JP2018528107A - 積層造形用エポキシ二重硬化樹脂 - Google Patents
積層造形用エポキシ二重硬化樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018528107A JP2018528107A JP2018512552A JP2018512552A JP2018528107A JP 2018528107 A JP2018528107 A JP 2018528107A JP 2018512552 A JP2018512552 A JP 2018512552A JP 2018512552 A JP2018512552 A JP 2018512552A JP 2018528107 A JP2018528107 A JP 2018528107A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- epoxy resin
- weight percent
- optionally
- reactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 55
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 31
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 12
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical group C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 47
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 29
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims description 27
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 22
- -1 alicyclic amine Chemical class 0.000 claims description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 claims description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 7
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 5
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 5
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical compound OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 4
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004845 glycidylamine epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 3
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 36
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 5
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N MDEA Natural products CC(C)CCCCC=CCC=CC(O)=O QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFFUHBTQWOSG-UHFFFAOYSA-N (2-phenylimidazol-1-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)N1C(C=2C=CC=CC=2)=NC=C1 MGNFFUHBTQWOSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKIZAATMHLTKO-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylideneamino)-2-(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=N)NNC(N)=N FGKIZAATMHLTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[1,4,4-tris(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C=1C=CC(C)=CC=1)=CC=C(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropane-1,1-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(N)N)(C)C1=CC=CC=C1 NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl)acetic acid Chemical class OC(=O)CC1(O)CC(=O)OC1=O WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGSMOIWEZRTSG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-(2-methylpropyl)acetamide Chemical compound CC(C)CNC(=O)CC#N YCGSMOIWEZRTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical group CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNVVDDWYPIWYQN-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylfuran-2,5-dione Chemical class C=CC1=CC(=O)OC1=O FNVVDDWYPIWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical group CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQCLQMIIOAXRBP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-3,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound C=1C(C)=C(N)C(C)=CC=1C=1C(C(C)C)=CC=C(C(C)C)C=1C1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 AQCLQMIIOAXRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVWLPZIPNEVCN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-3,6-di(propan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C=1C(C(C)C)=CC=C(C(C)C)C=1C1=CC=C(N)C=C1 RZVWLPZIPNEVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPHGYTUUKEJHN-UHFFFAOYSA-N 5-dodecyltriazine-4,6-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=C(N)N=NN=C1N PFPHGYTUUKEJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 9-cis,12-cis-Octadecadienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNUIDSQXHOQOPR-UHFFFAOYSA-L C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CC)[Sn+2]CCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CC)[Sn+2]CCC SNUIDSQXHOQOPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- YDMKZYIEMMKSRZ-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl 2,2-dicyanoacetate Chemical compound OCC1CCC(COC(=O)C(C#N)C#N)CC1 YDMKZYIEMMKSRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octadecanoyloxy)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L [dibutyl-[(z)-octadec-9-enoyl]oxystannyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- HOXFOHAJUUOTKU-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dipropyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCC[Sn+2]CCC.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HOXFOHAJUUOTKU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000469 amphiphilic block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- YXTPWUNVHCYOSP-UHFFFAOYSA-N bis($l^{2}-silanylidene)molybdenum Chemical compound [Si]=[Mo]=[Si] YXTPWUNVHCYOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002134 carbon nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBNINGIJLGVLJN-BGSQTJHASA-L dipropyltin(2+) (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCC[Sn+2]CCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZBNINGIJLGVLJN-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229940056319 ferrosoferric oxide Drugs 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 1
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N methyltetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21C SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011415 microwave curing Methods 0.000 description 1
- 229910021343 molybdenum disilicide Inorganic materials 0.000 description 1
- SFVJGQYZZVZUDN-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,6-diethylphenyl)methanediamine Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1NCNC1=C(CC)C=CC=C1CC SFVJGQYZZVZUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIEGUYUSXLKSPV-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)methanediamine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1NCNC1=C(C)C=CC=C1C(C)C GIEGUYUSXLKSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRWMFDPXGJBIC-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]methanediamine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1NCNC1=C(C(C)C)C=CC=C1C(C)C XJRWMFDPXGJBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOGWKDLNKRXYBA-UHFFFAOYSA-N n,n'-dicyanohexanediamide Chemical compound N#CNC(=O)CCCCC(=O)NC#N OOGWKDLNKRXYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QURNIZVSEYGQSL-UHFFFAOYSA-N n-cyanoprop-2-enamide Chemical class C=CC(=O)NC#N QURNIZVSEYGQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- YKGGHECFPUGUFF-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2-propan-2-ylimidazol-1-yl)methanone Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1 YKGGHECFPUGUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000779 poly(divinylbenzene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920003053 polystyrene-divinylbenzene Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYBCMKKXISPQGR-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 BYBCMKKXISPQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940094938 stannous 2-ethylhexanoate Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
- B29C64/124—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material using layers of liquid which are selectively solidified
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/30—Auxiliary operations or equipment
- B29C64/35—Cleaning
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C71/00—After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor
- B29C71/04—After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor by wave energy or particle radiation, e.g. for curing or vulcanising preformed articles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y10/00—Processes of additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y40/00—Auxiliary operations or equipment, e.g. for material handling
- B33Y40/20—Post-treatment, e.g. curing, coating or polishing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2063/00—Use of EP, i.e. epoxy resins or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/0002—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped monomers or prepolymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2421/00—Use of unspecified rubbers as filler
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
- B29K2995/0037—Other properties
- B29K2995/0077—Yield strength; Tensile strength
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
- B29K2995/0037—Other properties
- B29K2995/0089—Impact strength or toughness
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
- B33Y70/10—Composites of different types of material, e.g. mixtures of ceramics and polymers or mixtures of metals and biomaterials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2433/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2433/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/05—Polymer mixtures characterised by other features containing polymer components which can react with one another
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2015年9月9日に出願された米国仮特許出願第62/215,944号、2015年12月22日に出願された同第62/270,637号、および2016年8月1日に出願された同第62/369,409号の利益を主張し、その開示はここに引用することによりその全体が本明細書の一部をなすものとする。
(a)エポキシ二重硬化樹脂(本明細書で「重合性液体」と称することもある)を用意する工程と、
(b)前記樹脂から三次元中間体を形成する工程であって、前記中間体は、前記三次元物体の形状または前記三次元物体へ付与される形状を有しており、前記樹脂は、光の暴露によって固化する工程と、次いで、
(c)場合によるが、いくつかの実施形態で好ましくは、三次元中間体を洗浄する工程と、次いで、
(d)前記樹脂をさらに硬化させて前記三次元物体を形成するのに十分に、前記三次元中間体を加熱および/またはマイクロ波照射する工程と、
を含み、
前記エポキシ二重硬化樹脂は、
(i)光開始剤と、
(ii)化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)場合により、光吸収性の顔料または染料と、
(iv)エポキシ樹脂と、
(v)場合によるが、いくつかの実施形態で好ましくは、前記エポキシ樹脂と共重合性の有機硬化剤と、
(vi)場合によるが、好ましくは、前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと反応性である第1の反応性基、ならびに前記エポキシ樹脂と反応性である第2の反応性基がその上に置換した、二重反応性化合物と、
(vii)場合により、希釈剤と、
(viii)場合により、充填剤(例えばシリカ、コア−シェルゴムなどの強靭化剤(toughener)、その他、これらの組み合わせを含む)と、
(ix)場合により、コモノマーおよび/またはコプレポリマーと
を含む。
上で言及したように、本発明は、積層造形に有用なエポキシ二重硬化樹脂組成物を含む。こうした組成物は、
(i)光開始剤と、
(ii)化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)場合により、光吸収性の顔料または染料と、
(iv)エポキシ樹脂と、
(v)場合によるが、いくつかの実施形態で好ましくは、前記エポキシ樹脂と共重合性の有機硬化剤と、
(vi)場合によるが、好ましくは、前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと反応性である第1の反応性基、ならびに前記エポキシ樹脂と反応性である第2の反応性基がその上に置換した、二重反応性化合物と、
(vii)場合により、希釈剤と、
(viii)場合により、充填剤と、
(ix)場合により、コモノマーおよび/または、コプレポリマーと
を含む、からなる、または本質的にからなる。
(i)二酸化チタン(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、
(ii)カーボンブラック(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、ならびに/または
(iii)有機紫外光吸収剤(例えば、0.001もしくは0.005〜1もしくは2重量パーセントの量で)(例えばヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、オキサニリド、ベンゾフェノン、チオキサントン、ヒドロキシフェニルトリアジン、および/もしくはベンゾトリアゾール紫外光吸収剤)である。
(i)0.1〜4重量パーセントの前記光開始剤と、
(ii)10〜90重量パーセントの前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)存在する場合、0.1〜2重量パーセントの前記光吸収顔料または染料と、
(iv)2、5または10〜50または60重量パーセントの前記エポキシ樹脂と、
(v)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記有機硬化剤と、
(vi)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記二重反応性化合物と、
(vii)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記希釈剤と、
(viii)存在する場合、1または2〜20、30または50重量パーセントの前記充填剤と
を含む。
三次元中間体は、好ましくは積層造形、典型的にはボトムアップまたはトップダウン積層造形によって、上で記述した樹脂から形成される。こうした方法は既知であり、例えば、Hullの米国特許第5,236,637号、Lawtonの米国特許第5,391,072号および同第5,529,473号、Johnの米国特許第7,438,846号、Shkolnikの米国特許第7,892,474号、El−Siblaniの米国特許第8,110,135号、Joyceの米国特許出願公開第2013/0292862号およびChen他の同第2013/0295212号、ならびにRobeson他の国際公開第2015/164234号に記述されている。これらの特許および出願の開示は、ここに引用することによりその全体が本明細書の記載の一部をなすものとする。
(a)重合性液体の充填レベル(fill level)を有する重合性液体のリザーバー、およびリザーバーに配置したキャリアを用意する工程であって、キャリアおよび充填レベルがその間にビルド(build)領域を画定する工程と、
(b)ビルド領域に重合性液体(すなわち、樹脂)を充填する工程であって、前記重合性液体が、(i)光(典型的には紫外光)重合性液体第1成分と、(ii)二重硬化システムの第2固化可能成分との混合物を含む工程と、次いで
(c)ビルド領域に光を照射して、第1成分から固体ポリマーの足場(scaffold)を形成し、キャリアをビルド面から離れるように移動させ(advance)(典型的には下げ)、三次元物体と同じ形状または三次元物体に付与される形状を有し、未固化および/または未硬化の形態で足場に担持された(carried)前記第2固化可能成分(例えば、第2反応成分)を含有する三次元中間体を形成する工程と
によって実行される。
(a)キャリア、および場合により、ビルド面を有する光学的に透明な部材を提供し、キャリアおよびビルド面がその間にビルド領域を画定する工程と、
(b)ビルト領域に重合性液体(すなわち、樹脂)を充填する工程であって、前記重合性液体が、(i)光(典型的には紫外光)重合性液体第1成分と、(ii)二重硬化システムの第2固化可能成分との混合物を含む工程と、次いで、
(c)前記光学的に透明な部材を通してビルド領域に光を照射し、第1成分から固体ポリマーの足場を形成し、キャリアをビルド面から離れるように移動させ(典型的には上げ)、三次元物体と同じまたは三次元物体に付与される形状を有し、未固化および/または未硬化の形態で足場に担持された前記第2固化可能成分(例えば、第2反応成分)を含有する三次元中間体を形成する工程と
によって実行される。
本明細書に記述する樹脂および方法は、とりわけ、高い引張強さ、高い耐引っかき性、高いガラス転移温度、良好な耐薬品性を有し、かつ/または、良好な絶縁体である三次元物体を作るのに有用である。いくつかの実施形態では、本明細書に記述する樹脂および方法は、ファスナー;電子機器ハウジング;ギア、プロペラおよびインペラ;ホイール、機械装置ハウジング;工具、その他に使用される。「ファスナー」としては、これらに限定されないが、ナット、ボルト、ねじ、エクスパンションファスナー(expansion fastener)、クリップ、バックル、その他が挙げられる。「電子機器ハウジング」としては、これらに限定されないが、部分的および全体の携帯電話ハウジング、タブレットコンピュータハウジング、パソコンハウジング、電子レコーダおよび記憶媒体のハウジング、ビデオモニターハウジング、キーボードハウジング、その他が挙げられる。「機械装置ハウジング」としては、これらに限定されないが、部分的および全体のギアハウジング、ポンプハウジング、モーターハウジング、その他が挙げられる。
[芳香族アミン硬化剤樹脂および生成物]
この実施例では、硬化剤は4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルアニリン)(MDEA)、芳香族アミンであり、以下の構造を有する。
[ポリエーテルアミン硬化剤樹脂および生成物]
この実施例では、硬化剤はポリエーテルアミン、具体的にはJeffamine D230TM(Huntsman Petrochemical Co.から入手可能)であり、その構造は上で示されている。この硬化剤を含有する樹脂システムは、以下の表2に示される組成で製造した。
[無水物硬化剤樹脂および生成物]
この実施例では、硬化剤は、硬化を速めるために存在する促進剤を備える無水物である。無水物(メチルテトラヒドロフタル酸無水物、MTHPA)および促進剤(ベンジルジメチルアミン、BDMA)の構造を、以下に示す。
[アクリレート化エポキシをさらに含有する樹脂からの改良された生成物]
上記実施例1〜3で示される樹脂組成物の各々に、アクリレート化エポキシCN153(Sartomer Americasから入手可能)を添加することにより、CLIPによる三次元物体の製造中に、その二重官能性を通してUVとエポキシネットワークが化学的に接続される。当該成分のない同一の配合物と比較して、上述した樹脂に(上述した配合物の各々において約3重量パーセントで)CN153を添加すると、図1〜3に示すように、芳香族アミンおよび無水物の硬化剤システムによるき裂が低減され、ポリエーテルアミン硬化剤システムによる相分離(印刷中の不透明性によって証明される)が低減される。
[樹脂粘度および生成物の特性]
本明細書で上述の樹脂は、室温(例えば、25℃)で、典型的には100または200〜10,000または20,000センチポアズ以上の粘度を有する。
[コア−シェルゴム充填剤を使用する強靭なエポキシ配合物]
この樹脂配合物は、比較的高い弾性率を維持しながら、より高い伸びを有する生成物を製造するために、コア−シェルゴム(CSR)改質剤を添加し、希釈剤をより可撓性のポリ(エチレングリコール)ジメタクリレートに切り替えることによって、作られた。改質剤は、DGEBAエポキシ樹脂中に予め分散されて、Kanekaから入手可能である。
[潜在性硬化剤を含む高温エポキシ配合物]
この実施例では、硬化剤は芳香族アミン、ジアミノジフェニルスルホン(DDS)である。DDSは、エポキシを硬化させて他の用途で高いTg材料を達成するために、一般に使用される。使用するDDSは超微粉砕された固体で、樹脂中に分散される。硬化スケジュールは、前に記述されたように傾斜的な硬化スケジュールである。
Claims (29)
- 三次元物体を形成する方法であって、
(a)エポキシ二重硬化樹脂を用意する工程と、
(b)前記樹脂から三次元中間体を形成する工程であって、前記中間体が、前記三次元物体の形状または前記三次元物体へ付与される形状を有しており、前記樹脂が、光の暴露によって固化する工程と、
(c)場合により、三次元中間体を洗浄する工程と、
(d)前記三次元中間体を加熱および/またはマイクロ波照射して、前記樹脂をさらに硬化させて前記三次元物体を形成する工程と
を含み、
前記エポキシ二重硬化樹脂が、
(i)光開始剤と、
(ii)化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)場合により、光吸収性の顔料または染料と、
(iv)エポキシ樹脂と、
(v)場合によるが、いくつかの実施形態で好ましくは、前記エポキシ樹脂と共重合性の有機硬化剤と、
(vi)場合によるが、好ましくは、前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと反応性である第1の反応性基、ならびに前記エポキシ樹脂と反応性である第2の反応性基がその上に置換した、二重反応性化合物(例えば、エポキシアクリレート)と、
(vii)場合により、希釈剤と、
(viii)場合により、充填剤と、
(ix)場合により、コモノマーおよび/または、コプレポリマーと
を含む、方法。 - 前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂、エポキシ化植物油、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤がアミン(例えば、芳香族アミン、脂環式アミン、ポリエーテルアミンなどの脂肪族アミン、その他)を含み、かつ/または前記エポキシ樹脂が触媒されたエポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤が、酸、フェノール、アルコール、チオールまたは無水物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤が、潜在性硬化剤を含み、場合により前記重合性液体に固体粒子の形態で(例えば、微粉化固体として)含まれる、請求項1に記載の方法。
- 前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーが、アクリレート、メタクリレート、α−オレフィン、N−ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン類、エポキシド、チオール、1,3−ジエン、ハロゲン化ビニル、アクリロニトリル、ビニルエステル、マレイミドおよびビニルエーテルからなる群から選択される反応性の末端基を含む、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記光吸収性の顔料または染料が、
(i)二酸化チタン(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、
(ii)カーボンブラック(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、ならびに/または
(iii)有機紫外光吸収剤(例えば、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、オキサニリド、ベンゾフェノン、チオキサントン、ヒドロキシフェニルトリアジン、および/もしくはベンゾトリアゾール紫外光吸収剤)(例えば、0.001もしくは0.005〜1もしくは2重量パーセントの量で)
である、請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。 - 前記希釈剤が、アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリル酸、ビニルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、前述のいずれか1種または複数を含有するポリマー、および前述の2種以上の組み合わせを含む、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記充填剤が存在し、コア−シェルゴムを含む、請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記樹脂が、
(i)0.1〜4重量パーセントの前記光開始剤と、
(ii)10〜90重量パーセントの前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)存在する場合、0.1〜2重量パーセントの前記光吸収性の顔料または染料と、
(iv)2、5または10〜50または60重量パーセントの前記エポキシ樹脂と、
(v)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記有機硬化剤と、
(vi)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記二重反応性化合物と、
(vii)存在する場合、1〜40重量パーセントの前記希釈剤と、
(viii)存在する場合、1〜50重量パーセントの前記充填剤と
を含む、請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。 - 前記形成する工程が、積層造形(例えば、ボトムアップまたはトップダウン三次元造形)によって実行される、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記形成する工程が、
(i)キャリアとビルド面の間のボトムアップ三次元造形、もしくは、キャリアと充填レベルの間のトップダウン三次元造形であって、充填レベルが場合によりビルド面によって画定されるトップダウン三次元造形のいずれかによって、および/または
(ii)場合により、静止しているビルド面とともに、および/または
(iii)場合により、樹脂を、中間物体およびビルド面の両方と液体接触し続けながら、および/または
(iv)場合により、前記形成工程が無層的様式で実行されて、
各々が、三次元中間体の少なくとも一部分の形成中に実行される、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。 - 前記形成する工程が、連続液界面製造(CLIP)によって実行される、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記形成する工程が、キャリアとビルド面の間で実行され、前記方法が、ビルド領域に重合性液体を再充填するのを向上させるまたは速めるために、前記キャリアをビルド面に対して垂直に往復運動させることをさらに含む、請求項13に記載の方法。
- 前記三次元物体が、ポリマーブレンド、相互貫入ポリマーネットワーク、半相互貫入ポリマーネットワークまたは逐次相互貫入ポリマーネットワークを含む、請求項1から14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記加熱する工程が、少なくとも第1の温度および第2の温度で実行され(例えば、周囲温度と前記第1の温度の間、および/または前記第1の温度と前記第2の温度の間は、傾斜的または段階的に増加させて)、前記第1の温度は周囲温度より高く、前記第2の温度は前記第1の温度より高く、かつ前記第2の温度は300℃未満である、請求項1から15のいずれか1項に記載の方法。
- 三次元物体の積層造形に有用なエポキシ二重硬化樹脂であって、
(i)光開始剤と、
(ii)化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)場合により、光吸収性の顔料または染料と、
(iv)エポキシ樹脂と、
(v)場合によるが、いくつかの実施形態で好ましくは、前記エポキシ樹脂と共重合性の有機硬化剤と、
(vi)場合によるが、好ましくは、前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと反応性である第1の反応性基、ならびに前記エポキシ樹脂と反応性である第2の反応性基がその上に置換した、二重反応性化合物(例えば、エポキシアクリレート)と、
(vii)場合により、希釈剤と、
(viii)場合により、充填剤と、
(ix)場合により、コモノマーおよび/またはコプレポリマーと
を含む、樹脂。 - 前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂、エポキシ化植物油、またはこれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の樹脂。
- 前記硬化剤が存在し、アミン(例えば、芳香族アミン、脂環式アミン、ポリエーテルアミンなどの脂肪族アミン、その他)を含み、かつ/または前記エポキシ樹脂が触媒されたエポキシ樹脂を含む、請求項17に記載の樹脂。
- 前記硬化剤が存在し、酸、フェノール、アルコール、チオールまたは無水物を含む、請求項17に記載の樹脂。
- 前記硬化剤が存在し、潜在性硬化剤を含む、請求項17に記載の樹脂。
- 前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーが、アクリレート、メタクリレート、α−オレフィン、N−ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン類、エポキシド、チオール、1、3−ジエン、ハロゲン化ビニル、アクリロニトリル、ビニルエステル、マレイミドおよびビニルエーテルからなる群から選択される反応性末端基を含む、請求項17から21のいずれか1項に記載の樹脂。
- 前記光吸収性の顔料または染料が、
(i)二酸化チタン(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、
(ii)カーボンブラック(例えば、0.05もしくは0.1〜1もしくは5重量パーセントの量で)、ならびに/または
(iii)有機紫外光吸収剤(例えば、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、オキサニリド、ベンゾフェノン、チオキサントン、ヒドロキシフェニルトリアジン、および/もしくはベンゾトリアゾール紫外光吸収剤)(例えば、0.001もしくは0.005〜1もしくは2重量パーセントの量で)
である、請求項17から22のいずれか1項に記載の樹脂。 - 前記希釈剤が、アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリル酸、ビニルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、前述のいずれか1種または複数を含有するポリマー、および前述の2種以上の組み合わせを含む、請求項17から23のいずれか1項に記載の樹脂。
- 前記充填剤が存在し、コア−シェルゴムを含む、請求項17から24のいずれか1項に記載の樹脂。
- 前記重合性液体が、
(i)0.1〜4重量パーセントの前記光開始剤と、
(ii)10〜90重量パーセントの前記化学線または光の暴露によって重合可能なモノマーおよび/またはプレポリマーと、
(iii)存在する場合、0.1〜2重量パーセントの前記光吸収性の顔料または染料と、
(iv)2、5または10〜50または60重量パーセントの前記エポキシ樹脂と、
(v)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記有機硬化剤と、
(vi)存在する場合、1または2〜30または40重量パーセントの前記二重反応性化合物と、
(vii)存在する場合、1〜40重量パーセントの前記希釈剤と、
(viii)存在する場合、1〜50重量パーセントの前記充填剤と
を含む、請求項17から25のいずれか1項に記載の樹脂。 - 請求項1から16に記載の方法によって製造された、生成物。
- 前記加熱および/またはマイクロ波照射する工程(c)を実行する前に、請求項1から16に記載の方法によって製造された、中間生成物。
- 前記二重反応性化合物が、式:(X)nR(X’)m
[式中、Xは、アクリレート、メタクリレート、α−オレフィン、N−ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン類、チオール、1,3−ジエン、ハロゲン化ビニル、アクリロニトリル、ビニルエステル、マレイミド、およびビニルエーテル反応性基、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される、第1の反応性基であり、
X’は、エポキシ、アミン、イソシアネート、アルコール、および無水物反応性基、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される、第2の反応性基であり、
nおよびmは、それぞれ1または2〜10または20の整数であり、
Rはヒドロカルビル基である]
の化合物を含む、請求項1から28のいずれか一項に記載の方法、樹脂、生成物または中間生成物。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562215944P | 2015-09-09 | 2015-09-09 | |
US62/215,944 | 2015-09-09 | ||
US201562270637P | 2015-12-22 | 2015-12-22 | |
US62/270,637 | 2015-12-22 | ||
US201662369409P | 2016-08-01 | 2016-08-01 | |
US62/369,409 | 2016-08-01 | ||
PCT/US2016/050043 WO2017044381A1 (en) | 2015-09-09 | 2016-09-02 | Epoxy dual cure resins for additive manufacturing |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018528107A true JP2018528107A (ja) | 2018-09-27 |
JP2018528107A5 JP2018528107A5 (ja) | 2019-10-10 |
JP6845226B2 JP6845226B2 (ja) | 2021-03-17 |
Family
ID=56940402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018512552A Active JP6845226B2 (ja) | 2015-09-09 | 2016-09-02 | 積層造形用エポキシ二重硬化樹脂 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10975193B2 (ja) |
EP (1) | EP3347399B1 (ja) |
JP (1) | JP6845226B2 (ja) |
CN (1) | CN108291011B (ja) |
WO (1) | WO2017044381A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2019035387A1 (ja) * | 2017-08-15 | 2020-07-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
JP2020152832A (ja) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 株式会社リコー | インクジェット用活性エネルギー線硬化型組成物、及び立体物の造形方法 |
WO2023195442A1 (ja) * | 2022-04-04 | 2023-10-12 | 幸士 生田 | 光硬化性組成物、硬化体及び硬化体の製造方法 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107109139A (zh) | 2015-01-22 | 2017-08-29 | 积水化学工业株式会社 | 喷墨用粘接剂、半导体装置的制造方法及电子零件 |
US10350823B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-07-16 | Carbon, Inc. | Dual precursor resin systems for additive manufacturing with dual cure resins |
US11883842B2 (en) | 2017-04-14 | 2024-01-30 | Polynt Composites USA, Inc. | Adhesive compositions and methods for coating objects |
NZ757870A (en) * | 2017-04-14 | 2023-07-28 | Polynt Composites Usa Inc | Adhesive compositions and methods for coating objects |
CN213006569U (zh) | 2017-06-21 | 2021-04-20 | 卡本有限公司 | 用于增材制造的系统和对分配用于增材制造的树脂有用的分配系统 |
KR20200104368A (ko) * | 2017-12-29 | 2020-09-03 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 적층 제작을 위한 조성물 및 물품, 및 이의 사용 방법 |
FR3079517B1 (fr) * | 2018-03-28 | 2021-01-01 | Ecole Centrale Marseille | Procede pour la realisation d’un objet tridimensionnel par un processus de photo-polymerisation multi-photonique et dispositif associe |
WO2019225318A1 (ja) * | 2018-05-23 | 2019-11-28 | コニカミノルタ株式会社 | 立体造形用重合性組成物、およびこれを用いた立体造形物の製造方法、ならびに立体造形物 |
CN108976788A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-12-11 | 宁波市石生科技有限公司 | 一种耐高温三维制造材料及使用该材料制造三维物的方法 |
US11149108B1 (en) | 2018-06-26 | 2021-10-19 | National Technology & Engineering Solutions Of Sandia, Llc | Self-assembly assisted additive manufacturing of thermosets |
CN112334503A (zh) * | 2018-06-26 | 2021-02-05 | 阿科玛法国公司 | 基于多级聚合物的可固化组合物 |
CN108976777A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-12-11 | 宁波市石生科技有限公司 | 一种用于光固化3d打印的柔性材料及其应用 |
CN112703101B (zh) * | 2018-08-01 | 2023-01-31 | 卡本有限公司 | 通过增材制造生产低密度产品 |
EP4350442A2 (en) * | 2018-08-21 | 2024-04-10 | Laird Technologies, Inc. | Patterned materials and films and systems and methods for making the same |
DE102018121067A1 (de) | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Härtbare Zweikomponentenmasse |
WO2020055682A1 (en) | 2018-09-10 | 2020-03-19 | Carbon, Inc. | Dual cure additive manufacturing resins for production of flame retardant objects |
US11426898B2 (en) * | 2018-12-28 | 2022-08-30 | Konica Minolta Business Solutions U.S.A., Inc. | Process for fabrication of fiber composites using dual-cure free-form 3D-printed tailored fiber placement preform |
EP3946946A4 (en) * | 2019-03-28 | 2022-08-31 | Henkel AG & Co. KGaA | LIGHT-CURING COMPOSITIONS FOR ADDITIONAL MANUFACTURING |
WO2020191690A1 (en) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Photo-curable compositions for additive manufacturing |
DE102019110245A1 (de) * | 2019-04-18 | 2020-10-22 | Comprise Tec Gmbh | Werkstoff, Werkstoffkomposition, Werkstoffherstellungsverfahren und Fertigungsverfahren |
EP3738771B1 (en) * | 2019-05-13 | 2023-08-16 | Henkel AG & Co. KGaA | Dual cure epoxy formulations for 3d printing applications |
CN110372997A (zh) * | 2019-07-09 | 2019-10-25 | 捷安特(昆山)有限公司 | 用于制备碳纤维预浸布的环氧树脂组合物及其制备方法 |
US20230021553A1 (en) * | 2019-09-03 | 2023-01-26 | National Research Council Of Canada | Spatially controlled functionality of polymeric products |
US20230095658A1 (en) * | 2020-02-28 | 2023-03-30 | Carbon, Inc. | One part moisture curable resins for additive manufacturing |
CN112057750B (zh) * | 2020-08-06 | 2023-04-07 | 恒新增材制造研究中心(佛山)有限公司 | 一种用于放疗的组织补偿物及其制备方法 |
WO2022066565A1 (en) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | Carbon, Inc. | Epoxy dual cure resin for the production of moisture-resistant articles by additive manufacturing |
WO2023139578A1 (en) | 2022-01-18 | 2023-07-27 | Noga 3D Innovations Ltd | Dual-cure epoxy resins for 3d printing of high-performance materials |
WO2023220523A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Carbon, Inc. | Method for direct coloration of resins for additive manufacturing |
Citations (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6372526A (ja) * | 1986-06-03 | 1988-04-02 | キュービタル リミティド | 三次元写像および型製作用の装置 |
JPH0224121A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 光学的造形法 |
JPH0224127A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 光学的造形法 |
JPH07507836A (ja) * | 1993-03-24 | 1995-08-31 | ロックタイト コーポレイション | 繊維/樹脂組成物及びその調製法 |
JPH11507090A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-06-22 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 光硬化性エポキシ樹脂 |
JP2001527590A (ja) * | 1997-02-18 | 2001-12-25 | アライド シグナル インコーポレイテッド | ステレオリソグラフィのための耐熱性ポリマー |
JP2002169279A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-06-14 | Univ Kanagawa | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
WO2005052021A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
US20080103226A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Photo-curable resin composition |
JP2013166893A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-29 | Jsr Corp | 光学的立体造形用放射線硬化性組成物 |
WO2014061648A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2014126830A2 (en) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Eipi Systems, Inc. | Method and apparatus for three-dimensional fabrication |
WO2015002071A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2015036420A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-23 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 積層造形用の低粘度液状放射線硬化型歯科アライナー成形型用樹脂組成物 |
JP2015036419A (ja) * | 2013-08-13 | 2015-02-23 | サムソン エレクトロ−メカニックス カンパニーリミテッド. | 樹脂組成物、これを用いたプリント回路基板およびその製造方法 |
US20150072293A1 (en) * | 2013-08-14 | 2015-03-12 | Eipi Systems, Inc. | Continuous liquid interphase printing |
US20150102532A1 (en) * | 2013-02-12 | 2015-04-16 | Carbon3D, Inc. | Method and apparatus for three-dimensional fabrication |
KR101514746B1 (ko) * | 2014-08-28 | 2015-04-23 | 애경화학 주식회사 | 정밀주조 열분해 마스터모델 성형용 광경화 조성물 |
JP2015101607A (ja) * | 2013-11-21 | 2015-06-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 接着剤、接着剤付部材及び部材間の接続方法 |
WO2015094629A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
CN104842565A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-08-19 | 何岷洪 | 一种快速液体界面3d打印系统 |
Family Cites Families (102)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3051671A (en) | 1959-12-07 | 1962-08-28 | Pacific Vegets Le Oil Corp | Epoxy resin-isano oil compositions |
US3386955A (en) | 1966-01-14 | 1968-06-04 | American Cyanamid Co | Substituted ureas as low temperature epoxy curing agents |
US3639928A (en) | 1970-11-27 | 1972-02-08 | Jefferson Chem Co Inc | Accelerator combination for epoxy curing |
US3945972A (en) | 1973-10-09 | 1976-03-23 | Nitto Kasei Co. Ltd. | Curable epoxy resin composition comprising an epoxy resin and a reactive diluent |
US3947395A (en) | 1974-05-07 | 1976-03-30 | Hitachi, Ltd. | Epoxy surface coating compositions |
CH637411A5 (de) | 1979-04-20 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Epoxidharz, haerter und haertungsbeschleuniger enthaltende, lagerfaehige homogene mischung und deren verwendung zur herstellung gehaerteter erzeugnisse. |
US4421822A (en) | 1979-08-20 | 1983-12-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Ultraviolet polymerization of acrylate monomers using oxidizable tin compounds |
US4389514A (en) | 1980-09-26 | 1983-06-21 | Congoleum Corporation | Accelerated polymerization of acrylic monomers initiated by dialkyl and diaralkyl peroxide free radical generators in the presence of tin accelerators |
CH646956A5 (de) | 1981-12-15 | 1984-12-28 | Ciba Geigy Ag | Imidazolide. |
US4618712A (en) | 1982-02-23 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanocarboxylic acid amides, processes for their preparation and their use |
US4550203A (en) | 1982-02-23 | 1985-10-29 | Ciba Geigy Corporation | Process for the preparation of N-substituted N-cyancarboxylic acid amides |
US4529821A (en) | 1982-02-23 | 1985-07-16 | Ciba-Geigy Corporation | Cyanoacylamide compounds |
EP0124482B1 (de) | 1983-04-29 | 1989-11-08 | Ciba-Geigy Ag | Neue Imidazolide und deren Verwendung als Härter für Polyepoxidverbindungen |
US5236637A (en) | 1984-08-08 | 1993-08-17 | 3D Systems, Inc. | Method of and apparatus for production of three dimensional objects by stereolithography |
DE3660221D1 (de) | 1985-02-01 | 1988-06-30 | Ciba Geigy Ag | (acylthiopropyl)-polyphenols |
US4626642A (en) | 1985-10-08 | 1986-12-02 | General Motors Corporation | Microwave method of curing a thermoset polymer |
US4785075A (en) | 1987-07-27 | 1988-11-15 | Interez, Inc. | Metal acetylacetonate/alkylphenol curing catalyst for polycyanate esters of polyhydric phenols |
US4800222A (en) | 1987-08-24 | 1989-01-24 | Texaco Inc. | Accelerator for curing epoxy resins comprising piperazine, triethanolamine and tris(dimethylaminomethyl)phenol |
DE3750166T2 (de) | 1987-08-26 | 1995-02-23 | Asahi Chemical Ind | Härtemittel für ein härtbares Eintopfepoxidharzsystem. |
EP0310545A3 (de) | 1987-09-02 | 1989-07-26 | Ciba-Geigy Ag | Cyanoguanidine als Härter für Epoxidharze |
JPH0757532B2 (ja) | 1988-10-19 | 1995-06-21 | 松下電工株式会社 | 三次元形状の形成方法 |
US5011635A (en) | 1989-05-18 | 1991-04-30 | Desoto, Inc. | Stereolithographic method and apparatus in which a membrane separates phases |
US5248456A (en) | 1989-06-12 | 1993-09-28 | 3D Systems, Inc. | Method and apparatus for cleaning stereolithographically produced objects |
US5189078A (en) | 1989-10-18 | 1993-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microwave radiation absorbing adhesive |
US5093385A (en) | 1989-12-21 | 1992-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of accelerating photoiniferter polymerization, polymer produced thereby, and product produced therewith |
DE4004620C1 (en) | 1990-02-15 | 1991-09-05 | Du Pont De Nemours (Deutschland) Gmbh, 6380 Bad Homburg, De | Photo-structured layer of three=dimensional object prodn. - by using fusible plastisol or organosol contg. unsatd. monomer, photoinitiator and thermally reactive cpd. |
US5158858A (en) | 1990-07-05 | 1992-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solid imaging system using differential tension elastomeric film |
ES2075275T3 (es) | 1990-07-25 | 1995-10-01 | John A Shomer Ph D | Sistema acelerador homogeneo para resinas epoxi. |
US5122441A (en) | 1990-10-29 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for fabricating an integral three-dimensional object from layers of a photoformable composition |
US5510226A (en) | 1991-05-01 | 1996-04-23 | Alliedsignal Inc. | Stereolithography using vinyl ether-epoxide polymers |
EP0525578A1 (en) | 1991-08-02 | 1993-02-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymer composition for the production of three-dimensional objects |
DE4206392A1 (de) | 1992-02-29 | 1993-09-02 | Hoechst Ag | Haertungsmittel fuer epoxidharze |
CA2092131A1 (en) | 1992-03-27 | 1993-09-28 | Victor Kadziela (Nmi) | Low viscosity self-toughening acrylate composition |
EP0579503B1 (en) | 1992-07-17 | 1997-11-05 | Ethicon Inc. | Radiation-curable, urethane-acrylate prepolymers and crosslinked polymers |
US5264061A (en) | 1992-10-22 | 1993-11-23 | Motorola, Inc. | Method of forming a three-dimensional printed circuit assembly |
US5679719A (en) | 1993-03-24 | 1997-10-21 | Loctite Corporation | Method of preparing fiber/resin composites |
CA2159340A1 (en) | 1993-03-30 | 1994-10-13 | Jim Dale Elmore | Epoxidized vegetable oil modification of epoxy esters |
ATE175034T1 (de) | 1993-08-26 | 1999-01-15 | Ciba Geigy Ag | Flüssige strahlungshärtbare zusammensetzung, insbesondere für die stereolithographie |
US5418112A (en) | 1993-11-10 | 1995-05-23 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Photosensitive compositions useful in three-dimensional part-building and having improved photospeed |
US5494618A (en) | 1994-06-27 | 1996-02-27 | Alliedsignal Inc. | Increasing the useful range of cationic photoinitiators in stereolithography |
US5705116A (en) | 1994-06-27 | 1998-01-06 | Sitzmann; Eugene Valentine | Increasing the useful range of cationic photoinitiators in stereolithography |
IL112140A (en) | 1994-12-25 | 1997-07-13 | Cubital Ltd | Method of forming three dimensional objects |
US5639413A (en) | 1995-03-30 | 1997-06-17 | Crivello; James Vincent | Methods and compositions related to stereolithography |
JP3668310B2 (ja) | 1996-01-22 | 2005-07-06 | 三菱レイヨン株式会社 | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
ES2159067T3 (es) | 1997-04-16 | 2001-09-16 | Vantico Gmbh & Co Kg | Mezclas endurecibles de compuestos de glicidilo, endurecedores aminicos y aceleradores heterociclicos. |
JP2000007641A (ja) | 1998-06-17 | 2000-01-11 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 光学的立体造形用樹脂及び光学的立体造形用樹脂組成物 |
DE19926629A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Epoxidharzhärter-Zusammensetzungen |
US6658314B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-12-02 | Objet Geometries Ltd. | System and method for three dimensional model printing |
DE19961926A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-07-05 | Basf Coatings Ag | Thermisch mit aktinischer Strahlung härtbare Stoffgemische und ihre Verwendung |
US7300619B2 (en) | 2000-03-13 | 2007-11-27 | Objet Geometries Ltd. | Compositions and methods for use in three dimensional model printing |
US6309797B1 (en) | 2000-04-26 | 2001-10-30 | Spectra Group Limited, Inc. | Selectively colorable polymerizable compositions |
FR2809741B1 (fr) | 2000-05-31 | 2002-08-16 | Atofina | Materiaux thermodurs a tenue au choc amelioree |
JP3723927B2 (ja) | 2000-07-11 | 2005-12-07 | 日本ライナー株式会社 | エポキシ樹脂を短時間で硬化する方法及び、該硬化方法によって得られたエポキシ樹脂硬化物による電磁波吸収方法 |
DE10037883A1 (de) | 2000-08-03 | 2002-02-14 | Henkel Kgaa | Ferromagnetische Resonanzanregung und ihre Verwendung zur Erwärmung teilchengefüllter Substrate |
DE10115505B4 (de) | 2001-03-29 | 2007-03-08 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare wäßrige Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE10119817A1 (de) | 2001-04-23 | 2002-10-24 | Envision Technologies Gmbh | Vorrichtung und Verfahren für die zerstörungsfreie Trennung ausgehärteter Materialschichten von einer planen Bauebene |
GB0129675D0 (en) | 2001-12-12 | 2002-01-30 | Hexcel Composites Ltd | Accelerator system for epoxy resins |
US6861475B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-03-01 | Rohm And Haas Company | Smooth, flexible powder coatings |
DE10324486A1 (de) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Degussa Ag | Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Beschleuniger für Epoxidharze |
EP1632533B1 (en) | 2003-06-09 | 2013-04-10 | Kaneka Corporation | Process for producing modified epoxy resin |
KR101474174B1 (ko) | 2004-03-22 | 2014-12-17 | 3디 시스템즈 인코오퍼레이티드 | 광경화성 조성물 |
US7642316B2 (en) | 2004-10-14 | 2010-01-05 | Dow Global Technologies, Inc. | Rubber modified monovinylidene aromatic polymers and fabricated articles prepared therefrom |
JP2008516820A (ja) | 2004-10-19 | 2008-05-22 | ロールス−ロイス・コーポレーション | 焼結セラミック物品の異方性収縮と関連づけられた方法及び装置 |
CA2582418A1 (en) | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Dow Global Technologies Inc. | Amphiphilic block copolymer-modified epoxy resins and adhesives made therefrom |
EP1939234B2 (en) | 2005-09-29 | 2018-04-11 | Cmet Inc. | Resin composition for optical three-dimensional molded object |
US20070178133A1 (en) | 2005-11-09 | 2007-08-02 | Liquidia Technologies, Inc. | Medical device, materials, and methods |
WO2008028176A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | The Curators Of The University Of Missouri | Soybean based epoxy resin and methods of making and use |
US7892474B2 (en) | 2006-11-15 | 2011-02-22 | Envisiontec Gmbh | Continuous generative process for producing a three-dimensional object |
US8128393B2 (en) | 2006-12-04 | 2012-03-06 | Liquidia Technologies, Inc. | Methods and materials for fabricating laminate nanomolds and nanoparticles therefrom |
JP5544162B2 (ja) | 2007-02-28 | 2014-07-09 | 株式会社カネカ | ゴム状重合体粒子分散熱硬化性樹脂組成物、及びその製造方法 |
WO2008115057A1 (en) | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Stereolithography resin compositions and three-dimensional objects made therefrom |
MX2009010309A (es) | 2007-04-03 | 2009-10-16 | Basf Se | Bases nitrogenadas fotoactivables. |
US8088245B2 (en) | 2007-04-11 | 2012-01-03 | Dow Global Technologies Llc | Structural epoxy resins containing core-shell rubbers |
WO2008157571A2 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Dow Global Technologies, Inc. | Crash durable epoxy adhesives with very low sensitivity to temperature variations |
DK2052693T4 (da) | 2007-10-26 | 2021-03-15 | Envisiontec Gmbh | Proces og fri-formfabrikationssystem til at fremstille en tredimensionel genstand |
KR101512623B1 (ko) | 2008-01-23 | 2015-04-21 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에폭시 수지 경화제 조성물, 및 이러한 경화제 조성물을 함유하는 에폭시 수지 조성물 |
US8777602B2 (en) | 2008-12-22 | 2014-07-15 | Nederlandse Organisatie Voor Tobgepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Method and apparatus for layerwise production of a 3D object |
DE102009027826A1 (de) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Evonik Degussa Gmbh | Katalyse von Epoxidharzformulierungen |
US20100280151A1 (en) | 2009-05-04 | 2010-11-04 | Toray Industries, Inc. | Toughened fiber reinforced polymer composite with core-shell particles |
US8383025B2 (en) | 2009-05-19 | 2013-02-26 | Nanyang Technological University | Method of manufacturing micro patterned device and device obtained by the method |
US9169386B2 (en) | 2009-10-27 | 2015-10-27 | Eco Green Resins, Llc | Organic vegetable oil based resin and preparation method thereof |
WO2011075553A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Dsm Ip Assets, B.V. | Liquid radiation curable resins for additive fabrication comprising a triaryl sulfonium borate cationic photoinitiator |
ES2699693T3 (es) | 2010-01-25 | 2019-02-12 | Mycone Dental Supply Company Inc | Formulaciones de recubrimiento de uñas curables por radiación ultravioleta a base de polioles renovables |
AU2012212488B2 (en) | 2011-01-31 | 2017-02-09 | Global Filtration Systems, A Dba Of Gulf Filtration Systems Inc. | Method and apparatus for making three-dimensional objects from multiple solidifiable materials |
EP2736999B1 (en) * | 2011-07-28 | 2018-11-07 | Protavic Korea Co., Ltd. | Flexible bismaleimide, benzoxazine, epoxy-anhydride adduct hybrid adhesive |
WO2013021039A1 (en) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Basf Se | Microwave absorbing composition |
US9120270B2 (en) | 2012-04-27 | 2015-09-01 | University Of Southern California | Digital mask-image-projection-based additive manufacturing that applies shearing force to detach each added layer |
US9636873B2 (en) | 2012-05-03 | 2017-05-02 | B9Creations, LLC | Solid image apparatus with improved part separation from the image plate |
EP2888331B1 (en) | 2012-08-27 | 2019-03-20 | Dow Global Technologies LLC | Accelerated and toughened two-part epoxy adhesives |
CN104640937A (zh) | 2012-09-17 | 2015-05-20 | 3M创新有限公司 | 环氧粉末涂料组合物、方法和制品 |
EP2757118A1 (en) | 2013-01-17 | 2014-07-23 | Allnex Belgium, S.A. | Radiation curable aqueous compositions with reversible drying. |
US9080007B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-07-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Anhydride accelerators for epoxy resin systems |
US20160280864A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-09-29 | Timothy A. Morley | Low odor epoxy resin systems based on nadic anhydride-type hardeners |
CN103571211A (zh) | 2013-10-13 | 2014-02-12 | 甘春丽 | 双重固化组合物 |
US9654377B2 (en) | 2014-01-30 | 2017-05-16 | Thomson Licensing | Per port ethernet packet processing mode by device type |
US10259171B2 (en) | 2014-04-25 | 2019-04-16 | Carbon, Inc. | Continuous three dimensional fabrication from immiscible liquids |
KR20170023977A (ko) | 2014-06-23 | 2017-03-06 | 카본, 인크. | 3차원 물체의 제조에 사용하기 위한, 다중 경화 메커니즘을 갖는 폴리우레탄 수지 |
TW201609934A (zh) * | 2014-07-01 | 2016-03-16 | 精工愛普生股份有限公司 | 三維造形用組合物、三維造形物之製造方法及三維造形物 |
JP6509507B2 (ja) | 2014-07-17 | 2019-05-08 | 任天堂株式会社 | ゲームシステム、端末装置、コンピュータプログラム及び情報表示方法 |
US9574039B1 (en) | 2014-07-22 | 2017-02-21 | Full Spectrum Laser | Additive use in photopolymer resin for 3D printing to enhance the appearance of printed parts |
WO2016145050A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Carbon3D, Inc. | Microfluidic devices having flexible features and methods of making the same |
US9708440B2 (en) | 2015-06-18 | 2017-07-18 | Novoset, Llc | High temperature three dimensional printing compositions |
-
2016
- 2016-09-02 WO PCT/US2016/050043 patent/WO2017044381A1/en active Application Filing
- 2016-09-02 CN CN201680050993.0A patent/CN108291011B/zh active Active
- 2016-09-02 JP JP2018512552A patent/JP6845226B2/ja active Active
- 2016-09-02 US US15/754,681 patent/US10975193B2/en active Active
- 2016-09-02 EP EP16766749.2A patent/EP3347399B1/en active Active
-
2021
- 2021-03-04 US US17/192,768 patent/US11814472B2/en active Active
Patent Citations (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6372526A (ja) * | 1986-06-03 | 1988-04-02 | キュービタル リミティド | 三次元写像および型製作用の装置 |
JPH0224121A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 光学的造形法 |
JPH0224127A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 光学的造形法 |
JPH07507836A (ja) * | 1993-03-24 | 1995-08-31 | ロックタイト コーポレイション | 繊維/樹脂組成物及びその調製法 |
JPH11507090A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-06-22 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 光硬化性エポキシ樹脂 |
JP2001527590A (ja) * | 1997-02-18 | 2001-12-25 | アライド シグナル インコーポレイテッド | ステレオリソグラフィのための耐熱性ポリマー |
JP2002169279A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-06-14 | Univ Kanagawa | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
WO2005052021A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
US20080103226A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Photo-curable resin composition |
JP2013166893A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-29 | Jsr Corp | 光学的立体造形用放射線硬化性組成物 |
WO2014061648A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2014126830A2 (en) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Eipi Systems, Inc. | Method and apparatus for three-dimensional fabrication |
US20150102532A1 (en) * | 2013-02-12 | 2015-04-16 | Carbon3D, Inc. | Method and apparatus for three-dimensional fabrication |
WO2015002071A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2015036420A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-23 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 積層造形用の低粘度液状放射線硬化型歯科アライナー成形型用樹脂組成物 |
JP2015036419A (ja) * | 2013-08-13 | 2015-02-23 | サムソン エレクトロ−メカニックス カンパニーリミテッド. | 樹脂組成物、これを用いたプリント回路基板およびその製造方法 |
US20150072293A1 (en) * | 2013-08-14 | 2015-03-12 | Eipi Systems, Inc. | Continuous liquid interphase printing |
JP2015101607A (ja) * | 2013-11-21 | 2015-06-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 接着剤、接着剤付部材及び部材間の接続方法 |
WO2015094629A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
KR101514746B1 (ko) * | 2014-08-28 | 2015-04-23 | 애경화학 주식회사 | 정밀주조 열분해 마스터모델 성형용 광경화 조성물 |
CN104842565A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-08-19 | 何岷洪 | 一种快速液体界面3d打印系统 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2019035387A1 (ja) * | 2017-08-15 | 2020-07-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
JP7092134B2 (ja) | 2017-08-15 | 2022-06-28 | 住友ゴム工業株式会社 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
JP2020152832A (ja) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 株式会社リコー | インクジェット用活性エネルギー線硬化型組成物、及び立体物の造形方法 |
WO2023195442A1 (ja) * | 2022-04-04 | 2023-10-12 | 幸士 生田 | 光硬化性組成物、硬化体及び硬化体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200223992A1 (en) | 2020-07-16 |
CN108291011B (zh) | 2021-03-02 |
EP3347399B1 (en) | 2020-12-09 |
US10975193B2 (en) | 2021-04-13 |
US20210198419A1 (en) | 2021-07-01 |
CN108291011A (zh) | 2018-07-17 |
JP6845226B2 (ja) | 2021-03-17 |
WO2017044381A1 (en) | 2017-03-16 |
EP3347399A1 (en) | 2018-07-18 |
US11814472B2 (en) | 2023-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11814472B2 (en) | Epoxy dual cure resins for additive manufacturing | |
US11040483B2 (en) | Cyanate ester dual cure resins for additive manufacturing | |
US10239255B2 (en) | Fabrication of solid materials or films from a polymerizable liquid | |
US11135790B2 (en) | Method of making three-dimensional object by delivering reactive component for subsequent cure | |
US11834574B2 (en) | Dual cure additive manufacturing resins for production of flame retardant objects | |
US20230095097A1 (en) | Tough, high temperature polymers produced by stereolithography | |
JP2020523217A (ja) | 付加製造において有用な光重合性樹脂のブロッキング基 | |
WO2020131675A1 (en) | Energy absorbing dual cure polyurethane elastomers for additive manufacturing | |
JP5985442B2 (ja) | レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 | |
EP4228897A1 (en) | Conductive photo-curable compositions for additive manufacturing | |
JP2020512215A (ja) | 付加製造による物体の作製に有用なリップ支持体 | |
WO2022066565A1 (en) | Epoxy dual cure resin for the production of moisture-resistant articles by additive manufacturing | |
CN114616087A (zh) | 实现具有优异性能的三维部件的增材制造方法 | |
JP7173137B2 (ja) | 立体造形用重合性組成物、およびこれを用いた立体造形物の製造方法、ならびに立体造形物 | |
WO2021202655A1 (en) | Resins and methods for additive manufacturing of energy absorbing three-dimensional objects | |
Dehghan | Development of thermomechanically improved epoxy adhesives using carbon nanotubes | |
JP6375135B2 (ja) | 樹脂モールド及び複数の部品の製造方法 | |
WO2023069966A1 (en) | Thermosetting compositions for additive manufacturing |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190829 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190829 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210118 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210225 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6845226 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |