MD1.5DPh2 1.5M)
B1−1:式(b1−1)で示される直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン
B1−2:式(b1−2)で示される直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン
B2−1:平均単位式がMH 8Q4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン(有効水素量1重量%)
B2−2:平均単位式がMH 6TPh 4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン(有効水素量0.65重量%)
B3:式(b3)で示される直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン
C1:塩化白金酸を1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとモル比1:4で加熱することによって得られ、白金含有量が4.9重量%である錯体
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を用いて、23℃における粘度(mPa・s)を測定した。JIS K 6249に準拠して測定を行った。
屈折計(DR−M2/1550)(株式会社アタゴ製)を用いて、25℃、589nmにおける屈折率を測定した。
粘弾性測定装置(ARES−G2)(TAインスツルメントジャパン株式会社製)を用いて、23℃において、下のパラレルプレート(直径25mm)上に(A)及び(B)からなる組成物を混合吐出した。その後、組成物の厚みが1mmになるように上のパラレルプレートで挟み込み、周波数10Hz、歪1%で6秒毎にG’(Pa)、G”(Pa)を測定し、G’がG”と等しくなるまでの時間(分)をG’G”クロスポイントとし、組成物の硬化時間とした。
組成物40mlを、容量50mlの耐熱ガラスビーカーにとり、60℃で30分加熱して硬化させることにより、組成物の硬化物を得た。室温(25℃)に冷却した後、JIS K 6249により、1/4コーンを用いて、針入度を測定した。
平行に並べた2枚のガラス板(長さ80mm、幅25mm、厚さ2mm)の間に、組成物を縦25mm、横10mm、厚さ150μmとなるように貼り合せ、これを60℃で30分間加熱して硬化させて、せん断接着力測定用の試験体を作製した。得られた試験体を接着面に対して垂直方向に10mm/分の速度で引っ張り、接着力及び伸びを測定した。
基材として、ガラス板(5cm×5cm×1mm厚)2枚を使用した。予め基材に配置したスペーサーによって、組成物の厚みが180μmになるようにした。組成物を介して2枚のガラス板を、組成物の寸法が50mm×50mm、厚さが180μmになるように貼り合わせ、これを60℃で30分加熱して硬化させて、イエローインデックス測定用の試験体を得た。得られた試験体について、分光測式計(コニカミノルタジャパン株式会社製CM−3500d)を用いて、イエローインデックスの測定を行なった。
「(6)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。作製した試料について、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)を用いて、ヘーズを測定した。
「(6)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。作製した試料について、L*、a*及びb*を測定した。
実施例1〜9の比較により、(HB1+HB2)/ViAが増加すると、室温硬化性がより向上した。
実施例6及び10の比較により、(HB1+HB2)/ViAがほぼ同じである場合、HB1/(HB1+HB2)が増加すると、より柔軟な硬化物が得られた。
実施例4及び11の比較により、フェニルメチルシロキサン単位を有する(B1)成分を用いた場合、ジフェニルシロキサン単位を有するB1成分を用いた場合に比べて、室温硬化性がより高まった。
Claims (5)
- (A)式(1):
(式中、
R1は、独立して、C2−C6アルケニル基であり、
R2は、独立して、C1−C6アルキル基であり、
R3は、独立して、C6−C20アリール基であり、
R4は、独立して、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基であり、
n1は、2〜1500であり、
n2は、0〜1000である)で示される、直鎖状ポリオルガノシロキサン;
(B1)式(2):
(式中、
R5は、独立して、C1−C6アルキル基であり、
R6は、独立して、C6−C20アリール基であり、
R7は、独立して、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)で示される直鎖状ポリオルガノハイロドジェンシロキサン;
(B2)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
並びに
(C)白金系触媒;
を含み、
(HB1+HB2)/ViAが0.4〜2.5であり、ここで、ViAは、(A)のアルケニル基のモル数であり、HB1は、(B1)のケイ素原子に結合した水素原子のモル数であり、HB2は、(B2)のケイ素原子に結合した水素原子のモル数である、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - (B2)が、SiO4/2単位及びR8SiO3/2単位(式中、R8は、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)からなる群より選択される1以上の単位と、H(R9)2SiO1/2単位(式中、R9は、C6−C20アリール基又はC1−C6アルキル基である)とからなる、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである、請求項1に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- HB1/(HB1+HB2)が0.1〜0.98である、請求項1又は2に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部との接着用である、請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いて、画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部とを接着した画像表示装置。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022032813A (ja) * | 2020-08-14 | 2022-02-25 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン接着剤組成物、及びシリコーンゴム硬化物 |
WO2023002966A1 (ja) * | 2021-07-19 | 2023-01-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 光学用途紫外線活性型液状シリコーン組成物 |
WO2023120039A1 (ja) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 太陽電池素子コーティング組成物および太陽電池モジュール |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
JP2012117059A (ja) * | 2010-11-12 | 2012-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
WO2012086404A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱硬化型ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2013159671A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
WO2013191279A1 (ja) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2014005354A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Momentive Performance Materials Inc | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2014156532A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
WO2014192969A1 (ja) * | 2013-05-29 | 2014-12-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 半導体装置および半導体素子封止用硬化性シリコーン組成物 |
JP2015003986A (ja) * | 2013-06-20 | 2015-01-08 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
WO2015056725A1 (ja) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および光半導体装置 |
JP2015091948A (ja) * | 2013-10-04 | 2015-05-14 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 |
JP2016534162A (ja) * | 2013-08-29 | 2016-11-04 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
JP2016216685A (ja) * | 2015-05-26 | 2016-12-22 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物および半導体装置 |
JP2017031141A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに付加硬化型シリコーン組成物 |
WO2017217510A1 (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
WO2018043270A1 (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物 |
-
2017
- 2017-07-05 JP JP2017132145A patent/JP7130316B2/ja active Active
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
JP2012117059A (ja) * | 2010-11-12 | 2012-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
WO2012086404A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱硬化型ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2012144705A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-08-02 | Momentive Performance Materials Inc | 熱硬化型ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2013159671A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
WO2013191279A1 (ja) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2014005354A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Momentive Performance Materials Inc | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2014156532A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
WO2014192969A1 (ja) * | 2013-05-29 | 2014-12-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 半導体装置および半導体素子封止用硬化性シリコーン組成物 |
JP2015003986A (ja) * | 2013-06-20 | 2015-01-08 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
JP2016534162A (ja) * | 2013-08-29 | 2016-11-04 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
JP2015091948A (ja) * | 2013-10-04 | 2015-05-14 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 |
WO2015056725A1 (ja) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および光半導体装置 |
JP2016216685A (ja) * | 2015-05-26 | 2016-12-22 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物および半導体装置 |
JP2017031141A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに付加硬化型シリコーン組成物 |
WO2017217510A1 (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
WO2018043270A1 (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022032813A (ja) * | 2020-08-14 | 2022-02-25 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン接着剤組成物、及びシリコーンゴム硬化物 |
JP7285238B2 (ja) | 2020-08-14 | 2023-06-01 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン接着剤組成物、及びシリコーンゴム硬化物 |
WO2023002966A1 (ja) * | 2021-07-19 | 2023-01-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 光学用途紫外線活性型液状シリコーン組成物 |
JP7536416B2 (ja) | 2021-07-19 | 2024-08-20 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 光学用途紫外線活性型液状シリコーン組成物 |
WO2023120039A1 (ja) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 太陽電池素子コーティング組成物および太陽電池モジュール |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7130316B2 (ja) | 2022-09-05 |
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