JPWO2019035387A1 - 三次元積層造形用ゴム組成物 - Google Patents
三次元積層造形用ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019035387A1 JPWO2019035387A1 JP2019536743A JP2019536743A JPWO2019035387A1 JP WO2019035387 A1 JPWO2019035387 A1 JP WO2019035387A1 JP 2019536743 A JP2019536743 A JP 2019536743A JP 2019536743 A JP2019536743 A JP 2019536743A JP WO2019035387 A1 JPWO2019035387 A1 JP WO2019035387A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- meth
- rubber composition
- additive manufacturing
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y10/00—Processes of additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y40/00—Auxiliary operations or equipment, e.g. for material handling
- B33Y40/20—Post-treatment, e.g. curing, coating or polishing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
- B33Y70/10—Composites of different types of material, e.g. mixtures of ceramics and polymers or mixtures of metals and biomaterials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y80/00—Products made by additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/108—Hydrocarbon resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D121/00—Coating compositions based on unspecified rubbers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
- B29C64/112—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material using individual droplets, e.g. from jetting heads
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
項1. 液状ゴムと、アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと、モノマーとを含み、
前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと前記モノマーの合計含有量が、前記液状ゴム100質量部に対して、30質量部以上である、三次元積層造形用ゴム組成物。
項2. 前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーは、2官能から6官能である、項1に記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
項3. 前記モノマーは、単官能モノマーである、項1または2に記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
項4. フィラーをさらに含む、項1〜3のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
項5. 前記液状ゴムの含有量が、30質量%以上である、項1〜3のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
項6. 温度35℃、相対湿度50%の環境下で、振り角1%、周波数1HzにてE型粘度計を用いて測定された粘度が、1000Pa・s以下である、項1〜4のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
項7. 項1〜6のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物の硬化物である、ゴム成形体。
項8. 破断応力(MPa)の値と破断伸び率(%)の値との積である破壊エネルギーが、400以上である、項7に記載のゴム成形体。
項9. 破断応力が、2.0MPa以上である、項7又は8に記載のゴム成形体。
項10. 破断伸び率が、90%以上である、項7〜9のいずれかに記載のゴム成形体。項11. ショアA硬度が、35〜90の範囲内にある、項7〜10のいずれかに記載のゴム成形体。
項12. 圧縮永久歪み(24時間)が、25%以下である、項7〜11のいずれかに記載のゴム成形体。
項13. 項1〜6のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物を積層する積層工程と、
前記積層された三次元積層造形用ゴム組成物を硬化させる硬化工程と、
を備える、ゴム成形体の製造方法。
請求項14. 液状ゴムと、アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと、モノマーとを含み、
前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと前記モノマーの合計含有量が、前記液状ゴム100質量部に対して、30質量部以上であるゴム組成物の、三次元積層造形への使用。
本発明の三次元積層造形用ゴム組成物は、液状ゴムを含む。液状ゴムとしては、特に制限されず、公知のものを使用することができる。液状ゴムの具体例としては、液状ブタジエンゴム、液状スチレン−ブタジエン共重合ゴム、液状イソプレン−ブタジエン共重合ゴム、液状イソプレンゴム、液状水素化イソプレンゴム、液状イソプレン−スチレン共重合ゴム等が挙げられる。これらの中でも、三次元積層造形用に適した粘度としつつ、硬化によって得られるゴム成形体に優れたゴム特性(例えば、後述のショア硬度、破断伸び率、破断応力、圧縮永久歪みなど)を発揮させる観点からは、熱、光、電子線などによって架橋する(メタ)アクリロイル基やビニル基などの不飽和結合を有するものや、エポキシ化合物やオキセタン化合物などの環状エーテルなどを有するものが好ましく、特に(メタ)アクリロイル基を有するものが好ましい。液状ゴムは、1種類単独で含まれていてもよいし、2種類以上が含まれていてもよい。なお、本発明において「(メタ)アクリロイル基」とは、「アクリロイル基またはメタクリロイル基」を意味し、これに類する表現も同様である。
ル、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(モルフォリノ)フェニル]−1−ブタノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、1,4−ジベンゾイルベンゼン、2−エチルアントラキノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチルプロピオフェノン、2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルホリノプロピオフェノン、2−イソニトロソプロピオフェノン、2−フェニル−2−(p−トルエンスルホニルオキシ)アセトフェノン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0-アセチルオキシム)などが挙げられる。ラジカル開始剤は、1種類単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明のゴム成形体は、前述の三次元積層造形用ゴム組成物の硬化物である。具体的には、三次元積層造形用ゴム組成物を加熱、光照射、電子線照射などに供することにより、硬化させたものである。
本発明のゴム成形体の製造方法においては、前述した三次元積層造形用ゴム組成物を用いることにより、液状の樹脂を原料に用いた従来公知の三次元積層造形方法を使用することができる。すなわち、液状の樹脂の代わりに、本発明の三次元積層造形用ゴム組成物を原料とすることにより、例えば、インクジェット方式、レーザー光の照射により原料を硬化させる方式、原料の溶融積層を行う方式などの各種の三次元積層造形方法により、ゴム成形体を製造することができる。
(ゴム組成物の製造)
表1,2に記載の配合割合(質量部)となるように、液状ゴム、ラジカル開始剤、及び共架橋剤を混合してゴム組成物を作製した。各成分が均一になるように混合して、ゴム組成物を製造した。なお、各成分の詳細については、以下の通りである。表2においては、実施例6と実施例9との対比、実施例7と実施例10との対比、実施例8と実施例11との対比が容易なようにこれらを併記した。
ラジカル重合開始剤:Irgacure1173(BASF社製)
共架橋剤:
KJSA−7100(KJケミカルズ株式会社製の2官能のアミン系ウレタンアクリレートオリゴマー)
IBXA(イソボルニルアクリレート 単官能モノマー、希釈剤)
フィラー:ニプシールVN3は、表面処理されていないシリカ粒子(窒素吸着比表面積(BET法)180〜230m2/g程度、東ソー株式会社製)である。
各実施例で得られたゴム組成物を用い、ゴム組成物1層の形成とUV硬化を繰り返して、それぞれ、図2(a)に示されるようなトラス構造のゴム成形体を製造した。具体的には、60℃に加熱したゴム組成物をノズル(ノズルサイズ:内径0.25μm)から吐出し、ゴム組成物の層を、1層(1層の厚み:0.4mm)を形成するごとに、UV光を照射して、ゴム組成物を硬化させた。UV光の波長は365nm、UV光強度は14mW/cm2、UV光照射時間は60sec/層とした。
以下の測定条件により、各実施例で得られたゴム成形体について、JIS K6253に規定された方法に準拠してショアA硬度及びJIS K7312に規定された方法に準拠してショアC硬度を測定した。結果を表1,2に示す。
以下の測定条件により、各実施例で得られたゴム成形体について、JIS K6251に規定された方法に準拠して破断伸び率を測定した。結果を表1,2に示す。
以下の測定条件により、各実施例で得られたゴム成形体について、JIS K6251に規定された方法に準拠して破断応力を測定した。結果を表1,2に示す。
上記で得られた破断応力(MPa)の値と破断伸び率(%)の値との積を破壊エネルギーとして計算した。結果を表1,2に示す。
以下の測定条件により、各実施例で得られたゴム成形体について、JIS K6262に規定された方法に準拠し、0.5時間後の圧縮永久歪み、及び24時間後の圧縮永久歪みをそれぞれ測定した。結果を表1,2に示す。
実施例6−11で得られた各ゴム組成物について、温度35℃(誤差は±2℃)、相対湿度50%の環境下で、E型粘度計(Anton−Paar社製のMCR301)を用いて、振り角1%、周波数1Hzにて粘度を測定した。結果を表2に示す。
Claims (14)
- 液状ゴムと、アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと、モノマーとを含み、
前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと前記モノマーの合計含有量が、前記液状ゴム100質量部に対して、30質量部以上である、三次元積層造形用ゴム組成物。 - 前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーは、2官能から6官能である、請求項1に記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
- 前記モノマーは、単官能モノマーである、請求項1または2に記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
- フィラーをさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
- 前記液状ゴムの含有量が、30質量%以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
- 温度35℃、相対湿度50%の環境下で、振り角1%、周波数1HzにてE型粘度計を用いて測定された粘度が、1000Pa・s以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物の硬化物である、ゴム成形体。
- 破断応力(MPa)の値と破断伸び率(%)の値との積である破壊エネルギーが、400以上である、請求項7に記載のゴム成形体。
- 破断応力が、2.0MPa以上である、請求項7又は8に記載のゴム成形体。
- 破断伸び率が、90%以上である、請求項7〜9のいずれかに記載のゴム成形体。
- ショアA硬度が、35〜90の範囲内にある、請求項7〜10のいずれかに記載のゴム成形体。
- 圧縮永久歪み(24時間)が、25%以下である、請求項7〜11のいずれかに記載のゴム成形体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の三次元積層造形用ゴム組成物を積層する積層工程と、
前記積層された三次元積層造形用ゴム組成物を硬化させる硬化工程と、
を備える、ゴム成形体の製造方法。 - 液状ゴムと、アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと、モノマーとを含み、
前記アミン系ウレタンアクリレートオリゴマーと前記モノマーの合計含有量が、前記液状ゴム100質量部に対して、30質量部以上であるゴム組成物の、三次元積層造形への使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017156793 | 2017-08-15 | ||
JP2017156793 | 2017-08-15 | ||
PCT/JP2018/029529 WO2019035387A1 (ja) | 2017-08-15 | 2018-08-07 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019035387A1 true JPWO2019035387A1 (ja) | 2020-07-16 |
JP7092134B2 JP7092134B2 (ja) | 2022-06-28 |
Family
ID=65362286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019536743A Active JP7092134B2 (ja) | 2017-08-15 | 2018-08-07 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11407910B2 (ja) |
EP (1) | EP3705263A4 (ja) |
JP (1) | JP7092134B2 (ja) |
CN (1) | CN111212722B (ja) |
WO (1) | WO2019035387A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210132023A (ko) * | 2019-02-19 | 2021-11-03 | 나가세케무텍쿠스가부시키가이샤 | 광 경화성 수지 조성물 및 그것을 이용한 삼차원 광 조형물 |
JP7232723B2 (ja) * | 2019-06-17 | 2023-03-03 | 株式会社ブリヂストン | ゴム製品の造形方法 |
JP7232724B2 (ja) * | 2019-06-17 | 2023-03-03 | 株式会社ブリヂストン | ゴム製品の造形方法 |
WO2021011357A1 (en) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 3D Systems, Inc. | Build materials for 3d printing |
JP2022061282A (ja) * | 2020-10-06 | 2022-04-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 光造形用ポリマー組成物 |
CN116848164A (zh) | 2021-02-01 | 2023-10-03 | 长濑化成株式会社 | 光固化性树脂组合物及三维光造形物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016113518A (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-23 | Kjケミカルズ株式会社 | (メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2016186327A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | Nok株式会社 | プレート一体ガスケットの成形方法 |
WO2017154335A1 (ja) * | 2016-03-07 | 2017-09-14 | 住友ゴム工業株式会社 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
JP2017536265A (ja) * | 2014-11-24 | 2017-12-07 | スリーディー システムズ インコーポレーテッド | 3dプリント用の液状ゴムを含むインク |
JP2018528107A (ja) * | 2015-09-09 | 2018-09-27 | カーボン,インコーポレイテッド | 積層造形用エポキシ二重硬化樹脂 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3951344B2 (ja) * | 1997-03-19 | 2007-08-01 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
US8440779B2 (en) * | 2004-11-04 | 2013-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent |
DE102006021471A1 (de) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Degussa Gmbh | Zusammensetzung mit trübem Erscheinungsbild und verbesserter Barrierewirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
EP2465875A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-20 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Process for the preparation of radiation curable compositions |
CN102898957A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 汉高股份有限公司 | 一种液态光学透明的粘合剂组合物及其用途 |
JP2015168135A (ja) | 2014-03-06 | 2015-09-28 | 三井化学株式会社 | 三次元物体の製造装置および三次元物体の製造方法 |
JP2016181370A (ja) | 2015-03-24 | 2016-10-13 | Kjケミカルズ株式会社 | アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミドを有するウレタンオリゴマー及びそれを含有する光硬化性樹脂組成物 |
US10676561B2 (en) * | 2015-09-16 | 2020-06-09 | Kj Chemicals Corporation | (Meth)acrylamide based urethane oligomer and active energy ray curable resin composition containing same |
-
2018
- 2018-08-07 US US16/639,041 patent/US11407910B2/en active Active
- 2018-08-07 EP EP18846377.2A patent/EP3705263A4/en active Pending
- 2018-08-07 CN CN201880066903.6A patent/CN111212722B/zh active Active
- 2018-08-07 WO PCT/JP2018/029529 patent/WO2019035387A1/ja unknown
- 2018-08-07 JP JP2019536743A patent/JP7092134B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017536265A (ja) * | 2014-11-24 | 2017-12-07 | スリーディー システムズ インコーポレーテッド | 3dプリント用の液状ゴムを含むインク |
JP2016113518A (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-23 | Kjケミカルズ株式会社 | (メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2016186327A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | Nok株式会社 | プレート一体ガスケットの成形方法 |
JP2018528107A (ja) * | 2015-09-09 | 2018-09-27 | カーボン,インコーポレイテッド | 積層造形用エポキシ二重硬化樹脂 |
WO2017154335A1 (ja) * | 2016-03-07 | 2017-09-14 | 住友ゴム工業株式会社 | 三次元積層造形用ゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019035387A1 (ja) | 2019-02-21 |
EP3705263A4 (en) | 2021-04-28 |
US11407910B2 (en) | 2022-08-09 |
CN111212722A (zh) | 2020-05-29 |
EP3705263A1 (en) | 2020-09-09 |
CN111212722B (zh) | 2022-03-15 |
JP7092134B2 (ja) | 2022-06-28 |
US20200181433A1 (en) | 2020-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7092134B2 (ja) | 三次元積層造形用ゴム組成物 | |
JP7410637B2 (ja) | 三次元構造物 | |
JP6954264B2 (ja) | 三次元積層造形用ゴム組成物 | |
JP6032383B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、塗料、塗膜、及びフィルム | |
JP6662041B2 (ja) | インク組成物および画像又は三次元造形物形成方法 | |
JP2021075044A (ja) | 光造形用ポリマー組成物 | |
US20220342305A1 (en) | Dual-cure phase-separation type photosensitive resin composition for continuous 3d printing with high precision | |
JP7115177B2 (ja) | 三次元積層造形用ゴム組成物 | |
JP2022099528A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP7324939B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性ポリウレタン樹脂、硬化性樹脂組成物、および、活性エネルギー線硬化性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
US11421066B2 (en) | Polymer composition for stereolithography | |
JP2021102676A (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び立体造形物 | |
EP4286432A1 (en) | Photocurable resin composition and three-dimensional stereolithography product | |
CN114292370A (zh) | 光造型用聚合物组合物 | |
JP7210844B2 (ja) | 賦形フィルム及び光硬化型組成物 | |
JP2023046297A (ja) | 光硬化性組成物およびこれからなる成形体 | |
JP2017186404A (ja) | 硬化性組成物 | |
CN117586458A (zh) | 光固化性组合物及其形成的成型体 | |
JP6705165B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー | |
WO2021125024A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び立体造形物 | |
CN117098792A (zh) | 光造形用固化性树脂组合物、固化物和立体造形物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210623 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220517 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220530 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7092134 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |